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(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇
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糖化学砌块 脂肪族杂环化合物 糖科学
单糖
糖的衍生物 核糖和脱氧核糖骨架

CAS号：2595-05-3

CAS号2595-05-3, 是糖科学类化合物, 分子量为260.28, 分子式C12H20O6, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2595-05-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

1,2:5,6-Di-o-isopropylidene-alpha-D-allofuranose , 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose

货号：BD52952 1,2:5,6-Di-o-isopropylidene-alpha-D-allofuranose 标准纯度：, 97%
2595-05-3
2595-05-3
2595-05-3

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产品名称 : 1,2:5,6-Di-o-isopropylidene-alpha-D-allofuranose , 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
中文名称 : (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2595-05-3
分子式 : C12H20O6
线性分子式 : (CH3)2CO2CH2CHCHOCH(OH)C2H2O2C(CH3)2
分子量 : 260.28
MDL NO : MFCD00135634
沸点 : -
Pubchem ID : 7157054
InChIKey : KEJGAYKWRDILTF-VVULQXIFSA-N

常用 :

SDS-BD52952 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 60.12
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

66.38 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.66
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.02
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.38
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.06
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.65
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.72

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.38
Solubility 11.0 mg/ml ; 0.0422 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-0.92
Solubility 31.0 mg/ml ; 0.119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.6
Solubility 66.0 mg/ml ; 0.254 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.9 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.57

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：2595-05-3

2847-00-9

2595-05-3
产率 合成条件 实验步骤
80% With sodium tetrahydroborate; water In ethanol at 0℃; for 1 h; 向搅拌的2（4.5g，19mmol）的水溶液中加入。在0℃下加入乙醇（EtOH-H 2 O 19：1; 100mL），NaBH 4（0.37g，9.7mmol），然后将反应混合物搅拌1小时。在真空中蒸发溶剂，用饱和NH 4 Cl溶液（10mL）处理残余物并在室温下再搅拌10分钟。将反应混合物用EtOAc（2×50mL）萃取，分离的有机层用水（50mL），盐水（50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并蒸发。得到的残余物用柱色谱法（60-120目硅胶，60％乙酸乙酯的巴士醚溶液）纯化，得到3（3.8g，80％），为白色固体。熔点82℃; [α] 20D = + 82.49（c 1.62，CHCl3）; IR（KBr）：ν3413,2994,2927,1632,1375,1220,1162,1072,1010cm-1; 1H NMR（300MHz，CDCl3,298K）：δ5.75（d，1H，J = 3.7Hz，C1H），4.56（d，1H，J = 4.2Hz，C2H），4.23（m，1H，C5H），4.07 -3.91（m，3H，C4H，2×C6H），3.74（dd，1H，J = 8.0,4.3Hz，C3H），2.44（d，1H，J = 8.4Hz，OH），1.56（s，3H， CH3），1.44（s，3H，CH3），1.36（s，6H，2×CH3）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ112.8,109.8,103.9,79.7,79.0,75.5,72.5,65.8,26.6,26.5,26.3,25.3; MS：m / z（M + + Na）283.1171。
10.4 g With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 0 - 20℃; 将化合物1（13.0g，0.05mol）的80mL CH 2 Cl 2溶液在0℃下搅拌，分批加入Dess-Martin氧化剂（35.0g，0.08mol）。在0℃下搅拌2小时后，将反应溶液升温至室温并保持搅拌20小时。然后加入80mL饱和NaHCO 3和9.6g Na 2 S 2 O 3并剧烈搅拌。浓缩有机相并溶解在100mL乙醇中。将NaBH 4（1.9g，0.05mol）溶解在乙醇/ H 2 O（20mL / 20mL）的混合溶液中，并在0℃下缓慢滴加到反应溶液中。之后，在室温下搅拌4小时，加入饱和NH 4 Cl以淬灭反应，并使用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。通过柱色谱（PE：EtOAc = 5：1）纯化浓缩物，得到化合物3（10.4g），两步的产率为80％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ5.78（d，J1,2 = 3.6Hz，1H，H-1），4.58（dd，J2,1 = 4.0Hz，J2,3 = 5.2Hz，1H，H- 2），4.29（ddd，J5,6a = 4.8 Hz，J5,6b = 6.4 Hz，J5,4 = 6.4 Hz，1H，H-5），3.97-4.08（m，3H，H-3，H-4 ，H-6a），3.80（dd，J6b，5 = 4.5Hz，J6b，6a = 8.4Hz，1H，H-6b），2.58（br，1H，3-OH），1.55,1.44,1.36,1.34（ 4×s，4×3H）。 13 C NMR（CDCl 3,100MHz）：δ112.7,109.7,103.8,79.6,78.8,75.5,72.4,65.7,26.5,26.4,26.2,25.2。 ESI-MS：C 12 H 20 NaO 6 [M + Na] +计算值283.1260，实测值：283.1169。
71.7 g With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 0 - 18℃; for 4 h; 一般步骤：向装有机械搅拌和冷凝器的2升3颈烧瓶中加入矿物油起泡器，1,2,5,6-二-O-异丙脒-α-d-的溶液呋喃葡萄糖（5）（114.5g，0.44mol）在无EtOH的CHCl 3（520mL），K 2 CO 3（18.5g），KIO 4（170g，0.74mmol），苄基三乙基氯化铵（1.03g，4.39mmol）和活化的RuO 2·xH 2 O（2g）中的溶液。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌过夜。将混合物经硅藻土垫过滤，分离有机相，用H 2 O洗涤。将水相用CHCl 3洗涤，将合并的有机相干燥（MgSO 4），蒸发并减压干燥，将残余物不经任何进一步纯化用于下一步骤。将残余物溶于EtOH：H 2 O（7：3,700mL）中，并在0℃下分批用NaBH 4（10g）处理。混合物变为无色，在0℃下搅拌3小时，在室温下搅拌1小时。将溶剂浓缩至500mL，向混合物中加入另外500mL H 2 O，将全部浓缩至500mL。将混合物用CH 2 Cl 2（400mL×4次）洗涤。将有机相干燥（MgSO 4）并蒸发，得到1,2,5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖（71.7g，63％收率），为白色固体：MS [FAB] m / z 261.3 [M + H] +; 1H NMR（DMSO-d6）δH5.66（1H，d，H-1，J = 3.6Hz），5.05（1H，d，3-OH，J = 7.1Hz），4.45（1H，t，H-2， J = 4.2Hz），4.23（1H，dt，H-5，J = 7.2，J = 2.8Hz），3.93（1H，dd，H-4，J = 9.1，J = 7.2Hz），3.83（2H， m，H-6a，b），3.74（1H，dd，H-3，J = 4.6，J = 9.1Hz），1.45（3H，s，CH3），1.32（3H，s，CH3），1.28（3H ，s，CH3），1.27（3H，s，CH3）。
68 mg With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20℃; for 3 h; 将二丙酮D-葡萄糖6（100mg，0.4mmol）的二氯甲烷（0.6mL）溶液加入到重铬酸吡啶鎓（108mg，0.3mmol）和Ac 2 O（0.1mL，1.2mmol）在二氯甲烷（1.2mL）中的混合物中，室温下氮气。将整个混合物回流2小时，然后冷却至室温，减压蒸发溶剂。加入EtOAc（1mL）以溶解固体残余物，并将所得溶液通过硅胶短柱过滤。将滤液真空浓缩，将得到的酮溶于56％EtOH水溶液中。 （0.4毫升）。在室温下向该溶液中加入硼氢化钠（15mg，0.4mmol）的水（0.4mL）溶液。搅拌3小时后，混合物用二氯甲烷（CH 2 Cl 2,3×5mL）萃取，合并的有机层用硫酸镁（MgSO 4）干燥，过滤，真空浓缩。将残余物从乙醚 - 己烷中重结晶，得到产物7（68mg，67％），为无色固体。得到0.33（己烷：EtOAc = 1：1）。熔点72-73℃。 HRMS（ESI）：m / z，C 12 H 20 NaO 6（[M + Na] +）cacld 283.11576，实测值283.11508（误差-0.68mmu，-2.40ppm）。

更多
参考文献：
[1] Synthesis, 2004, # 18, p. 2965 - 2974
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 36, p. 10642 - 10643
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 35, p. 7941 - 7951
[4] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 4, p. 827 - 836
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 7, p. 1564 - 1573
[6] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 6, p. 3250 - 3257
[7] Acta Chimica Slovenica, 2017, vol. 64, # 4, p. 1030 - 1041
[8] Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
[9] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 16, p. 6834 - 6848
[10] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 23, p. 6369 - 6381
[11] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3361 - 3363
[12] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, # 19, p. 8770 - 8775
[13] Magnetic Resonance in Chemistry, 1998, vol. 36, # 4, p. 227 - 239
[14] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 15, p. 4747 - 4762
[15] Tetrahedron Asymmetry, 1999, vol. 10, # 10, p. 1855 - 1859
[16] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 915 - 917
[17] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 2, p. 321 - 335
[18] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 2, p. 221 - 223
[19] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 6, p. 925 - 933
[20] Chemical Communications, 2008, # 36, p. 4321 - 4323
[21] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 1957 - 1963
[22] Journal of the American Chemical Society,
[23] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1658 - 1659
[24] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2364 - 2375
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5648 - 5669
[26] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5834 - 5837
[27] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 8, p. 592 - 595
[28] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 8, p. 2142 - 2145
[29] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 10, p. 1933 - 1940
[30] Organometallics, 2014, vol. 33, # 8, p. 2059 - 2070
[31] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, vol. 62, # 26, p. 6065 - 6071
[32] Patent: US2015/133395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0360
[33] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10444 - 10447
[34] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 2, p. 285 - 297
[35] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 9 - 16
[36] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 2, p. 223 - 240
[37] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 4, p. 249 - 264
[38] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858

更多

2. 合成：2595-05-3

582-52-5

2595-05-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 34, p. 6041 - 6044
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 23, p. 5803 - 5807
[3] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 1, p. 204 - 209
[4] Carbohydrate Research, 2008, vol. 343, # 6, p. 1012 - 1022
[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 26, p. 8150 - 8155
[6] Patent: WO2017/19925, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[7] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 915 - 917
[8] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 2, p. 221 - 223
[9] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 36, p. 10642 - 10643
[10] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 6, p. 2462 - 2465
[11] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 23, p. 6369 - 6381
[12] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5834 - 5837
[13] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 8, p. 592 - 595
[14] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 8, p. 2142 - 2145
[15] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3361 - 3363
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 10, p. 1933 - 1940
[17] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 16, p. 6834 - 6848
[18] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 35, p. 7941 - 7951
[19] Organometallics, 2014, vol. 33, # 8, p. 2059 - 2070
[20] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, vol. 62, # 26, p. 6065 - 6071
[21] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, vol. 62, # 26, p. 6065 - 6071
[22] Patent: US2015/133395, 2015, A1
[23] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10444 - 10447
[24] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 2, p. 285 - 297
[25] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 9 - 16
[26] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 2, p. 223 - 240
[27] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 4, p. 249 - 264
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[29] Acta Chimica Slovenica, 2017, vol. 64, # 4, p. 1030 - 1041
[30] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858
[31] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 7, p. 1564 - 1573

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3. 合成：2595-05-3

226943-46-0

2595-05-3
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 6, p. 709 - 712
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 16, p. 2881 - 2894

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高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
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合成路线

1. 合成：2595-05-3

2847-00-9

2595-05-3
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With sodium tetrahydroborate; water In ethanol at 0℃; for 1 h; 向搅拌的2（4.5g，19mmol）的水溶液中加入。在0℃下加入乙醇（EtOH-H 2 O 19：1; 100mL），NaBH 4（0.37g，9.7mmol），然后将反应混合物搅拌1小时。在真空中蒸发溶剂，用饱和NH 4 Cl溶液（10mL）处理残余物并在室温下再搅拌10分钟。将反应混合物用EtOAc（2×50mL）萃取，分离的有机层用水（50mL），盐水（50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并蒸发。得到的残余物用柱色谱法（60-120目硅胶，60％乙酸乙酯的巴士醚溶液）纯化，得到3（3.8g，80％），为白色固体。熔点82℃; [α] 20D = + 82.49（c 1.62，CHCl3）; IR（KBr）：ν3413,2994,2927,1632,1375,1220,1162,1072,1010cm-1; 1H NMR（300MHz，CDCl3,298K）：δ5.75（d，1H，J = 3.7Hz，C1H），4.56（d，1H，J = 4.2Hz，C2H），4.23（m，1H，C5H），4.07 -3.91（m，3H，C4H，2×C6H），3.74（dd，1H，J = 8.0,4.3Hz，C3H），2.44（d，1H，J = 8.4Hz，OH），1.56（s，3H， CH3），1.44（s，3H，CH3），1.36（s，6H，2×CH3）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ112.8,109.8,103.9,79.7,79.0,75.5,72.5,65.8,26.6,26.5,26.3,25.3; MS：m / z（M + + Na）283.1171。
10.4 g With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 0 - 20℃; 将化合物1（13.0g，0.05mol）的80mL CH 2 Cl 2溶液在0℃下搅拌，分批加入Dess-Martin氧化剂（35.0g，0.08mol）。在0℃下搅拌2小时后，将反应溶液升温至室温并保持搅拌20小时。然后加入80mL饱和NaHCO 3和9.6g Na 2 S 2 O 3并剧烈搅拌。浓缩有机相并溶解在100mL乙醇中。将NaBH 4（1.9g，0.05mol）溶解在乙醇/ H 2 O（20mL / 20mL）的混合溶液中，并在0℃下缓慢滴加到反应溶液中。之后，在室温下搅拌4小时，加入饱和NH 4 Cl以淬灭反应，并使用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。通过柱色谱（PE：EtOAc = 5：1）纯化浓缩物，得到化合物3（10.4g），两步的产率为80％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ5.78（d，J1,2 = 3.6Hz，1H，H-1），4.58（dd，J2,1 = 4.0Hz，J2,3 = 5.2Hz，1H，H- 2），4.29（ddd，J5,6a = 4.8 Hz，J5,6b = 6.4 Hz，J5,4 = 6.4 Hz，1H，H-5），3.97-4.08（m，3H，H-3，H-4 ，H-6a），3.80（dd，J6b，5 = 4.5Hz，J6b，6a = 8.4Hz，1H，H-6b），2.58（br，1H，3-OH），1.55,1.44,1.36,1.34（ 4×s，4×3H）。 13 C NMR（CDCl 3,100MHz）：δ112.7,109.7,103.8,79.6,78.8,75.5,72.4,65.7,26.5,26.4,26.2,25.2。 ESI-MS：C 12 H 20 NaO 6 [M + Na] +计算值283.1260，实测值：283.1169。
71.7 g With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 0 - 18℃; for 4 h; 一般步骤：向装有机械搅拌和冷凝器的2升3颈烧瓶中加入矿物油起泡器，1,2,5,6-二-O-异丙脒-α-d-的溶液呋喃葡萄糖（5）（114.5g，0.44mol）在无EtOH的CHCl 3（520mL），K 2 CO 3（18.5g），KIO 4（170g，0.74mmol），苄基三乙基氯化铵（1.03g，4.39mmol）和活化的RuO 2·xH 2 O（2g）中的溶液。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌过夜。将混合物经硅藻土垫过滤，分离有机相，用H 2 O洗涤。将水相用CHCl 3洗涤，将合并的有机相干燥（MgSO 4），蒸发并减压干燥，将残余物不经任何进一步纯化用于下一步骤。将残余物溶于EtOH：H 2 O（7：3,700mL）中，并在0℃下分批用NaBH 4（10g）处理。混合物变为无色，在0℃下搅拌3小时，在室温下搅拌1小时。将溶剂浓缩至500mL，向混合物中加入另外500mL H 2 O，将全部浓缩至500mL。将混合物用CH 2 Cl 2（400mL×4次）洗涤。将有机相干燥（MgSO 4）并蒸发，得到1,2,5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖（71.7g，63％收率），为白色固体：MS [FAB] m / z 261.3 [M + H] +; 1H NMR（DMSO-d6）δH5.66（1H，d，H-1，J = 3.6Hz），5.05（1H，d，3-OH，J = 7.1Hz），4.45（1H，t，H-2， J = 4.2Hz），4.23（1H，dt，H-5，J = 7.2，J = 2.8Hz），3.93（1H，dd，H-4，J = 9.1，J = 7.2Hz），3.83（2H， m，H-6a，b），3.74（1H，dd，H-3，J = 4.6，J = 9.1Hz），1.45（3H，s，CH3），1.32（3H，s，CH3），1.28（3H ，s，CH3），1.27（3H，s，CH3）。
68 mg With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20℃; for 3 h; 将二丙酮D-葡萄糖6（100mg，0.4mmol）的二氯甲烷（0.6mL）溶液加入到重铬酸吡啶鎓（108mg，0.3mmol）和Ac 2 O（0.1mL，1.2mmol）在二氯甲烷（1.2mL）中的混合物中，室温下氮气。将整个混合物回流2小时，然后冷却至室温，减压蒸发溶剂。加入EtOAc（1mL）以溶解固体残余物，并将所得溶液通过硅胶短柱过滤。将滤液真空浓缩，将得到的酮溶于56％EtOH水溶液中。 （0.4毫升）。在室温下向该溶液中加入硼氢化钠（15mg，0.4mmol）的水（0.4mL）溶液。搅拌3小时后，混合物用二氯甲烷（CH 2 Cl 2,3×5mL）萃取，合并的有机层用硫酸镁（MgSO 4）干燥，过滤，真空浓缩。将残余物从乙醚 - 己烷中重结晶，得到产物7（68mg，67％），为无色固体。得到0.33（己烷：EtOAc = 1：1）。熔点72-73℃。 HRMS（ESI）：m / z，C 12 H 20 NaO 6（[M + Na] +）cacld 283.11576，实测值283.11508（误差-0.68mmu，-2.40ppm）。

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参考文献：
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[38] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858

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2. 合成：2595-05-3

582-52-5

2595-05-3
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[31] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 7, p. 1564 - 1573

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3. 合成：2595-05-3

226943-46-0

2595-05-3
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4. 合成：2595-05-3

226943-66-4

2595-05-3
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 16, p. 2881 - 2894
[2] Synlett, 1999, # 6, p. 709 - 712
5. 合成：2595-05-3

2280-44-6

2595-05-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 36, p. 10642 - 10643
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[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, vol. 62, # 26, p. 6065 - 6071
[5] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 4, p. 249 - 264

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6. 合成：2595-05-3

N/A

2595-05-3
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 6, p. 753 - 755
7. 合成：2595-05-3

2847-00-9

2595-05-3

582-52-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 17, p. 6353 - 6363
8. 合成：2595-05-3

492-62-6

2595-05-3
参考文献：
[1] Synthesis, 2004, # 18, p. 2965 - 2974
9. 合成：2595-05-3

50-99-7

2595-05-3
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 4, p. 827 - 836
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10. 合成：2595-05-3

4205-23-6

2595-05-3
参考文献：
[1] Organometallics, 2014, vol. 33, # 8, p. 2059 - 2070
11. 合成：2595-05-3

4613-62-1

2595-05-3
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 4, p. 827 - 836
12. 合成：2595-05-3

610-85-5

2595-05-3
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2017, vol. 64, # 4, p. 1030 - 1041

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P264处理后要彻底清洗......
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P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
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P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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