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2-(溴甲基)苯甲腈
苯甲腈 氟苯 氰基苄基

CAS号：22115-41-9

CAS号22115-41-9, 是苄溴类化合物, 分子量为196.04, 分子式C8H6BrN, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供22115-41-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氰基溴苄 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Cyanobenzyl bromide , 2-(Bromomethyl)benzonitrile

货号：BD32711 2-Cyanobenzyl bromide 标准纯度：, 98%
22115-41-9
22115-41-9
22115-41-9

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产品名称 : 2-Cyanobenzyl bromide , 2-(Bromomethyl)benzonitrile
中文名称 : 2-氰基溴苄(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 22115-41-9
分子式 : C8H6BrN
线性分子式 : -
分子量 : 196.04
MDL NO : MFCD00001794
沸点 : -
Pubchem ID : 89599
InChIKey : QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD32711 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：22115-41-9

529-19-1

22115-41-9
产率 合成条件 实验步骤
57% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane at 90℃; for 2 h; 将偶氮二异丁腈（AIBN，29.25mmol）加入到2-甲基苄腈（325mmol）和λ/ - 溴代琥珀酰亚胺（NBS，346mmol）的四氯化碳（300mL）溶液中。将反应混合物在90℃下加热2小时，并使其冷却至室温。过滤除去沉淀的固体，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液（4×120mL）洗涤，干燥（硫酸钠）并浓缩。将得到的固体用己烷（4×500mL）洗涤并干燥，得到2-（溴甲基）苄腈，57％收率，为黄色固体。在90分钟内，将2-（溴甲基）苄腈（214mmol）的二甲基亚砜（40mL）溶液加入到2-羟基乙酸乙酯（431mmol）和乙醇钠（215mmol）的二甲基亚砜（14.5mL）溶液中。将反应混合物在室温下保持1小时，在65℃下加热5小时，并使其冷却至室温。将反应混合物用冰水（50g）稀释，用乙醚（3×500mL）萃取，将合并的有机层干燥（硫酸钠），浓缩。通过色谱（100/1至50/1石油醚/乙酸乙酯）纯化残余物，得到[（2-氰基苄基）氧基]乙酸乙酯，为黄色油状物。
57% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 5 h; Reflux （E）-2-（2-（1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）乙烯基）苄腈（PY-oCN）的合成方法通过以下步骤进行（图3）。 ）。首先合成2-（溴甲基）苄腈作为下一个吡唑啉衍生物（PY-oCNCN）的中间体。首先将2-甲基苄腈（25g，0.21mol）溶解在150cm 3的CCl 4中。加入等摩尔量的NBS和0.3g的AIBN。将反应混合物回流5小时，冷却至40℃后，过滤，蒸发溶剂。将残余物在硅胶上进行色谱分离，用DCM作为洗脱剂。仅收集第一部分。反应收率为25g（57％）。根据以下步骤，得到最终化合物 - （E）-2-（2-（1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）乙烯基）苄腈。将上述第一步合成的2-（溴甲基）苄腈（0.4g，2mmol）和三苯基膦（0.524g，2mmol）溶解并在无水苯中煮沸过夜。过滤所得盐，用热苯洗涤，无需进一步纯化即可使用。在室温下，在惰性气氛下，向鏻盐在无水THF（25cm 3）中的悬浮液中加入乙醇钠（0.108g，2mmol）。混合物的颜色变为深红色，然后将溶液再搅拌30分钟。此后，逐滴加入1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-甲醛（0.348g，2mmol）的无水THF（10cm 3）溶液，并在50℃下搅拌过夜。然后蒸发溶剂并将DCM加入到橙色残余物中直至其变得均匀。将产物在硅胶上纯化，用DCM作为洗脱剂。将其从庚烷中结晶，反应收率为0.325g（59.5％）。为了得到 - （E）-2-（1-氰基-2-（1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）乙烯基）苄腈，它是PY-oCN的衍生物，它是合成另一种中间体所必需的。将之前得到的2-（溴甲基）苄腈（5g，25.5mmol）溶解在乙醇（50cm 3）和水（10cm 3）的混合物中。向该溶液中加入氰化钾（2.6g，40mmol）。然后将其回流1.5小时，然后倒入冰中。用DCM萃取深绿蓝色溶液。将萃取物用MgSO 4干燥并通过氧化铝（中性）的DCM溶液，得到淡黄色溶液。蒸发洗脱液，残余物用甲醇结晶。中间体的产量为1.2g（33％）。 （E）-2-（1-氰基-2-（1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）乙烯基）苯并三环化合物的最后步骤如下（参见图3）。向2-（氰甲基）苄腈（0.4g，2.8mmol）和1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-甲醛（0.490g，2.8mmol）的溶液中加入无水乙酸钠（0.05g）。 ），在无水乙醇中。然后将其搅拌并回流过夜。蒸发溶剂，油状残余物在硅胶上进行色谱分离，用DCM作为洗脱剂。蒸发DCM后，将油状物溶于沸腾的庚烷中。冷却至0℃以下后，从溶液中沉淀出橙色固体，然后过滤。该合成的产量为0.216g（效率：26％）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 9, p. 2000 - 2004
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11592 - 11608
[4] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[5] Dyes and Pigments, 2014, vol. 102, p. 63 - 70
[6] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
[7] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
[8] Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 111 - 118
[9] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826
[11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 6, p. 1769 - 1772
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 16, p. 4896 - 4911
[13] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1663 - 1670
[14] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 69, p. 9865 - 9868

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2. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
产率 合成条件 实验步骤
93% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 40℃; for 8 h; 3）在500mL三瓶小瓶中，加入化合物III 70g，缓慢滴加溶剂二氯甲烷约350mL，三氯化磷94.6g。滴加后，加热至40℃并回流8h。 在反应中，加入200mL水进行猝灭，并将混合物静置以进行分液。 将有机相用100mL的5％碳酸氢钠水溶液洗涤一次，将150mL水洗涤一次，并将有机相用无水硫酸钠干燥。通过旋转干燥除去溶剂，得到52.0g 产品。 该步骤的产率为93％。
参考文献：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0020; 0025
3. 合成：22115-41-9

N/A

N/A

22115-41-9
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412

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货号: BD222257

CAS号: 89892-39-7

相似度: 78.95%

合成路线

1. 合成：22115-41-9

529-19-1

22115-41-9
产率 合成条件 实验参考步骤
57% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane at 90℃; for 2 h; 将偶氮二异丁腈（AIBN，29.25mmol）加入到2-甲基苄腈（325mmol）和λ/ - 溴代琥珀酰亚胺（NBS，346mmol）的四氯化碳（300mL）溶液中。将反应混合物在90℃下加热2小时，并使其冷却至室温。过滤除去沉淀的固体，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液（4×120mL）洗涤，干燥（硫酸钠）并浓缩。将得到的固体用己烷（4×500mL）洗涤并干燥，得到2-（溴甲基）苄腈，57％收率，为黄色固体。在90分钟内，将2-（溴甲基）苄腈（214mmol）的二甲基亚砜（40mL）溶液加入到2-羟基乙酸乙酯（431mmol）和乙醇钠（215mmol）的二甲基亚砜（14.5mL）溶液中。将反应混合物在室温下保持1小时，在65℃下加热5小时，并使其冷却至室温。将反应混合物用冰水（50g）稀释，用乙醚（3×500mL）萃取，将合并的有机层干燥（硫酸钠），浓缩。通过色谱（100/1至50/1石油醚/乙酸乙酯）纯化残余物，得到[（2-氰基苄基）氧基]乙酸乙酯，为黄色油状物。
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参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 9, p. 2000 - 2004
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11592 - 11608
[4] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[5] Dyes and Pigments, 2014, vol. 102, p. 63 - 70
[6] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
[7] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
[8] Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 111 - 118
[9] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826
[11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 6, p. 1769 - 1772
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 16, p. 4896 - 4911
[13] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1663 - 1670
[14] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 69, p. 9865 - 9868

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2. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 40℃; for 8 h; 3）在500mL三瓶小瓶中，加入化合物III 70g，缓慢滴加溶剂二氯甲烷约350mL，三氯化磷94.6g。滴加后，加热至40℃并回流8h。 在反应中，加入200mL水进行猝灭，并将混合物静置以进行分液。 将有机相用100mL的5％碳酸氢钠水溶液洗涤一次，将150mL水洗涤一次，并将有机相用无水硫酸钠干燥。通过旋转干燥除去溶剂，得到52.0g 产品。 该步骤的产率为93％。
参考文献：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0020; 0025
3. 合成：22115-41-9

N/A

N/A

22115-41-9
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
4. 合成：22115-41-9

557-21-1

3433-80-5

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参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 50, p. 8645 - 8647
5. 合成：22115-41-9

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507-09-5

22115-41-9
参考文献：
[1] Patent: US5104882, 1992, A
6. 合成：22115-41-9

3469-06-5

22115-41-9
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
7. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
8. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
9. 合成：22115-41-9

18982-54-2

22115-41-9
参考文献：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A
10. 合成：22115-41-9

94236-20-1

22115-41-9
参考文献：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A
11. 合成：22115-41-9

N/A

N/A

22115-41-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
12. 合成：22115-41-9

612-13-5

22115-41-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
[2] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
13. 合成：22115-41-9

529-19-1

655-63-0

22115-41-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
14. 合成：22115-41-9

529-19-1

7726-95-6

22115-41-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572

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P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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