CAS号：2362-12-1

CAS号2362-12-1, 是酚类化合物, 分子量为187.03, 分子式C7H7BrO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供2362-12-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-溴-2-甲基苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Bromo-2-methylphenol

货号：BD37178 4-Bromo-2-methylphenol 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4-Bromo-2-methylphenol
中文名称 :	4-溴-2-甲基苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	2362-12-1
分子式 :	C₇H₇BrO
线性分子式 :	-
分子量 :	187.03
MDL NO :	MFCD00055435
沸点 :	-
Pubchem ID :	16896
InChIKey :	IWJGMJHAIUBWKT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD37178 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	9
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.14
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	41.13
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	20.23 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.99
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.96
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.46
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	2.57
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.5
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.3

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.73
Solubility	0.35 mg/ml ; 0.00187 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.01
Solubility	1.83 mg/ml ; 0.00977 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.06
Solubility	0.162 mg/ml ; 0.000865 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.05 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.09

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~19 ►

1. 合成：2362-12-1

14804-31-0

2362-12-1

产率

合成条件

实验步骤

99%

Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at -78 - 0℃; for 6 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane

实施例83：化合物83的制备; （1）中间体83（1）的制备。在-78℃下，将三溴化硼（2.0ml，21.116mmol）滴加到5-溴-2-甲氧基甲苯（2.108g，10.486mmol）的二氯甲烷（20ml）溶液中，并将混合物在0°搅拌 C持续6个小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂得到的残余物用硅胶柱色谱纯化（正己烷：乙酸乙酯= 15：1），得到标题化合物（1.942g，99％），为白色固体。 1H-NMR（CDCl3）δ：2.22（3H，s），4.83（1H，s），6.65（1H，d，J = 8.4Hz），7.16（1H，dd，J = 2.4,8.4Hz），7.23（ 1H，d，J = 2.4Hz）。

参考文献：

[1] Patent: EP2272817, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 271
[2] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 28, p. 6809 - 6818
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 10, p. 1162 - 1166

2. 合成：2362-12-1

95-48-7

13319-71-6

2362-12-1

609-22-3

产率

合成条件

实验步骤

59%

With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In chloroform at 20℃; for 0.50 h;

通用方法：将对甲苯胺（1.07g，0.01mol）或4 - [（苯基磺酰基）氨基]甲苯（2.77g，0.01mol）溶解在CHCl 3中并在室温下搅拌5分钟。加入Nbromosuccinimide（NBS）（3.56g，0.02mol），将反应混合物搅拌0.5小时。过滤后，浓缩滤液，用柱色谱法纯化混合物。

44 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide; phenyl carbamate In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。

45 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993, vol. 66, # 5, p. 1576 - 1579
[2] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 15, p. 2313 - 2318
[3] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 15, p. 2313 - 2318
[4] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 10, p. 8696 - 8703
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 635 - 641
[6] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 37, p. 13425 - 13435
[7] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 33, p. 11926 - 11940
[8] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, p. 4504 - 4506
[9] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 27, p. 4865 - 4868
[10] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572
[11] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572

3. 合成：2362-12-1

95-48-7

13319-71-6

2362-12-1

产率

合成条件

实验步骤

27.74%

With hydrogen bromide In acetonitrile at 65℃; for 1 h;

向3-dram小瓶中加入1.59ml（15.39mmol）邻甲酚，0.112g（0.5mmol）溴化铜，1.48ml（12.47mmol）48％氢溴酸和1.92ml乙腈。将小瓶密封并如实施例1中那样定位，用空气加压至34.0atm并在65℃下加热1小时。然后将其冷却至室温并减压。通过气相色谱分析分析所得混合物，显示含有13.23％邻甲酚，27.74％4-溴-2-甲基苯酚和0.93％6-溴-2-甲基苯酚，相当于56％邻甲酚转化率，96％ 4-溴-2-甲基苯酚选择性和总单溴酚选择性为99％。

71 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide; 1,1,3,3-tetramethyl-2-thiourea In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

参考文献：

[1] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[2] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5476 - 5479
[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4581 - 4584
[5] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5476 - 5479
[6] Patent: US2004/143144, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[7] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 597 - 598
[8] Patent: US6693221, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[9] Monatshefte fur Chemie, 2012, vol. 143, # 7, p. 1039 - 1044
[10] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 46, p. 9456 - 9463
[11] Bioorganic Chemistry, 2012, vol. 44, p. 25 - 34
[12] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572

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CAS号: 7766-23-6

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CAS号: 91270-68-7

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货号: BD208641

CAS号: 7766-23-6

相似度: 97.3%

货号: BD94803

CAS号: 2374-05-2

相似度: 94.74%

货号: BD102814

CAS号: 36138-76-8

相似度: 94.6%

货号: BD239086

CAS号: 91270-68-7

相似度: 92.31%

货号: BD158147

CAS号: 60710-39-6

相似度: 92.11%

合成路线

1. 合成：2362-12-1

14804-31-0

2362-12-1

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at -78 - 0℃; for 6 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane

参考文献：

2. 合成：2362-12-1

95-48-7

13319-71-6

2362-12-1

609-22-3

产率

合成条件

实验参考步骤

59%

With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In chloroform at 20℃; for 0.50 h;

44 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide; phenyl carbamate In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

45 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

参考文献：

3. 合成：2362-12-1

95-48-7

13319-71-6

2362-12-1

产率

合成条件

实验参考步骤

27.74%

With hydrogen bromide In acetonitrile at 65℃; for 1 h;

71 %Chromat.

With N-Bromosuccinimide; 1,1,3,3-tetramethyl-2-thiourea In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

参考文献：

4. 合成：2362-12-1

95-48-7

2362-12-1

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

With hydrogen bromide; acetic acid In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 16 h;

将溶解在4.8mL DMSO中的48％HBr水溶液（4.8mL）缓慢加入溶解在9.6mL乙酸中的邻甲酚（1.04g，9.6mmol）中。将混合物在室温下搅拌16小时，然后缓慢加入NaHCO 3水溶液。用Et 2 O萃取混合物，用MgSO 4干燥萃取物，得到标题化合物（1.82g，99％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ9.62（1H，brs），7.22（1H，d），7.12（1H，dd），6.72（1H，d），2.09（3H，s）

97%

With o-xylylene bis(triethylammonium tribromide) In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h;

通用方法：向芳族化合物（1mmol）在乙腈（5mL）中的磁性溶液中加入OXBTEATB（0.233g，0.5mmol）并在室温下搅拌适当的时间（表1）。通过TLC监测反应（洗脱液：正己烷/乙酸乙酯：5/1）。过滤OXBTEAB后，将反应混合物转移到分液漏斗中，用水（15mL）和二氯甲烷（20mL）萃取。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，并将溶剂在旋转蒸发器中浓缩。将粗产物通过硅胶柱纯化，使用正己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂。为了再生试剂，用液体溴处理白色固体。所有产物结构都通过熔点或1HNMR光谱与文献[29a-29e]中报道的光谱进行比较来确认。

94%

With bromine; calcium carbonate In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;

中间体8.（4-溴-2-甲基 - 苯氧基） - 乙酸甲酯。步骤A：将邻甲酚（10.8g，0.10mol）溶于DCM（100mL）中。加入CaCO 3（15g，0.15mol）并将混合物冷却至0℃。然后在30分钟内滴加溶解在DCM（100mL）中的溴（5.14mL，0.10mol）。加入亚硫酸钠以淬灭溴，将混合物温热至室温并用更多的DCM（200mL）稀释。加入MgSO 4后，过滤混合物，浓缩滤液，得到4-溴-2-甲基 - 苯酚7（17.5g，94％），为白色固体：1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.24（d， J = 2.3Hz，1H），7.17（dd，J = 2.3Hz，J = 8.5Hz，1H），6.65（d，J = 8.5Hz，1H），4.69（s，OH），2.22（s，3H）。 MS计算。 CnHi4BrO3（M + H4“）的计算值187.0，实测值186.9。

94%

With tetra-N-butylammonium tribromide In dichloromethane at 23℃; for 2 h;

通用方法：将NBu4Br3（1.0当量）在CH 2 Cl 2（~5mL / mmol NBu 4 Br 3）中的溶液立即加入到苯酚1（1.0当量）的CH 2 Cl 2溶液（~5mL / mmol 1）中。将反应混合物在23℃下搅拌2小时。减压（12毫巴，40℃）除去溶剂。将水（5.0mL）加入到残余物中，水层用Et 2 O（3×10mL）萃取。分离有机层并干燥（MgSO 4）。减压除去有机溶剂（14毫巴，40℃），得到油状残余物，将其通过吸附色谱法（SiO 2，CH 2 Cl 2）纯化。

93%

With bromine In dichloromethane at 0℃; for 1 h;

在0℃下向搅拌的2-甲基苯酚（1gm，9.3mmol）的DCM（20mL）溶液中逐滴加入溴（500μ，9.3mmol）。将溶液搅拌1小时，用碳酸氢钠溶液淬灭，并用DCM（30mL）稀释。用硫代硫酸钠溶液洗涤有机层并用硫酸镁干燥。蒸馏除去溶剂，得到乳白色固体产物（1.62g，93％）。 1 H-NMR（CDClg）7.16（dd，1H，J = 8.43,2.4Hz），6.63（d，1H，J = 8.46Hz），5.03（s，1H），2.2（s，3H）。

87%

With tetra-N-butylammonium tribromide In chloroform at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere

将四丁基三溴化铵（4.527g，9.39mmol）加入到邻甲酚（0.820g，7.82mmol）的氯仿（55mL）溶液中，并将该溶液在室温下搅拌3小时。通过旋转蒸发除去溶剂，并将粗产物在乙醚（100mL）和1N盐酸（水溶液，70mL）之间分配。依次用1N HCl和盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并浓缩。通过硅胶色谱法（10％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到产物2b27（1.27g，87％收率），为白色固体（mp 58-61℃）; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.24（d，J = 2.0Hz，1H），7.17（dd，J = 8.5,2.5Hz，1H），6.65（d，J = 8.0Hz，1H），4.66（ s，1H），2.21（s，3H）ppm。

84%

With N-Bromosuccinimide; thiourea In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h;

70%

With tetrabutylammomium bromide; isoquinolinium chlorochromate In water at 25 - 30℃; for 4 h;

一般步骤：将苯酚（1mmol，10mL）溶解在1M PEG-600，异喹啉重铬酸盐（IQDC）或异氯喹啉氯铬酸盐（IQCC）试剂中，并将四丁基卤化铵（TBAX）（各1.1mmol）加入反应烧瓶中并回流在约25至30℃下持续搅拌，直至反应完成，如通过薄层色谱法证实的。然后将反应内容物用乙酸乙酯（10mL）稀释并与水层分离。然后将有机层洗涤2至3次，用5mL水洗涤并分离。最后，将所得物质用硫酸钠干燥。减压分离无水乙酸乙酯层，得到粗产物，将其用EtOAc-己烷（3：7）通过柱色谱（硅胶，100-200目）进一步纯化。为了PEG的分离和再环化，用乙醚处理含水母液（PEG-600和水的反应混合物），因为PEG不溶于乙醚。除去乙醚后得到的水层然后在100℃下直接蒸馏除去水并回收PEG-600。回收的PEG-600可以重复用于连续运行。

67%

With potassium hydrogensulfate; isoquinolinium dichromate; potassium bromide In water at 20℃; Sonication

一般程序：超声辅助溴化反应的一般方法几乎与上述常规反应类似。将一个厘摩尔（0.01 mol）有机底物（酚，苯胺或乙酰苯胺），0.001 mol卤化钾（KBr），约50 mg稀KHSO 4和高价Cr（VI）试剂（IQCC或IQDC）悬浮于约30 mL溶剂中（DCE或ACN）在先前清洁的圆底（RB）烧瓶中放置在超声波仪中。将反应混合物在室温下超声处理约30-40分钟。通过TLC技术监测反应进程。完成反应混合物后的工作过程类似于前面描述的那种。

15.7 - 23.8 %Chromat.

With hydrogen bromide; oxygen In water; acetic acid at 100℃; for 1 h;

向装有搅拌棒的3-dram小瓶中加入1.75g（16.2mmol）邻甲酚，2g HBr水溶液（48wt％）（11.8mmol），1.25g乙酸和0.1g（0.4mmol）。）VO（acac）2。用含有孔的盖子密封小瓶，以允许在反应过程中空气流动并置于铝块中。将该块置于标准的1加仑Autoclave Engineers高压釜反应器中，用空气加压至34.0atm并在100℃下加热1小时。然后将其冷却至室温并减压。通过气相色谱分析分析所得混合物。结果如表VII所示。实施例29按照实施例28的方法，不同的是加入0.225g（0.9mmol）VO（acac）2作为催化剂。结果如表VII所示。实施例30按照实施例28的方法，不同的是加入0.35g（1.4mmol）VO（acac）2作为催化剂。结果如表VII所示。

参考文献：

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[74] Patent: US2008/64871, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 48

5. 合成：2362-12-1

583-75-5

2362-12-1

产率

合成条件

实验参考步骤

69.7%

Stage #1: at 5℃; for 0.92 h;
Stage #2: at 130 - 135℃;

首先，将70ml水，25ml浓硫酸和25.0g 4-溴-2-甲基苯胺放入500ml烧瓶中。加入60g冰后，在25分钟内滴加30ml含有溶解于其中的10.9g亚硝酸钠的水，同时保持温度在5℃或更低。再加入100毫升水，100克冰和1克尿素，将所得混合物放置30分钟。然后，将50g无水硫酸钠，70ml浓硫酸和33ml水放入装有蒸馏器的500ml烧瓶中，并加热至130℃至135℃的温度。前者将反应溶液滴加到所得混合物中，并将产生的苯与蒸汽一起蒸馏。将乙醚加入蒸馏溶液中进行萃取。将所得醚层用水和碳酸氢钠水溶液洗涤。进一步加入10％氢氧化钠水溶液进行萃取。然后，在得到的氢氧化钠水溶液中加入35ml浓盐酸，使溶液酸化，加入乙醚进行萃取。将所得醚层用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。然后在减压下蒸馏出溶剂。蒸馏残余物（沸点：135℃至139℃/ 8mmHg），得到17.48g（Y：69.7％）的4-溴-2-甲基苯酚。通过GC测量，所得化合物的纯度为98.8％。

参考文献：

[1] Patent: US6388146, 2002, B1. Location in patent: Page column 32
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[4] Chem.Abstr., 1946, p. 1473

6. 合成：2362-12-1

N/A

2362-12-1

参考文献：

[1] Nature Chemistry, 2019, vol. 11, # 1, p. 45 - 51

7. 合成：2362-12-1

95-48-7

13319-71-6

2362-12-1

553-97-9

参考文献：

[1] Patent: US6693221, 2004, B1. Location in patent: Page column 7

8. 合成：2362-12-1

2316-64-5

2362-12-1

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 15, p. 2479 - 2481

9. 合成：2362-12-1

1147550-11-5

95-48-7

2362-12-1

3774-53-6

参考文献：

[1] Synlett, 2007, # 19, p. 2952 - 2956
[2] Synlett, 2007, # 19, p. 2952 - 2956

10. 合成：2362-12-1

95-48-7

2362-12-1

609-22-3

参考文献：

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11. 合成：2362-12-1

N/A

2362-12-1

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 15, p. 2479 - 2481

12. 合成：2362-12-1

93684-14-1

2362-12-1

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 2, p. 455 - 459

13. 合成：2362-12-1

578-58-5

2362-12-1

参考文献：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 10, p. 1162 - 1166

14. 合成：2362-12-1

591-17-3

6627-55-0

2362-12-1

参考文献：

[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 13, p. 2512 - 2522

15. 合成：2362-12-1

917-54-4

118-79-6

2374-05-2

2362-12-1

76800-21-0

76800-26-5

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16. 合成：2362-12-1

24106-05-6

2362-12-1

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1975, vol. 48, p. 2127 - 2133

17. 合成：2362-12-1

583-75-5

2362-12-1

20294-50-2

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[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 192, p. 202

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：2362-12-1

4-溴-2-甲基苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Bromo-2-methylphenol

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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