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乙酰胺

CAS号：214360-60-8

CAS号214360-60-8, 是硼酸硼酸酯类化合物, 分子量为261.12, 分子式C14H20BNO3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供214360-60-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-乙酰基氨基苯硼酸频哪醇酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide

货号：BD15581 N-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide 标准纯度：, 95%
214360-60-8
214360-60-8
214360-60-8

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产品名称 : N-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
中文名称 : 4-乙酰基氨基苯硼酸频哪醇酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 214360-60-8
分子式 : C14H20BNO3
线性分子式 : CH3CONHC6H4B(OC(CH3)2C(CH3)2O)
分子量 : 261.12
MDL NO : MFCD02093722
沸点 : -
Pubchem ID : 2734619
InChIKey : ANGKVUVZQVUVJO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD15581 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 77.23
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

47.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.08
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.75
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.13
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.46
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.81
Solubility 0.409 mg/ml ; 0.00157 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.71
Solubility 0.511 mg/ml ; 0.00196 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.39
Solubility 0.0107 mg/ml ; 0.000041 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.42 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.7

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：214360-60-8

122-80-5

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验步骤
93% With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 实施例6 N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺B2pin2（1.2mmol，305mg），过氧化苯甲酰（0.02mmol，5mg）的合成 ），在25mL管式反应器中加入N-（4-氨基苯基）乙酰胺（1mmol，150mg）和乙腈（3mL），然后加入亚硝酸叔丁酯（1.5mmol，154mg） 反应在室温下进行1小时。反应后浓缩溶液，用柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 20：1，V：V洗脱）纯化，得到N-（4） - 具有下列结构的（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺：该化合物为白色固体，收率为93％。其NMR数据如下： 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.76（d，1H，J = 8.4Hz），7.53（d，1H，J = 8.3Hz），2.16（s，3H），1.33~1.24（m，12H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ168.5,140.5,135.6,128.8,119.9,118.5,83.6,74.9,24.9,24.7,24.5,24.4。
93% With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 在25mL管式反应器中加入B2pin2（1.2mmol，305mg），过氧化苯甲酰（0.02mmol，5mg），N-（4-氨基苯基）乙酰胺（1mmol，150mg）和乙腈（3mL）。 然后加入亚硝酸叔丁酯（1.5mmol，154mg）。反应在室温下进行1小时。反应后浓缩溶液，用柱色谱法纯化（用石油醚洗脱： 乙酸乙酯= 20：1，V：V），得到具有下列结构的N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺： 化合物为白色固体，收率为93％。核磁共振数据如下：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.76（d，1H，J = 8.4Hz），7.53（d，1H，J = 8.3Hz），2.16 （s，3H），1.33~1.24（m，12H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ168.5,140.5,135.6,128.8,119.9,118.5,83.6,74.9,24.9,24.7,24.5,24.4。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[3] Patent: US2012/184768, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[4] Patent: EP2481742, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5
2. 合成：214360-60-8

103-88-8

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验步骤
71% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate; triethylamine In 1,4-dioxane at 20 - 100℃; Inert atmosphere 在室温下向化合物47（250mg，1.45mmol）的二恶烷（6mL）溶液中加入双（频哪醇合）二硼（554g，2.18mmol，1.5当量）和KOAc（427mg，4.35mmol，3当量）。 将反应混合物在N 2下脱气。 将Pd（dppf）Cl 2（90mg，0.12mmol，0.1当量）加入混合物中并在N 2下脱气。 将反应混合物加热至100℃并在氮气下搅拌过夜。 使用TLC监测反应混合物直至完成，通过硅藻土过滤并用EA洗涤。 在减压下蒸发反应溶剂，得到残余物，将其通过硅胶柱色谱法（洗脱体系-EA /己烷1：1）纯化，得到化合物48，为白色固体（870mg，71％）。得到0.43（EA /己烷） 1：1）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 7.76（d，J 8.3Hz，2H），7.51（d，J 7.9Hz，2H），7.19（s，1H），2.18（s，3H），1.33（s，12H））。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 96, p. 382 - 395
3. 合成：214360-60-8

622-50-4

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验步骤
50% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere 在室温下，在惰性气氛下向搅拌的Cl（300mg，1.14mmol）的DMSO（15mL）溶液中加入双（频哪醇）二硼（321mg，1.26mmol）和熔融的乙酸钾（338mg，3.44mmol）。 用氩气吹扫反应30分钟。 然后将Pd（dppf）2 Cl 2（84mg，0.11mmol）加入到反应混合物中并将反应加热至100℃并搅拌4小时。 在完全消耗起始材料后，将反应物料冷却至室温，用水（20mL）稀释，并用EtOAc（2×20mL）萃取。 将合并的有机萃取液用水（20mL）洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法（5％MeOH / CH 2 Cl 2）纯化粗产物，得到CJ（150mg，50％），为棕色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ7.76（d，J = 8.0Hz，2H），7.51（d，J = 8.0Hz，2H），7.17（br s，1H），2.18（s，3H）， 1.33（s，12H）。 MS（ESI）：m / z 262 [M + 1] +
参考文献：
[1] Chemical Science, 2016, vol. 7, # 6, p. 3676 - 3680
[2] Patent: WO2014/117090, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 134

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CAS号: 935660-75-6

相似度: 84.09%

合成路线

1. 合成：214360-60-8

122-80-5

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 实施例6 N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺B2pin2（1.2mmol，305mg），过氧化苯甲酰（0.02mmol，5mg）的合成 ），在25mL管式反应器中加入N-（4-氨基苯基）乙酰胺（1mmol，150mg）和乙腈（3mL），然后加入亚硝酸叔丁酯（1.5mmol，154mg） 反应在室温下进行1小时。反应后浓缩溶液，用柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 20：1，V：V洗脱）纯化，得到N-（4） - 具有下列结构的（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺：该化合物为白色固体，收率为93％。其NMR数据如下： 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.76（d，1H，J = 8.4Hz），7.53（d，1H，J = 8.3Hz），2.16（s，3H），1.33~1.24（m，12H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ168.5,140.5,135.6,128.8,119.9,118.5,83.6,74.9,24.9,24.7,24.5,24.4。
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参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[3] Patent: US2012/184768, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[4] Patent: EP2481742, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5
2. 合成：214360-60-8

103-88-8

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验参考步骤
71% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate; triethylamine In 1,4-dioxane at 20 - 100℃; Inert atmosphere 在室温下向化合物47（250mg，1.45mmol）的二恶烷（6mL）溶液中加入双（频哪醇合）二硼（554g，2.18mmol，1.5当量）和KOAc（427mg，4.35mmol，3当量）。 将反应混合物在N 2下脱气。 将Pd（dppf）Cl 2（90mg，0.12mmol，0.1当量）加入混合物中并在N 2下脱气。 将反应混合物加热至100℃并在氮气下搅拌过夜。 使用TLC监测反应混合物直至完成，通过硅藻土过滤并用EA洗涤。 在减压下蒸发反应溶剂，得到残余物，将其通过硅胶柱色谱法（洗脱体系-EA /己烷1：1）纯化，得到化合物48，为白色固体（870mg，71％）。得到0.43（EA /己烷） 1：1）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 7.76（d，J 8.3Hz，2H），7.51（d，J 7.9Hz，2H），7.19（s，1H），2.18（s，3H），1.33（s，12H））。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 96, p. 382 - 395
3. 合成：214360-60-8

622-50-4

73183-34-3

214360-60-8
产率 合成条件 实验参考步骤
50% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere 在室温下，在惰性气氛下向搅拌的Cl（300mg，1.14mmol）的DMSO（15mL）溶液中加入双（频哪醇）二硼（321mg，1.26mmol）和熔融的乙酸钾（338mg，3.44mmol）。 用氩气吹扫反应30分钟。 然后将Pd（dppf）2 Cl 2（84mg，0.11mmol）加入到反应混合物中并将反应加热至100℃并搅拌4小时。 在完全消耗起始材料后，将反应物料冷却至室温，用水（20mL）稀释，并用EtOAc（2×20mL）萃取。 将合并的有机萃取液用水（20mL）洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法（5％MeOH / CH 2 Cl 2）纯化粗产物，得到CJ（150mg，50％），为棕色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ7.76（d，J = 8.0Hz，2H），7.51（d，J = 8.0Hz，2H），7.17（br s，1H），2.18（s，3H）， 1.33（s，12H）。 MS（ESI）：m / z 262 [M + 1] +
参考文献：
[1] Chemical Science, 2016, vol. 7, # 6, p. 3676 - 3680
[2] Patent: WO2014/117090, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 134
4. 合成：214360-60-8

622-50-4

25015-63-8

214360-60-8
产率 合成条件 实验参考步骤
81 %Chromat. With triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 5 h; 在氮气下，向反应管中的25mg PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2中加入4ml二恶烷，0.43ml（3mmol）三乙胺，0.47ml（3.2mmol）频哪醇硼烷和262mg（1.0mmol）对碘乙酰苯胺。对碘乙酰苯胺不与频哪醇硼烷反应释放氢。将反应溶液在油浴中搅拌加热至80℃。 1小时后，溶液变暗，从反应溶液中取出等分试样（0.3ml），用乙醚萃取，用水洗涤数次，用gc（fid检测器，SGE HT5毛细管柱）分析。在gc中仅存在一个强峰（总峰面积的74％，响应因子未校正），并且gc / ms显示归因于所需的芳基硼酸频哪醇酯。在80℃下将反应混合物再加热4小时后，所需硼酸酯的表观产率增加至81％，而乙酰苯胺和苯基硼酸频哪醇酯峰面积的表观产率分别为14％和3.4％。
90 %Chromat.
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 7.50 h;
Stage #2: at 80℃; for 5 h; 		该反应中的催化剂量减少至约。 {fraction（1/35）}用于小规模反应。催化剂：碘化物：频哪醇硼烷：NEt3的摩尔比为1：1150：1500：2933。与碘化物相比，频哪醇硼烷的量为1.25当量。频哪醇硼烷是由BH3→e2与频哪醇在二恶烷中反应制得的。在1L Schlenk烧瓶中将50mlBH3αe2溶于100ml二恶烷中。向其中滴加63.0g频哪醇在140ml二恶烷中的溶液。加完后，将溶液在室温下搅拌。然后在60℃下确保BH3→e2完全反应。溶液含有少量白色沉淀。在使用前通过在80℃下将1500mg PdCl 2 [dppf] .CH 2 Cl 2与30ml三乙胺在370ml二恶烷中加热7.5小时来活化催化剂。在反应中使用67ml该深棕色溶液。 [002465]向频哪醇硼烷溶液中加入120ml（863mmol）无水三乙胺，92g（352.5mmol）对碘乙酰苯胺，然后加入67ml催化剂溶液。将反应溶液置于80℃的油浴中。溶液变为澄清的浅棕色，约1-2小时后，分离出胺的盐沉淀。 5小时后，反应完成超过90％。继续加热数小时，然后通过gc没有观察到原料在反应溶液中。许多这样的反应中的反应产物总是超过gc的90％，观察到的唯一副产物是乙酰苯胺。除非使用非常强的溶液，否则在gc中没有看到苯基硼酸频哪醇酯。通过在室温下从溶液中除去胺盐来分离粗产物。用干甲醇破坏过量的频哪醇硼烷。减少反应溶液的体积后，用石油醚沉淀产物。通过使产物在甲苯中的溶液通过Merck型9385.1000硅胶60的短柱除去产物中的深色杂质。得到白色固体产物，mp> 162℃，用甲苯洗脱。在这些反应中硼烷甲硫醚络合物的存在不会阻止反应进行。它可以稍微延迟反应速率，但有迹象表明它可以延迟，特别是对于某些底物，脱卤反应的程度大于硼化反应，因此导致产物收率的提高。
参考文献：
[1] Patent: US6680401, 2004, B1. Location in patent: Page column 19
[2] Patent: US6680401, 2004, B1. Location in patent: Page column 39
5. 合成：214360-60-8

32578-30-6

25015-63-8

214360-60-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 1, p. 164 - 168
6. 合成：214360-60-8

75-36-5

214360-73-3

214360-60-8
参考文献：
[1] Patent: WO2006/51851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4790 - 4799
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 43, p. 13351 - 13355
[4] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 13536 - 13540,5
7. 合成：214360-60-8

539-03-7

73183-34-3

214360-60-8
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3604 - 3610
8. 合成：214360-60-8

76-09-5

N/A

214360-60-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 2, p. 166 - 169
9. 合成：214360-60-8

108-24-7

214360-73-3

214360-60-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 33, p. 4780 - 4783
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 38, p. 13094 - 13095
10. 合成：214360-60-8

N/A

73183-34-3

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2482 - 2486
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 9, p. 2522 - 2526,5
11. 合成：214360-60-8

103-84-4

73183-34-3

480424-93-9

N/A

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 43, p. 13351 - 13355
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 13536 - 13540,5
12. 合成：214360-60-8

103-84-4

73183-34-3

N/A

480424-93-9

N/A

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 43, p. 13351 - 13355
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 13536 - 13540,5
13. 合成：214360-60-8

103-88-8

214360-60-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 2, p. 166 - 169
14. 合成：214360-60-8

540-37-4

214360-60-8
参考文献：
[1] Patent: WO2014/117090, 2014, A1
15. 合成：214360-60-8

24524-95-6

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2482 - 2486
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 9, p. 2522 - 2526,5
16. 合成：214360-60-8

122-04-3

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2482 - 2486
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 9, p. 2522 - 2526,5
17. 合成：214360-60-8

106-40-1

214360-60-8
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
18. 合成：214360-60-8

102879-36-7

214360-60-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2482 - 2486
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 9, p. 2522 - 2526,5
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 通用方法：步骤34b：N-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺（化合物0602-107）[0334] 将化合物0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol）的二恶烷（100mL）溶液加入乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）2（0.95g） ，1.1毫摩尔）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。 减压浓缩反应混合物，得到粗产物，将其通过柱色谱（含于石油醚的乙酸乙酯，15％v / v）纯化，得到化合物0602-107（1.55g，51％），为粉红色固体。 LCMS：262 [M + 1] +。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.29（s，12H），2.03（s，3H），7.30（s，1H），7.31（d，J = 2.0Hz 1H），7.73（d，J = 2.0） Hz，1H），7.89（d，J = 1.6Hz，1H），9.93（s，1H）。
94% With palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 一般步骤：在二恶烷（100mL）0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol），乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）的溶液中的化合物 ）加入2（0.95g，1.1mmol）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。将反应混合物减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法（石油醚在乙酸乙酯中，15％v / v）纯化，得到 得到粉红色固体状的化合物0602-107（1.55g，51％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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