4-乙酰基氨基苯硼酸频哪醇酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
N-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
93% | With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; | 实施例6 N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙酰胺B2pin2(1.2mmol,305mg),过氧化苯甲酰(0.02mmol,5mg)的合成 ),在25mL管式反应器中加入N-(4-氨基苯基)乙酰胺(1mmol,150mg)和乙腈(3mL),然后加入亚硝酸叔丁酯(1.5mmol,154mg) 反应在室温下进行1小时。反应后浓缩溶液,用柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯= 20:1,V:V洗脱)纯化,得到N-(4) - 具有下列结构的(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙酰胺:该化合物为白色固体,收率为93%。其NMR数据如下: 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.76(d,1H,J = 8.4Hz),7.53(d,1H,J = 8.3Hz),2.16(s,3H),1.33~1.24(m,12H); 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ168.5,140.5,135.6,128.8,119.9,118.5,83.6,74.9,24.9,24.7,24.5,24.4。 | ||||||
93% | With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; | 在25mL管式反应器中加入B2pin2(1.2mmol,305mg),过氧化苯甲酰(0.02mmol,5mg),N-(4-氨基苯基)乙酰胺(1mmol,150mg)和乙腈(3mL)。 然后加入亚硝酸叔丁酯(1.5mmol,154mg)。反应在室温下进行1小时。反应后浓缩溶液,用柱色谱法纯化(用石油醚洗脱: 乙酸乙酯= 20:1,V:V),得到具有下列结构的N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙酰胺: 化合物为白色固体,收率为93%。核磁共振数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,1H,J = 8.4Hz),7.53(d,1H,J = 8.3Hz),2.16 (s,3H),1.33~1.24(m,12H); 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ168.5,140.5,135.6,128.8,119.9,118.5,83.6,74.9,24.9,24.7,24.5,24.4。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
71% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate; triethylamine In 1,4-dioxane at 20 - 100℃; Inert atmosphere | 在室温下向化合物47(250mg,1.45mmol)的二恶烷(6mL)溶液中加入双(频哪醇合)二硼(554g,2.18mmol,1.5当量)和KOAc(427mg,4.35mmol,3当量)。 将反应混合物在N 2下脱气。 将Pd(dppf)Cl 2(90mg,0.12mmol,0.1当量)加入混合物中并在N 2下脱气。 将反应混合物加热至100℃并在氮气下搅拌过夜。 使用TLC监测反应混合物直至完成,通过硅藻土过滤并用EA洗涤。 在减压下蒸发反应溶剂,得到残余物,将其通过硅胶柱色谱法(洗脱体系-EA /己烷1:1)纯化,得到化合物48,为白色固体(870mg,71%)。得到0.43(EA /己烷) 1:1); 1H NMR(400MHz,CDCl3)d 7.76(d,J 8.3Hz,2H),7.51(d,J 7.9Hz,2H),7.19(s,1H),2.18(s,3H),1.33(s,12H))。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
50% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere | 在室温下,在惰性气氛下向搅拌的Cl(300mg,1.14mmol)的DMSO(15mL)溶液中加入双(频哪醇)二硼(321mg,1.26mmol)和熔融的乙酸钾(338mg,3.44mmol)。 用氩气吹扫反应30分钟。 然后将Pd(dppf)2 Cl 2(84mg,0.11mmol)加入到反应混合物中并将反应加热至100℃并搅拌4小时。 在完全消耗起始材料后,将反应物料冷却至室温,用水(20mL)稀释,并用EtOAc(2×20mL)萃取。 将合并的有机萃取液用水(20mL)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法(5%MeOH / CH 2 Cl 2)纯化粗产物,得到CJ(150mg,50%),为棕色固体。 1 H NMR(500MHz,CDCl 3):δ7.76(d,J = 8.0Hz,2H),7.51(d,J = 8.0Hz,2H),7.17(br s,1H),2.18(s,3H), 1.33(s,12H)。 MS(ESI):m / z 262 [M + 1] + |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
81 %Chromat. | With triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 5 h; | 在氮气下,向反应管中的25mg PdCl 2(dppf).CH 2 Cl 2中加入4ml二恶烷,0.43ml(3mmol)三乙胺,0.47ml(3.2mmol)频哪醇硼烷和262mg(1.0mmol)对碘乙酰苯胺。对碘乙酰苯胺不与频哪醇硼烷反应释放氢。将反应溶液在油浴中搅拌加热至80℃。 1小时后,溶液变暗,从反应溶液中取出等分试样(0.3ml),用乙醚萃取,用水洗涤数次,用gc(fid检测器,SGE HT5毛细管柱)分析。在gc中仅存在一个强峰(总峰面积的74%,响应因子未校正),并且gc / ms显示归因于所需的芳基硼酸频哪醇酯。在80℃下将反应混合物再加热4小时后,所需硼酸酯的表观产率增加至81%,而乙酰苯胺和苯基硼酸频哪醇酯峰面积的表观产率分别为14%和3.4%。 | ||||||
90 %Chromat. | Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 7.50 h; Stage #2: at 80℃; for 5 h; |
该反应中的催化剂量减少至约。 {fraction(1/35)}用于小规模反应。催化剂:碘化物:频哪醇硼烷:NEt3的摩尔比为1:1150:1500:2933。与碘化物相比,频哪醇硼烷的量为1.25当量。频哪醇硼烷是由BH3→e2与频哪醇在二恶烷中反应制得的。在1L Schlenk烧瓶中将50mlBH3αe2溶于100ml二恶烷中。向其中滴加63.0g频哪醇在140ml二恶烷中的溶液。加完后,将溶液在室温下搅拌。然后在60℃下确保BH3→e2完全反应。溶液含有少量白色沉淀。在使用前通过在80℃下将1500mg PdCl 2 [dppf] .CH 2 Cl 2与30ml三乙胺在370ml二恶烷中加热7.5小时来活化催化剂。在反应中使用67ml该深棕色溶液。 [002465]向频哪醇硼烷溶液中加入120ml(863mmol)无水三乙胺,92g(352.5mmol)对碘乙酰苯胺,然后加入67ml催化剂溶液。将反应溶液置于80℃的油浴中。溶液变为澄清的浅棕色,约1-2小时后,分离出胺的盐沉淀。 5小时后,反应完成超过90%。继续加热数小时,然后通过gc没有观察到原料在反应溶液中。许多这样的反应中的反应产物总是超过gc的90%,观察到的唯一副产物是乙酰苯胺。除非使用非常强的溶液,否则在gc中没有看到苯基硼酸频哪醇酯。通过在室温下从溶液中除去胺盐来分离粗产物。用干甲醇破坏过量的频哪醇硼烷。减少反应溶液的体积后,用石油醚沉淀产物。通过使产物在甲苯中的溶液通过Merck型9385.1000硅胶60的短柱除去产物中的深色杂质。得到白色固体产物,mp> 162℃,用甲苯洗脱。在这些反应中硼烷甲硫醚络合物的存在不会阻止反应进行。它可以稍微延迟反应速率,但有迹象表明它可以延迟,特别是对于某些底物,脱卤反应的程度大于硼化反应,因此导致产物收率的提高。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
94% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere | 通用方法:步骤34b:N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙酰胺(化合物0602-107)[0334] 将化合物0601-107(2.5g,11.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(4.4g,17.5mmol)的二恶烷(100mL)溶液加入乙酸钾(3.4g,35mmol)和PdCl 2(dppf)2(0.95g) ,1.1毫摩尔)。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。 减压浓缩反应混合物,得到粗产物,将其通过柱色谱(含于石油醚的乙酸乙酯,15%v / v)纯化,得到化合物0602-107(1.55g,51%),为粉红色固体。 LCMS:262 [M + 1] +。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.29(s,12H),2.03(s,3H),7.30(s,1H),7.31(d,J = 2.0Hz 1H),7.73(d,J = 2.0) Hz,1H),7.89(d,J = 1.6Hz,1H),9.93(s,1H)。 |
94% | With palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere | 一般步骤:在二恶烷(100mL)0601-107(2.5g,11.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(4.4g,17.5mmol),乙酸钾(3.4g,35mmol)和PdCl 2(dppf)的溶液中的化合物 )加入2(0.95g,1.1mmol)。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。将反应混合物减压浓缩,得到粗产物,将其通过柱色谱法(石油醚在乙酸乙酯中,15%v / v)纯化,得到 得到粉红色固体状的化合物0602-107(1.55g,51%)。 |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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