4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮

CAS号:25392-41-0

CAS号25392-41-0, 是荧光染料类化合物, 分子量为210.61, 分子式C10H7ClO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供25392-41-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one , 4-(Chloromethyl)-7-hydroxycoumarin

货号:BD91158 4-(Chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 标准纯度:, 97%
25392-41-0
25392-41-0
25392-41-0

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1. 合成:25392-41-0

638-07-3

108-46-3

25392-41-0

产率 合成条件 实验参考步骤
91% at 90℃; for 5 h; 一般步骤:将苯酚(1.0mmol),β-酮酯(1.5mmol)和MNESA(0.075g)的混合物在90℃下在圆底烧瓶中搅拌一段时间。 通过TLC确认反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并使用外部磁场Some场将催化剂与反应混合物分离。 然后将水加入到反应混合物中,并使用EtOAc(29×10mL)萃取产物。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并真空浓缩,得到粗产物。 为了进一步纯化,通过在乙醇中重结晶纯化粗产物,以获得所需的纯度。
91% With Ag supported on the hydroxyapatite-core–shell magnetic γ-Fe2O3 nanoparticles In neat (no solvent) at 80℃; for 0.33 h; Green chemistry 一般步骤:在圆底烧瓶中,在80℃下将g-Fe2O3HAp-Ag NPs(10mg)加入到酚类化合物(1mmol)和乙酰乙酸乙酯(1mmol)的混合物中,并将反应混合物搅拌至适当的温度。 时间(表3)。 通过TLC(洗脱液,正己烷:乙酸乙酯,4:1)分析监测反应进程。 反应完成后,将EtOH加入反应混合物中,用外部磁铁分离g-Fe2O3HAp-Ag NPs。 然后减压除去溶剂,所得产物用乙醇重结晶纯化。 香豆素衍生物以良好至极好的分离产率获得(83%-96%)。
84% at 20℃; for 2 h; 参考例28; 4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮; 在冰冷却下,将4-氯乙酰乙酸乙酯(14.0g,85.0mmol)溶于浓硫酸(30mL)中,分小份加入间苯二酚(8.81g,80.0mmol),并将混合物在室温下搅拌 2小时 将反应混合物倒入冰水中,过滤收集沉淀的固体,用水洗涤,空气干燥,得到标题化合物(14.1g,产率84%),为米色粉末。 MS m / z 211(M + H)+。
84% at 20℃; Cooling with ice 实施例30:7-(3-(4-(3-(6-氟 - 苯并异恶唑)-1-哌啶基) - 正丙氧基)) - 4-羟甲基-2H-苯并吡喃-2-酮(30)[0067] 根据方案3合成目标化合物.1)在冰浴中搅拌50ml浓硫酸,向其中加入5.5g间苯二酚并加入8g乙酰乙酸4-氯乙酯。 溶液变黄并且缓慢混浊。 反应在室温下进行过夜。 将反应液倒入冰/水混合物中,沉淀出大量白色固体,过滤。 将滤饼用水洗涤。 将滤饼用40%乙醇重结晶,得到7.5g白色晶体。 熔点:183-185℃,产率:84%。
84% at 20℃; 1)在冰浴中搅拌50ml浓硫酸,向其中加入5.5g间苯二酚,并逐滴加入8g乙酰乙酸4-氯乙酯。 溶液变黄并且缓慢混浊。 反应在室温下进行过夜。 将反应液倒入冰/水混合物中,沉淀出大量白色固体,过滤。 将滤饼用水洗涤。 将滤饼用40%乙醇重结晶,得到7.5g白色晶体。 熔点:183-185℃,产率:84%。
84% With nanosilica molybdic acid 2 In neat (no solvent) at 80℃; for 0.33 h; Green chemistry 一般程序:在一般实验程序中,将β-酮酯3(1mmol)加入到溶剂 - 自由基中的取代酚4(1mmol)和SMA NP 2(5mol%)的混合物中。 将反应混合物在预热的油浴(80℃)中搅拌。 反应完成后,用乙酸乙酯萃取得到的沉淀,用水(3×10ml)洗涤并干燥,得到产物。过滤分离水相中剩余的不溶性固体催化剂,用乙酸乙酯洗涤。
75.6% at 0 - 20℃; for 2 h; 中间体88:4-(氯甲基)-7-羟基-2tf-苯并吡喃-2-酮向装有磁力搅拌器的250mL RB烧瓶中加入4-氯乙酰乙酸乙酯(22.12g,134.9mmol)溶解在浓硫酸中( 在0℃下48mL),分批加入间苯二酚(14.0g,127.3mmol)。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物倒入冰水中,过滤收集所得固体,用水洗涤,干燥,得到4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮(21.0g,75.6%) )作为米色固体。
70% at 65℃; for 5 h; 间苯二酚(5.5g,0.05mol)4-氯乙酰乙酸乙酯(9.9g,0.06mol)无水氯化铋(0.8g,2.5mmol)在100mL圆底烧瓶中混合,在不存在溶剂的条件下加热。 搅拌65,5h,反应后,加入16mL 50%乙醇水溶液,继续在65°C搅拌10分钟,冷却至室温,抽滤,固体部分洗至中性,干燥得到7.45g 白色固体,是4-氯甲基-7-羟基香豆素,产率为70%。
67% With sulfuric acid In acetic acid at 60℃; for 4 h; Cooling with ice 将M-双酚(27.5g,250mmol)置于加热至50℃的乙酸(60mL)中使用,将4-氯乙酰乙酸乙酯(20.5g,125mmol)溶于乙酸(20mL)中,冷却至室温。 缓慢加入冰水浴,浓硫酸(10mL),然后将间 - 双酚的乙酸溶液加入冰水浴中,在室温下搅拌1小时,然后在60℃下反应。 C 3小时。 反应完成后,加入水(300mL)并将混合物在室温下搅拌1小时。 将得到的白色固体用水(100mL)抽吸洗涤三次并干燥,得到产物(17.6g,67%收率)。
60% With methanesulfonic acid In toluene at 80 - 110℃; 将间苯二酚(2g,18.18mmol)溶于50mL热甲苯(80℃)中。 加入氯乙酰乙酸酯(3.5g,18.18mmol,3mL)并使其溶解。 将溶液加热至110℃并加入甲磺酸(1mL)。 1小时后,倾析出含有产物的热甲苯。 产物在冷却后结晶,将其过滤并在真空下干燥。 将来自除酸步骤的所得树胶重新悬浮在甲苯中,加热并倾析。 重复该过程直至大部分产物5以浅棕色固体形式回收(2.3g,60%收率)。
45.7% at 0℃; for 2 h; 将4-氯甲基-7-羟基-2H-色烯-2-酮间苯二酚(7.0g,63.6mmol),4-氯乙酰乙酸乙酯(9.5ml,69.9mmol)和104ml 96%硫酸在0℃下搅拌2小时。 将反应混合物倒入冰水(200ml)中并用乙酸乙酯萃取。 收集有机层,用NaHCO 3 10%水溶液洗涤,然后用水洗涤,用硫酸钠干燥并真空蒸发。 所得油状物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液CHCl3 / AcOEt 7.5 / 2.5v / v),得到5.22g(45.7%)白色固体,无需进一步纯化即可用于下一步合成.1H-NMR(丙酮) -d6)δ:9.50(s,IH,与D2O交换),7.73(d,IH5 J = 8.8),6.91(dd,IH,J = 8.8,J = 2.5),6.80(d,IH,J = 2.5) ),6.40(s,IH),4.92(s,2H)。
23.4 g at 40 - 50℃; for 2 h; 步骤1:4-氯甲基-7-羟基 - 色烯-2-酮将33.5g(304mmol)的resorcine在40℃下溶于105ml乙酸中.25.0g(152mmol)4-氯乙酸乙酯为 加入并用10ml乙酸冲洗漏斗。 然后,浓度为26.8g(274mmol)。 加入H 2 SO 4(97%)并用10ml乙酸冲洗漏斗。 将混合物加热至50℃约10分钟。 2小时 完全转化后,加入330毫升水。 将反应混合物冷却至室温。 将悬浮液搅拌过夜。 滤出产物,用水(2×50ml)洗涤并干燥。 产量:23.4克; Rf = 0.42(硅胶,PE / EtOAc = 6/4); 质谱(ESI):m / z = 211 [M + H] +。
23.4 g With sulfuric acid In acetic acid at 40 - 50℃; for 0.20 h; 步骤1:4-氯甲基-7-羟基 - 色烯-2-酮将33.5g(304mmol)的resorcine在40℃下溶于105ml乙酸中。 加入25.0g(152mmol)4-氯乙酸乙酯,漏斗用10ml乙酸冲洗。 然后,26.8g(274mmol)浓缩。 加入H 2 SO 4(97%)并用10ml乙酸冲洗漏斗。 将混合物加热至50℃约10分钟。 2小时 完全转化后,加入330毫升水。 将反应混合物冷却至室温。 将悬浮液搅拌过夜。 滤出产物,用水(2×50ml)洗涤并干燥。 产量:23.4克; Rf = 0.42(硅胶,PE / EtOAc = 6/4); 质谱(ESI):m / z = 211 [M + H] +
5.6 g at 0℃; for 2 h; 在0℃下将4-氯乙酰乙酸酯(4.25ml,31.43mmol)溶于20ml浓硫酸中,将得到的浅黄色粘稠溶液置于冰浴中并冷却至约_5℃,间苯二酚(3.15g,28.57)。分批加入(mmol),控制内部温度低于0℃,加完全室温搅拌2小时。将反应溶液倒入50ml冰水中,沉淀,为白色固体。过滤滤液,用水(5ml×2)洗涤并干燥,得到5.6g白色固体和82%粗产物。将粗产物(2g,9.50mmol)置于200ml单颈烧瓶中并加入1N NaOH溶液(100ml)。溶液立即变为浓黄色。将溶液在油浴中加热2小时。完成,冷却至室温,用浓硫酸调节PH至2-3,所得溶液用乙酸乙酯(30ml X4)萃取。合并有机相,用饱和盐水(20ml X2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸发滤液。将棕色柱状晶体1.3g,粗产物71.2%(1g,5.20mmol)悬浮在10ml甲醇中,滴加0.5ml浓硫酸,并将反应物回流约4小时。反应完成后,减压蒸馏除去甲醇,将残余液体倒入30ml中。用乙酸乙酯(20ml×3)萃取混合物,合并有机相,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤(15)。用饱和食盐水(15ml×)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸发滤液,得到黄褐色油状物,用柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯,80: 20,v / v)得到0.75g浅黄色固体,收率70%。
0.188 g at 0℃; Cooling with ice 在冰的条件下,将1.10克间苯二酚溶于浓硫酸中干燥,搅拌至完全溶解,缓慢滴加1.62毫升4-氯乙酰乙酸乙酯,其温度为0℃,滴加后 ,在室温下移至反应中,搅拌过夜,将反应物倒入冰水中搅拌,充分沉淀,过滤并干燥后得到固体,得到0.188g中间体1,名称为4-氯 甲基-7-羟基香豆素

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参考文献:
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2. 合成:25392-41-0

32807-28-6

108-46-3

25392-41-0

产率 合成条件 实验参考步骤
65% With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 110℃; for 0.75 h; Dean-Stark 1:向搅拌的间苯二酚(10g,91mmol,1当量)和4-氯甲基乙酰乙酸酯(17g,103mmol,1.14当量)在甲苯(150mL)中的溶液中加入对甲苯磺酸(3.6g,19)。 mmol,0.21当量)。 将溶液与Dean-Stark装置连接,并在110℃下加热回流45分钟。 浓缩反应混合物并通过柱色谱(EtOAC:CH 2 Cl 2 1:9)纯化,得到白色固体1(12g,65%收率)。
65% With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 110℃; for 0.75 h; 在对甲苯磺酸(3.6g,19mmol)的甲苯(150mL)存在下,使间苯二酚(10g,91mmol)与4-氯甲基乙酰乙酸酯(17g,103mmol)反应,并在110℃下回流。 45分钟。通过在水和乙酸乙酯中萃取来纯化反应混合物并在真空下干燥。通过硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷:9)进行进一步纯化,得到7-羟基-4-(氯甲基)香豆素(1)(12g,65%收率)。然后,将化合物(1)(2.95g,14mmol)在搅拌的水(350mL)溶液中回流3天,以将氯甲基水解成羟甲基。趁热过滤反应混合物,并在12小时内冷却至室温,得到7-羟基-4-(羟甲基)香豆素(2)(2.7g)。产物无需纯化即可进一步使用。通过将(2)(1.0g,5.2mmol)与碳酸钾(2g,14.5mmol),18-冠-6(0.7g)组合,合成最终的7-(羟基丙氧基)-4-(羟甲基)香豆素(3)。 (2.65mmol),3-溴-1-丙醇(1.5g,10.8mmol),溶于无水丙酮(15mL)中,在CEM Discover微波反应器中于55℃回流2.45小时。过滤反应混合物,减压除去溶剂,通过硅胶柱色谱纯化,用乙酸乙酯和己烷的混合物作为流动相。减压干燥产物,得到纯的(3)(1.18g,91%)。香豆素单体通过1HNMR表征。
参考文献:
[1] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 12, p. 2721 - 2733
[2] Patent: WO2014/74845, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0087
[3] Patent: US2017/172147, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0080
3. 合成:25392-41-0

N/A

108-46-3

25392-41-0

参考文献:
[1] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol. 16, # 3, p. 271 - 278

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响应
编码说明
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P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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