CAS号:23418-85-1

CAS号23418-85-1, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为224.27, 分子式C11H12O3S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供23418-85-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

对甲苯磺酸3-丁炔酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Butynyl 4-methylbenzenesulfonate , Propargyl-Tos

货号:BD13139 3-Butynyl 4-methylbenzenesulfonate 标准纯度:, 98%
23418-85-1
23418-85-1
23418-85-1

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1. 合成:23418-85-1

98-59-9

927-74-2

23418-85-1

产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 0.58 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
在-78℃下,将n-BuLi(2.80mL,2.60M,7.27mmol)的己烷溶液滴加到6(0.50mL,6.61mmol)的THF(7.5mL)溶液中。 在-78℃下5分钟后,在0℃下继续搅拌30分钟。 加入p-TsCl(1.51g,7.93mmol)的THF(8mL)溶液,并将反应在0℃下搅拌30分钟。 加入H 2 O(2mL),并将混合物用Et 2 O(3.x.10mL)萃取。 将合并的有机相干燥(Na 2 SO 4),减压除去溶剂,得到1.41g(95%)12,为浅黄色油状物; 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J = 8.0Hz,2H),7.33(d,J = 8.0Hz,2H),4.08(t,J = 7.1Hz,2H),2.53(dt,J = 7.1,2.6Hz,2H),2.43(s,3H),1.95(t,J = 2.6Hz,1H); 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.0,132.7,129.9,127.9,78.3,70.7,67.4,21.6,19.4; IR(纯)3290,2962,2919,1598,1359,1190,1176,980,904,815cm -1; 质谱(ESI)m / z 247.0399 [C 11 H 12 O 3 S(M + 23)理论值247.0400],471(碱),247,225。
95% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 4 h; 向搅拌的3-丁炔醇(1.47g,21.05mmol),三乙胺(3.5mL,25.26mmol)和4-二甲基氨基吡啶(25mg,0.210mmol)在CH 2 Cl 2(20mL)中的溶液中加入对甲苯磺酰氯(4.0g) 在0℃,21.05mmol)。 4小时后,将反应混合物用H 2 O淬灭并用CH 2 Cl 2(2×10mL)萃取,将合并的有机萃取物用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱(PE / EtOAc,15:1)纯化,得到产物23(4.48g,95%),为浅黄色油状物。 1H NMR(300MHz,CDCl3,d):7.78(d,J = 8.1Hz,2H),7.34(d,J = 7.8Hz,2H),4.08(t,J = 7.2Hz,2H),2.53(td) ,J = 6.9,2.1Hz,2H),2.43(s,3H),1.96(d,J = 2.1Hz,1H); 13C NMR(75MHz,CDCl3,d):145.1,132.8,129.9,128.0,78.4,70.8,67.5,21.7,19.4; IR(纯):3292,3055,2962,2125,1599,1359cm -1; HRMS(ESI)(M + Na)+ C 11 H 12 O 3 SNa +的计算值,247.0405;实测值:247.0405。 发现247.0408。
91% With triethylamine In dichloromethane at 10 - 20℃; Large scale 将1(1400g,19.97mol)和7L DCM加入20L四颈烧瓶中; 在10℃下加入TEA(11038ml,27.6mol),分批加入TsCl(7254g,38.04mol),并将混合物在室温下搅拌过夜。 NMR显示在没有原料的情况下添加2.33L水,并且用DCM(1.17L)将水相反萃取一次。 合并有机相,洗涤两次(2×2.73L),用无水硫酸镁干燥10分钟,过滤,并在50℃下旋转干燥。 得到4081g棕黄色油状液体,收率91%。
90% With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran at 20 - 30℃; for 16 h; 向丁-3-炔-1-醇(100g,1.42mol)的THF(500mL)溶液中分四份加入LiOH·H 2 O(89.5g,2.13mol),然后分批加入4- 甲苯-1-磺酰氯(270g,1.42mol),同时保持温度在20-30℃之间。 将得到的混合物在室温下搅拌16小时,用水(300mL)稀释,并用EtOAc(2×300mL)萃取。 将合并的有机层用盐水(100ml)洗涤,干燥(Na 2 SO 4),过滤并减压浓缩,得到标题化合物,为油状物(286g,90%)。
88% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere p-TsCl(598mg,3.14mmol,搅拌下加入3-丁炔-1-醇(0.22mL,2.85mmol),NEt3(0.5mL,3.70mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(34mg,0.28mmol) 在0℃下在CH 2 Cl 2(11.5mL)中。在室温下16小时后,加入NaOH水溶液(1.0M; 10mL)并将混合物再搅拌15分钟。分离各相,用CH 2 Cl 2稀释有机层( 用盐水(20mL)和H 2 O(20mL)依次洗涤,并干燥(MgSO 4),旋转蒸发并色谱分离(30%EtOAc的己烷溶液),得到磺酸盐39,为透明无色油状物(564mg,88%)。
85% at 15 - 20℃; for 20.33 h; 丁炔基-1-甲苯磺酸酯(24)。方法I:将对甲苯磺酰氯(62.21g,0.323mol)和吡啶(31mL,0.383mol)的混合物温热,得到无色溶液,然后冷却得到小晶体。在约20分钟内,在15℃搅拌下,通过注射器滴加3-丁炔-1-醇(23)(23mL,0.29mol)。将所得混合物在氮气氛下在20℃以下搅拌20小时。在冷却下加入水。用乙酸乙酯(4.x.120mL)萃取混合物。用5%硫酸水溶液(3.x.120mL),水(100mL),10%碳酸氢钠水溶液,盐水洗涤有机溶液,用硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶(800g)上的快速柱色谱法纯化粗产物,用乙酸乙酯 - 己烷(0-10%)洗脱,得到甲苯磺酸酯24(56.13g),为无色油状物,收率85%.11 1H NMR(300MHz) ,CDCl3)δ7.79(d,J = 8.4Hz,2H),7.33(d,J = 8.1Hz,2H),4.08(t,J = 6.9-7.2Hz,2H),2.54(dt,J = 2.7Hz) ,J = 6.9-7.2Hz,2H),2.43(s,3H),1.94(t,J = 2.7Hz,1H)。
81% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 12 h; 步骤-1:3-甲基苯磺酸丁-3-炔-1-基酯的合成在0℃下,向搅拌的丁-3-炔-1-醇(5g,0.0714mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液中加入。 加入三乙胺(10.82g,0.107mmol)和甲苯磺酰氯(13.61g,0.0714mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌12小时,反应完成后(通过TLC监测),将反应混合物用二氯甲烷稀释。 将有机层用水,盐水洗涤,经无水Na 2 SO 4干燥,并在减压下浓缩,得到丁-3-基-1-基4-甲基苯磺酸酯(13g,81%)。
77% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 50.50 h; 方法II:将氢氧化钠(22.53g,0.563mol)的水(200mL)溶液加入到3-丁炔-1-醇(23)(26.76g,0.370mol)和对甲苯磺酰氯的混合物中( 在THF(500mL)中的86.3g,0.448mol)。 将所得混合物在室温下搅拌50.5小时并浓缩以除去有机溶剂。 将残余物用乙酸乙酯(3.x.100mL)萃取。 将合并的有机溶液用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到残余物。 通过硅胶(200g)柱色谱法纯化残余物,用0-10%EtOAc的己烷溶液洗脱,得到甲苯磺酸酯24(68.70g),为油状物,收率77%。
62% With pyridine In dichloromethane for 12 h; 向化合物206A(2.16mL,28.5mmol)中加入CH 2 Cl 2(95mL),吡啶(3.5mL,42.8mmol)和TsCl(8.2g,42.8mmol),将溶液搅拌12小时。 通过快速柱色谱法纯化溶液,使用(30%EtOAc /己烷),得到化合物206B(3.9g,62%)。
16% With pyridine In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实施例78A 3-丁基4-甲基苯磺酸盐向3-丁炔-1-醇(0.5g,8.3mmol)在CH 2 Cl 2(20mL)和吡啶(1.7mL,33.2mmol)中的混合物中加入对甲苯磺酰氯( 1.7克,8.7毫摩尔)。 将该混合物在环境温度下搅拌16小时,然后用CH 2 Cl 2(20mL)稀释,并用1%HCl水溶液(5mL)淬灭。 分离各层,有机层用1%HCl水溶液(5mL)和盐水(5mL)洗涤。 将有机层经无水Na 2 SO 4干燥,过滤,在减压下浓缩,并通过柱色谱(4:1己烷:EtOAc)纯化,得到标题化合物(0.30g,1.3mmol,16%收率)。 MS(DCI / NH3)m / z 242(M + NH4)+。
13.52 g With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 向500ml二氯甲烷中加入10.00g 3-丁炔-1-醇和三乙胺(40ml),将所得溶液冷却至0℃。向冷却的溶液中缓慢加入30.00g对甲苯磺酰氯。 在室温下搅拌过夜后,向反应混合物中加入水,用200ml二氯甲烷萃取两次。 将有机层用200ml水洗涤两次并用硫酸镁干燥。 过滤硫酸镁后,浓缩有机层,用柱色谱(Wakogel C-200;己烷:乙酸乙酯= 6:1)纯化残余物,得到13.52g O-甲苯磺酰基化合物。

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参考文献:
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[76] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 23, p. 7031 - 7036,6

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2. 合成:23418-85-1

121-44-8

98-59-9

927-74-2

23418-85-1

554-68-7

产率 合成条件 实验参考步骤
97% at 0 - 20℃; for 21 h; 将3-丁炔-1-醇(1.8g,25mmol)溶于二氯甲烷(CH 2 Cl 2)(40mL)和三乙胺(ET 3 N)(4.18mL,30mmol)中。 将溶液在0℃下搅拌,然后加入对甲苯磺酰氯(5.05g,26.25mmol)。 使反应在1小时内温热至室温并继续搅拌过夜。 反应20小时后的薄层色谱(TLC)分析(己烷/乙酸乙酯(EtOAc)6:1)显示完全消耗3-BUTYN-1-OL。 滤出沉淀的三乙胺HYDROCHLORIDC,滤液用水(H 2 O)(30mL)和盐水(30mL)洗涤。 用硫酸钠(Na 2 SO 4)干燥有机层,蒸发溶剂,得到155,为浅黄色油状物(5.45g,97%)。 原油无需进一步纯化即可使用; 然而,它可以在硅胶柱上纯化,首先用8%EtOAc的己烷溶液洗脱,然后用40%EtOAc的己烷溶液洗脱。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/29066, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 215
3. 合成:23418-85-1

98-68-0

927-74-2

23418-85-1

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 7003 - 7006
4. 合成:23418-85-1

121-44-8

98-59-9

927-74-2

23418-85-1

参考文献:
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 20, p. 4548 - 4551

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一般
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P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
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P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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