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2-氨基-3,5-二溴吡嗪
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吡嗪 沃利替尼中间体 胺 溴代物
2,6-二溴吡嗪
二溴吡嗪

CAS号：24241-18-7

CAS号24241-18-7, 是吡嗪类化合物, 分子量为252.89, 分子式C4H3Br2N3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供24241-18-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-3,5-二溴吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Amino-3,5-dibromopyrazine , Amino-3,5-dibromopyrazine

货号：BD2195 2-Amino-3,5-dibromopyrazine 标准纯度：, 98%
24241-18-7
24241-18-7
24241-18-7

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-Amino-3,5-dibromopyrazine , Amino-3,5-dibromopyrazine
中文名称 : 2-氨基-3,5-二溴吡嗪(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 24241-18-7
分子式 : C4H3Br2N3
线性分子式 : -
分子量 : 252.89
MDL NO : MFCD00673150
沸点 : -
Pubchem ID : 620004
InChIKey : DTLBKXRFWUERQN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD2195 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 41.84
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

51.8 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.54
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.48
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.59
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.55
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.71
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.37

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.83
Solubility 0.371 mg/ml ; 0.00147 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.17
Solubility 1.69 mg/ml ; 0.00669 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.0
Solubility 0.251 mg/ml ; 0.000993 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.79 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.46

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：24241-18-7

5049-61-6

24241-18-7
产率 合成条件 实验步骤
84% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 7 h; 参考方案3，在0℃下将吡嗪-2-基胺（1g，10.5mmol）溶于DMSO（40ml）/ H 2 O（1ml）的溶液中。得到N-溴代琥珀酰亚胺（3.93g，22mmol）。 在一小时内加入，保持温度低于5℃。一旦添加完成，将混合物在室温下搅拌6小时。 在搅拌下将混合物倒入冰水（150ml）中，然后用EtOAc（4.x.100ml）萃取。 合并有机层，干燥并蒸发，得到橙色油状物，在高真空下固化过夜。 产生3,5-二溴吡嗪-2-胺，为橙色/棕色固体（2.24g，84％）。 产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。 [M + H] C 4 H 3 Br 2 N 3的计算值，254; 发现，254。
83% With N-Bromosuccinimide In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 4 h; 将吡嗪-2-胺（9,4.00g，42.1mmol，1.0当量）在氩气冲洗的500mL圆底泡中完全溶解在DMSO（80mL）中，然后NBS（18.7g，26.3mmol，2.5）。 等于3小时内加入。 将混合物在室温下再搅拌1小时。 反应在4小时内完成（TLC监测）。 将混合物倒入H 2 O（200mL）中，用EtOAc（3×200mL）萃取，并将合并的有机层用H 2 O（3×200mL），饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 盐水（100mL）和H 2 O（2×200mL）。 将有机溶液干燥（无水MgSO 4）并通过旋转蒸发浓缩。 最后，通过结晶（EtOH）纯化产物，得到5（8.736g，34.94mmol，83％），为浅黄色针状结晶化合物; Rf = 0.46（硅胶，己烷-EtOAc，2：1）; 熔点115-116℃。 光谱结果与文献值一致
77% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 17 h; Inert atmosphere 将2-氨基吡嗪4（3.81g，40.1mmol）的DMSO（80mL）和水（2mL）溶液在0℃下搅拌10分钟。在50分钟内将NBS（16.4g，92.2mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于15℃。将反应混合物温热至室温并搅拌16小时。将溶液倒入冰水（250mL）中并搅拌。过滤收集橙色固体并干燥。将滤液用乙酸乙酯（200mL）萃取。用5％碳酸钠水溶液（50mL）和水（50mL）洗涤有机层，然后干燥，过滤并浓缩。将合并的物质从水（200mL）中重结晶，得到5（7.80g，77％），为棕色固体。 （实测值：C，19.33; H，1.10; N，16.68; C 4 H 3 N 3 Br 2要求C，19.00; H，1.20; N，16.62％）; δH（250MHz; CDCl3）5.08（2H，br s，NH 2），8.07（1H，s，6-H）; δC（125MHz; CDCl3）123.7,123.9,143.2,151.9; LC-MS（15分钟）m / z 256,254,252（MH +）; HPLC t R 4.45分钟;纯度98％; （HRMS发现：MH + m / z 251.8776;要求251.8766）。
77.8% With pyridine; bromine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; 向500ml三颈烧瓶中加入2-氨基吡嗪（19g，0.2mol），二氯甲烷（200ml）和吡啶（50ml）混合溶液，在室温下缓慢滴加溴（67.2g，0.42mol）的二氯甲烷（ （100ml）溶液，在室温下搅拌4h，将反应体系加入100ml水中，搅拌2h，用水（100ml×3）洗涤有机层，将有机相移至带有硅胶的烧瓶中， 将活性炭加热回流1小时，抽吸，减压蒸馏除去溶剂，向得到的固体中加入己烷（45ml），回流2小时，趁热过滤，干燥，得到黄色固体39.4g， 产量77.8％。
76.6% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; Cooling with ice; Inert atmosphere 在室温下，将2-氨基吡嗪（8.00g，84.12mmol）溶于二甲基亚砜（160mL）中，加入水（4mL），冰浴，将N-溴代琥珀酰亚胺（31.50g，177.00mmol）分批加入到反应溶液中。 30分钟，加料完成，在室温下搅拌过夜，加入水（500mL）淬灭，乙酸乙酯（500mL×3）用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂并将残余物进行柱层析（洗脱液：PE / EtOAc（v / v）= 6/1），得到16.40g浅黄色固体，产率：76.6％。
69% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide for 5 h; Cooling with ice 在冰冷却下向DMSO-水（4.61kg-114g）的吡嗪-2-胺（456g，4.79mol），NBS（1.79kg，10.1mol）溶液中加入，并在相同温度下搅拌5小时。 在冰冷却下向反应溶液中加入冰水，用乙酸乙酯稀释，然后用乙酸乙酯萃取水相。 合并有机相，用水洗涤，用硫酸镁干燥。 过滤有机相，然后减压浓缩，得到标题化合物（830g，3.28mmol，69％），为棕色固体物质.MS（ESI）m / z = 252（M + H）+。
69% With N-Bromosuccinimide In chloroform at 40℃; for 6 h; Inert atmosphere 在氩气氛中，将氨基吡嗪（600.0mg，6.31mmol，1.0当量）溶解在氯仿（25mL）中，然后在室温下在1小时内加入NBS（3.37g，18.93mmol，3.0当量）。加完后，将混合物在40℃下再搅拌6小时。将混合物倒入饱和Na 2 S 2 O 3溶液（100mL）中，用EtOAc（3×100mL）萃取，合并的有机层用饱和盐水（100mL）洗涤。将有机溶液用Na 2 SO 4干燥并通过旋转蒸发浓缩。最后，通过硅胶色谱法（梯度洗脱：PE-EtOAc，9：1→7：3）纯化残余物，得到10（1.0856g，4.29mmol，69％），为浅黄色化合物。 Rf = 0.65（硅胶，PE-EtOAc，7：3）;熔点114-116℃; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 8.02（s，1H），5.17（br s，2H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 152.0,143.2,124.1,123.6; IR（纯）：νmax= 3447,3281,3177,3154,2933,1811,1714,1621,1549,1506,1450,1359,1333,1202,1151,1133,1096,1079,1040,908,877,801 ，755,696cm-1; HRMS（ESI）：C 4 H 47 F Br 2 N 3 +的计算值251.8766;发现251.8779;计算值C4H479Br81BrN3 + 253,8746;发现253.8757;计算值C4H481Br2N3 + 255.8726;发现于255.8735。光谱数据与文献报道的数据一致
68% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; 将3,5-二溴吡嗪-2-胺吡嗪-2-胺（2.0g，21mmol）溶解在二氯甲烷（50mL）中，并将得到的溶液在室温下搅拌。 加入N-溴代琥珀酰亚胺（9.4g，53mmol）。 完成后，将混合物在减压下浓缩，得到棕色固体粗品，随后通过色谱法纯化（在己烷中应用;洗脱10％EtOAc /己烷），得到标题化合物，为浅黄色固体（3.6g，14mmol，68％）。 Mpt：106-108 oC; Rf = 0.80（1：1EtOAc /己烷）; IR（vmax / cm -1，薄膜）：3447,3280,3154,1621,1549,1506,1450; 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）：δH= 5.04（brs，2H，NH 2），8.04（s，1H，6-H）; 13C NMR（150MHz，CDCl3）：δC= 123.8（C-5），124.0（C-3），143.3（C-6），152.0（C-2）; HRMS m / z（CI +）：实测值251.87731 [M + H] +，C4H4Br2N3需要251.87720。
67% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 16 h; 将吡嗪-2-胺（VIII）（1.91g，20.08mmol）溶于二甲基亚砜（DMSO）（40mL）和蒸馏水（1mL）中。 在0℃下向所得溶液中缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（8.20g，46.07mmol），并将溶液在室温下搅拌16小时。 向溶液中加入冰，搅拌溶液，得到黄色固体，将其过滤，得到标题化合物（3.40mg，67％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.04（s，1H），5.05（br，2H）。
66% With bromine; sodium acetate In acetic acid at -5 - 20℃; 将2-氨基吡嗪（9.5g，100mmol）置于含有冰醋酸（70mL）的反应烧瓶中，并在蒸汽浴上加热直至其溶解。 加入三水合乙酸钠（33g，243mmol）并恒定旋转。 将浆液在保持在-5℃的冰盐浴中搅拌，并在4小时内逐滴加入溴（16mL）（如果加速溴加入，则反应变得紊乱并且具有潜在危险）。 将混合物在冰浴中搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。 然后将其倒入冰（50g）中并用浓氨（pH8）中和。 收集粗产物并用甲醇（Norit）重结晶，得到无色针状2-氨基-3,5-二溴吡嗪（16.8g，66％），熔点：113-114℃（点燃[13,26] 114- 115°C）。
65% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; for 20 h; Darkness 在不存在光和0℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（15.68g，88.1mmol）加入到2-氨基吡嗪（4.19g，44.06mmol）的无水二氯甲烷（250ml）溶液中。 将混合物在4℃下搅拌20小时，然后用四份40ml饱和碳酸钠水溶液洗涤。 将有机层干燥（MgSO 4）并减压蒸发，得到标题化合物，为12.8g浅棕色固体。 柱色谱法，使用二氧化硅和二氯甲烷/乙酸乙酯（3/1）混合物作为洗脱液，得到纯的2-氨基-3,5-二溴吡嗪，为5.00g（65％）浅黄色固体。 1H-NMR（CDCl3,400Mhz）：8.09（s，1H），4.95（211，NH）ppm。 13 C-NMR（CDCl 3）：153.5（C-2），144.3,131.9,126.8ppm。
64.9% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 23 h; 在室温下向氨基吡嗪（4l）（10.0g，105mmol）的DMSO（200mL）和水（5mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（39.3g，221mmol），并将混合物搅拌23分钟。 小时。 向混合物中加入水，用乙醚（300mL×4）萃取产物。 将合并的有机萃取液依次用水（400mL×2）和盐水（500mL×2）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。 过滤并减压浓缩后，残留物用柱色谱（硅胶280g，正己烷/二氯甲烷/乙酸乙酯= 5/4/1）纯化。 通过重结晶（正己烷/乙酸乙酯）进一步纯化得到的固体，得到化合物42（17.3g，68.3mmol，64.9％），为无色固体。 Rf = 0.48（正己烷/二氯甲烷/乙酸乙酯= 5/4/1）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ5.05（s，2H），8.05（s，1H）。
60% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将化合物（1），（2.0g，21.0mmol和1.0当量）和THF（25ml）加入并搅拌至200ml三颈烧瓶中。 接下来，在0℃下滴加在THF（25ml）中溶解的N-溴代琥珀酰亚胺（8.2g，46.1mmol，2.2当量），在室温下搅拌20分钟。在杂质中进行杂质的过滤。 结束反应。 通过萃取，H 2 O和饱和NH 4 Cl水溶液洗涤滤液。 用乙酸乙酯洗涤，用Na2SO4干燥，浓缩。 得到的残渣的一部分硅胶柱色谱（7：正己烷：洗脱液：乙酸乙酯= 3）分离精制缩合目标化合物（2）（3.16g，收率60％）得到白色固体。
53% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 2 h; 阶段1. 3,5-二溴吡嗪-2-胺在0℃下向氨基吡嗪（11.36g，0.12mol）的DCM（700mL）溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（44.64g，0.25mol）。 将反应搅拌2小时。 将反应用饱和Na 2 CO 3（3×200mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，然后通过柱色谱（20％EtOAc /庚烷）纯化，得到标题化合物，为黄色固体（15.9g，53％）。 LCMS：m / z 252/254/256 [M + H]。
51% With pyridine; bromine In chloroform at 20℃; for 2 h; 向氨基吡嗪（P）（1.902g，20mmol，1当量）的氯仿（160ml）溶液中加入吡啶（3.4ml，42mmol，2.1当量）和溴（2.15ml，2.1当量）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 然后将混合物用DCM稀释，用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，得到2.583g标题化合物（产率51％），为浅棕色固体。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.12（s，1H），6.98（br s，2H）。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 向冷却至0℃的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）的无水二氯甲烷（215mL）搅拌溶液中分6小时分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3g，181mmol），在此期间温度为50℃。 反应保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（ 10.3g，47％），为黄色/棕色粉末。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 3,5-二溴吡嗪-2-胺中间体BA）的制备向冷却至0℃的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）在无水二氯甲烷（215mL）中的搅拌溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3）。 在6小时内分批加入181mmol），在此期间反应温度保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（10.3g） ，47％），为黄色/棕色粉末。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 参考方案6，在6小时内向搅拌的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）的无水二氯甲烷（215mL）溶液中冷却至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3g，181mmol）。 在此期间，反应温度保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（10.3g） ，47％），为黄色/棕色粉末。 NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47.8% With bromine In pyridine; dichloromethane at 40℃; for 1.50 h; Darkness 将二氯甲烷（200mL）和吡啶（25.3mL，0.315mol）的溶液加入到含有2-氨基吡嗪（14.27g，0.15mol）的三颈烧瓶中并充分搅拌。在黑暗中和回流时，将溴（16.2mL，0.315mol）的二氯甲烷（100mL）溶液缓慢滴加到三颈烧瓶中。约1小时后，添加完成，将混合物在40℃下再回流30分钟。 TLC监测表明反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入蒸馏水（50mL），剧烈搅拌混合物10分钟。然后收集有机层并用蒸馏水洗涤两次。将硅胶（10g）和活性炭（1g）加入到有机层中，并将混合物在回流下脱色30分钟。热过滤后，收集滤液并真空蒸馏。将残余物用正己烷（45mL）回流2小时，再次热过滤，干燥固体产物并称重，得到18.15g浅黄色固体（47.8％收率）。 1H-NMR（DMSO-d6）δ8.14（s，1H），7.01（s，2H）。
47.8% With pyridine; bromine In dichloromethane; water at 40℃; for 1.50 h; 向配备有2-氨基吡嗪（14.27g，0.15mol）的三颈烧瓶中加入二氯甲烷（200mL）和吡啶（25.3mL，0.315mol）;将其浸入40℃的水中，缓慢滴加溴（16.2mL，0.315mol）的二氯甲烷（100mL）溶液。反应后，逐滴加入溶液，从橙色变为橙色至橙色1小时;在40℃下继续回流30分钟;冷却至室温，向反应体系中加入蒸馏水（50mL），搅拌10分钟，静置在分层层上;收集下层液体后，将收集的液体用蒸馏水（100mL）洗涤两次;将有机相转移到装有硅胶（10g）和活性炭（1g）的烧瓶中，煮沸并回流30分钟。过滤收集滤液并减压蒸馏。蒸馏后得到的固体转移到装有正己烷（45mL）的烧瓶中，并在80℃下回流2小时。在趁热过滤滤液。干燥固体产物并称重，得到18.15g浅黄色固体，即3,5-二溴-2-氨基吡嗪，产率为47.8％。
41% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 4 h; 在冰浴中向化合物2-氨基吡嗪（3.8g，40.00mmol）的二甲基亚砜（30mL）和水（2mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（17.80g，0.10）。摩尔）。 在室温下搅拌4小时后，将反应物倒入冰水（250mL）中。 用乙酸乙酯（50mL×4）萃取。 合并有机相，过滤，用5％碳酸钠溶液（200mL）和饱和氯化钠水溶液（50mL）洗涤滤液，用无水硫酸钠干燥，浓缩。 将残余物进行硅胶柱色谱。 通过色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 5：1）纯化，得到化合物56-b（4.10g，41％）。
38% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 在1小时内将NBS（100g，561.8mmol）分小份加入到搅拌的2-氨基吡嗪（25g，263mmol）的二氯甲烷（600ml）溶液中。 在室温下搅拌反应。 为了Ih并用水洗。 将有机相干燥（MgSψ4）并蒸发。 将粗产物通过二氧化硅塞过滤，使用2.5％MeOH的二氯甲烷溶液作为洗脱液。得到25g（38％）。 HPLC 99％（系统A）。 MS（电子喷涂）M + H + m / z 254.4。 1 H NMR（400MHz，CHLO ROFORM-D）δppm5.04（s，2H）8.03（s，1H）。
38% With pyridine; bromine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 步骤 - （i）：3,5-二溴吡嗪-2-胺的合成：向搅拌的吡嗪-2-胺（0.5g，5.2mmol）的DCM（10mL）溶液中加入吡啶（0.95mL，11.05）。 在0℃下，然后加入溴（0.56mL，11.05mmol），将其在室温下搅拌16小时。 反应完成后，将其冷却至室温，用Na 2 CO 3（30mL）淬灭，用DCM（2×100mL）萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 所得粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200目硅胶和2％MeOH的DCM溶液作为洗脱剂，得到标题产物，为灰白色固体（510mg，38％）; MS（ES）m / m 254（M + 1）。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）的氯仿（1000ml）混合物中滴加吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到I-01,48g（Y：36％）黄色固体，将其真空干燥。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 中间体I-01的制备。 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）的氯仿（1000ml）混合物中滴加吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到I-01,48g（Y：36％）黄色固体，将其真空干燥。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）氯仿（1000ml）的混合物中逐滴加入吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到1-01,48g（Y：36％）的黄色固体，将其真空干燥。
34% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 5 - 20℃; 向1L三颈圆底烧瓶中加入吡嗪-2-胺（20g，0.21mol），DMSO（600mL）和水（15mL）。 向上述物质中加入N-溴代琥珀酰亚胺（77.9g，0.44mol），同时保持内部温度低于5℃。 将所得混合物在20℃下搅拌过夜。 蒸发溶剂并通过硅胶快速柱色谱法用1：10EtOAc /石油醚纯化残余物，得到18g（34％）产物，为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：8.02（s，1H），4.72（br，2H）。
1.51 g With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 15 - 20℃; for 16 h; 将3,5-二溴-2-氨基吡嗪N-溴代琥珀酰亚胺（5.1g，28.7mmol）缓慢分批加入到氨基吡嗪（1.3g，13.6mmol）的二甲基亚砜（11ml）和水（17ml）的混合物中。 在加入N-溴代琥珀酰亚胺期间，反应混合物的温度保持在15℃以下。 添加后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。 将反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。 用10％Na 2 CO 3溶液洗涤有机层，然后用水和盐水洗涤。 收集有机层，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到粗产物。 使用柱色谱法纯化产物。 产量：1.51g 1H NMR（CDCl3）：5.04（2H，s），8.03（1H，s）
4.0 g With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile at 0℃; for 1 h; 2-氨基吡嗪1（4.5g，47.4mmol）在50mL DMF / MeCN溶剂混合物（1：3）中的溶液和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲2的溶液（13.6g，47.6mmol， 在0℃下，将40mL DMF / MeCN溶剂混合物（1：3）中的2当量“Br”）同时加入（使用两个注射器针头）至MeCN（100mL）溶液中。 将反应混合物搅拌1小时，用硫代硫酸钠水溶液（1N，200mL）淬灭并真空浓缩。 将粗产物（> 99％转化率，8g）溶解在EtOAc中并通过硅藻土/活性炭过滤并从乙腈中重结晶（4.0g，50％回收率）。 将反应分两批放大至12.0g，通过NMR和LC-MS分析所需产物3。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.99（s，1H）; 13C NMR（126MHz，CDCl 3）δ151.92,143.16,142.99,123.95,123.56。

更多
参考文献：
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[8] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
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[27] Patent: US2004/220189, 2004, A1. Location in patent: Page 56-57
[28] Patent: WO2010/68483, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 71-72
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[32] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,
[33] Patent: CN106831812, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0134; 0135; 0136
[34] Patent: CN103304571, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0557; 0559; 0560
[35] Patent: WO2007/147874, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 33
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[49] Patent: US2011/244481, 2011, A1
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[51] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 348, p. 102 - 109
[52] Patent: WO2014/68171, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[53] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2014, vol. 293, p. 12 - 25
[54] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 2, p. 391 - 394
[55] Oriental Journal of Chemistry, 2015, vol. 31, # 1, p. 133 - 139
[56] Patent: WO2016/209895, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[57] Patent: CN108570011, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0013; 0014

更多

2. 合成：24241-18-7

5049-61-6

59489-71-3

24241-18-7
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 16, p. 4688 - 4690
[2] CrystEngComm, 2012, vol. 14, # 18, p. 5845 - 5853
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674
3. 合成：24241-18-7

59489-71-3

24241-18-7
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 2, p. 1492 - 1505

相关分类

医药中间体 抗肿瘤药 沃利替尼中间体
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 杂环砌块 吡嗪
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相似度: 95.75%

货号: BD258878

CAS号: 66490-61-7

相似度: 93.88%

货号: BD158437

CAS号: 84539-07-1

相似度: 82.14%

货号: BD69852

CAS号: 21943-12-4

相似度: 80.44%

货号: BD158435

CAS号: 566205-01-4

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相同官能团产品

溴代物

货号: BD161364

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货号: BD158437

CAS号: 84539-07-1

相似度: 82.14%

货号: BD69852

CAS号: 21943-12-4

相似度: 80.44%

货号: BD158435

CAS号: 566205-01-4

相似度: 79.31%

胺

货号: BD161364

CAS号: 957230-70-5

相似度: 95.75%

货号: BD258878

CAS号: 66490-61-7

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货号: BD158437

CAS号: 84539-07-1

相似度: 82.14%

货号: BD69852

CAS号: 21943-12-4

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货号: BD158435

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相似度: 79.31%

合成路线

1. 合成：24241-18-7

5049-61-6

24241-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 7 h; 参考方案3，在0℃下将吡嗪-2-基胺（1g，10.5mmol）溶于DMSO（40ml）/ H 2 O（1ml）的溶液中。得到N-溴代琥珀酰亚胺（3.93g，22mmol）。 在一小时内加入，保持温度低于5℃。一旦添加完成，将混合物在室温下搅拌6小时。 在搅拌下将混合物倒入冰水（150ml）中，然后用EtOAc（4.x.100ml）萃取。 合并有机层，干燥并蒸发，得到橙色油状物，在高真空下固化过夜。 产生3,5-二溴吡嗪-2-胺，为橙色/棕色固体（2.24g，84％）。 产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。 [M + H] C 4 H 3 Br 2 N 3的计算值，254; 发现，254。
83% With N-Bromosuccinimide In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 4 h; 将吡嗪-2-胺（9,4.00g，42.1mmol，1.0当量）在氩气冲洗的500mL圆底泡中完全溶解在DMSO（80mL）中，然后NBS（18.7g，26.3mmol，2.5）。 等于3小时内加入。 将混合物在室温下再搅拌1小时。 反应在4小时内完成（TLC监测）。 将混合物倒入H 2 O（200mL）中，用EtOAc（3×200mL）萃取，并将合并的有机层用H 2 O（3×200mL），饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 盐水（100mL）和H 2 O（2×200mL）。 将有机溶液干燥（无水MgSO 4）并通过旋转蒸发浓缩。 最后，通过结晶（EtOH）纯化产物，得到5（8.736g，34.94mmol，83％），为浅黄色针状结晶化合物; Rf = 0.46（硅胶，己烷-EtOAc，2：1）; 熔点115-116℃。 光谱结果与文献值一致
77% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 17 h; Inert atmosphere 将2-氨基吡嗪4（3.81g，40.1mmol）的DMSO（80mL）和水（2mL）溶液在0℃下搅拌10分钟。在50分钟内将NBS（16.4g，92.2mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于15℃。将反应混合物温热至室温并搅拌16小时。将溶液倒入冰水（250mL）中并搅拌。过滤收集橙色固体并干燥。将滤液用乙酸乙酯（200mL）萃取。用5％碳酸钠水溶液（50mL）和水（50mL）洗涤有机层，然后干燥，过滤并浓缩。将合并的物质从水（200mL）中重结晶，得到5（7.80g，77％），为棕色固体。 （实测值：C，19.33; H，1.10; N，16.68; C 4 H 3 N 3 Br 2要求C，19.00; H，1.20; N，16.62％）; δH（250MHz; CDCl3）5.08（2H，br s，NH 2），8.07（1H，s，6-H）; δC（125MHz; CDCl3）123.7,123.9,143.2,151.9; LC-MS（15分钟）m / z 256,254,252（MH +）; HPLC t R 4.45分钟;纯度98％; （HRMS发现：MH + m / z 251.8776;要求251.8766）。
77.8% With pyridine; bromine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; 向500ml三颈烧瓶中加入2-氨基吡嗪（19g，0.2mol），二氯甲烷（200ml）和吡啶（50ml）混合溶液，在室温下缓慢滴加溴（67.2g，0.42mol）的二氯甲烷（ （100ml）溶液，在室温下搅拌4h，将反应体系加入100ml水中，搅拌2h，用水（100ml×3）洗涤有机层，将有机相移至带有硅胶的烧瓶中， 将活性炭加热回流1小时，抽吸，减压蒸馏除去溶剂，向得到的固体中加入己烷（45ml），回流2小时，趁热过滤，干燥，得到黄色固体39.4g， 产量77.8％。
76.6% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; Cooling with ice; Inert atmosphere 在室温下，将2-氨基吡嗪（8.00g，84.12mmol）溶于二甲基亚砜（160mL）中，加入水（4mL），冰浴，将N-溴代琥珀酰亚胺（31.50g，177.00mmol）分批加入到反应溶液中。 30分钟，加料完成，在室温下搅拌过夜，加入水（500mL）淬灭，乙酸乙酯（500mL×3）用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂并将残余物进行柱层析（洗脱液：PE / EtOAc（v / v）= 6/1），得到16.40g浅黄色固体，产率：76.6％。
69% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide for 5 h; Cooling with ice 在冰冷却下向DMSO-水（4.61kg-114g）的吡嗪-2-胺（456g，4.79mol），NBS（1.79kg，10.1mol）溶液中加入，并在相同温度下搅拌5小时。 在冰冷却下向反应溶液中加入冰水，用乙酸乙酯稀释，然后用乙酸乙酯萃取水相。 合并有机相，用水洗涤，用硫酸镁干燥。 过滤有机相，然后减压浓缩，得到标题化合物（830g，3.28mmol，69％），为棕色固体物质.MS（ESI）m / z = 252（M + H）+。
69% With N-Bromosuccinimide In chloroform at 40℃; for 6 h; Inert atmosphere 在氩气氛中，将氨基吡嗪（600.0mg，6.31mmol，1.0当量）溶解在氯仿（25mL）中，然后在室温下在1小时内加入NBS（3.37g，18.93mmol，3.0当量）。加完后，将混合物在40℃下再搅拌6小时。将混合物倒入饱和Na 2 S 2 O 3溶液（100mL）中，用EtOAc（3×100mL）萃取，合并的有机层用饱和盐水（100mL）洗涤。将有机溶液用Na 2 SO 4干燥并通过旋转蒸发浓缩。最后，通过硅胶色谱法（梯度洗脱：PE-EtOAc，9：1→7：3）纯化残余物，得到10（1.0856g，4.29mmol，69％），为浅黄色化合物。 Rf = 0.65（硅胶，PE-EtOAc，7：3）;熔点114-116℃; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 8.02（s，1H），5.17（br s，2H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 152.0,143.2,124.1,123.6; IR（纯）：νmax= 3447,3281,3177,3154,2933,1811,1714,1621,1549,1506,1450,1359,1333,1202,1151,1133,1096,1079,1040,908,877,801 ，755,696cm-1; HRMS（ESI）：C 4 H 47 F Br 2 N 3 +的计算值251.8766;发现251.8779;计算值C4H479Br81BrN3 + 253,8746;发现253.8757;计算值C4H481Br2N3 + 255.8726;发现于255.8735。光谱数据与文献报道的数据一致
68% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; 将3,5-二溴吡嗪-2-胺吡嗪-2-胺（2.0g，21mmol）溶解在二氯甲烷（50mL）中，并将得到的溶液在室温下搅拌。 加入N-溴代琥珀酰亚胺（9.4g，53mmol）。 完成后，将混合物在减压下浓缩，得到棕色固体粗品，随后通过色谱法纯化（在己烷中应用;洗脱10％EtOAc /己烷），得到标题化合物，为浅黄色固体（3.6g，14mmol，68％）。 Mpt：106-108 oC; Rf = 0.80（1：1EtOAc /己烷）; IR（vmax / cm -1，薄膜）：3447,3280,3154,1621,1549,1506,1450; 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）：δH= 5.04（brs，2H，NH 2），8.04（s，1H，6-H）; 13C NMR（150MHz，CDCl3）：δC= 123.8（C-5），124.0（C-3），143.3（C-6），152.0（C-2）; HRMS m / z（CI +）：实测值251.87731 [M + H] +，C4H4Br2N3需要251.87720。
67% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 16 h; 将吡嗪-2-胺（VIII）（1.91g，20.08mmol）溶于二甲基亚砜（DMSO）（40mL）和蒸馏水（1mL）中。 在0℃下向所得溶液中缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（8.20g，46.07mmol），并将溶液在室温下搅拌16小时。 向溶液中加入冰，搅拌溶液，得到黄色固体，将其过滤，得到标题化合物（3.40mg，67％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.04（s，1H），5.05（br，2H）。
66% With bromine; sodium acetate In acetic acid at -5 - 20℃; 将2-氨基吡嗪（9.5g，100mmol）置于含有冰醋酸（70mL）的反应烧瓶中，并在蒸汽浴上加热直至其溶解。 加入三水合乙酸钠（33g，243mmol）并恒定旋转。 将浆液在保持在-5℃的冰盐浴中搅拌，并在4小时内逐滴加入溴（16mL）（如果加速溴加入，则反应变得紊乱并且具有潜在危险）。 将混合物在冰浴中搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。 然后将其倒入冰（50g）中并用浓氨（pH8）中和。 收集粗产物并用甲醇（Norit）重结晶，得到无色针状2-氨基-3,5-二溴吡嗪（16.8g，66％），熔点：113-114℃（点燃[13,26] 114- 115°C）。
65% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; for 20 h; Darkness 在不存在光和0℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（15.68g，88.1mmol）加入到2-氨基吡嗪（4.19g，44.06mmol）的无水二氯甲烷（250ml）溶液中。 将混合物在4℃下搅拌20小时，然后用四份40ml饱和碳酸钠水溶液洗涤。 将有机层干燥（MgSO 4）并减压蒸发，得到标题化合物，为12.8g浅棕色固体。 柱色谱法，使用二氧化硅和二氯甲烷/乙酸乙酯（3/1）混合物作为洗脱液，得到纯的2-氨基-3,5-二溴吡嗪，为5.00g（65％）浅黄色固体。 1H-NMR（CDCl3,400Mhz）：8.09（s，1H），4.95（211，NH）ppm。 13 C-NMR（CDCl 3）：153.5（C-2），144.3,131.9,126.8ppm。
64.9% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 23 h; 在室温下向氨基吡嗪（4l）（10.0g，105mmol）的DMSO（200mL）和水（5mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（39.3g，221mmol），并将混合物搅拌23分钟。 小时。 向混合物中加入水，用乙醚（300mL×4）萃取产物。 将合并的有机萃取液依次用水（400mL×2）和盐水（500mL×2）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。 过滤并减压浓缩后，残留物用柱色谱（硅胶280g，正己烷/二氯甲烷/乙酸乙酯= 5/4/1）纯化。 通过重结晶（正己烷/乙酸乙酯）进一步纯化得到的固体，得到化合物42（17.3g，68.3mmol，64.9％），为无色固体。 Rf = 0.48（正己烷/二氯甲烷/乙酸乙酯= 5/4/1）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ5.05（s，2H），8.05（s，1H）。
60% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将化合物（1），（2.0g，21.0mmol和1.0当量）和THF（25ml）加入并搅拌至200ml三颈烧瓶中。 接下来，在0℃下滴加在THF（25ml）中溶解的N-溴代琥珀酰亚胺（8.2g，46.1mmol，2.2当量），在室温下搅拌20分钟。在杂质中进行杂质的过滤。 结束反应。 通过萃取，H 2 O和饱和NH 4 Cl水溶液洗涤滤液。 用乙酸乙酯洗涤，用Na2SO4干燥，浓缩。 得到的残渣的一部分硅胶柱色谱（7：正己烷：洗脱液：乙酸乙酯= 3）分离精制缩合目标化合物（2）（3.16g，收率60％）得到白色固体。
53% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 2 h; 阶段1. 3,5-二溴吡嗪-2-胺在0℃下向氨基吡嗪（11.36g，0.12mol）的DCM（700mL）溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（44.64g，0.25mol）。 将反应搅拌2小时。 将反应用饱和Na 2 CO 3（3×200mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，然后通过柱色谱（20％EtOAc /庚烷）纯化，得到标题化合物，为黄色固体（15.9g，53％）。 LCMS：m / z 252/254/256 [M + H]。
51% With pyridine; bromine In chloroform at 20℃; for 2 h; 向氨基吡嗪（P）（1.902g，20mmol，1当量）的氯仿（160ml）溶液中加入吡啶（3.4ml，42mmol，2.1当量）和溴（2.15ml，2.1当量）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 然后将混合物用DCM稀释，用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，得到2.583g标题化合物（产率51％），为浅棕色固体。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.12（s，1H），6.98（br s，2H）。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 向冷却至0℃的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）的无水二氯甲烷（215mL）搅拌溶液中分6小时分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3g，181mmol），在此期间温度为50℃。 反应保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（ 10.3g，47％），为黄色/棕色粉末。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 3,5-二溴吡嗪-2-胺中间体BA）的制备向冷却至0℃的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）在无水二氯甲烷（215mL）中的搅拌溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3）。 在6小时内分批加入181mmol），在此期间反应温度保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（10.3g） ，47％），为黄色/棕色粉末。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; 参考方案6，在6小时内向搅拌的氨基吡嗪（8.21g，86.4mmol）的无水二氯甲烷（215mL）溶液中冷却至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（32.3g，181mmol）。 在此期间，反应温度保持在0℃以下。 将所得混合物在4℃下储存过夜，然后剧烈搅拌并用H 2 O（100mL）淬灭。 分离有机层，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空蒸发，得到残余物，将其用20％EtOAc的己烷溶液研磨，得到标题化合物（10.3g） ，47％），为黄色/棕色粉末。 NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.02（s，1H），5.05（bs，2H）; HPLC保留时间：1.99分钟; MS ESI（m / z）：252.0 / 254.0 / 256.2（M + 1）+，calc。251。
47.8% With bromine In pyridine; dichloromethane at 40℃; for 1.50 h; Darkness 将二氯甲烷（200mL）和吡啶（25.3mL，0.315mol）的溶液加入到含有2-氨基吡嗪（14.27g，0.15mol）的三颈烧瓶中并充分搅拌。在黑暗中和回流时，将溴（16.2mL，0.315mol）的二氯甲烷（100mL）溶液缓慢滴加到三颈烧瓶中。约1小时后，添加完成，将混合物在40℃下再回流30分钟。 TLC监测表明反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入蒸馏水（50mL），剧烈搅拌混合物10分钟。然后收集有机层并用蒸馏水洗涤两次。将硅胶（10g）和活性炭（1g）加入到有机层中，并将混合物在回流下脱色30分钟。热过滤后，收集滤液并真空蒸馏。将残余物用正己烷（45mL）回流2小时，再次热过滤，干燥固体产物并称重，得到18.15g浅黄色固体（47.8％收率）。 1H-NMR（DMSO-d6）δ8.14（s，1H），7.01（s，2H）。
47.8% With pyridine; bromine In dichloromethane; water at 40℃; for 1.50 h; 向配备有2-氨基吡嗪（14.27g，0.15mol）的三颈烧瓶中加入二氯甲烷（200mL）和吡啶（25.3mL，0.315mol）;将其浸入40℃的水中，缓慢滴加溴（16.2mL，0.315mol）的二氯甲烷（100mL）溶液。反应后，逐滴加入溶液，从橙色变为橙色至橙色1小时;在40℃下继续回流30分钟;冷却至室温，向反应体系中加入蒸馏水（50mL），搅拌10分钟，静置在分层层上;收集下层液体后，将收集的液体用蒸馏水（100mL）洗涤两次;将有机相转移到装有硅胶（10g）和活性炭（1g）的烧瓶中，煮沸并回流30分钟。过滤收集滤液并减压蒸馏。蒸馏后得到的固体转移到装有正己烷（45mL）的烧瓶中，并在80℃下回流2小时。在趁热过滤滤液。干燥固体产物并称重，得到18.15g浅黄色固体，即3,5-二溴-2-氨基吡嗪，产率为47.8％。
41% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 4 h; 在冰浴中向化合物2-氨基吡嗪（3.8g，40.00mmol）的二甲基亚砜（30mL）和水（2mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（17.80g，0.10）。摩尔）。 在室温下搅拌4小时后，将反应物倒入冰水（250mL）中。 用乙酸乙酯（50mL×4）萃取。 合并有机相，过滤，用5％碳酸钠溶液（200mL）和饱和氯化钠水溶液（50mL）洗涤滤液，用无水硫酸钠干燥，浓缩。 将残余物进行硅胶柱色谱。 通过色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 5：1）纯化，得到化合物56-b（4.10g，41％）。
38% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 在1小时内将NBS（100g，561.8mmol）分小份加入到搅拌的2-氨基吡嗪（25g，263mmol）的二氯甲烷（600ml）溶液中。 在室温下搅拌反应。 为了Ih并用水洗。 将有机相干燥（MgSψ4）并蒸发。 将粗产物通过二氧化硅塞过滤，使用2.5％MeOH的二氯甲烷溶液作为洗脱液。得到25g（38％）。 HPLC 99％（系统A）。 MS（电子喷涂）M + H + m / z 254.4。 1 H NMR（400MHz，CHLO ROFORM-D）δppm5.04（s，2H）8.03（s，1H）。
38% With pyridine; bromine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 步骤 - （i）：3,5-二溴吡嗪-2-胺的合成：向搅拌的吡嗪-2-胺（0.5g，5.2mmol）的DCM（10mL）溶液中加入吡啶（0.95mL，11.05）。 在0℃下，然后加入溴（0.56mL，11.05mmol），将其在室温下搅拌16小时。 反应完成后，将其冷却至室温，用Na 2 CO 3（30mL）淬灭，用DCM（2×100mL）萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 所得粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200目硅胶和2％MeOH的DCM溶液作为洗脱剂，得到标题产物，为灰白色固体（510mg，38％）; MS（ES）m / m 254（M + 1）。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）的氯仿（1000ml）混合物中滴加吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到I-01,48g（Y：36％）黄色固体，将其真空干燥。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 中间体I-01的制备。 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）的氯仿（1000ml）混合物中滴加吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到I-01,48g（Y：36％）黄色固体，将其真空干燥。
36% With pyridine; bromine In chloroform at 0 - 20℃; for 16 h; 向冷却至0℃的2-氨基吡嗪（50g，0.5mol）氯仿（1000ml）的混合物中逐滴加入吡啶（100ml，1.21mol）和溴（54ml，1.05mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。 萃取有机相，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到1-01,48g（Y：36％）的黄色固体，将其真空干燥。
34% With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 5 - 20℃; 向1L三颈圆底烧瓶中加入吡嗪-2-胺（20g，0.21mol），DMSO（600mL）和水（15mL）。 向上述物质中加入N-溴代琥珀酰亚胺（77.9g，0.44mol），同时保持内部温度低于5℃。 将所得混合物在20℃下搅拌过夜。 蒸发溶剂并通过硅胶快速柱色谱法用1：10EtOAc /石油醚纯化残余物，得到18g（34％）产物，为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：8.02（s，1H），4.72（br，2H）。
1.51 g With N-Bromosuccinimide In water; dimethyl sulfoxide at 15 - 20℃; for 16 h; 将3,5-二溴-2-氨基吡嗪N-溴代琥珀酰亚胺（5.1g，28.7mmol）缓慢分批加入到氨基吡嗪（1.3g，13.6mmol）的二甲基亚砜（11ml）和水（17ml）的混合物中。 在加入N-溴代琥珀酰亚胺期间，反应混合物的温度保持在15℃以下。 添加后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。 将反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。 用10％Na 2 CO 3溶液洗涤有机层，然后用水和盐水洗涤。 收集有机层，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到粗产物。 使用柱色谱法纯化产物。 产量：1.51g 1H NMR（CDCl3）：5.04（2H，s），8.03（1H，s）
4.0 g With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile at 0℃; for 1 h; 2-氨基吡嗪1（4.5g，47.4mmol）在50mL DMF / MeCN溶剂混合物（1：3）中的溶液和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲2的溶液（13.6g，47.6mmol， 在0℃下，将40mL DMF / MeCN溶剂混合物（1：3）中的2当量“Br”）同时加入（使用两个注射器针头）至MeCN（100mL）溶液中。 将反应混合物搅拌1小时，用硫代硫酸钠水溶液（1N，200mL）淬灭并真空浓缩。 将粗产物（> 99％转化率，8g）溶解在EtOAc中并通过硅藻土/活性炭过滤并从乙腈中重结晶（4.0g，50％回收率）。 将反应分两批放大至12.0g，通过NMR和LC-MS分析所需产物3。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.99（s，1H）; 13C NMR（126MHz，CDCl 3）δ151.92,143.16,142.99,123.95,123.56。

更多
参考文献：
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[56] Patent: WO2016/209895, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[57] Patent: CN108570011, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0013; 0014

更多

2. 合成：24241-18-7

5049-61-6

59489-71-3

24241-18-7
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 16, p. 4688 - 4690
[2] CrystEngComm, 2012, vol. 14, # 18, p. 5845 - 5853
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674
3. 合成：24241-18-7

59489-71-3

24241-18-7
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 2, p. 1492 - 1505
4. 合成：24241-18-7

5049-61-6

59489-71-3

21943-12-4

24241-18-7
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674
5. 合成：24241-18-7

886860-50-0

1449112-32-6

24241-18-7
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1323 - 1339

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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