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苄溴
芳基 芳香杂环化合物 苯 苯环化合物 溴代物 苄溴 醚
1-(溴甲基)-3-甲氧基苯

CAS号：21852-50-6

CAS号21852-50-6, 是苄溴类化合物, 分子量为261.11, 分子式C10H13BrO3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供21852-50-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,4,5-三甲氧基苄溴 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(Bromomethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene

货号：BD103068 5-(Bromomethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 标准纯度：, 95%
21852-50-6
21852-50-6
21852-50-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-(Bromomethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
中文名称 : 3,4,5-三甲氧基苄溴(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 21852-50-6
分子式 : C10H13BrO3
线性分子式 : -
分子量 : 261.11
MDL NO : MFCD02262191
沸点 : -
Pubchem ID : 10355271
InChIKey : QEGDRYOJTONTLO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD103068 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.4
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 58.75
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

27.69 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.7
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.02
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.46
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.92
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.88
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.39

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.78
Solubility 0.429 mg/ml ; 0.00164 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.23
Solubility 1.54 mg/ml ; 0.0059 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.04
Solubility 0.0238 mg/ml ; 0.0000912 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.46 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.02

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：21852-50-6

3840-31-1

21852-50-6
产率 合成条件 实验步骤
100% With phosphorus tribromide In benzene at 20℃; 通用方法：在无水苯（15mL）和三溴化磷（0.5mL）中的苄醇（1mmol）并在室温下搅拌，以定量收率得到各自的苄基溴，通常进行后处理。
100% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 将3,4,5-三甲氧基苄醇（5.05g，25.5mmol）在无水DCM（20mL）中稀释并冷却至0℃。 逐滴加入PBr 3（2.5mL，26.3mmol）。 将混合物在室温下搅拌2小时，倒入水（20mL）中，并用DCM（3×20mL）萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并减压蒸发，得到定量收率的白色固体（6.66g，25.5mmol）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ（ppm）：6.58（s，2H），4.42（s，2H），3.82（s，6H），3.80（s，3H）。
99% With phosphorus tribromide In dichloromethane at -5℃; for 0.75 h; Inert atmosphere 在N 2和5℃下，向3,4,5-三甲氧基苄醇（10.0g，50.5mmol）的二氯甲烷（150mL）搅拌溶液中滴加三溴化磷（3.50mL，10.1g，37.2mmol）的二氯甲烷溶液（ 10毫升）。 在5℃下搅拌45分钟后，将混合物倒在冰（200g）上，用盐中和。水性。 分离NaHCO 3（120mL），分离有机层。 水相用二氯甲烷（2×20mL）萃取，合并的有机相用盐水（30mL）洗涤，干燥并浓缩，得到标题化合物31（13.0g，99％），为无色固体，m.p.205℃。 76-78℃（己烷）[lit.58b86-87℃（石油）]; dH（400MHz，CDCl3）6.61（2H，s，4-H和6-H），4.54（2H，s，CH2Br），3.86（6H，s，1-OMe和3-OMe），3.84（ 3 H，s，2-OMe）（符合公布的数据43）; dC（100MHz，CDCl3）34.4,56.2,61.0,106.2,133.3,138.2,153.4。
90% With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0℃; for 0.08 h; 在0℃下向3,4,5-三甲氧基苄醇5（1.0g，5.0mmol，1.0当量）在无水Et 2 O（30mL）中的溶液中加入PBr 3（0.48mL，5.0mmol，1.0当量）并搅拌 持续5分钟 饱和水溶液 将NaHCO 3加入到反应混合物中，分离有机层并用水洗涤，然后用盐水洗涤。 将其用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到产物。
89% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere 4.1.2.2.1 3,4,5-三甲氧基苄基溴（3）80 3,4,5-三甲氧基苄醇（20.1g，101mmol）和PBr3（4.80mL，50.7mmol）在无水CH 2 Cl 2（100mL）中的混合物 ）在0℃下搅拌1小时。 加入水（10mL），并将混合物用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并通过减压蒸发除去。 用EtOAc /己烷重结晶粗固体后，得到溴化物3（23.6g，90.3mmol，89％），为灰白色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ6.62（2H，s）4.47（2H，s），3.87（6H，s），3.85（3H，s）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ153.3,138.2,133.2,106.1,60.9,56.1,34.3。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 将3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）溶于二氯甲烷（100ml）的三颈瓶（250ml）中; 将三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）溶解在二氯甲烷（25ml）中使其在室温下反应50分钟，在冷却下冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）淬灭，用去离子水洗涤 （100毫升）两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20毫升）洗涤滤渣，将滤液浓缩，在旋转蒸发器中浓缩，真空干燥得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05） g微黄色固体），产率：84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 将3,4,5-三甲氧基苄醇（ii）（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈烧瓶中的二氯甲烷（100ml）溶液中; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭。 反应。 用去离子水（100ml）洗涤有机层两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥。 得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率：84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中乙酸乙酯和正己烷的混合物为1：3
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 2. 3,4,5-三甲氧基苄基溴的制备; 将3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈烧瓶中的二氯甲烷（100ml）中; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭反应。 用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥，得到 3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率84.44％。产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 2. 3,4,5-三甲氧基苄基溴的制备在250ml三颈烧瓶中溶解3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）的二氯甲烷（100ml）溶液; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭反应。 用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥，得到 3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 步骤2.制备3,4,5-三甲氧基苄基溴（iii）将3,4,5-三甲氧基苄醇（ii）（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈的二氯甲烷（100ml）中烧瓶;逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭。反应。将有机层用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩至干燥，并在真空下进一步干燥。得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率：84.44％。该产物不需要进一步纯化用于后续反应。如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
82% With phosphorus tribromide In diethyl ether at -40℃; for 6 h; 将PBr 3（1.1当量）滴加到3,4,5-三甲氧基苄醇（1）（2.0g，10mmol）在Et 2 O-40℃的溶液中。将混合物在-40℃下搅拌6小时，然后洗涤 一次用水（30ml）并用Et2O萃取。 合并的萃取液用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。 获得浅黄色固体并且无需纯化即可用于进一步反应。 产物收率（2.13g，82％），m.p。70-73℃。 1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δ，ppm：3.66（s，3H），3.78（s，6H），4.70（s，2H），6.77（s，2H）。 13CNMR（100MHz，DMSO-d6）δ，ppm：33.9,56.4,60.5,106.7,133.6,137.9,153.3。
79% With phosphorus tribromide In diethyl ether at -20℃; for 2 h; 第二步合成中间体3,4,5-三甲氧基苄基溴11.3向搅拌的11.2（4.50g，22.7mmol）的乙醚（50mL）溶液中滴加PBr 3（5.34mL，34.0mmol） - 2小时后，用冰水（50mL）淬灭反应，用乙醚（5×25mL）萃取产物，用5％水溶液洗涤。 NaHCO 3，用硫酸钠干燥并过滤。 蒸发滤液，将残余物真空干燥数小时，得到11.3，白色固体（4.68g，79％）。 GCMS m / z（百分比）260（M +，8），181（100）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δHppm3.69（3H，s，OMe），3.76（6H，s，2 * OMe），4.45（2H，s，CH2Br），6.64（2H，s，ArH）。 13CNMRδcppm34.92（CH2Br），55.85（2 * OMe），61.05（OMe），106.11（2 * ArCH），132.68（qC），137.81（qC），154.82（2 * qC）。
61% With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0 - 20℃; 通用方法：溴化物16,17，（+） - 和（ - ） - 19,22由相应的单萜烯或甲氧基苯基醛（14,15，（+） - 和（ - ） - 18）通过还原成醇与将NaBH4,34然后与PBr3.36 NaBH4（10.3mmol）反应，加入到冷却的（0-5℃）10.3mmol适当的醛的甲醇（20ml）溶液中，并将反应混合物在0℃下搅拌3小时。 RT。然后加入5％HCl水溶液以达到pH4-5。蒸馏除去溶剂，用乙醚萃取产物，用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂;得到的醇无需纯化即可用于合成（醇的产率为34-73％）。将PBr 3（2.5mmol）加入到冷却的（0-5℃）7.5mmol适当的醇的无水乙醚（10ml）溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌2小时。加入饱和NaHCO 3水溶液，用乙醚萃取产物。萃取物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。化合物16,17，（+） - 和（ - ） - 19（产率分别为65％，61％，55％和60％）足够纯，无需纯化即可用于下一步骤。通过SiO 2上的柱色谱法纯化化合物22（产率24％）。
9.8 g With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; 在0℃下，向化合物2（9.0g，45.5mmol）的无水CH 2 Cl 2（100mL）溶液中滴加PBr 3（9.8g，36.4mmol）的无水CH 2 Cl 2（30mL）溶液，然后在0℃下搅拌混合物。 在相同温度下保持1小时并通过TLC监测。 反应完成后，用冰水淬灭反应，加入水（200mL），盐水（100mL），用CH 2 Cl 2（100mL）萃取混合物。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，用石油醚/乙酸乙酯（V：V = 5：1）洗脱，得到所需化合物，为白色固体（收率：9.8g，83.1％）。 1HNMR（600MHz，CDCl 3）δ6.61（s，2H），4.46（s，2H），3.87（s，6H），3.84（s，3H）。

更多
参考文献：
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[3] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 8, p. 3143 - 3156
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 5, p. 1630 - 1642
[5] Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 877 - 892
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 14, p. 3771 - 3774
[7] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2054 - 2057
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 4, p. 1382 - 1394
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[13] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 25, p. 3070 - 3073
[14] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 34, p. 6034 - 6042
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[17] Patent: EP1916251, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[18] Patent: US2008/234369, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[19] Patent: US2008/233208, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[20] Patent: US2008/306028, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
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[24] Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 83 - 88
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[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5573 - 5581
[30] Carbohydrate Research, 1997, vol. 301, # 3-4, p. 95 - 109
[31] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 15, p. 4285 - 4296
[32] Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 965 - 973
[33] Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 23, p. 3977 - 3980
[34] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1243 - 1252
[35] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 35 - 38
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 2, p. 157 - 160
[37] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 10, p. 2417 - 2425
[38] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 22, p. 2549 - 2551
[39] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 40, p. 7961 - 7966
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 556 - 568
[41] Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 2, p. 116 - 136
[42] Journal of Chemical Crystallography, 2005, vol. 35, # 3, p. 227 - 232
[43] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 21, p. 4271 - 4274
[44] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 23, p. 4281 - 4284
[45] Patent: US2009/43109, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column title page; sheet 2; 9
[46] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 1, p. 141 - 145
[47] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 4, p. 324 - 325
[48] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 7, p. 880 - 884
[49] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5321 - 5333
[50] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 393 - 407
[51] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 125 - 136
[52] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5971 - 5975
[53] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1252 - 1275
[54] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 2092 - 2098
[55] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 740 - 751
[56] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 23, p. 5571 - 5577
[57] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2565 - 2579
[58] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 8, p. 902 - 907
[59] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 100, p. 82153 - 82158
[60] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 40, p. 10136 - 10149
[61] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 47, p. 12907 - 12911
[62] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 47, p. 13121 - 13125,5
[63] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 97 - 109
[64] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 4075 - 4099
[65] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 20, p. 2347 - 2360
[66] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 36 - 51
[67] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 13, p. 3285 - 3297
[68] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 4, p. 1460 - 1463
[69] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 9, p. 4062 - 4073
[70] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 14, p. 1540 - 1543
[71] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 666 - 679
[72] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 92, # 2, p. 1419 - 1428
[73] Patent: CN108503561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0038; 0039
[74] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 33, # 1, p. 1554 - 1564
[75] Bioorganic Chemistry, 2019, vol. 83, p. 535 - 548
[76] Patent: CN108727222, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0013; 0022-0024

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2. 合成：21852-50-6

847778-92-1

21852-50-6
产率 合成条件 实验步骤
43% With KBr-K222 complex; 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene In tetrahydrofuran at 60℃; for 0.08 h; 以下是原位形成鎓盐的一般程序，然后进行模拟标记（加入亲核试剂）。向干燥的小瓶中加入咪唑，嘧啶或苯并咪唑前体（0.1mmol）和无水二氯甲烷（0.2ml）。盖上小瓶，然后滴加三氟甲磺酸甲酯（12R1,1.05当量），将小瓶在室温下搅拌过夜。在这些条件下，鎓盐通常是可溶的。然后加入亲核试剂2当量的溶液，接着加入10L的1M的3,4-二甲氧基甲苯（0.01mmol）的无水THF溶液作为内标。将小瓶置于微波管中，并在60℃的预选温度下连续冷却照射5-15分钟。完成该程序后，取出样品并通过GC-MS分析。使用以下溶液作为亲核试剂：KX-K222复合物（X = F，Br，1）在无水乙腈（0.1M）中用于模拟18F，76Br和124I标记。 MeLi（3.0M在THF中）用于C标记。在后一种情况下，用四氢呋喃代替二氯甲烷制备鎓盐。形成白色微晶沉淀，但加入甲基锂后反应进行良好。由化合物1,3,4a和4b制备的鎓盐的结构（在每种情况下，抗衡离子为三氟甲磺酸酯，CF 3 SO 3 - ）如下：OMe Me OMe E，-S化合物5 N \\ OMe（来自cpd） 1）Me化合物6（来自cpd.3）Me Con s Me Me Meon A-Ph --- N化合物7（来自cpds.4a或4b）Me下面表1中的反应条件概述形成上述各种鎓盐。
43% With KBr-K222 complex; 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene In tetrahydrofuran at 60℃; for 0.08 h; 以下是原位形成鎓盐的一般程序，然后进行模拟标记（加入亲核试剂）。向干燥的小瓶中加入咪唑，嘧啶或苯并咪唑前体（0.1mmol）和无水二氯甲烷（0.2ml）。盖上小瓶，然后滴加三氟甲磺酸甲酯（12R1,1.05当量），将小瓶在室温下搅拌过夜。在这些条件下，鎓盐通常是可溶的。然后加入亲核试剂2当量的溶液，接着加入10L的1M的3,4-二甲氧基甲苯（0.01mmol）的无水THF溶液作为内标。将小瓶置于微波管中，并在60℃的预选温度下连续冷却照射5-15分钟。完成该程序后，取出样品并通过GC-MS分析。使用以下溶液作为亲核试剂：KX-K222复合物（X = F，Br，1）在无水乙腈（0.1M）中用于模拟18F，76Br和124I标记。 MeLi（3.0M在THF中）用于C标记。在后一种情况下，用四氢呋喃代替二氯甲烷制备鎓盐。形成白色微晶沉淀，但加入甲基锂后反应进行良好。由化合物1,3,4a和4b制备的鎓盐的结构（在每种情况下，抗衡离子为三氟甲磺酸酯，CF 3 SO 3 - ）如下：OMe Me OMe E，-S化合物5 N \\ OMe（来自cpd） 1）Me化合物6（来自cpd.3）Me Con s Me Me Meon A-Ph --- N化合物7（来自cpds.4a或4b）Me下面表1中的反应条件概述形成上述各种鎓盐。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/23317, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[2] Patent: WO2005/23317, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
3. 合成：21852-50-6

86-81-7

21852-50-6
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 38, p. 6681 - 6683
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 556 - 568
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 14, p. 3771 - 3774
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 22, p. 2549 - 2551
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 125 - 136
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 740 - 751
[7] Patent: US2015/18566, 2015, A1
[8] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 8, p. 3143 - 3156
[9] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2565 - 2579
[10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 4, p. 1382 - 1394
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 47, p. 12907 - 12911
[12] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 47, p. 13121 - 13125,5
[13] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 97 - 109
[14] Synlett, 2016, vol. 27, # 9, p. 1391 - 1396
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5573 - 5581
[16] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 52, p. 5931 - 5934
[17] Bioconjugate Chemistry, 2016, vol. 27, # 9, p. 2132 - 2148
[18] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 666 - 679
[19] Patent: EP1916251, 2008, A1
[20] Patent: US2008/234369, 2008, A1
[21] Patent: US2008/306028, 2008, A1
[22] Patent: US2008/233208, 2008, A1

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相似度: 78.26%

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相似度: 78.26%

合成路线

1. 合成：21852-50-6

3840-31-1

21852-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With phosphorus tribromide In benzene at 20℃; 通用方法：在无水苯（15mL）和三溴化磷（0.5mL）中的苄醇（1mmol）并在室温下搅拌，以定量收率得到各自的苄基溴，通常进行后处理。
100% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 将3,4,5-三甲氧基苄醇（5.05g，25.5mmol）在无水DCM（20mL）中稀释并冷却至0℃。 逐滴加入PBr 3（2.5mL，26.3mmol）。 将混合物在室温下搅拌2小时，倒入水（20mL）中，并用DCM（3×20mL）萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并减压蒸发，得到定量收率的白色固体（6.66g，25.5mmol）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ（ppm）：6.58（s，2H），4.42（s，2H），3.82（s，6H），3.80（s，3H）。
99% With phosphorus tribromide In dichloromethane at -5℃; for 0.75 h; Inert atmosphere 在N 2和5℃下，向3,4,5-三甲氧基苄醇（10.0g，50.5mmol）的二氯甲烷（150mL）搅拌溶液中滴加三溴化磷（3.50mL，10.1g，37.2mmol）的二氯甲烷溶液（ 10毫升）。 在5℃下搅拌45分钟后，将混合物倒在冰（200g）上，用盐中和。水性。 分离NaHCO 3（120mL），分离有机层。 水相用二氯甲烷（2×20mL）萃取，合并的有机相用盐水（30mL）洗涤，干燥并浓缩，得到标题化合物31（13.0g，99％），为无色固体，m.p.205℃。 76-78℃（己烷）[lit.58b86-87℃（石油）]; dH（400MHz，CDCl3）6.61（2H，s，4-H和6-H），4.54（2H，s，CH2Br），3.86（6H，s，1-OMe和3-OMe），3.84（ 3 H，s，2-OMe）（符合公布的数据43）; dC（100MHz，CDCl3）34.4,56.2,61.0,106.2,133.3,138.2,153.4。
90% With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0℃; for 0.08 h; 在0℃下向3,4,5-三甲氧基苄醇5（1.0g，5.0mmol，1.0当量）在无水Et 2 O（30mL）中的溶液中加入PBr 3（0.48mL，5.0mmol，1.0当量）并搅拌 持续5分钟 饱和水溶液 将NaHCO 3加入到反应混合物中，分离有机层并用水洗涤，然后用盐水洗涤。 将其用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到产物。
89% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere 4.1.2.2.1 3,4,5-三甲氧基苄基溴（3）80 3,4,5-三甲氧基苄醇（20.1g，101mmol）和PBr3（4.80mL，50.7mmol）在无水CH 2 Cl 2（100mL）中的混合物 ）在0℃下搅拌1小时。 加入水（10mL），并将混合物用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并通过减压蒸发除去。 用EtOAc /己烷重结晶粗固体后，得到溴化物3（23.6g，90.3mmol，89％），为灰白色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ6.62（2H，s）4.47（2H，s），3.87（6H，s），3.85（3H，s）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ153.3,138.2,133.2,106.1,60.9,56.1,34.3。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 将3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）溶于二氯甲烷（100ml）的三颈瓶（250ml）中; 将三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）溶解在二氯甲烷（25ml）中使其在室温下反应50分钟，在冷却下冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）淬灭，用去离子水洗涤 （100毫升）两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20毫升）洗涤滤渣，将滤液浓缩，在旋转蒸发器中浓缩，真空干燥得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05） g微黄色固体），产率：84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 将3,4,5-三甲氧基苄醇（ii）（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈烧瓶中的二氯甲烷（100ml）溶液中; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭。 反应。 用去离子水（100ml）洗涤有机层两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥。 得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率：84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中乙酸乙酯和正己烷的混合物为1：3
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 2. 3,4,5-三甲氧基苄基溴的制备; 将3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈烧瓶中的二氯甲烷（100ml）中; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭反应。 用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥，得到 3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率84.44％。产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 2. 3,4,5-三甲氧基苄基溴的制备在250ml三颈烧瓶中溶解3,4,5-三甲氧基苯甲醇（14.05g，70.89mmol）的二氯甲烷（100ml）溶液; 逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭反应。 用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩干燥，并在真空下进一步干燥，得到 3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率84.44％。 该产物不需要进一步纯化用于后续反应。 如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
84.44% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 步骤2.制备3,4,5-三甲氧基苄基溴（iii）将3,4,5-三甲氧基苄醇（ii）（14.05g，70.89mmol）溶于250ml三颈的二氯甲烷（100ml）中烧瓶;逐滴加入三溴化磷（6.73ml，70.89mmol）的二氯甲烷（25ml）溶液，在室温下反应50分钟，在冰浴中冷却，逐滴加入去离子水（18ml，1.0mol）以淬灭。反应。将有机层用去离子水（100ml）洗涤两次，用无水硫酸镁干燥，过滤，用二氯甲烷（20ml）洗涤滤渣，将合并的有机层在旋转蒸发器中浓缩至干燥，并在真空下进一步干燥。得到3,4,5-三甲氧基苄基溴（16.05g淡黄色固体），产率：84.44％。该产物不需要进一步纯化用于后续反应。如果需要纯产品，可以将其重结晶，得到白色层状晶体，其中含有乙酸乙酯和正己烷的1：3混合物。
82% With phosphorus tribromide In diethyl ether at -40℃; for 6 h; 将PBr 3（1.1当量）滴加到3,4,5-三甲氧基苄醇（1）（2.0g，10mmol）在Et 2 O-40℃的溶液中。将混合物在-40℃下搅拌6小时，然后洗涤 一次用水（30ml）并用Et2O萃取。 合并的萃取液用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。 获得浅黄色固体并且无需纯化即可用于进一步反应。 产物收率（2.13g，82％），m.p。70-73℃。 1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δ，ppm：3.66（s，3H），3.78（s，6H），4.70（s，2H），6.77（s，2H）。 13CNMR（100MHz，DMSO-d6）δ，ppm：33.9,56.4,60.5,106.7,133.6,137.9,153.3。
79% With phosphorus tribromide In diethyl ether at -20℃; for 2 h; 第二步合成中间体3,4,5-三甲氧基苄基溴11.3向搅拌的11.2（4.50g，22.7mmol）的乙醚（50mL）溶液中滴加PBr 3（5.34mL，34.0mmol） - 2小时后，用冰水（50mL）淬灭反应，用乙醚（5×25mL）萃取产物，用5％水溶液洗涤。 NaHCO 3，用硫酸钠干燥并过滤。 蒸发滤液，将残余物真空干燥数小时，得到11.3，白色固体（4.68g，79％）。 GCMS m / z（百分比）260（M +，8），181（100）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δHppm3.69（3H，s，OMe），3.76（6H，s，2 * OMe），4.45（2H，s，CH2Br），6.64（2H，s，ArH）。 13CNMRδcppm34.92（CH2Br），55.85（2 * OMe），61.05（OMe），106.11（2 * ArCH），132.68（qC），137.81（qC），154.82（2 * qC）。
61% With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0 - 20℃; 通用方法：溴化物16,17，（+） - 和（ - ） - 19,22由相应的单萜烯或甲氧基苯基醛（14,15，（+） - 和（ - ） - 18）通过还原成醇与将NaBH4,34然后与PBr3.36 NaBH4（10.3mmol）反应，加入到冷却的（0-5℃）10.3mmol适当的醛的甲醇（20ml）溶液中，并将反应混合物在0℃下搅拌3小时。 RT。然后加入5％HCl水溶液以达到pH4-5。蒸馏除去溶剂，用乙醚萃取产物，用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂;得到的醇无需纯化即可用于合成（醇的产率为34-73％）。将PBr 3（2.5mmol）加入到冷却的（0-5℃）7.5mmol适当的醇的无水乙醚（10ml）溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌2小时。加入饱和NaHCO 3水溶液，用乙醚萃取产物。萃取物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。化合物16,17，（+） - 和（ - ） - 19（产率分别为65％，61％，55％和60％）足够纯，无需纯化即可用于下一步骤。通过SiO 2上的柱色谱法纯化化合物22（产率24％）。
9.8 g With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; 在0℃下，向化合物2（9.0g，45.5mmol）的无水CH 2 Cl 2（100mL）溶液中滴加PBr 3（9.8g，36.4mmol）的无水CH 2 Cl 2（30mL）溶液，然后在0℃下搅拌混合物。 在相同温度下保持1小时并通过TLC监测。 反应完成后，用冰水淬灭反应，加入水（200mL），盐水（100mL），用CH 2 Cl 2（100mL）萃取混合物。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，用石油醚/乙酸乙酯（V：V = 5：1）洗脱，得到所需化合物，为白色固体（收率：9.8g，83.1％）。 1HNMR（600MHz，CDCl 3）δ6.61（s，2H），4.46（s，2H），3.87（s，6H），3.84（s，3H）。

更多
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2. 合成：21852-50-6

847778-92-1

21852-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
43% With KBr-K222 complex; 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene In tetrahydrofuran at 60℃; for 0.08 h; 以下是原位形成鎓盐的一般程序，然后进行模拟标记（加入亲核试剂）。向干燥的小瓶中加入咪唑，嘧啶或苯并咪唑前体（0.1mmol）和无水二氯甲烷（0.2ml）。盖上小瓶，然后滴加三氟甲磺酸甲酯（12R1,1.05当量），将小瓶在室温下搅拌过夜。在这些条件下，鎓盐通常是可溶的。然后加入亲核试剂2当量的溶液，接着加入10L的1M的3,4-二甲氧基甲苯（0.01mmol）的无水THF溶液作为内标。将小瓶置于微波管中，并在60℃的预选温度下连续冷却照射5-15分钟。完成该程序后，取出样品并通过GC-MS分析。使用以下溶液作为亲核试剂：KX-K222复合物（X = F，Br，1）在无水乙腈（0.1M）中用于模拟18F，76Br和124I标记。 MeLi（3.0M在THF中）用于C标记。在后一种情况下，用四氢呋喃代替二氯甲烷制备鎓盐。形成白色微晶沉淀，但加入甲基锂后反应进行良好。由化合物1,3,4a和4b制备的鎓盐的结构（在每种情况下，抗衡离子为三氟甲磺酸酯，CF 3 SO 3 - ）如下：OMe Me OMe E，-S化合物5 N \\ OMe（来自cpd） 1）Me化合物6（来自cpd.3）Me Con s Me Me Meon A-Ph --- N化合物7（来自cpds.4a或4b）Me下面表1中的反应条件概述形成上述各种鎓盐。
43% With KBr-K222 complex; 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene In tetrahydrofuran at 60℃; for 0.08 h; 以下是原位形成鎓盐的一般程序，然后进行模拟标记（加入亲核试剂）。向干燥的小瓶中加入咪唑，嘧啶或苯并咪唑前体（0.1mmol）和无水二氯甲烷（0.2ml）。盖上小瓶，然后滴加三氟甲磺酸甲酯（12R1,1.05当量），将小瓶在室温下搅拌过夜。在这些条件下，鎓盐通常是可溶的。然后加入亲核试剂2当量的溶液，接着加入10L的1M的3,4-二甲氧基甲苯（0.01mmol）的无水THF溶液作为内标。将小瓶置于微波管中，并在60℃的预选温度下连续冷却照射5-15分钟。完成该程序后，取出样品并通过GC-MS分析。使用以下溶液作为亲核试剂：KX-K222复合物（X = F，Br，1）在无水乙腈（0.1M）中用于模拟18F，76Br和124I标记。 MeLi（3.0M在THF中）用于C标记。在后一种情况下，用四氢呋喃代替二氯甲烷制备鎓盐。形成白色微晶沉淀，但加入甲基锂后反应进行良好。由化合物1,3,4a和4b制备的鎓盐的结构（在每种情况下，抗衡离子为三氟甲磺酸酯，CF 3 SO 3 - ）如下：OMe Me OMe E，-S化合物5 N \\ OMe（来自cpd） 1）Me化合物6（来自cpd.3）Me Con s Me Me Meon A-Ph --- N化合物7（来自cpds.4a或4b）Me下面表1中的反应条件概述形成上述各种鎓盐。
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3. 合成：21852-50-6

86-81-7

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10. 合成：21852-50-6

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响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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