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苯并噻唑 苯环化合物 氯代物 6并5芳杂并环 硝基
苯并噻唑
6-硝基苯并[d]噻唑 硝基苯并 硝基苯并

CAS号：2407-11-6

CAS号2407-11-6, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为214.63, 分子式C7H3ClN2O2S, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2407-11-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-6-硝基苯并噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-6-nitrobenzo[d]thiazole

货号：BD73456 2-Chloro-6-nitrobenzo[d]thiazole 标准纯度：, 97%
2407-11-6
2407-11-6
2407-11-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Chloro-6-nitrobenzo[d]thiazole
中文名称 : 2-氯-6-硝基苯并噻唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2407-11-6
分子式 : C7H3ClN2O2S
线性分子式 : -
分子量 : 214.63
MDL NO : MFCD00022852
沸点 : -
Pubchem ID : 75476
InChIKey : KUCSJGBXJBQHNI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD73456 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 53.45
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

86.95 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.47
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.42
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.86
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.73
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.59
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.21

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.77
Solubility 0.0363 mg/ml ; 0.000169 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.93
Solubility 0.00254 mg/ml ; 0.0000119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.97
Solubility 0.228 mg/ml ; 0.00106 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.18 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.54

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：2407-11-6

615-20-3

2407-11-6
产率 合成条件 实验步骤
87%
Stage #1: With sulfuric acid In water at 10 - 17℃; for 1.50 h;
Stage #2: With potassium nitrate In water at 12 - 40℃; 		将步骤11.08g（6.42mmol）的2-氯苯并噻唑和8.56ml的硫酸置于50mL烧瓶中，然后将混合物在10-17℃下保持1.5小时。 在观察到反应混合物的颜色为白色后，将反应混合物冷却至12℃，然后加入714mg（7.062mmol）硝酸钾，并在保持反应温度低于18°的条件下搅拌所得混合物。 C 1小时。 将所得溶液加热至25℃，搅拌1.5小时，并缓慢加热至40℃。通过TLC确认反应完成后，将所得混合物冷却至室温并倒入冰水中，得到的结果 过滤固体，用水洗涤（直到pH为7），并在真空条件下干燥，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑（产率：87％）。
82% at 0 - 20℃; for 18.50 h; 在冷却的圆底烧瓶（冰浴）中将2-氯-1,3-苯并噻唑（16,10.0g，58.95mmol）分批加入到浓H 2 SO 4（60mL）中。分批加入硝酸钾（6.56g，64.85mmol），并将所得反应混合物在0℃（冰浴）下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌18小时。将溶液倒在冰上，过滤收集形成的沉淀。将收集的固体用冰冷的水冲洗直至无酸，并在减压下干燥。通过从MeCN（≈100mL）或EtOH（≈425mL）中重结晶进一步纯化粗产物，得到6as细的灰白色针状物。从MeCN（9.21g，42.89mmol，73％）得到EtOH（10.37g，48.34mmol，82％）。熔点193-194℃（EtOH）; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.75（d，J = 2.3Hz，1H，CH-7），8.38（dd，J = 9.0,2.3Hz，1H，CH-5），8.07（d，J = 9.0 Hz，1H，CH-4）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ158.9（C-2），154.9（C-6），145.6（C-7a），136.6（C-3a），123.5（CH-4），122.4（CH-5） ，117.8（CH-7）。
64% at 0℃; for 1 h; 在0℃下，通过浓H 2 SO 4（40mL）小心地加入置于100mL三颈烧瓶中的2-氯苯并噻唑（8.0g，47.16mmol）。 在0℃下，分批加入KNO 3（5.0g，49.52mmol）并保持搅拌1小时。 将混合物倒入冰水（100mL）中。 收集沉淀物，用NaHCO 3溶液洗涤，溶于200mL DCM中，用Na 2 SO 4干燥，用EtOH（80mL）研磨，得到所需产物，为浅黄色固体。 （6.5g，64％收率）LC-MS（ESI）：无质量观察，t R = 3.90min.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.75（s，1H），8.38（d，J = 9.0Hz，1H） ，8.07（d，J = 8.9Hz，1H）.13C NMR（101MHz，CDCl3）δ158.77,154.75,145.43,136.47,123.33,122.24,117.69。
58% at 0 - 5℃; for 3.33 h; 在0℃下，向2-氯苯并噻唑（1.20g，7.07mmol）的浓H 2 SO 4（6mL）溶液中滴加H 3 O 3（69％溶液，0.6mL）。将混合物在5℃下搅拌3小时。 倒入冰水中。收集沉淀物并洗涤5％的碳酸氢钠和水，真空干燥。
49% at 0 - 20℃; for 1.50 h; （A）2-氯-6-硝基苯并噻唑的合成（2）在冰冷却下，将化合物1（25.1g，147mmol）滴加到浓硫酸（135mL）中，然后加入硝酸钾（16.4g，162mmol）。 添加到混合物中。 将混合物在冰冷却下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌1小时。 将反应混合物倒入冰水中，过滤分离沉淀物并用水洗涤。 沉淀物用乙醇重结晶，得到化合物2，为白色针状晶体（15.6g，49％收率）。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ8.07（d，1H，J = 8.9Hz），8.39（dd，1H，J = 2.2,8.9Hz）8.75（d，1H，J = 2.2Hz）。 MS（EI +）214，M +。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3328 - 3332
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843
[3] Patent: WO2008/153325, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[5] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166
[6] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 39, p. 13586 - 13587
[7] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 77, p. 8644 - 8646
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670
[9] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 2, p. 495 - 499
[10] Patent: US2007/155806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1800 - 1810
[12] Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 10
[13] Antimicrobial agents and chemotherapy, 2002, vol. 46, # 8, p. 2588 - 2594
[14] Patent: US5475014, 1995, A
[15] Patent: EP1308439, 2003, A1
[16] Mutation Research - Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2008, vol. 650, # 2, p. 104 - 114
[17] Chemical Science, 2017, vol. 8, # 2, p. 1511 - 1524

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2. 合成：2407-11-6

6285-57-0

2407-11-6
产率 合成条件 实验步骤
95%
Stage #1: With phosphoric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: With copper(II) sulfate; sodium chloride In water at 0℃; for 0.50 h; 		实施例36 2-氯-6-硝基苯并噻唑的制备将NaNO2（3.18g，46.1mmol）的水溶液缓慢加入到2-氨基-6-硝基 - 苯并噻唑（3.00g，15.4mmol）在85％H3PO4中的溶液中 在0℃下保持30分钟。将反应溶液搅拌1小时，并在30分钟内逐渐加入到CuSO 4（7.61g，76.8mmol）和NaCl（13.5g，230mmol）的水溶液中。 将所得悬浮液温热至室温，搅拌直至气体逸出停止，用水稀释并用CH 2 Cl 2萃取。 合并萃取物，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到标题化合物（3.15g，95％），通过NMR和质谱分析表征。
77% With tert.-butylnitrite; copper dichloride In acetonitrile at 65℃; for 1.75 h; 将亚硝酸叔丁酯（35mL，292mmol，技术90％）和氯化铜（II）（31.7g，236mmol）在乙腈（400mL）中混合并在氮气下温热至65℃1小时。 在15分钟内缓慢加入2-氨基-6-硝基苯并噻唑（41.7g，214mmol）。 继续在65℃下搅拌30分钟。 冷却至室温，用CH 2 Cl 2稀释，并加入0.1N HCl以沉淀产物。 过滤并在真空烘箱中干燥过夜，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑（35.1g，77％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d 5）：59.18（d，1H，/ = 2.2Hz），8.37（dd，1H，J = 9.0,2.4Hz），8.18（d，1H，7 = 8.8Hz）
参考文献：
[1] Patent: US2007/281945, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: WO2006/66173, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5976 - 5978,3
[4] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 5, p. 554 - 557
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 4022 - 4025
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2540 - 2544
[7] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[8] Chem.Abstr., 1951, p. 609

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3. 合成：2407-11-6

615-20-3

3622-38-6

2407-11-6
产率 合成条件 实验步骤
72% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 5℃; for 3.33 h; 在0℃下，向2-氯苯并噻唑（12.0g，70.7MMOL）的浓H 2 SO 4（60mL）溶液中滴加HNO 3（69％溶液，6mL）20分钟。将混合物在5℃下搅拌3小时，倒入冰水（150mL）中。收集沉淀物并用5％碳酸氢钠和水洗涤，在VACUO.APOS中干燥; 1 H NMR分析显示该混合物含有78％的6-硝基-2-氯苯并噻唑和8％的5-硝基-2-氯苯并噻唑。用乙醇重结晶，得到6-硝基-2-氯苯并噻唑，为白色结晶固体（11g，72％）。将3.5g固体溶于回流的乙醇 - 乙酸（150：15mL）中，一次性加入铁粉。将混合物回流1.5小时，过滤。将滤液真空浓缩至一半体积，用10％NaOH中和至pH 7.5，用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发，得到残余物，将其从乙醇中重结晶。获得浅紫色晶体（2.5g，83％）。熔点160-164℃; TLC单点在Rf 0.27（30％EtOAc /己烷）; APOS; HNMR（270MHz，DMSO-d6）5 7.58（1H，d，J = 9.0Hz，4-H），7.03（1H，d，J = 2.0） Hz，7-H），6.77（1H，dd，J = 9.0,2.0Hz，5-H），5.55（2H，s，NH 2）。将来自硝化产物的再结晶的母液蒸发并如上所述进行铁粉还原。用快速色谱法（乙酸乙酯-DCM梯度洗脱）纯化粗产物，得到2-CHLORO-苯并噻唑-5-基 - 胺，为黄色固体。熔点146-149℃; TLC单点在Rf 0.52（10％EtOAc / DCM）; APOS; HNMR（270MHZ，DMSO-d6）8 7.63（1H，d，J = 8.6HZ，7-H），7.05（1H，d） ，J = 2.3Hz，4-H），6.78（1H，dd，J = 8.6,2.3Hz，6-H），5.40（2H，s，NH 2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 99; 100

相关分类

高端化学品 有机砌块 苯环化合物
分子砌块 芳杂环 6并5芳杂并环
高端化学品 杂环砌块 苯并噻唑
高端化学品 有机砌块 硝基

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相同母核产品

苯并噻唑

货号: BD158338

CAS号: 3622-38-6

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CAS号: 2942-22-5

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货号: BD105379

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CAS号: 2942-07-6

相似度: 85.0%

货号: BD73531

CAS号: 2406-90-8

相似度: 83.54%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD158338

CAS号: 3622-38-6

相似度: 97.5%

货号: BD216113

CAS号: 2942-22-5

相似度: 87.5%

货号: BD73531

CAS号: 2406-90-8

相似度: 83.54%

货号: BD157724

CAS号: 2941-48-2

相似度: 74.71%

货号: BD454911

CAS号: 1261737-67-0

相似度: 73.33%

合成路线

1. 合成：2407-11-6

615-20-3

2407-11-6
产率 合成条件 实验参考步骤
87%
Stage #1: With sulfuric acid In water at 10 - 17℃; for 1.50 h;
Stage #2: With potassium nitrate In water at 12 - 40℃; 		将步骤11.08g（6.42mmol）的2-氯苯并噻唑和8.56ml的硫酸置于50mL烧瓶中，然后将混合物在10-17℃下保持1.5小时。 在观察到反应混合物的颜色为白色后，将反应混合物冷却至12℃，然后加入714mg（7.062mmol）硝酸钾，并在保持反应温度低于18°的条件下搅拌所得混合物。 C 1小时。 将所得溶液加热至25℃，搅拌1.5小时，并缓慢加热至40℃。通过TLC确认反应完成后，将所得混合物冷却至室温并倒入冰水中，得到的结果 过滤固体，用水洗涤（直到pH为7），并在真空条件下干燥，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑（产率：87％）。
82% at 0 - 20℃; for 18.50 h; 在冷却的圆底烧瓶（冰浴）中将2-氯-1,3-苯并噻唑（16,10.0g，58.95mmol）分批加入到浓H 2 SO 4（60mL）中。分批加入硝酸钾（6.56g，64.85mmol），并将所得反应混合物在0℃（冰浴）下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌18小时。将溶液倒在冰上，过滤收集形成的沉淀。将收集的固体用冰冷的水冲洗直至无酸，并在减压下干燥。通过从MeCN（≈100mL）或EtOH（≈425mL）中重结晶进一步纯化粗产物，得到6as细的灰白色针状物。从MeCN（9.21g，42.89mmol，73％）得到EtOH（10.37g，48.34mmol，82％）。熔点193-194℃（EtOH）; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.75（d，J = 2.3Hz，1H，CH-7），8.38（dd，J = 9.0,2.3Hz，1H，CH-5），8.07（d，J = 9.0 Hz，1H，CH-4）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ158.9（C-2），154.9（C-6），145.6（C-7a），136.6（C-3a），123.5（CH-4），122.4（CH-5） ，117.8（CH-7）。
64% at 0℃; for 1 h; 在0℃下，通过浓H 2 SO 4（40mL）小心地加入置于100mL三颈烧瓶中的2-氯苯并噻唑（8.0g，47.16mmol）。 在0℃下，分批加入KNO 3（5.0g，49.52mmol）并保持搅拌1小时。 将混合物倒入冰水（100mL）中。 收集沉淀物，用NaHCO 3溶液洗涤，溶于200mL DCM中，用Na 2 SO 4干燥，用EtOH（80mL）研磨，得到所需产物，为浅黄色固体。 （6.5g，64％收率）LC-MS（ESI）：无质量观察，t R = 3.90min.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.75（s，1H），8.38（d，J = 9.0Hz，1H） ，8.07（d，J = 8.9Hz，1H）.13C NMR（101MHz，CDCl3）δ158.77,154.75,145.43,136.47,123.33,122.24,117.69。
58% at 0 - 5℃; for 3.33 h; 在0℃下，向2-氯苯并噻唑（1.20g，7.07mmol）的浓H 2 SO 4（6mL）溶液中滴加H 3 O 3（69％溶液，0.6mL）。将混合物在5℃下搅拌3小时。 倒入冰水中。收集沉淀物并洗涤5％的碳酸氢钠和水，真空干燥。
49% at 0 - 20℃; for 1.50 h; （A）2-氯-6-硝基苯并噻唑的合成（2）在冰冷却下，将化合物1（25.1g，147mmol）滴加到浓硫酸（135mL）中，然后加入硝酸钾（16.4g，162mmol）。 添加到混合物中。 将混合物在冰冷却下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌1小时。 将反应混合物倒入冰水中，过滤分离沉淀物并用水洗涤。 沉淀物用乙醇重结晶，得到化合物2，为白色针状晶体（15.6g，49％收率）。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ8.07（d，1H，J = 8.9Hz），8.39（dd，1H，J = 2.2,8.9Hz）8.75（d，1H，J = 2.2Hz）。 MS（EI +）214，M +。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3328 - 3332
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843
[3] Patent: WO2008/153325, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[5] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166
[6] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 39, p. 13586 - 13587
[7] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 77, p. 8644 - 8646
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670
[9] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 2, p. 495 - 499
[10] Patent: US2007/155806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1800 - 1810
[12] Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 10
[13] Antimicrobial agents and chemotherapy, 2002, vol. 46, # 8, p. 2588 - 2594
[14] Patent: US5475014, 1995, A
[15] Patent: EP1308439, 2003, A1
[16] Mutation Research - Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2008, vol. 650, # 2, p. 104 - 114
[17] Chemical Science, 2017, vol. 8, # 2, p. 1511 - 1524

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2. 合成：2407-11-6

6285-57-0

2407-11-6
产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With phosphoric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: With copper(II) sulfate; sodium chloride In water at 0℃; for 0.50 h; 		实施例36 2-氯-6-硝基苯并噻唑的制备将NaNO2（3.18g，46.1mmol）的水溶液缓慢加入到2-氨基-6-硝基 - 苯并噻唑（3.00g，15.4mmol）在85％H3PO4中的溶液中 在0℃下保持30分钟。将反应溶液搅拌1小时，并在30分钟内逐渐加入到CuSO 4（7.61g，76.8mmol）和NaCl（13.5g，230mmol）的水溶液中。 将所得悬浮液温热至室温，搅拌直至气体逸出停止，用水稀释并用CH 2 Cl 2萃取。 合并萃取物，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到标题化合物（3.15g，95％），通过NMR和质谱分析表征。
77% With tert.-butylnitrite; copper dichloride In acetonitrile at 65℃; for 1.75 h; 将亚硝酸叔丁酯（35mL，292mmol，技术90％）和氯化铜（II）（31.7g，236mmol）在乙腈（400mL）中混合并在氮气下温热至65℃1小时。 在15分钟内缓慢加入2-氨基-6-硝基苯并噻唑（41.7g，214mmol）。 继续在65℃下搅拌30分钟。 冷却至室温，用CH 2 Cl 2稀释，并加入0.1N HCl以沉淀产物。 过滤并在真空烘箱中干燥过夜，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑（35.1g，77％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d 5）：59.18（d，1H，/ = 2.2Hz），8.37（dd，1H，J = 9.0,2.4Hz），8.18（d，1H，7 = 8.8Hz）
参考文献：
[1] Patent: US2007/281945, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: WO2006/66173, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5976 - 5978,3
[4] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 5, p. 554 - 557
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 4022 - 4025
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2540 - 2544
[7] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[8] Chem.Abstr., 1951, p. 609

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3. 合成：2407-11-6

615-20-3

3622-38-6

2407-11-6
产率 合成条件 实验参考步骤
72% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 5℃; for 3.33 h; 在0℃下，向2-氯苯并噻唑（12.0g，70.7MMOL）的浓H 2 SO 4（60mL）溶液中滴加HNO 3（69％溶液，6mL）20分钟。将混合物在5℃下搅拌3小时，倒入冰水（150mL）中。收集沉淀物并用5％碳酸氢钠和水洗涤，在VACUO.APOS中干燥; 1 H NMR分析显示该混合物含有78％的6-硝基-2-氯苯并噻唑和8％的5-硝基-2-氯苯并噻唑。用乙醇重结晶，得到6-硝基-2-氯苯并噻唑，为白色结晶固体（11g，72％）。将3.5g固体溶于回流的乙醇 - 乙酸（150：15mL）中，一次性加入铁粉。将混合物回流1.5小时，过滤。将滤液真空浓缩至一半体积，用10％NaOH中和至pH 7.5，用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发，得到残余物，将其从乙醇中重结晶。获得浅紫色晶体（2.5g，83％）。熔点160-164℃; TLC单点在Rf 0.27（30％EtOAc /己烷）; APOS; HNMR（270MHz，DMSO-d6）5 7.58（1H，d，J = 9.0Hz，4-H），7.03（1H，d，J = 2.0） Hz，7-H），6.77（1H，dd，J = 9.0,2.0Hz，5-H），5.55（2H，s，NH 2）。将来自硝化产物的再结晶的母液蒸发并如上所述进行铁粉还原。用快速色谱法（乙酸乙酯-DCM梯度洗脱）纯化粗产物，得到2-CHLORO-苯并噻唑-5-基 - 胺，为黄色固体。熔点146-149℃; TLC单点在Rf 0.52（10％EtOAc / DCM）; APOS; HNMR（270MHZ，DMSO-d6）8 7.63（1H，d，J = 8.6HZ，7-H），7.05（1H，d） ，J = 2.3Hz，4-H），6.78（1H，dd，J = 8.6,2.3Hz，6-H），5.40（2H，s，NH 2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 99; 100
4. 合成：2407-11-6

615-20-3

2942-22-5

2407-11-6

3507-30-0
产率 合成条件 实验参考步骤
8% at 0℃; for 1 h; 向烧瓶中加入浓HCl。 H2SO4（30mL）和浓缩液。在0℃缓慢加入HNO 3（15mL），然后滴加2-氯 - 苯并噻唑（5.0g，29.5mmol）。在0℃下搅拌1小时后，将混合物缓慢倒入冰中。升温至室温后，过滤收集固体，用水洗涤，空气干燥，然后通过快速色谱（硅胶，DCM：己烷/ 5：5）纯化，得到0.51g（8％）2-氯 - 4-硝基 - 苯并噻唑化合物Ia，3.92g（62％）2-氯-6-硝基 - 苯并噻唑化合物Ib和1.46g（23％）2-氯-7-硝基 - 苯并噻唑化合物Ic。或者，化合物Ia，化合物Ib和化合物Ic可商购获得。化合物Ia：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.20（d，J = 7.9Hz，1H），8.04（d，J = 8.0,1H） ，7.57（t，J = 7.9Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。化合物Ib：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.78（s，1H），8.35（d，J = 8.3Hz，1H），8.05 （d，J = 8.4Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。化合物Ic：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.42（d，J = 7.9Hz，1H），8.29（d，J = 8.0Hz， 1 H），7.70（t，J = 8.0Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/121154, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 38
5. 合成：2407-11-6

30710-21-5

2407-11-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 4022 - 4025
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2540 - 2544
6. 合成：2407-11-6

4845-58-3

2407-11-6
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 8, p. 3229 - 3231
7. 合成：2407-11-6

100-01-6

2407-11-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 4022 - 4025
8. 合成：2407-11-6

4845-58-3

2407-11-6
参考文献：
[1] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 17, p. 612
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2813,2815
[3] Chem. Zentralbl., 1938, vol. 109, # II, p. 3084
[4] Yakugaku Zasshi, 1946, vol. 66, p. Ausg. B, S. 75
[5] Chem.Abstr., 1952, p. 112
[6] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 17, p. 611

更多

9. 合成：2407-11-6

149-30-4

2407-11-6
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1946, vol. 66, p. Ausg. B, S. 75
[2] Chem.Abstr., 1952, p. 112
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2813,2815
[4] Chem. Zentralbl., 1938, vol. 109, # II, p. 3084
[5] Yakugaku Zasshi, 1946, vol. 66, p. Ausg. B, S. 75
[6] Chem.Abstr., 1952, p. 112

更多

10. 合成：2407-11-6

136-95-8

2407-11-6
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 5, p. 554 - 557
11. 合成：2407-11-6

131123-99-4

2407-11-6
参考文献：
[1] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1950, vol. 16, p. 394,398
[2] Chem.Abstr., 1954, p. 11393
[3] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1950, vol. 16, p. 394,398
[4] Chem.Abstr., 1954, p. 11393
12. 合成：2407-11-6

28620-12-4

2407-11-6
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[2] Chem.Abstr., 1951, p. 609
13. 合成：2407-11-6

75-15-0

100-01-6

2407-11-6
参考文献：
[1] Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 283, p. 319 - 321

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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