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苯并咪唑 苯环化合物 6并5芳杂并环 液晶(LC)材料 有机发光二极管
苯并咪唑
1,2-二苯基苯并[d]咪唑 溴苯基

CAS号：2620-76-0

CAS号2620-76-0, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为349.22, 分子式C19H13BrN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供2620-76-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-苯基-2-(4-溴苯基)-1H-苯并咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole

货号：BD62076 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole 标准纯度：, 98%
2620-76-0
2620-76-0
2620-76-0

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole
中文名称 : 1-苯基-2-(4-溴苯基)-1H-苯并咪唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2620-76-0
分子式 : C19H13BrN2
线性分子式 : -
分子量 : 349.22
MDL NO : MFCD09261342
沸点 : -
Pubchem ID : 23094070
InChIKey : DXRLALXPCIOIDK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD62076 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 22
Num. arom. heavy atoms 21
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 94.21
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

17.82 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.36
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.45
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.46
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

4.95
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.7
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.78

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-6.01
Solubility 0.000339 mg/ml ; 0.00000097 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.58
Solubility 0.000917 mg/ml ; 0.00000262 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-7.93
Solubility 0.00000408 mg/ml ; 0.0000000117 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.56 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：2620-76-0

359427-13-7

2620-76-0
产率 合成条件 实验步骤
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 例1.3.2;9; 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（9）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（化合物9）（8.2g，收率90％）。
90%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃;
Stage #2: With water In 1,4-dioxane at 20℃; 		2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺（1）（9.6g，26mmol）在无水1,4-二恶烷（100mL）中的悬浮液 ）缓慢加入POCl 3（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在约100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：向酰胺（1）（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液中加入 缓慢加入POCl 3（9.2mL，100mmol）。然后将整个混合物在约100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后在DCM中重结晶。 /己烷得到浅灰色固体（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.3.22-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（9）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。然后将整体在100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后 在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（化合物9）（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; [121] 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（4）：酰胺3（9.6g，26mmol）在无水1,4-二恶烷（100mL）中的悬浮液 ）缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体4（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.2 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（化合物2）至酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 ）缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在约100℃加热过夜。 冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
84% at 100℃; for 12 h; 向1L三颈圆底烧瓶中加入4-溴-N-（2-（苯基氨基） - 苯基）苯甲酰胺11（30.0g，82.0mmol），然后加入冰醋酸（300mL）。将混合物在搅拌下回流（100℃）12小时，然后将该混合物的LC-MS显示95％的转化率。减压除去乙酸，残余物用热己烷研磨，减压除去溶剂后得到紫色固体（34.0g）。将粗固体溶于最少量的氯仿中并分成两等份。每个部分通过顶部有海砂的硅胶浆液。用氯仿洗涤塞子足够的次数以洗脱所需的化合物。减压除去溶剂，产物用氯仿/己烷重结晶，得到白色固体（24.0g，84％收率）所需化合物12，纯度为-9％，LC-MS和NMR。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.89（d，/ = 8.0Hz，1H），7.56-7.48（m，3H），7.48-7.41（m，4H），7.38-7.33（m，1H），7.33 - 7.27（m，3H），7.27 - 7.22（m，1H）; 13C NMR（126MHz，CDCl 3）δ151.17,142.90,137.24,136.74,131.51,130.80,129.96,128.89,128.73,123.33,124.00,123.54,123.11,119.88,110.43。
12 g for 12 h; Reflux 化合物15-3和15-4的合成在烧瓶中加入N-苯基-1,2-苯二胺（9.2g，50mmol）和NMP（80ml，N-甲基吡咯烷酮），然后加入4-溴苯基乙酰氯（10.9） g，50mmol）在室温下搅拌反应过夜。 反应结束后，在反应液中倒入水中，大量固体沉淀，过滤，得到（四氢呋喃）和甲醇THF重结晶，得到白色固体（化合物15-3）加入乙酸（100ml）加热 回流12小时，反应结束，减压除去溶剂，加入甲醇（50ml），过滤，得12g白色固体（化合物15-4），收率69％
12 g for 12 h; Reflux 在烧瓶中加入N-苯基-1,2-苯二胺（9.2g，50mmol）和NMP（80ml，N-甲基吡咯烷酮），然后加入4-溴苯基乙酰氯（10.9g，50mmol），在室温下搅拌反应过夜。 温度。 反应结束后，在反应液中倒入水中，大量固体沉淀，过滤，得到（四氢呋喃）和甲醇THF重结晶，得到白色固体（化合物15-3）加入乙酸（100ml）加热 回流12小时，反应结束，减压除去溶剂，加入甲醇（50ml），过滤，得12g白色固体（化合物17-1），收率69％
8.1 g With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 130℃; for 5 h; Inert atmosphere 接下来，在氮气氛下，将二甲苯（100ml）加入到由式（3）表示的化合物（9.9g，27.0mmol）和对甲苯磺酸（1.5g）中，并将反应溶液加热至130℃。 ℃回流并脱水5小时。然后，将反应溶液冷却至室温，过滤，得到固体产物。将该固体产物再次溶解在氯仿（200ml）中，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤氯仿溶液。另一方面，将乙酸乙酯（50ml）加入到二甲苯可溶部分，该部分是通过过滤得到的滤液，然后，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤该混合溶液，方法与如上所述。之后，将有机层混合，并将混合溶液用无水硫酸钠干燥。之后，将混合溶液在减压下浓缩，从而获得粗产物。通过柱纯化纯化该粗产物，由此获得由上述式（4）表示的化合物（8.1g，23.2mmol）。

更多
参考文献：
[1] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 3, p. 399 - 408
[2] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, # 11, p. 2217 - 2223
[4] Patent: WO2011/8560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2011/34967, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[6] Patent: US2011/62386, 2011, A1
[7] Patent: US2012/16449, 2012, A1
[8] Patent: US2012/15998, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[9] Patent: WO2014/93353, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 121
[10] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
[11] Patent: US9425408, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 17
[12] Patent: WO2016/209895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 15; 17-18
[13] Patent: EP1602648, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[14] Patent: CN104073249, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0070; 0071; 0072
[15] Patent: CN104030988, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061; 0063-0066
[16] Patent: US2016/351828, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0134
[17] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 10, p. 1335 - 1341

更多

2. 合成：2620-76-0

586-75-4

534-85-0

2620-76-0
产率 合成条件 实验步骤
94%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 115℃; for 1 h; 		化合物1（Ge，Z .; Hayakawa，T .; Ando，S .; Ueda，M .; Akiike，T .; Miyamoto，H .; Kajita，T .; Kakimoto，M.Chem.Mater.2008,20（如下制备7），2532-2537）：冷却（约0℃），搅拌的N-苯基 - 邻 - 亚苯基-1,2-二胺（21.41g，116.2mmol）在无水二氯甲烷中的溶液向（CH 2 Cl 2）（575mL）中分批加入4-溴苯甲酰氯（25.00g，113.9mmol），然后滴加三乙胺（Et 3 N）（31.8mL）。使反应温热至室温并继续搅拌直至TLC（SiO 2,4：1己烷 - 乙酸乙酯）表明原料消耗。完成后，将反应用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。然后将所得粗产物溶于无水1,4-二恶烷（500mL）中并加热至约80℃。完全溶解后，通过注射器将磷酰氯（31.2mL，335mmol）缓慢加入溶液中，然后反应保持在约115℃。完成后（约1小时），将溶液冷却至室温（RT）并倾倒在CH 2 Cl 2（约3L）上并用盐水洗涤。然后将有机物用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过从CH 2 Cl 2和己烷中重结晶纯化粗产物，得到化合物1（37.5g，94％），为灰白色固体：通过LCMS（APCI）确认：C 19 H 13 BrN 2（M +）的计算值：349;实测值：349。发现：349。
参考文献：
[1] Patent: US9112159, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: US2011/62386, 2011, A1
[3] Patent: US2012/16449, 2012, A1
[4] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 16, p. 9979 - 9987
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 47, p. 12553 - 12560

更多

3. 合成：2620-76-0

1311407-94-9

2620-76-0
产率 合成条件 实验步骤
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.22-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。然后将整个混合物在100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后 在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.21 2 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺1（9.6g，26mmol）在无水1,4中的悬浮液 向二恶烷（100mL）中缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 向酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mE）悬浮液中缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mE，100mmol）。 整个wasthen在1000℃加热过夜。 冷却至室温，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/251401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: WO2012/88294, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: US2015/87685, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0105

相关分类

材料科学 电子材料 液晶(LC)材料
材料科学 光电/电子材料 有机发光二极管
高端化学品 有机砌块 苯环化合物
高端化学品 杂环砌块 苯并咪唑

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合成路线

1. 合成：2620-76-0

359427-13-7

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 例1.3.2;9; 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（9）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（化合物9）（8.2g，收率90％）。
90%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃;
Stage #2: With water In 1,4-dioxane at 20℃; 		2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺（1）（9.6g，26mmol）在无水1,4-二恶烷（100mL）中的悬浮液 ）缓慢加入POCl 3（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在约100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：向酰胺（1）（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液中加入 缓慢加入POCl 3（9.2mL，100mmol）。然后将整个混合物在约100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后在DCM中重结晶。 /己烷得到浅灰色固体（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.3.22-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（9）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。然后将整体在100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后 在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（化合物9）（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; [121] 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（4）：酰胺3（9.6g，26mmol）在无水1,4-二恶烷（100mL）中的悬浮液 ）缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体4（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.2 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（化合物2）至酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 ）缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在约100℃加热过夜。 冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
84% at 100℃; for 12 h; 向1L三颈圆底烧瓶中加入4-溴-N-（2-（苯基氨基） - 苯基）苯甲酰胺11（30.0g，82.0mmol），然后加入冰醋酸（300mL）。将混合物在搅拌下回流（100℃）12小时，然后将该混合物的LC-MS显示95％的转化率。减压除去乙酸，残余物用热己烷研磨，减压除去溶剂后得到紫色固体（34.0g）。将粗固体溶于最少量的氯仿中并分成两等份。每个部分通过顶部有海砂的硅胶浆液。用氯仿洗涤塞子足够的次数以洗脱所需的化合物。减压除去溶剂，产物用氯仿/己烷重结晶，得到白色固体（24.0g，84％收率）所需化合物12，纯度为-9％，LC-MS和NMR。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.89（d，/ = 8.0Hz，1H），7.56-7.48（m，3H），7.48-7.41（m，4H），7.38-7.33（m，1H），7.33 - 7.27（m，3H），7.27 - 7.22（m，1H）; 13C NMR（126MHz，CDCl 3）δ151.17,142.90,137.24,136.74,131.51,130.80,129.96,128.89,128.73,123.33,124.00,123.54,123.11,119.88,110.43。
12 g for 12 h; Reflux 化合物15-3和15-4的合成在烧瓶中加入N-苯基-1,2-苯二胺（9.2g，50mmol）和NMP（80ml，N-甲基吡咯烷酮），然后加入4-溴苯基乙酰氯（10.9） g，50mmol）在室温下搅拌反应过夜。 反应结束后，在反应液中倒入水中，大量固体沉淀，过滤，得到（四氢呋喃）和甲醇THF重结晶，得到白色固体（化合物15-3）加入乙酸（100ml）加热 回流12小时，反应结束，减压除去溶剂，加入甲醇（50ml），过滤，得12g白色固体（化合物15-4），收率69％
12 g for 12 h; Reflux 在烧瓶中加入N-苯基-1,2-苯二胺（9.2g，50mmol）和NMP（80ml，N-甲基吡咯烷酮），然后加入4-溴苯基乙酰氯（10.9g，50mmol），在室温下搅拌反应过夜。 温度。 反应结束后，在反应液中倒入水中，大量固体沉淀，过滤，得到（四氢呋喃）和甲醇THF重结晶，得到白色固体（化合物15-3）加入乙酸（100ml）加热 回流12小时，反应结束，减压除去溶剂，加入甲醇（50ml），过滤，得12g白色固体（化合物17-1），收率69％
8.1 g With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 130℃; for 5 h; Inert atmosphere 接下来，在氮气氛下，将二甲苯（100ml）加入到由式（3）表示的化合物（9.9g，27.0mmol）和对甲苯磺酸（1.5g）中，并将反应溶液加热至130℃。 ℃回流并脱水5小时。然后，将反应溶液冷却至室温，过滤，得到固体产物。将该固体产物再次溶解在氯仿（200ml）中，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤氯仿溶液。另一方面，将乙酸乙酯（50ml）加入到二甲苯可溶部分，该部分是通过过滤得到的滤液，然后，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤该混合溶液，方法与如上所述。之后，将有机层混合，并将混合溶液用无水硫酸钠干燥。之后，将混合溶液在减压下浓缩，从而获得粗产物。通过柱纯化纯化该粗产物，由此获得由上述式（4）表示的化合物（8.1g，23.2mmol）。

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参考文献：
[1] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 3, p. 399 - 408
[2] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, # 11, p. 2217 - 2223
[4] Patent: WO2011/8560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2011/34967, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[6] Patent: US2011/62386, 2011, A1
[7] Patent: US2012/16449, 2012, A1
[8] Patent: US2012/15998, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[9] Patent: WO2014/93353, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 121
[10] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
[11] Patent: US9425408, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 17
[12] Patent: WO2016/209895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 15; 17-18
[13] Patent: EP1602648, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[14] Patent: CN104073249, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0070; 0071; 0072
[15] Patent: CN104030988, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061; 0063-0066
[16] Patent: US2016/351828, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0134
[17] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 10, p. 1335 - 1341

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2. 合成：2620-76-0

586-75-4

534-85-0

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 115℃; for 1 h; 		化合物1（Ge，Z .; Hayakawa，T .; Ando，S .; Ueda，M .; Akiike，T .; Miyamoto，H .; Kajita，T .; Kakimoto，M.Chem.Mater.2008,20（如下制备7），2532-2537）：冷却（约0℃），搅拌的N-苯基 - 邻 - 亚苯基-1,2-二胺（21.41g，116.2mmol）在无水二氯甲烷中的溶液向（CH 2 Cl 2）（575mL）中分批加入4-溴苯甲酰氯（25.00g，113.9mmol），然后滴加三乙胺（Et 3 N）（31.8mL）。使反应温热至室温并继续搅拌直至TLC（SiO 2,4：1己烷 - 乙酸乙酯）表明原料消耗。完成后，将反应用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。然后将所得粗产物溶于无水1,4-二恶烷（500mL）中并加热至约80℃。完全溶解后，通过注射器将磷酰氯（31.2mL，335mmol）缓慢加入溶液中，然后反应保持在约115℃。完成后（约1小时），将溶液冷却至室温（RT）并倾倒在CH 2 Cl 2（约3L）上并用盐水洗涤。然后将有机物用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过从CH 2 Cl 2和己烷中重结晶纯化粗产物，得到化合物1（37.5g，94％），为灰白色固体：通过LCMS（APCI）确认：C 19 H 13 BrN 2（M +）的计算值：349;实测值：349。发现：349。
参考文献：
[1] Patent: US9112159, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: US2011/62386, 2011, A1
[3] Patent: US2012/16449, 2012, A1
[4] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 16, p. 9979 - 9987
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 47, p. 12553 - 12560

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3. 合成：2620-76-0

1311407-94-9

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.22-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。然后将整个混合物在100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后 在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实施例1.1.21 2 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺1（9.6g，26mmol）在无水1,4中的悬浮液 向二恶烷（100mL）中缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
90% With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 向酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mE）悬浮液中缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mE，100mmol）。 整个wasthen在1000℃加热过夜。 冷却至室温，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/251401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: WO2012/88294, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: US2015/87685, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0105
4. 合成：2620-76-0

5467-74-3

N/A

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
84.9% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在250mL三颈烧瓶中，加入氮气，加入0.04mol中间体M1,100mlTHF，0.05mol苯基硼酸，0.0004mol四（三苯基膦）钯，搅拌，然后加入0.06mol K2CO3水溶液（2 M）加入，加热至80℃，回流反应10小时，取样点板，反应完成。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液为 在硅胶柱上蒸煮并纯化，得到中间体N1，HPLC纯度99.6％，收率84.9％。
84.9% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere （2）在250mL三颈烧瓶中，用氮气吹扫，加入0.04mol中间体M1,100mlTHF，0.05mol苯基硼酸，0.0004mol四（三苯基膦）钯，搅拌，然后加入0.06mol K2CO3水溶液（2M） 加入，加热至80℃，将反应物回流10小时，样品板，反应完成。将混合物自然冷却并用200ml二氯甲烷萃取。 分离各层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发滤液，用硅胶柱纯化，得到中间体N1，HPLC纯度99.6％，收率84.9％。
84.9% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere （2）在250mL三颈烧瓶中，用氮气吹扫，加入0.04mol中间体M1,100ml THF，0.05mol苯基硼酸，0.0004mol四（三苯基膦）钯，搅拌，然后加入0.06mol K2CO3水溶液 （2M），加热至80℃，将反应物回流10小时，样品点板，反应完成。将混合物自然冷却并用200ml二氯甲烷萃取。 分离各层，萃取液用无水硫酸钠干燥并过滤。 将滤液旋转蒸发并在硅胶柱上纯化，得到中间体N1，HPLC纯度为99.6％，产率为84.9％。
参考文献：
[1] Patent: CN106967052, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0116; 0117; 0118
[2] Patent: CN106946853, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0094; 0095
[3] Patent: CN107417668, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0123; 0124
[4] Patent: KR2015/41508, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0218; 0242
5. 合成：2620-76-0

1122-91-4

534-85-0

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With sodium hydrogensulfite In N,N-dimethyl-formamide for 1 h; 将N-（4-苯基）苯-1,2-二胺（3.68g，20mmol），4-溴苯甲醛（3.70g，20mmol）和亚硫酸氢钠（2.04g，10mmol）的溶液溶解在DMF（80）中。 mL）并在空气中搅拌1小时。 反应完成后，将反应溶液倒入水中以沉淀产物。 静置一段时间后，过滤产物并用少量甲醇洗涤。 最后，使用正己烷和乙酸乙酯（1：5）的混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到白色粉末状固体产物。 产量：6.40克，92％。
89% With sodium hydrogensulfite In N,N-dimethyl-formamide for 1 h; Reflux 将N-（4-苯基）苯-1,2-二胺（3.68g，20mmol），4-溴苯甲醛（3.70g，20mmol）和亚硫酸氢钠（2.04g，10mmol）混合物溶于DMF（ 80mL）在空气中混合1小时。点板试验反应结束后冷却至室温，将反应溶液倒入水中，沉淀产物。静置一段时间后，滤出产物，用小量洗涤。 最后，将粗产物与正己烷和乙酸乙酯（1：3）混合。用硅胶柱色谱法洗脱，得到白色粉末状固体产物。产量：6.18g，89％。
60% at 180℃; for 6 h; 将4-溴 - 苯甲醛（8.3g，45mmol）分散在苯中的10ml N-苯基-1,2-苯二胺（N-苯基-1,2-苯二胺，8.3g，45mmol）中，加热至180℃。 °C 6小时。 冷却至室温后，减压蒸馏除去硝基苯后，过滤得到的固体，真空干燥，用乙醚洗涤，得到化合物A.
57.71% With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 16 h; Heating / reflux 合成2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑N-苯基邻苯二胺13.27克（72毫摩尔），4-溴苯甲醛16克（87毫摩尔）和2.8克PTSA（ 将14毫摩尔）在150毫升甲苯中搅拌，然后将反应混合物加热回流16小时，冷却后，用水萃取反应混合物，然后蒸发有机层干燥，然后将残余物用甲醇重结晶。 丙酮得到14.51g产物（产率= 57.71％）。
49% for 12 h; Reflux 将乙酸（20mL）加入到含有N-苯基 - 邻苯二胺（1.50g，8.14mmol）和4-溴苯甲醛（1.66g，8.96mmol）的烧瓶中。 将混合物回流12小时后，加入蒸馏水，有机层用二氯甲烷萃取。 用碳酸氢钠和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。 将滤液真空浓缩，得到粗混合物，然后将其在硅胶上进行柱层析，用乙酸乙酯和己烷（v / v 1:20）作为洗脱液。 分离出纯的2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，为白色固体（1.39g，49％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.87（d，J = 8.4Hz，1H），7.53-7.42（m，7H），7.35-7.21（m，5H）。 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ151.21,142.90,137.25,136.75,131.55,130.84,130.01,128.90,128.77,123.37,124.04,123.58,123.15,119.90,110.48。 MALDI-TOF MS：C 19 H 13 BrN 2计算值348.03，实测值349.20。
35% With Oxone In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 40℃; Inert atmosphere c）2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并咪唑在N 2下将N-苯基邻苯二胺（50g，0.27mol）溶于无水DMF（400ml）中，并加入4-溴苯甲醛（45.5g） 逐滴加入0.25mol）。 将反应混合物温热至40℃，分批加入Oxone（单过硫酸氢钾，98.1g，0.16mol）。 将混合物在室温下搅拌120分钟后，加入1升水。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并真空干燥。 从乙腈中重结晶得到奶油色固体（31g，35％）。
23.6% at 140℃; Inert atmosphere 2.1在200毫升乙酸中加入7.36克4-溴苯甲醛和7.3克邻氨基二苯胺。装入氮气3次后，温度设定为140℃开始反应; 2.2反应后， 将温度降至室温，倒入水中后沉淀出大量灰色固体，过滤。在滤饼中加入5g硅胶后，通过柱子，得到3.2g白色固体粉末 产率为23.6％，HPLC为99.7％;

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参考文献：
[1] Patent: CN107011268, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0085; 0087; 0088
[2] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol. 140, # 4, p. 375 - 380
[3] Patent: CN106905242, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0046; 0047; 0048
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 49, # 5, p. 1187 - 1195
[5] Patent: KR101597865, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0115-0118
[6] Patent: US2008/265746, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[7] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2013, vol. 14, # 10, p. 2497 - 2504
[8] Patent: US2012/292571, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[9] Patent: CN106800555, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0075; 0102; 0103
[10] Patent: WO2009/51390, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65-67

更多

6. 合成：2620-76-0

359427-13-7

N/A

2620-76-0
参考文献：
[1] Patent: US2011/140093, 2011, A1
7. 合成：2620-76-0

359427-13-7

104-15-4

2620-76-0
产率 合成条件 实验参考步骤
81% for 2 h; Reflux; Inert atmosphere 化合物F-2的制备将化合物F-1（50g，136mmol），对甲苯磺酸（PTSA，46.9g，272mmol）和甲苯（500mL）混合并在回流下用Dean-stark分水器搅拌 在氮气氛下。 2小时后，将反应物冷却至室温，加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁干燥，然后用活性炭处理，然后用硅藻土过滤。 将减压浓缩滤液得到的固体重结晶，得到化合物F-2（39g，81％）。 1H NMR（CDCl3）d 8.24（d，1H），7.66（m，3H），7.62-7.46（m，6H），7.40（m，2H），7.32（d，2H）
参考文献：
[1] Patent: WO2013/180376, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 182; 183; 184
8. 合成：2620-76-0

586-75-4

2620-76-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/34967, 2011, A1
[2] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 3, p. 399 - 408
[3] Patent: US2011/251401, 2011, A1
[4] Patent: WO2012/88294, 2012, A1
[5] Patent: WO2011/8560, 2011, A1
[6] Patent: US2012/15998, 2012, A1
[7] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011
[8] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, # 11, p. 2217 - 2223
[9] Patent: WO2013/180376, 2013, A1
[10] Patent: WO2014/93353, 2014, A1
[11] Patent: US2015/87685, 2015, A1
[12] Patent: CN104073249, 2016, B
[13] Patent: CN104030988, 2016, B
[14] Patent: US9425408, 2016, B2
[15] Patent: US2016/351828, 2016, A1
[16] Patent: WO2016/209895, 2016, A1
[17] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 10, p. 1335 - 1341

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9. 合成：2620-76-0

534-85-0

2620-76-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/34967, 2011, A1
[2] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 3, p. 399 - 408
[3] Patent: US2011/251401, 2011, A1
[4] Patent: WO2012/88294, 2012, A1
[5] Patent: WO2011/8560, 2011, A1
[6] Patent: US2012/15998, 2012, A1
[7] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011
[8] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, # 11, p. 2217 - 2223
[9] Patent: WO2013/180376, 2013, A1
[10] Patent: WO2014/93353, 2014, A1
[11] Patent: US2015/87685, 2015, A1
[12] Patent: CN104073249, 2016, B
[13] Patent: CN104030988, 2016, B
[14] Patent: US9425408, 2016, B2
[15] Patent: US2016/351828, 2016, A1
[16] Patent: WO2016/209895, 2016, A1
[17] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 10, p. 1335 - 1341

更多

10. 合成：2620-76-0

586-76-5

534-85-0

2620-76-0
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol. 20, # 45, p. 10113 - 10119
11. 合成：2620-76-0

54624-57-6

2620-76-0
参考文献：
[1] Patent: CN106967052, 2017, A
[2] Patent: CN106946853, 2017, A
[3] Patent: CN107417668, 2017, A
12. 合成：2620-76-0

591-50-4

2620-76-0
参考文献：
[1] Patent: CN106967052, 2017, A
[2] Patent: CN106946853, 2017, A
[3] Patent: CN107417668, 2017, A
13. 合成：2620-76-0

586-76-5

2620-76-0
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
产率 合成条件 实验参考步骤
65% at 160℃; for 12 h; 一般步骤：将6-溴-2-萘甲酸（5.0g，20ml）的亚硫酰氯（SOCl 2,20mL）和二甲基甲酰胺（DMF，1mL）在搅拌下回流4小时。 在真空蒸馏中除去过量的亚硫酰氯（SOCl 2）后，将N-甲基吡咯烷（NMP，20mL）加入到反应混合物中，将N-苯基-1,2-二氨基苯（3.7g，20mmol）在160℃下搅拌12小时。。 将所得混合物冷却至室温，加入过量的水以形成固体。 过滤所得混合物，用水和乙醇洗涤并干燥，得到化合物B-18（6.2g，收率：78％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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