CAS号：25372-03-6

CAS号25372-03-6, 是咪唑类化合物, 分子量为169.18, 分子式C10H7N3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供25372-03-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(咪唑-1-基)苯腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile

货号：BD19706 4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
中文名称 :	4-(咪唑-1-基)苯腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	25372-03-6
分子式 :	C₁₀H₇N₃
线性分子式 :	NCC₆H₄N₂C₃H₃
分子量 :	169.18
MDL NO :	MFCD00127147
沸点 :	-
Pubchem ID :	-
InChIKey :	-

常用 :

SDS-BD19706 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	13
Num. arom. heavy atoms	11
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	48.28
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	41.61 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.69
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.39
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.74
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.67
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.49
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.4

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.32
Solubility	0.801 mg/ml ; 0.00473 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.87
Solubility	2.3 mg/ml ; 0.0136 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.01
Solubility	0.167 mg/ml ; 0.000986 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.35 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.53

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~12 ►

1. 合成：25372-03-6

288-32-4

1194-02-1

25372-03-6

产率

合成条件

实验步骤

93%

With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃;

将1500ml无水二甲基甲酰胺（DMF）置于1000ml四颈烧瓶中，同时在其上通入氮气和72.67g（0.6mol）4-氟氰基苯和61.2g（0.9mol）咪唑，最后加入21.6g（0.9mol））加入氢化钠。将反应混合物加热至100℃，在该温度下搅拌4小时，然后在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取所得混合物多次。将有机相干燥，在旋转蒸发器上蒸发，最后在60℃下减压干燥。产率为94g（理论值的93％）.1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.27（s，1H）; 7.35（s，1H）; 7.54（d，J = 8.8 Hz，2H）; 7.81（d，J = 8.8 Hz，2H）; 7.95（s，1H）。

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 626 - 636
[2] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 57
[3] Patent: US2009/18330, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 11-12, p. 1938 - 1942
[5] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 4, p. 419 - 423
[6] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 4, p. 1151 - 1154
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 18, p. 3879 - 3887
[8] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 12, p. 1286 - 1289
[9] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 2, p. 535 - 543

2. 合成：25372-03-6

288-32-4

623-03-0

25372-03-6

产率

合成条件

实验步骤

90%

With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 12.17 h;

一般程序：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 28, p. 9948 - 9949
[2] Synthesis, 2009, # 15, p. 2517 - 2522
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 112, p. 92121 - 92127
[4] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743
[5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 22, p. 8535 - 8538
[6] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 626 - 636
[7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2008, vol. 81, # 4, p. 515 - 517
[8] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3151 - 3159
[9] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099
[10] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 10, p. 2471 - 2479
[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 11-12, p. 1938 - 1942
[12] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 45, p. 13879 - 13886
[13] Polyhedron, 2012, vol. 34, # 1, p. 143 - 148
[14] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511
[15] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954
[16] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 4, p. 419 - 423
[17] Synlett, 2006, # 14, p. 2195 - 2198

3. 合成：25372-03-6

288-32-4

3058-39-7

25372-03-6

产率

合成条件

实验步骤

98%

With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 8.17 h;

95%

With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

一般步骤：向10mL小瓶中加入芳基卤（0.5mmol），Cs 2 CO 3（1mmol），Cu 2 O（0.05mmol），含N的杂环（0.75mmol），DMF（1mL）和磁力搅拌棒。。将混合物在120℃下搅拌（130℃，条目19）。将反应混合物在该温度下保持12小时（对于入口18,20,21和25，持续24小时）。使混合物冷却至室温后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，经无水Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。通过硅胶色谱法（乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液）纯化残余物，得到目标产物3a-3t。

93%

With C₄₀H₃₄CuIN₆O₆; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube

通用方法：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是采取密封管。将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。加入5mL H 2 O后，溶液用乙酸乙酯萃取。然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。

91%

With copper(l) iodide; 1,10-phenanthroline N-oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 22 h; Inert atmosphere

向三颈烧瓶中加入CuI（19mg，0.1mmol，10mol％），1,10-菲咯啉-N-氧化物（39mg，0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（650mg，2.0mmol）。将反应烧瓶在氩气下抽空。在氩气氛下加入对氰基碘苯（229mg，1.0mmol），咪唑（102mg，1.5mmol）和DMF（2ml）。使反应在室温下进行22小时，直到反应原料完全反应（TLC测定反应完成）。反应完成后，得到棕色油状物，将其用乙酸乙酯稀释。过滤除去无机盐，旋转蒸发除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到1-（4-氰基苯基）咪唑，为白色固体，收率91％。

96%Chromat.

With C₁₆H₁₂ClN₃OPdS; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 10 h;

一般步骤：将Arylhalide（1.0mM），含氮杂环（1.2mM），KOH（2mM）和催化剂（0.75Mlcent）在二甲基亚砜（DMSO）（4mL）中于110℃搅拌10小时。。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（10mL）稀释并过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（70:30）作为洗脱剂，得到所需产物。产物已通过1H NMR光谱表征。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099
[2] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 19, p. 1797 - 1803
[3] Synlett, 2004, # 1, p. 128 - 130
[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 13, p. 5164 - 5173
[5] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[6] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 4, p. 2901 - 2907
[7] Patent: CN104356131, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0145-0156
[8] Journal of Coordination Chemistry, 2015, vol. 68, # 19, p. 3537 - 3550
[9] Catalysis Science and Technology, 2017, vol. 7, # 19, p. 4401 - 4412

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CAS号: 4714-63-0

相似度: 71.15%

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CAS号: 401567-00-8

相似度: 70.15%

合成路线

1. 合成：25372-03-6

288-32-4

1194-02-1

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

93%

With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃;

参考文献：

2. 合成：25372-03-6

288-32-4

623-03-0

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 12.17 h;

参考文献：

3. 合成：25372-03-6

288-32-4

3058-39-7

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 8.17 h;

95%

With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

93%

With C₄₀H₃₄CuIN₆O₆; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube

91%

With copper(l) iodide; 1,10-phenanthroline N-oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 22 h; Inert atmosphere

96%Chromat.

With C₁₆H₁₂ClN₃OPdS; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 10 h;

参考文献：

4. 合成：25372-03-6

288-32-4

126747-14-6

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

77%

With copper(I) 3-metthylsalicylate; potassium carbonate In methanol at 65℃; for 3 h;

一般步骤：向干燥烧瓶中加入含氮杂环（1mmol），芳基硼酸（2.2mmol），碳酸钾（2mmol）和CuMeSal（0.015mmol），然后加入无水甲醇（10ml）。将反应混合物在65℃下搅拌，在空气中搅拌3小时（在吲哚和苯并咪唑的情况下5小时），冷却至室温，过滤，用甲醇（2ml）洗涤沉淀物，浓缩滤液在真空下，然后用冰水（30ml）搅拌并用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，经硫酸钠干燥并减压除去溶剂。如各化合物所示，通过色谱或重结晶纯化残余物。

52%

With 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridines; oxygen; copper diacetate In water at 20℃; for 24 h;

一般步骤：在O2气氛下，4-甲氧基苯硼酸（1a，60.8mg，0.40mmol），咪唑（2a，13.6mg，0.20mmol），Cu（OAc）2（3.6mg，0.020mmol），配体的混合物将I（3.7mg，0.020mmol）和Triton X-100（38.8mg，0.060mmol）的H 2 O（4mL）溶液在室温下搅拌24小时。将混合物用盐水稀释，并用AcOEt（30mL.x.3）萃取。用H 2 O（10mL x.3）洗涤有机层并用MgSO 4干燥。在减压下除去溶剂，并使用AcOEt通过SiO 2柱色谱法纯化残余物，得到N-（4-甲氧基苯基）咪唑（3aa）（23.0mg，66％）。

参考文献：

[1] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 18, p. 2953 - 2960
[2] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 7, p. 764 - 765
[3] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 2, p. 245 - 252
[4] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 38, p. 7794 - 7798

5. 合成：25372-03-6

288-32-4

623-00-7

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

97%

With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h;

通用方法：将芳基卤（2.4mmol）和Cs 2 CO 3（4.0mmol，0.650g），含氮杂环（2.0mmol），无水DMF（3mL）溶剂和催化剂的混合物在100℃下在空气中的油浴中搅拌。冷却至室温后，首先通过离心分离出催化剂，并用水和二乙醚（2×15mL）萃取液体部分。合并如此收集的有机层并用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（筛网60-120）纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，收集所需产物。通过1H和13C NMR和质谱分析产物。

88%

With copper(l) iodide; 1,10-phenanthroline N-oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere

向三颈烧瓶中加入CuI（19mg，0.1mmol，10mol％），1,10-菲咯啉-N-氧化物（39mg，0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（650mg，2.0mmol）。将反应烧瓶在氩气下抽空。在氩气氛下加入对溴苄腈（181mg，1.0mmol），咪唑（102mg，1.5mmol）和DMF（2mL）。在80℃下继续反应24小时直至反应原料完全反应（TLC测定反应完成）。反应完成后，得到棕色油状物，将其用乙酸乙酯稀释。过滤除去无机盐，旋转蒸发除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到1-（4-氰基苯基）咪唑，为浅黄色油状物，收率88％。

88%

With C₄₀H₃₄CuIN₆O₆; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube

85%

With copper(l) iodide; potassium carbonate; L-proline In dimethyl sulfoxide at 85℃;

向4-溴苄腈（40g，222mmol）和咪唑（60g，888mmol）的DMSO（150ml）混合物中加入L-脯氨酸（15.2g，132mmol），CuI（12.6g，67mmol）和 K 2 CO 3（60g，444mmol）。将所得混合物脱气并加热至85℃过夜，然后冷却至室温并用EA（1L）和水（300ml）稀释。用EA（100ml×2）萃取水层。将合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩，得到19-1，为白色固体（32g，产率85％）。

84%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 0.50 h;

一般步骤：反应烧瓶，含有0.02g Cu（II）纳米催化剂（含有0.4mol / mol Cu（II）），咪唑（2.0mmol），K2CO3（1.0mmol）和相应的芳基卤化物（1.0mmol），2.5cm3 DMF 将其浸入预热的油浴中，并将反应混合物在空气气氛下在120℃下搅拌直至通过薄层色谱（TLC）观察不到起始芳基卤的进一步转化。反应完成后，将所得混合物冷却至室温，然后通过外部永磁体分离催化剂，用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤并干燥。将残余物混合物用H 2 O稀释并用EtOAc（3×10 10 cm 3）萃取。萃取的有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，最后通过使用石油醚/乙酸乙酯的硅胶色谱法纯化，得到相应的纯N-芳基咪唑。

80%

With potassium tert-butylate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 2 h; Inert atmosphere

一般步骤：将25mL Schlenk管在真空下火焰干燥并在冷却至室温后充入氩气。向该管中加入苯酚（1.0mmol），t-BuOK（2.0mmol）。然后将管抽空并用氩气回填（3个循环）。将干燥的DMSO（1.0mL）芳基溴化物（2.0mmol）装入塑料注射器中。在用氩气吹扫管后，使用长针注射器将该溶液注入管的底部。将混合物在Ar气氛下在密封的Schlenk管中在相应的温度下搅拌。当反应冷却至室温时，将混合物通过短硅胶塞过滤并用100mL二氯甲烷和水洗涤。将合并的有机相真空浓缩。根据TLC实验，通过快速柱色谱法在200-300目硅胶上用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂以合适的比例纯化产物。通过GC-MS，HRMS，1H和13C NMR光谱确定产物的特性和纯度。

80%

With copper(l) iodide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere

通用方法：向4-溴苄腈（1当量），CuI（0.2当量）在DMF（10mL）中的悬浮液中加入Cs 2 CO 3（2当量）和咪唑（1.4当量）。将混合物在130℃和N 2下搅拌24小时。冷却至室温后，加入H 2 O（50mL）并将混合物用乙酸乙酯（50mL×3）萃取。将合并的有机层用盐水（50mL×3）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后，将残余物通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷/甲醇）纯化，得到所需产物30和31。

74%

With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

92 %Chromat.

With C₁₆H₁₂ClN₃OPdS; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 10 h;

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 22, p. 8535 - 8538
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 13, p. 5164 - 5173
[3] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 513, p. 53 - 66
[4] Journal of the Chinese Chemical Society, 2013, vol. 60, # 8, p. 1007 - 1013
[5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743
[6] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 45, p. 13879 - 13886
[7] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 5, p. 1268 - 1271
[8] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 21, p. 8639 - 8642
[9] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 10, p. 2471 - 2479
[10] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3151 - 3159
[11] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511
[12] Patent: CN104356131, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0211-0222
[13] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[14] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 14, p. 2692 - 2696
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853
[16] Polyhedron, 2012, vol. 34, # 1, p. 143 - 148
[17] Synthesis, 2002, # 11, p. 1597 - 1600
[18] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 6, p. 1101 - 1109
[19] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 20, p. 9885 - 9895
[20] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3294 - 3297
[21] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 36, p. 8971 - 8974
[22] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 33, p. 4288 - 4292
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5861 - 5872
[24] Synthesis, 2011, # 23, p. 3915 - 3924
[25] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 19, p. 1797 - 1803
[26] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 12, p. 8571 - 8578
[27] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 4, p. 419 - 423
[28] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 12, p. 6085 - 6094
[29] Chemical Communications, 2007, # 45, p. 4809 - 4811
[30] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 31, p. 3230 - 3232
[31] Journal of Coordination Chemistry, 2015, vol. 68, # 19, p. 3537 - 3550

6. 合成：25372-03-6

557-21-1

51581-54-5

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

With dmap; 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; nickel(II) chloride hexahydrate; zinc In acetonitrile at 60℃; for 20 h; Inert atmosphere; Sealed tube

一般步骤：在氩气保护下，NiCl2·6H2O（0.05mmo 1,11.9mg），dppf（0.06mmol，33.3mg），Zn（0·2mmol，13.0mg），DMAP（1.0mmol，122.2mg），Zn（CN））将2（0.8mmol），93.9mg），对氯苯甲醚（1.0mmol，140.6mg）和乙腈（5.0mL）依次加入25.0mL密封管中，然后直接放入60℃的油浴中， 6小时后停止加热，冷却至室温，将反应溶液通过短硅胶柱直接过滤，用二氯甲烷洗涤，浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化（鉴于产物最容易被拉出，为避免样品混合物的损失，除非另有说明，否则均为湿法）。洗脱液：石油醚/乙酸乙酯= 20：1，产物为117.2mg，为白色固体，产率88％，1H NMR纯度大于98％。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2118 - 2121
[2] Patent: CN108623495, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0045; 0157-0159

7. 合成：25372-03-6

1194-02-1

18156-74-6

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

77%

Stage #1: With cesium fluoride In N,N-dimethyl-formamide for 0.17 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 60℃; for 20 h;

在氮气氛下，将预先用NaOH活化的362mg（2.38mmol）CsF悬浮在5ml DMF中并搅拌30分钟。然后，加入1.00g（8.26mmol）的4-氟苄腈。 10分钟后，加入1.20ml（8.18mmol）N-三甲基甲硅烷基咪唑并将混合物在60℃下搅拌20小时。对于后处理，在真空下（油泵）除去大部分溶剂，然后向反应混合物中加入5ml水和5ml CH 2 Cl 2。分离有机相，水相用CH 2 Cl 2萃取，合并有机相，用水洗涤数次并用MgSO 4干燥。真空除去溶剂，所得固体用戊烷冲洗两次。产量：1.07g（6.31mmol，77％），外观：无色固体。 1H NMR（CDCl3,25℃，400.13MHz）：δ= 7.25（s，1H，ImH），7.33（s，1H，ImH），7.51-7.53（m，2H，PhH），7.79-7.81（m ，2H，PhH），7.94（s，1H，ImH）。 13C NMR（CDCl3,25℃，100.61MHz）：δ= 111.3（C-1），117.7（C-9），117.9（-CN），121.5（C-3，C-5），131.6（C -8），134.2（C-2，C-6），135.4（C-7）140.6（C-4）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/142937, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5

8. 合成：25372-03-6

1194-02-1

5587-42-8

25372-03-6

产率

合成条件

实验参考步骤

78%

at 80℃; for 12 h;

将4-氟苄腈（3g，25MMOL）和咪唑基钠（2.48g，27.5MMOL）在DMF（50mL）中的混合物在80℃下在Ar下搅拌12小时。通过TLC监测反应进程。将反应混合物真空浓缩，残余物用50mL水稀释并搅拌。用EtOAc（2×50mL）萃取含水混合物。将合并的EtOAc萃取物经无水MGSO 4干燥，浓缩，并通过柱色谱（3.6g，78％）分离4-（1-咪唑基） - 苄腈。 LCMS：MH + = 170; 1H NMR（CDCl3）δ8.0（s，1H），7.5（d，2H），7.4（m，3H），7.3（d，1H）

参考文献：

[1] Patent: WO2004/22561, 2004, A1. Location in patent: Page 100

9. 合成：25372-03-6

1194-02-1

18156-74-6

420-56-4

25372-03-6

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 4, p. 1151 - 1154

10. 合成：25372-03-6

N/A

1194-02-1

25372-03-6

参考文献：

[1] Patent: US2004/209878, 2004, A1

11. 合成：25372-03-6

288-32-4

1194-02-1

584-08-7

25372-03-6

参考文献：

[1] Patent: US5736548, 1998, A

产率	合成条件	实验参考步骤
93%	With C₄₀H₃₄CuIN₆O₆; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃;	一般步骤：最佳反应条件如下：氢氧化钠为碱（2mmol），二甲基亚砜为溶剂（3mL），反应温度为100℃，催化剂如亚甲基桥联1,8-二氮杂萘铜（）络合物的用量用不同的取代芳基溴化物和碘化物底物进行催化膨胀实验，结果为0.01mmol。结果如表2所示。催化剂体系能够耐受各种官能化芳基卤化物的CN偶联反应，包括腈，硝基，乙酰基和醚基，其中碘化物的催化收率在91％至99％之间。当催化反应具有高选择性且底物为羟基或氨基取代的芳基溴时，可以避免形成二芳基醚化合物和二苯胺化合物。反应条件：芳基卤（1.0mmol），咪唑（ 1.0mmol），氢氧化钠（2.0mmol），络合物（0.01mmol），二甲基亚砜（3mL），100℃空气气氛，B。分离产率; c.2-溴吡啶芳基卤化物。
88%	With C₄₀H₃₄CuIN₆O₆; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃;	一般步骤：最佳反应条件如下：氢氧化钠为碱（2mmol），二甲基亚砜为溶剂（3mL），反应温度为100℃，催化剂如亚甲基桥联1,8-二氮杂萘铜（）络合物的用量用不同的取代芳基溴化物和碘化物底物进行催化膨胀实验，结果为0.01mmol。结果如表2所示。催化剂体系能够耐受各种官能化芳基卤化物的CN偶联反应，包括腈，硝基，乙酰基和醚基，其中碘化物的催化收率在91％至99％之间。当催化反应具有高选择性且底物为羟基或氨基取代的芳基溴时，可以避免形成二芳基醚化合物和二苯胺化合物。反应条件：芳基卤（1.0mmol），咪唑（ 1.0mmol），氢氧化钠（2.0mmol），络合物（0.01mmol），二甲基亚砜（3mL），100℃空气气氛，B。分离产率; c.2-溴吡啶芳基卤化物。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：25372-03-6

4-(咪唑-1-基)苯腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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4-(咪唑-1-基)苯腈 (请以英文为准,中文仅做参考) 4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile

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