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苯乙烯

CAS号：2628-17-3

CAS号2628-17-3, 是烯基类化合物, 分子量为120.14, 分子式C8H8O, 标准纯度10 wt.% In propylene glycol, 毕得医药(Bidepharm)提供2628-17-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-乙烯基苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Vinylphenol

货号：BD100535 4-Vinylphenol 标准纯度：, 10 wt.% In propylene glycol
2628-17-3
2628-17-3
2628-17-3

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Vinylphenol
中文名称 : 4-乙烯基苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2628-17-3
分子式 : C8H8O
分子量 : 120.15
MDL NO : MFCD00017593
沸点 : -
Pubchem ID : 62453
InChIKey : FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD100535 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 38.56
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.64
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.35
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.93
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.05
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.15
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.02

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.49
Solubility 0.386 mg/ml ; 0.00322 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.41
Solubility 0.462 mg/ml ; 0.00385 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.22
Solubility 0.726 mg/ml ; 0.00604 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.36 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.0

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~67  ►

1. 合成：2628-17-3

2156-04-9

2628-17-3
产率 合成条件 实验步骤
95% With urea hydrogen peroxide adduct In acetonitrile at 27 - 29℃; for 0.75 h; Green chemistry 通用方法：向搅拌的芳基/烷基硼酸（1mmol）的甲醇或乙腈溶剂（1ml）溶液中加入1当量。 在室温下测定尿素 - 过氧化氢（UHP）（2.5当量的烷基硼酸），并通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用水稀释并用二氯甲烷（DCM）萃取。 将合并的有机层用无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥，蒸发并进行硅胶柱色谱以进一步纯化。
91% With copper(II) sulfate hydrate; potassium hydroxide In water at 20℃; for 24 h; 一般步骤：向烧瓶中加入3,4-二甲氧基苯基硼酸（1.0mmol），CuSO 4·H 2 O（0.02g，0.1mmol），CNT-Chit膜（10.0mg），KOH（0.17g，3.0mmol）和H 2 O. （5.00毫升）。 然后，将烧瓶在室温下在露天搅拌24小时。 在反应结束时，将反应混合物过滤并用水洗涤。 然后，将滤液用稀HCl水溶液酸化，并用乙醚（3×10mL）萃取。 合并有机相，减压蒸发挥发性组分。 通过硅胶快速柱色谱法纯化（70％己烷/ 30％乙酸乙酯），得到0.1433g 3,4-二甲氧基苯酚（2f），93％分离产率，为灰白色固体。
78% With copper(ll) sulfate pentahydrate; ellagic acid In methanol at 60℃; for 8 h; Green chemistry 一般步骤：在典型的反应中，将10mol / mol CuSO4·5H2O，（0.049g，0.2mmol）和6.7mol /％EA（20mg）在甲醇中混合，然后加入2mmol苯基硼酸。 通过将温度保持在60℃并在大气压下搅拌，将该反应混合物保持在预热的油浴中。 在通过TLC改性的反应完成后，将混合物用热乙酸乙酯洗涤两次以除去反应物和产物。 从反应混合物中除去热乙酸乙酯，并使用硅胶260目（石油醚：乙酸乙酯）比（25:75）通过柱色谱法纯化得到的粗产物。 回收的催化剂重新用于下一次运行。 所有产物均通过1 H和13 C NMR谱表征。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 13, p. 3494 - 3497
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 23, p. 2506 - 2510
[3] Tetrahedron Letters, 2018,
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 32, p. 7291 - 7294
[5] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 395, p. 500 - 505
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 13, p. 2137 - 2142
[7] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 8, p. 1284 - 1286
[8] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 22, p. 2895 - 2899

更多

2. 合成：2628-17-3

1779-49-3

123-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验步骤
98%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 1 h; 		用叔丁醇钾（562mg，5mmol）处理甲基三苯基溴化鏻（1.1g; 3mmol）的THF（4mL）混合物。在室温下搅拌10分钟后，将4-羟基苯甲醛（6c; 244mg; 2mmol）的THF（2mL）溶液滴加到上述悬浮液中，并将得到的混合物在室温下搅拌60分钟。分钟，由TLC监测。将所得溶液用饱和NH 4 Cl溶液（10mL）淬灭，并在真空中浓缩以除去THF。浓缩的混合物用CH 2 Cl 2（40mL）萃取。将有机层用盐水（3×40mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发，并通过色谱柱（乙酸乙酯/正己烷：5：95）纯化残余物，得到纯的5c，200.7mg（1.97mmol）98。产率为浅黄色固体，熔点65℃.20 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.30（d，J = 8.5Hz，2H），6.79（d，J = 8.6Hz，2H），6.65（ dd，J = 17.6,10.9Hz，1H），5.60（d，J = 17.6Hz，1H），5.12（d，J = 10.9Hz，1H），4.94（s，1H）。
82%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 4 h; 		一般程序：4.1.1。 制备对乙烯基苯酚（1a，1c，1d和1e）的一般方法。 用叔丁醇钾（2.81g，25mmol）处理溴化烷基三苯基鏻（15mmol）在THF（20mL）中的混合物。 在室温下搅拌10分钟后，将对羟基苯甲醛（10mmol）的THF（10mL）溶液滴加到上述悬浮液中，并将得到的混合物在室温下搅拌4小时，通过TLC监测。。 将所得溶液用饱和NH 4 Cl溶液（50mL）淬灭，并真空浓缩以除去THF。 浓缩的混合物用CH 2 Cl 2（520mL）萃取。 将有机层用盐水（20mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，蒸发，并通过柱色谱（乙酸乙酯/正己烷1:15）纯化残余物，得到纯的1a，1c，1d和1e。
50.8%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Inert atmosphere		 在30分钟内，向甲基三苯基溴化鏻（3.85g，10.8mmol）的无水THF（30mL）溶液中分几次加入i-BuOK（1.3g，11.6mmol）。 将反应混合物在氩气下搅拌1小时，然后加入4-羟基苯甲醛（0.5g，4.09mmol），继续搅拌3小时。 然后将反应混合物用DCM（100ml）稀释，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发溶剂。 通过FCC [石油醚EtOAc（4：1）]纯化粗产物，得到VNPP383 / 2（0.25g，50.8％）：mp 101-105℃; IR（Neat）3299,1611,1597,1509,1443,1365,1122,1171,824cm -1; 1H NMR（500MHz，CDCl 3）δ4.13（br，1 H，-OH），5.06-5.18（m 1 H，乙烯基CH2-H），5.54-5.65（m，1H，乙烯基CH2-H），6.65（dd，J = 17.47,10.91Hz，1H，乙烯基CH），6.79（dd，J = 8.39） Hz，2 H，Ar-2,6 Hs），7.30（dd，J = 8.39 Hz，2 H，Ar-3,5 Hs）
24%
Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 23℃; for 5 h; 		将矿物油中的氢化钠（9.01mmol）加入到氮气吹扫的烧瓶中并用己烷洗涤以除去矿物油。 加入DMSO（5.8mL，10当量）并将混合物回流直至H 2产生停止（45mm）。 在冰浴中冷却混合物后，加入溴化甲基三苯基鏻（3.22mg，9.01mmol）的DMSO（18.5mL）溶液，将所得反应混合物搅拌15分钟。 加入4-羟基苯甲醛（1.00g，8.19mmol）的最小DMSO（3mL）溶液，将得到的混合物在23℃下搅拌5小时。 用水淬灭反应，用戊烷萃取混合物三次，然后用乙酸乙酯萃取一次。 收集有机部分并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化所得残余物，得到标题化合物：产率24％。

更多
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 23, p. 5217 - 5223
[2] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 22, p. 7381 - 7384
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 14-15, p. 3317 - 3320
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 653 - 657
[5] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 4, p. 513 - 518
[6] Patent: WO2014/165815, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[7] British Journal of Pharmacology, 2014, vol. 171, # 1, p. 92 - 106
[8] Patent: WO2014/183221, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00172
[9] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 9, p. 2794 - 2795
[10] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 24, p. 5557 - 5560

更多

3. 合成：2628-17-3

141-82-2

123-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验步骤
98% With ethylenediamine In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 6 h; Large scale 将130Kg对羟基苯甲醛和165Kg丙二酸溶于600Kg DMF中，将混合物抽入1000L不锈钢反应器中，机械搅拌，然后泵入7.8Kg乙二胺。蒸馏至150℃ 反应结束后，关闭蒸汽，将循环水冷却至室温，减压回收DMF。加入500L乙酸乙酯和100L水至浓度ax。 用2mol / L稀盐酸缓慢稀释，调节pH至3-4。用200L 2 mol / L碳酸钠水溶液溶剂洗涤有机相，用200L水洗涤一次，然后用200L洗涤一次。 饱和盐水，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，得到125Kg羟基苯乙烯，收率98％;
87.4% With piperidine; 4-methoxy-phenol In hexane; 2-methoxy-ethanol at 65℃; for 24 h; 将200g对羟基苯甲醛，290g丙二酸和85g哌啶加入到2L四颈瓶中。将2g对羟基苯甲醚，100g正己烷和900g乙二醇单甲醚搅拌并加热至65℃，回流24小时后，进行取样分析（中心对照1，原料<0.1％）。降低压力，将温度升至120℃，并在升温过程中回收正己烷（75g）。反应12小时后，进行样品分析（中心对照2，起始材料<1.0％）。通过中间对照后，减压回收乙二醇单甲醚（700g）。回收结束后，加入500g乙酸乙酯，用100g水洗涤有机层3次。减压回收乙酸乙酯（450g）。回收结束后，加入200g叔十八烷基醚和20g活性炭。加热回流后，将纸浆打浆0.5小时，冷却并过滤，滤饼用100g叔丁基醚冲洗。取样并分析滤液（中心对照4，主要含量> 95％）。浓缩滤液，蒸发溶剂，得到白色固体。即，对羟基苯乙烯。根据该实施例的对羟基苯乙烯的产率为87.4％，172g。
47.7% With piperidine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one for 3 h; Reflux 将36.6g（0.3mol）4-羟基苯甲醛，62.4（0.6mol）丙二酸和100g 1-甲基-2-吡咯烷酮混合，加入27g哌啶并将混合物加热并搅拌并在回流下反应 这是3小时。 冷却后，加入0.1g dl-α-生育酚和360g乙酸乙酯，萃取混合物并洗涤，然后减压蒸馏除去溶剂，得到23g粗反应组合物。 向其中加入2.3g三醋精和23g MCT（MASESTER-E 7000，Chuo Kasei Co.，Ltd。），并进行薄膜蒸馏，得到33g 70-90℃/ 60的馏分。 Pa。该产物含有47.7％的4-羟基苯乙烯，通过除去溶剂得到的纯度相当于99.6％。
41.6% at 130℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 向溶解在12mL乙酸（210mmol）中的2g（16.4mmol）4-羟基苯甲醛中加入6.82g丙二酸（65.6mmol）和6.47mL哌啶（65.5mmol）。 将具有合适冷凝器的圆底烧瓶在微波炉中在130℃和150W下加热5分钟。 通过TLC（流动相，石油醚：AcOEt，8：2）控制反应。 在完全转化底物后，向混合物中加入20mL H 2 O和冰。 用AcOEt萃取溶液。 加入硫酸钠干燥后，减压蒸发溶剂，粗残余物经快速色谱纯化（流动相，石油醚：AcOEt，8：2），得到产物3; 分离产率：820mg（6.8mmol，41.6％）。
40% for 0.0333333 - 0.133333 h; microwave irradiation 例II; [0090] 4-乙烯基苯酚（4-羟基苯乙烯）的合成（通过微波辐射方法）：4-羟基苯甲醛（1.0g，0.0082mol），丙二酸（1.69g，0.0163mol），三乙胺（2-4mL）的混合物将乙酸（10-15mL）加入装有顶部松散漏斗的100ml Erlenmeyer烧瓶中。将烧瓶充分摇动并置于微波炉内并分批照射2-8分钟。将冷却的混合物倒入冰冷的水中并用乙酸乙酯萃取。用碳酸氢钠，稀HCl，饱和氯化钠洗涤有机层，然后用硫酸钠干燥有机层。减压蒸发溶剂，得到液体，用己烷和乙酸乙酯（9：1至6：4）的混合物在硅胶柱色谱上纯化，得到甜味宜人的气味，产率40％; 1H NMR（CDCl3）δ7.31（2H，d，J = 8.5Hz，H-2和H-6），6.81（2H，d，J = 8.8Hz，H-3和H-5），6.67（1H， dd，J = 17.8 Hz，11.3 Hz，（CHCH2），5.51（1H，s，OH），5.2（1H，d，J = 17.8，顺式-CHCH2），5.14（1H，d，J = 11.3 Hz，反式-CHCH2）; 13C NMR（CDCl3）δ155.5（C-1），136.5（CHCH2），130.9（C-4），128.0（C-3和C-5），115.8（C-2和C-6） ，112.0（CHCH2）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN105175250, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0051-0052; 0062-0063; 0073-0074
[2] Patent: CN108640819, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0056-0058; 0062-0064
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6893 - 6896
[4] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 4, p. 960 - 965
[5] Patent: JP2017/43543, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020
[6] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2012, vol. 84, p. 115 - 120
[7] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[8] Patent: CN106928047, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0041; 0042; 0043; 0051; 0059; 0067; 0075

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CAS号: 4180-23-8

相似度: 86.67%

货号: BD02547377

CAS号: 4180-23-8

相似度: 86.67%

货号: BD252731

CAS号: 2538-87-6

相似度: 86.67%

货号: BD291703

CAS号: 20711-53-9

相似度: 86.67%

货号: BD215340

CAS号: 86361-55-9

相似度: 81.25%

酚

货号: BD41821

CAS号: 581-43-1

相似度: 96.3%

货号: BD109646

CAS号: 17579-79-2

相似度: 96.3%

货号: BD23139

CAS号: 92-69-3

相似度: 92.86%

货号: BD01376732

CAS号: 92-69-3

相似度: 92.86%

货号: BD01398270

CAS号: 92-69-3

相似度: 92.86%

货号: BD02590054

CAS号: 92-69-3

相似度: 92.86%

货号: BD98197

CAS号: 4286-23-1

相似度: 92.86%

货号: BD0785

CAS号: 1999-64-0

相似度: 89.66%

烯基

货号: BD98197

CAS号: 4286-23-1

相似度: 92.86%

货号: BD114337

CAS号: 4180-23-8

相似度: 86.67%

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CAS号: 4180-23-8

相似度: 86.67%

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相似度: 86.67%

货号: BD02547377

CAS号: 4180-23-8

相似度: 86.67%

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CAS号: 2538-87-6

相似度: 86.67%

货号: BD291703

CAS号: 20711-53-9

相似度: 86.67%

货号: BD215340

CAS号: 86361-55-9

相似度: 81.25%

合成路线

1. 合成：2628-17-3

2156-04-9

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With urea hydrogen peroxide adduct In acetonitrile at 27 - 29℃; for 0.75 h; Green chemistry 通用方法：向搅拌的芳基/烷基硼酸（1mmol）的甲醇或乙腈溶剂（1ml）溶液中加入1当量。 在室温下测定尿素 - 过氧化氢（UHP）（2.5当量的烷基硼酸），并通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用水稀释并用二氯甲烷（DCM）萃取。 将合并的有机层用无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥，蒸发并进行硅胶柱色谱以进一步纯化。
91% With copper(II) sulfate hydrate; potassium hydroxide In water at 20℃; for 24 h; 一般步骤：向烧瓶中加入3,4-二甲氧基苯基硼酸（1.0mmol），CuSO 4·H 2 O（0.02g，0.1mmol），CNT-Chit膜（10.0mg），KOH（0.17g，3.0mmol）和H 2 O. （5.00毫升）。 然后，将烧瓶在室温下在露天搅拌24小时。 在反应结束时，将反应混合物过滤并用水洗涤。 然后，将滤液用稀HCl水溶液酸化，并用乙醚（3×10mL）萃取。 合并有机相，减压蒸发挥发性组分。 通过硅胶快速柱色谱法纯化（70％己烷/ 30％乙酸乙酯），得到0.1433g 3,4-二甲氧基苯酚（2f），93％分离产率，为灰白色固体。
78% With copper(ll) sulfate pentahydrate; ellagic acid In methanol at 60℃; for 8 h; Green chemistry 一般步骤：在典型的反应中，将10mol / mol CuSO4·5H2O，（0.049g，0.2mmol）和6.7mol /％EA（20mg）在甲醇中混合，然后加入2mmol苯基硼酸。 通过将温度保持在60℃并在大气压下搅拌，将该反应混合物保持在预热的油浴中。 在通过TLC改性的反应完成后，将混合物用热乙酸乙酯洗涤两次以除去反应物和产物。 从反应混合物中除去热乙酸乙酯，并使用硅胶260目（石油醚：乙酸乙酯）比（25:75）通过柱色谱法纯化得到的粗产物。 回收的催化剂重新用于下一次运行。 所有产物均通过1 H和13 C NMR谱表征。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 13, p. 3494 - 3497
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 23, p. 2506 - 2510
[3] Tetrahedron Letters, 2018,
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 32, p. 7291 - 7294
[5] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 395, p. 500 - 505
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 13, p. 2137 - 2142
[7] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 8, p. 1284 - 1286
[8] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 22, p. 2895 - 2899

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2. 合成：2628-17-3

1779-49-3

123-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
98%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 1 h; 		用叔丁醇钾（562mg，5mmol）处理甲基三苯基溴化鏻（1.1g; 3mmol）的THF（4mL）混合物。在室温下搅拌10分钟后，将4-羟基苯甲醛（6c; 244mg; 2mmol）的THF（2mL）溶液滴加到上述悬浮液中，并将得到的混合物在室温下搅拌60分钟。分钟，由TLC监测。将所得溶液用饱和NH 4 Cl溶液（10mL）淬灭，并在真空中浓缩以除去THF。浓缩的混合物用CH 2 Cl 2（40mL）萃取。将有机层用盐水（3×40mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发，并通过色谱柱（乙酸乙酯/正己烷：5：95）纯化残余物，得到纯的5c，200.7mg（1.97mmol）98。产率为浅黄色固体，熔点65℃.20 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.30（d，J = 8.5Hz，2H），6.79（d，J = 8.6Hz，2H），6.65（ dd，J = 17.6,10.9Hz，1H），5.60（d，J = 17.6Hz，1H），5.12（d，J = 10.9Hz，1H），4.94（s，1H）。
82%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 4 h; 		一般程序：4.1.1。 制备对乙烯基苯酚（1a，1c，1d和1e）的一般方法。 用叔丁醇钾（2.81g，25mmol）处理溴化烷基三苯基鏻（15mmol）在THF（20mL）中的混合物。 在室温下搅拌10分钟后，将对羟基苯甲醛（10mmol）的THF（10mL）溶液滴加到上述悬浮液中，并将得到的混合物在室温下搅拌4小时，通过TLC监测。。 将所得溶液用饱和NH 4 Cl溶液（50mL）淬灭，并真空浓缩以除去THF。 浓缩的混合物用CH 2 Cl 2（520mL）萃取。 将有机层用盐水（20mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，蒸发，并通过柱色谱（乙酸乙酯/正己烷1:15）纯化残余物，得到纯的1a，1c，1d和1e。
50.8%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Inert atmosphere		 在30分钟内，向甲基三苯基溴化鏻（3.85g，10.8mmol）的无水THF（30mL）溶液中分几次加入i-BuOK（1.3g，11.6mmol）。 将反应混合物在氩气下搅拌1小时，然后加入4-羟基苯甲醛（0.5g，4.09mmol），继续搅拌3小时。 然后将反应混合物用DCM（100ml）稀释，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发溶剂。 通过FCC [石油醚EtOAc（4：1）]纯化粗产物，得到VNPP383 / 2（0.25g，50.8％）：mp 101-105℃; IR（Neat）3299,1611,1597,1509,1443,1365,1122,1171,824cm -1; 1H NMR（500MHz，CDCl 3）δ4.13（br，1 H，-OH），5.06-5.18（m 1 H，乙烯基CH2-H），5.54-5.65（m，1H，乙烯基CH2-H），6.65（dd，J = 17.47,10.91Hz，1H，乙烯基CH），6.79（dd，J = 8.39） Hz，2 H，Ar-2,6 Hs），7.30（dd，J = 8.39 Hz，2 H，Ar-3,5 Hs）
24%
Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 23℃; for 5 h; 		将矿物油中的氢化钠（9.01mmol）加入到氮气吹扫的烧瓶中并用己烷洗涤以除去矿物油。 加入DMSO（5.8mL，10当量）并将混合物回流直至H 2产生停止（45mm）。 在冰浴中冷却混合物后，加入溴化甲基三苯基鏻（3.22mg，9.01mmol）的DMSO（18.5mL）溶液，将所得反应混合物搅拌15分钟。 加入4-羟基苯甲醛（1.00g，8.19mmol）的最小DMSO（3mL）溶液，将得到的混合物在23℃下搅拌5小时。 用水淬灭反应，用戊烷萃取混合物三次，然后用乙酸乙酯萃取一次。 收集有机部分并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化所得残余物，得到标题化合物：产率24％。

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参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 23, p. 5217 - 5223
[2] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 22, p. 7381 - 7384
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[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 653 - 657
[5] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 4, p. 513 - 518
[6] Patent: WO2014/165815, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[7] British Journal of Pharmacology, 2014, vol. 171, # 1, p. 92 - 106
[8] Patent: WO2014/183221, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00172
[9] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 9, p. 2794 - 2795
[10] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 24, p. 5557 - 5560

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3. 合成：2628-17-3

141-82-2

123-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With ethylenediamine In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 6 h; Large scale 将130Kg对羟基苯甲醛和165Kg丙二酸溶于600Kg DMF中，将混合物抽入1000L不锈钢反应器中，机械搅拌，然后泵入7.8Kg乙二胺。蒸馏至150℃ 反应结束后，关闭蒸汽，将循环水冷却至室温，减压回收DMF。加入500L乙酸乙酯和100L水至浓度ax。 用2mol / L稀盐酸缓慢稀释，调节pH至3-4。用200L 2 mol / L碳酸钠水溶液溶剂洗涤有机相，用200L水洗涤一次，然后用200L洗涤一次。 饱和盐水，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，得到125Kg羟基苯乙烯，收率98％;
87.4% With piperidine; 4-methoxy-phenol In hexane; 2-methoxy-ethanol at 65℃; for 24 h; 将200g对羟基苯甲醛，290g丙二酸和85g哌啶加入到2L四颈瓶中。将2g对羟基苯甲醚，100g正己烷和900g乙二醇单甲醚搅拌并加热至65℃，回流24小时后，进行取样分析（中心对照1，原料<0.1％）。降低压力，将温度升至120℃，并在升温过程中回收正己烷（75g）。反应12小时后，进行样品分析（中心对照2，起始材料<1.0％）。通过中间对照后，减压回收乙二醇单甲醚（700g）。回收结束后，加入500g乙酸乙酯，用100g水洗涤有机层3次。减压回收乙酸乙酯（450g）。回收结束后，加入200g叔十八烷基醚和20g活性炭。加热回流后，将纸浆打浆0.5小时，冷却并过滤，滤饼用100g叔丁基醚冲洗。取样并分析滤液（中心对照4，主要含量> 95％）。浓缩滤液，蒸发溶剂，得到白色固体。即，对羟基苯乙烯。根据该实施例的对羟基苯乙烯的产率为87.4％，172g。
47.7% With piperidine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one for 3 h; Reflux 将36.6g（0.3mol）4-羟基苯甲醛，62.4（0.6mol）丙二酸和100g 1-甲基-2-吡咯烷酮混合，加入27g哌啶并将混合物加热并搅拌并在回流下反应 这是3小时。 冷却后，加入0.1g dl-α-生育酚和360g乙酸乙酯，萃取混合物并洗涤，然后减压蒸馏除去溶剂，得到23g粗反应组合物。 向其中加入2.3g三醋精和23g MCT（MASESTER-E 7000，Chuo Kasei Co.，Ltd。），并进行薄膜蒸馏，得到33g 70-90℃/ 60的馏分。 Pa。该产物含有47.7％的4-羟基苯乙烯，通过除去溶剂得到的纯度相当于99.6％。
41.6% at 130℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 向溶解在12mL乙酸（210mmol）中的2g（16.4mmol）4-羟基苯甲醛中加入6.82g丙二酸（65.6mmol）和6.47mL哌啶（65.5mmol）。 将具有合适冷凝器的圆底烧瓶在微波炉中在130℃和150W下加热5分钟。 通过TLC（流动相，石油醚：AcOEt，8：2）控制反应。 在完全转化底物后，向混合物中加入20mL H 2 O和冰。 用AcOEt萃取溶液。 加入硫酸钠干燥后，减压蒸发溶剂，粗残余物经快速色谱纯化（流动相，石油醚：AcOEt，8：2），得到产物3; 分离产率：820mg（6.8mmol，41.6％）。
40% for 0.0333333 - 0.133333 h; microwave irradiation 例II; [0090] 4-乙烯基苯酚（4-羟基苯乙烯）的合成（通过微波辐射方法）：4-羟基苯甲醛（1.0g，0.0082mol），丙二酸（1.69g，0.0163mol），三乙胺（2-4mL）的混合物将乙酸（10-15mL）加入装有顶部松散漏斗的100ml Erlenmeyer烧瓶中。将烧瓶充分摇动并置于微波炉内并分批照射2-8分钟。将冷却的混合物倒入冰冷的水中并用乙酸乙酯萃取。用碳酸氢钠，稀HCl，饱和氯化钠洗涤有机层，然后用硫酸钠干燥有机层。减压蒸发溶剂，得到液体，用己烷和乙酸乙酯（9：1至6：4）的混合物在硅胶柱色谱上纯化，得到甜味宜人的气味，产率40％; 1H NMR（CDCl3）δ7.31（2H，d，J = 8.5Hz，H-2和H-6），6.81（2H，d，J = 8.8Hz，H-3和H-5），6.67（1H， dd，J = 17.8 Hz，11.3 Hz，（CHCH2），5.51（1H，s，OH），5.2（1H，d，J = 17.8，顺式-CHCH2），5.14（1H，d，J = 11.3 Hz，反式-CHCH2）; 13C NMR（CDCl3）δ155.5（C-1），136.5（CHCH2），130.9（C-4），128.0（C-3和C-5），115.8（C-2和C-6） ，112.0（CHCH2）。

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参考文献：
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[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6893 - 6896
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[7] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[8] Patent: CN106928047, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0041; 0042; 0043; 0051; 0059; 0067; 0075

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4. 合成：2628-17-3

2628-16-2

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 将0.275mol氢氧化钠放入500ml圆底烧瓶中，加入60ml无水乙醇使其溶解，然后加入0.065mol乙酰氧基苯乙烯，在室温氮气氛下搅拌4小时。 此后，加入50ml蒸馏水，加入30ml乙酸乙酯萃取有机层，重复有机层萃取三次。 加入无水硫酸镁干燥并过滤萃取的有机层，以除去残留的水分。 此后，在减压下除去溶剂，得到7.54g（96％收率）黄色固体羟基苯乙烯。 纯化的羟基苯乙烯的1H核磁共振光谱数据如下。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ7.31-7.29（d，J = 9.5,1H），δ6.80-6.78（d，J = 8.5，Ar-H，2H），δ6.68-6.62（q，J = 9.5,1H），δ5.62-5.58（d，J = 17.5,1H），δ5.13-5.11（d，J = 11,1H），δ4.75（s，1H）。
94.59% at 20℃; for 0.50 h; 将4-乙酰氧基苯乙烯（1.0g，6.17mmol）加入到50mL圆底烧瓶中，然后溶解在10mL甲醇中，然后向其中加入10mL 20％氢氧化钠溶液，并在室温下反应0.5小时。 ，然后通过TLC检测。 反应结束了。 加入50mL水，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取后，合并有机相，用饱和食盐水（100mL×3）洗涤，用无水硫酸钠干燥。得到固体黄色固体4-羟基苯乙烯（4） 将0.7g固化，收率为94.59％。
81% With ammonium hydroxide; magnesium sulfate In tetrahydrofuran 向烧瓶中加入4-乙酰氧基苯乙烯（454g，2.8mol）和1820g四氢呋喃（THF）。向加料漏斗中加入240mL 12摩尔氢氧化铵水溶液（约3.5mol）。将烧瓶用氮气冲洗并保持在氮气层下，同时在30分钟内将氢氧化铵加入到快速搅拌的溶液中。观察到约10℃的轻微放热。将混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物转移到6升分液漏斗中，用一份2升盐水洗涤，然后用4升1升盐水提取物洗涤。将THF溶液与50克无水硫酸镁一起搅拌过夜。通过过滤除去硫酸镁后，使用室内真空和30℃的浴温在旋转蒸发器上浓缩溶液。浓缩溶液（555克）含有49.3摩尔％的4-羟基苯乙烯（81％收率）和50.7摩尔％通过NMR分析测定四氢呋喃。
60% at 65℃; for 1.58 h; 7. 4-氯乙酰氧基苯乙烯的制备向烧瓶中加入4-乙酰氧基苯乙烯（10g，61.73mmol），甲醇（30mL）和KOH（0.125g，2.23mmol）和1滴水。 在N 2下搅拌混合物5分钟后，将温度升至65℃。将混合物搅拌1.5小时，然后冷却至室温。 在S min中缓慢加入乙酸（0.144g，2.44mmol）的甲醇（0.5mL）溶液。 将混合物再搅拌5分钟，然后浓缩。 将残余物溶于甲苯中并过滤。 将滤液冷却至-78℃，沉淀4-羟基苯乙烯，过滤并干燥，得到4.5g产物（60％）。

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参考文献：
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5. 合成：2628-17-3

7400-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With 4-methoxy-phenol In water; N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 4 h; 向搅拌器，温度计，装有回流冷凝器的50ml烧瓶中加入对羟基肉桂酸9.85g（60mmol），0.12g（1mmol）对甲氧基苯酚作为阻聚剂，并调节水含量在含水量为3重量％的溶剂中加入20毫升N，N-二甲基甲酰胺，在搅拌下，浸入控制在150℃的油浴温度并加热。继续加热4小时后，分析反应溶液通过上述使用HPLC的方法，确认原料对羟基肉桂酸消失。随后，将反应溶液用50g甲苯稀释，加入50g水，充分搅拌混合物，然后分离水层和油层。用25g水进一步洗涤油层，分离水层和油层。在减压下从油层中蒸馏出溶剂，得到黄色棕色固体6.97g（理论收率的97％）。当使用上述方法通过HPLC分析化学纯度时，对羟基苯乙烯的化学纯度为96.2％（面积百分比）。
94% With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 150℃; for 1.50 h; 该实施例的目的是在聚合抑制剂（1000ppm Prostab。）存在下，使用乙酸钾（10mol％）作为DMF中的碱性催化剂，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。 （R）.5415）。向3颈圆底烧瓶中加入pHCA（5g，30.458mmol，1当量），30mL DMF（以制备1M的pHCA溶液），1000ppm Prostab。 5415（5mg）和乙酸钾（0.3g，10mol％）。在氮气下，在搅拌和回流冷凝器下进行反应。使用油浴和温度控制器（具有过热保护）将反应加热至150℃。乙酸钾在室温下不溶，但在加热时溶解，得到淡黄色溶液。如上所述，通过TLC监测反应。在150℃下1.5小时后，通过TLC测定反应完成。停止加热，使反应混合物冷却至室温。然后将反应混合物倒入100mL冰水中，用氯化钠饱和，用乙酸乙酯（75mL份）萃取两次。将来自两次萃取的有机层合并，并用100mL的2％NaHCO 3溶液洗涤，然后用100mL水洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并在旋转蒸发仪上蒸发浓缩。将残余物在-20℃下储存过夜。然后，将残余物在减压（10Pa）下进一步干燥，得到3.44g淡黄色/棕褐色固体（理论产率的94％）。使用1 H NMR分析产物。 1H NMR（500MHz，MeOD）：δ（ppm）7.998（0.04H，s），7.275（2H，ABq，J = 9.0Hz），6.758（2H，ABq，J = 9.1Hz），6.65（1H，dd） ，J = 17.6和11.0Hz），5.575（1H，dd，J = 17.6和1.1Hz），5.048（1H，dd，J = 11.0和1.4Hz）。实施例15使用乙酸钾作为DMF中的碱性催化剂，通过对羟基肉桂酸脱羧制备4-羟基苯乙烯本实施例的目的是通过使用乙酸钾对对羟基肉桂酸进行热碱催化脱羧来制备4-羟基苯乙烯（在聚合抑制剂（100ppm Prostab。，5415）存在下，作为DMF中的碱性催化剂（3摩尔％）。如实施例14中所述进行反应，不同之处在于100ppm的Prostab。使用5415（0.5mg，作为250μL的2mg / mL DMF溶液加入）和3mol％乙酸钾（90mg）。如实施例14所述分离产物，得到3.82g金黄色半固体（理论产率的104.6％）。使用1 H NMR分析产物。 1H NMR（500MHz，MeOD）：δ（ppm）7.993（0.22H，s），7.275（2H，ABq，J = 8.6Hz），6.76（2H，ABq，J = 8.6Hz），6.65（1H，dd） ，J = 17.6和10.9Hz），5.577（1H，dd，J = 1 7.6和1.4Hz），5.048（1H，dd，J = 11.0和0.7Hz）。
67.3% at 135℃; for 8.25 h; 该实施例的目的是通过使用乙酸钾（10mol％）作为质子溶剂二（丙二醇）甲基中的碱性催化剂，对羟基肉桂酸（2.5m）的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。醚（Dowanol。（TM）.DPM; Dow Chemical Co.，Midland，Mich。）。向3颈圆底烧瓶中加入pHCA（12.318g，75.04mmol）和30.052g二（丙二醇）甲醚（以制备2.5m的pHCA溶液）。将反应烧瓶降至135℃的预热油浴中，约15分钟后溶液达到温度。加热溶液后，pHCA完全溶解。一次性加入乙酸钾（0.739g，10mol％）。反应在氮气下搅拌并用回流冷凝器进行8小时。加入碱后形成的固体增加至约3小时，然后再次完全溶解约5小时。在加入乙酸钾之前（时间0）和15分钟，30分钟，1小时，2小时，4小时，6小时和8小时取样，并使用方法2通过HPLC分析pHCA和pHS，如所述以上。结果（参见表7）显示2小时后pHS的产率为67.3％。额外的反应时间降低了产率。该结果表明质子溶剂可用于热脱羧反应。表7使用二（丙二醇）甲醚作为溶剂反应在反应中以不同时间测定pHCA和pHS的HPLC测定pHCA pHS时间（分钟）（mmol）（mmol）0 73.5 0 15 60.6 12.0 30 46.2 21.9 60 31.6 38.0 120 12.3 50.5 240 2.2 45.9 360 0 17.7 480 0 7.2
29.3 %Chromat. at 135℃; for 4 h; 这些实施例的目的是通过使用不同水平的乙酸钾作为碱性催化剂，在DMAc中对浓缩的对羟基肉桂酸（2.5M）进行热碱催化脱羧来制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，使用与实施例19中所述相同的程序，除了加入到反应溶液中的乙酸钾的量。向3颈圆底烧瓶中加入pHCA（19.11g，116.4mmol）和30.0g DMAc（以制备2.5M pHCA溶液）。将反应烧瓶降至135℃的预热油浴中，约15分钟后溶液达到温度。一次性加入乙酸钾（表6中给出的量）。反应在氮气下搅拌并用回流冷凝器进行4-6小时。在加入乙酸钾之前（时间0）和15分钟，30分钟，1小时，2小时，4小时和6小时取样，并使用方法2通过HPLC分析pHCA和pHS，如上所述。对于不含乙酸钾的对比例22，时间0被认为是反应溶液的温度已经平衡至135℃的时间。表6在不同水平的醋酸钾的反应中不同时间的pHCA和pHS的HPLC测定对比例20实施例21实施例22乙酸钾1.146g 2.860g * 0（10mol％）（25mol％）（0mol％）反应pHCA pHS pHCA pHS pHCA pHS时间（min）（mmol）（mmol）（mmol） （mmol）（mmol）（mmol）0 113.3 0 114.3 0 114.2 0 15 87.0 26.7 67.6 46.4 114.7 1.5 30 63.4 50.0 35.8 79.2 112.1 3.7 60 28.5 84.7 8.3 105.2 105.0 8.8 120 4.7 107.9 0.5 102.1 95.9 18.3 240 0 102.1 0 88.7 76.9 34.1 360 0 89.5 0 71.9 nd nd *在实施例21中，在60和120分钟之间沉淀的固体被鉴定为乙酸钾。从表6中给出的结果可以看出，实施例20给出了pHS的产率为92.7perc。 2小时后，实施例21在1小时后得到pHS为90.4％的产率。两个实施例均显示pHCA在不到4小时内完全转化。相比之下，除了没有碱性催化剂之外，在相同条件下进行的比较例22显示，即使在4小时后，pHS的产率仅为29.3％，pHCA的转化率仅为33.9％。
<= 92.7 %Chromat. at 135 - 150℃; for 4.25 - 8.25 h; 该实施例的目的是通过使用乙酸钾（1mol％）作为DMAc中的碱性催化剂，在没有浓缩的对羟基肉桂酸（4m或2.54M）的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。聚合抑制剂。向3颈圆底烧瓶中加入pHCA（20.035g，122.05mmol）和30.034g DMAc（以制备2.54M pHCA溶液）。将反应烧瓶降至150℃的预热油浴中，约15分钟后溶液达到温度。一次性加入乙酸钾（0.124g，1mol％）。反应在氮气下搅拌并用回流冷凝器进行8小时。在加入乙酸钾之前（时间0）和15分钟，30分钟，1小时，2小时，4小时，6小时和8小时取样，并使用方法2通过HPLC分析pHCA和pHS，如所述以上。表5中给出的结果显示pHCA的转化在4小时后基本完成，并且此时pHS的产率为87.1％。表5不同时间的pHCA和pHS的HPLC测定反应pHCA pHS时间（分钟）（mmol）（mmol）0 116.9 4.8 15 97.0 23.4 30 83.0 42.5 60 50.6 66.1 120 17.0 96.0 240 0.6 106.3 360 0 103.4 480 0 96.6实施例20 -22使用不同水平的乙酸钾作为DMAc中的碱性催化剂，通过对羟基肉桂酸脱羧制备4-羟基苯乙烯这些实施例的目的是通过热碱催化脱羧浓缩的对羟基肉桂酸制备4-羟基苯乙烯（2.5M）在DMAc中使用不同水平的乙酸钾作为碱性催化剂。在这些实施例中，使用与实施例19中所述相同的程序，除了加入到反应溶液中的乙酸钾的量。向3颈圆底烧瓶中加入pHCA（19.11g，116.4mmol）和30.0g DMAc（以制备2.5M pHCA溶液）。将反应烧瓶降至135℃的预热油浴中，约15分钟后溶液达到温度。一次性加入乙酸钾（表6中给出的量）。反应在氮气下搅拌并用回流冷凝器进行4-6小时。在加入乙酸钾之前（时间0）和15分钟，30分钟，1小时，2小时，4小时和6小时取样，并使用方法2通过HPLC分析pHCA和pHS，如上所述。对于不含乙酸钾的对比例22，时间0被认为是反应溶液的温度已经平衡至135℃的时间。表6在不同水平的醋酸钾的反应中不同时间的pHCA和pHS的HPLC测定对比例20实施例21实施例22乙酸钾1.146g 2.860g * 0（10mol％）（25mol％）（0mol％）反应pHCA pHS pHCA pHS pHCA pHS时间（min）（mmol）（mmol）（mmol） （mmol）（mmol）（mmol）0 113.3 0 114.3 0 114.2 0 15 87.0 26.7 67.6 46.4 114.7 1.5 30 63.4 50.0 35.8 79.2 112.1 3.7 60 28.5 84.7 8.3 105.2 105.0 8.8 120 4.7 107.9 0.5 102.1 95.9 18.3 240 0 102.1 0 88.7 76.9 34.1 360 0 89.5 0 71.9 nd nd *在实施例21中，在60和120分钟之间沉淀的固体被鉴定为乙酸钾。从表6中给出的结果可以看出，实施例20给出了pHS的产率为92.7perc。 2小时后，实施例21在1小时后得到pHS为90.4％的产率。两个实施例均显示pHCA在不到4小时内完全转化。相比之下，除了没有碱性催化剂之外，在相同条件下进行的比较例22显示，即使在4小时后，pHS的产率仅为29.3％，pHCA的转化率仅为33.9％。
49.0 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide); toluene at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
84.9 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
68.2 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In n-pentyl methyl ketone at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
9.6 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In n-pentyl methyl ketone at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
81.5 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In ISOPROPYLAMIDE at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
95.2 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
78.7 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In γ-butyolactone at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
100 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
100 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
88.8 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
30.8 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In diethylene glycol dimethyl ether at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
55.0 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In DMF (N,N-dimethyl-formamide); toluene at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。
20.4 %Chromat. With bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacate In γ-butyolactone at 150℃; for 1 h; 这些实施例的目的是在聚合抑制剂存在下，使用碱性催化剂和溶剂的各种组合，通过对羟基肉桂酸的热碱催化脱羧制备4-羟基苯乙烯。在这些实施例中，对羟基肉桂酸用作酚类底物，浓度为1M，在1mL溶剂中。这些实施例中使用的碱性催化剂和溶剂列于表4中。碱性催化剂的使用浓度相对于酚醛底物为3mol％。聚合抑制剂Prostab。（R）。 5415用于所有反应，浓度为1000ppm。反应在定制的微型块压力反应器中在150℃的温度和500psig氮气下进行。微型块压力反应器是一个不锈钢反应器，设计用于容纳8个1-2mL玻璃瓶，每个玻璃瓶含有单独的反应混合物。反应器在1250psig下的最大额定值为260℃。在反应器装载含有反应混合物的玻璃瓶后，将其密封，用氮气加压并在块加热器中加热。在1小时的反应时间后，将反应器减压并使用方法1通过HPLC分析反应混合物样品，如上所述。每个实施例中反应中消耗的酚类底物的量（pHCA转化率）和4-羟基苯乙烯的产率总结在表4中。表4实施例1-13中使用的碱性催化剂和溶剂组合Ex-pHCA产物充足的溶剂碱性催化剂转化率％产率百分比1 DMF乙酸钾99.8 88.8 2 DMAc甲醇钠90.7 81.5 3 2-庚酮碳酸钾64.2 68.2 4甲苯/ DMF氧化镁98.9 55.0（80/20 v / v）5γ-丁内酯氢氧化钾99.9 78.7 6 DMF氢氧化钾99.7 95.2 7二甘醇酸钾7.2 78.8 8 2-庚酮甲醇钠-7.7 9.6 9甲苯/ DMF碳酸钾67.1 49.010γ-丁内酯氧化镁3.7 20.4 11 DMF碳酸钾99.8 84.9 12 DMF醋酸钾99.0 106.9 13 NMP钾乙酸酯99.7 107.2从表4的结果可以看出，获得了最高的产物收率在DMF，DMAc和NMP中，使用乙酸钾，甲醇钠，氢氧化钾和碳酸钾作为碱性催化剂。

更多
参考文献：
[1] Patent: JP6008201, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0057-0066
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 32, p. 7640 - 7646
[3] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 47, p. 14823 - 14827
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[6] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[7] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 13, p. 4009 - 4027
[8] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6595 - 6598
[9] Journal of Natural Products, 2001, vol. 64, # 11, p. 1408 - 1414
[10] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1345,1346
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[12] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[13] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[14] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
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[16] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[17] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[18] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[19] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[20] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[21] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[22] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[23] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
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[25] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[26] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[27] Patent: US2005/228191, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[28] ACS Chemical Biology, 2015, vol. 10, # 4, p. 1137 - 1144
[29] Patent: CN105237389, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0062; 0071-0072
[30] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 17, p. 5139 - 5143

更多

6. 合成：2628-17-3

123-08-0

105-53-3

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
89.4% With morpholine; 4-methoxy-phenol In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 12 h; 将200g对羟基苯甲醛加入2L四颈瓶中。将445g丙二酸二乙酯，48.5g吗啉，2g氢醌单甲醚和1000g DMF，搅拌，加热至70℃，减压回流12小时，进行分析（中心对照1，原料<0.1％）。减压停止并将温度升至120℃。反应12小时后，进行样品分析（中心对照2，起始材料<1.0％）。通过中间对照后，通过减压蒸馏回收DMF（800g）。回收结束后，加入200g叔丁基醚和20g活性炭，将混合物加热至回流并打浆0.5小时。将滤液冷却并过滤，并将滤饼用100g甲基叔醚冲洗，并对滤液取样并分析（中心对照4，主要含量> 95％）。浓缩滤液，除去溶剂，得到白色固体，对羟基苯乙烯。本实施例的对羟基苯乙烯的收率为89.4％，176g。
参考文献：
[1] Patent: CN108640819, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0059-0061
7. 合成：2628-17-3

2065-66-9

123-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
58%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere		 通用方法：向甲基三苯基碘化鏻（37mmol）的无水THF（60ml）溶液中分几批加入tBuOK（40mmol），继续在氩气下搅拌1小时。 加入醛（14mmol），继续搅拌24小时。 将反应混合物用二氯甲烷（150ml）稀释，用水和盐水（各2×10ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并在减压下蒸发溶剂。 通过色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯混合物）纯化粗产物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 17, p. 5155 - 5166
[2] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 7, p. 499 - 503
8. 合成：2628-17-3

123-08-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3810 - 3813
[2] Patent: JP2018/123127, 2018, A
[3] Patent: CN108484374, 2018, A
9. 合成：2628-17-3

106-41-2

7486-35-3

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 22, p. 6343 - 6348
10. 合成：2628-17-3

27542-85-4

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
49% With aluminum oxide; potassium hydroxide; ammonium acetate In water for 0.17 h; microwave irradiation 实施例VI1; 4-乙烯基苯酚的合成（在无溶剂条件下通过多模微波辐射方法）： 将4-乙酰氧基肉桂酸（0.0083mol），KOH（10％，3ml），乙酸铵（1g）和碱性氧化铝（5g）的混合物放入装有顶部松散漏斗的250ml Erlenmeyer烧瓶中。 将烧瓶放入微波炉内并照射10分钟。 反应完成后，固体混合物用乙酸乙酯洗涤，乙酸乙酯层用稀HCl，水，盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在硅胶柱色谱上纯化，用己烷和乙酸乙酯的混合物（9：1至6）洗脱。 ：4）提供粘稠液体。 产量49％; 1H NMR（CDCl3）δ7.31（2H，d，J = 8.48Hz），6.81（2H，d，J = 8.48Hz），6.67（1H，dd，J = 17.81和11.30Hz），5.51（1H， s），5.2（1H，d，J = 17.81），5.14（1 H，d，J = 11.30 Hz）; 13 C NMR（CDCl 3）δ155.5,136.5,130.9,128.0,115.8和112.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/110881, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21
11. 合成：2628-17-3

19704-86-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
97% at 123℃; for 2.40 h; 例6;一锅中N，N-二甲基酪氨酸N-氧化物制备对乙酰氧基苯乙烯;向装有水循环蒸馏头和收集烧瓶的25ml三颈烧瓶中，在温和氮气吹扫下，加入0.52g（0.0023mol）N，N-二甲基酪氨酸N-氧化物（如实施例2中所述制备）和5mL（4.685g）DMAc。向所得溶液中加入0.011g（5％摩尔）乙酸钾。将烧瓶放入123℃的预热油浴中。取样反应并通过HPLC监测。 2.4小时后测定产率为97％的对羟基苯乙烯。向该溶液中加入0.282g（2.76mmol）乙酸酐并继续加热30分钟。使用通用方法中描述的方法和pAS的校准曲线的HPLC分析显示对乙酰氧基苯乙烯的产率为86％。将反应混合物冷却至室温，然后倒入25ml水中。用乙酸乙酯萃取，然后除去溶剂，得到黄色油状物。使用2ee-5托的油升华器进行蒸馏，得到所需产物，为透明油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2008/167493, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8
12. 合成：2628-17-3

7400-08-0

2628-17-3
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 29, p. 24446 - 24450
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 39, p. 9663 - 9667
[3] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2012, vol. 82, p. 92 - 95
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1976, vol. 24, # 8, p. 1757 - 1764
[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 9, p. 3068 - 3072
[6] Food Chemistry, 2011, vol. 128, # 1, p. 62 - 69
[7] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 2, p. 278 - 285
[8] Biochemistry, 2016, vol. 55, # 20, p. 2857 - 2863
[9] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 17, p. 3736 - 3745
[10] Patent: JP2018/123127, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0067; 0085

更多

13. 合成：2628-17-3

N/A

123-08-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5872 - 5876
14. 合成：2628-17-3

2628-16-2

N/A

2628-17-3
参考文献：
[1] Patent: US2005/196454, 2005, A1
15. 合成：2628-17-3

2628-16-2

1176829-46-1

2628-17-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 11, p. 1295 - 1300
16. 合成：2628-17-3

123-08-0

18107-18-1

2628-17-3
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 3, p. 1473 - 1478
17. 合成：2628-17-3

78619-09-7

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1983, # 10, p. 585 - 586
[2] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 11, p. 1185 - 1188
[3] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 251 - 257
18. 合成：2628-17-3

948888-24-2

474558-87-7

2628-17-3
参考文献：
[1] Patent: US2007/213569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Patent: US2007/213569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: US2007/213569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Patent: US2007/213569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
19. 合成：2628-17-3

50-99-7

63-91-2

60-18-4

2628-17-3

621-82-9
参考文献：
[1] Patent: WO2003/99233, 2003, A2. Location in patent: Page 46, 47
20. 合成：2628-17-3

133-99-3

63-91-2

60-18-4

2628-17-3

621-82-9
参考文献：
[1] Patent: WO2003/99233, 2003, A2. Location in patent: Page 47, 48
21. 合成：2628-17-3

19704-86-0

5725-96-2

7400-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
75% at 130℃; 例3; 由DMT-氧化物制备pHCA; 向25mL三颈烧瓶中加入1.0g（4.419mmol）N，N-二甲基酪氨酸N-氧化物（如实施例2中所述制备）和7.5g DMAc。 将蒸馏头连接到烧瓶上并施加氮气吹扫，使得氮气通过蒸馏头排出。 将反应混合物降至预热至130℃的油浴中。将副产物N，N-二甲基羟胺与一些DMAC一起收集在接收烧瓶中。 通过使用一般方法中描述的方法在HPLC上取样和分析样品来监测反应进程，直到所有起始材料被转化，约30分钟。 从油浴中取出烧瓶，通过HPLC测定反应烧瓶和接收烧瓶的内容物。 反应罐含有75％的pHCA产率。 在接收烧瓶中形成少量对羟基苯乙烯; 3.3％的产量。
参考文献：
[1] Patent: US2008/167493, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
22. 合成：2628-17-3

68120-56-9

2628-17-3
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 6, p. 976 - 978
23. 合成：2628-17-3

540-38-5

1826-67-1

2628-17-3
参考文献：
[1] Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 524 - 526
[2] Dokl. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 1987, vol. 297, # 5, p. 1126 - 1129
[3] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1987, vol. 36, # 7, p. 1561
[4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1987, # 7, p. 1681 - 1682
24. 合成：2628-17-3

106-41-2

1826-67-1

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1997, vol. 532, # 1-2, p. 271 - 273
25. 合成：2628-17-3

19704-86-0

7400-08-0

2628-17-3
产率 合成条件 实验参考步骤
4% at 123℃; for 2.50 h; 例4; 通过热消除/脱羧制备对羟基苯乙烯; 向装有水循环蒸馏头和收集烧瓶的25ml三颈烧瓶中，在温和氮气吹扫下，加入0.52g（0.0023mol）N，N-二甲基酪氨酸N-氧化物（如实施例2中所述制备）和 5mL（4.685g）DMAc。 向所得溶液中加入0.011g（5％摩尔）乙酸钾。 将烧瓶降至预热至123℃的油浴中。取样反应并通过HPLC监测。 2.5小时后测定96％对羟基苯乙烯（HSM）和4％pHCA的产率。
参考文献：
[1] Patent: US2008/167493, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
26. 合成：2628-17-3

637-69-4

2628-17-3
参考文献：
[1] Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 9, p. 1572 - 1574
27. 合成：2628-17-3

113-24-6

108-95-2

93781-59-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 17, p. 5139 - 5143
28. 合成：2628-17-3

84809-63-2

123-08-0

2628-17-3

695-84-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 351 - 352
29. 合成：2628-17-3

51-67-2

N/A

2628-17-3

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 21, p. 7965 - 7972
30. 合成：2628-17-3

51-67-2

N/A

2628-17-3

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 21, p. 7965 - 7972
31. 合成：2628-17-3

50-99-7

63-91-2

7400-08-0

2628-17-3

621-82-9
参考文献：
[1] Patent: WO2003/99233, 2003, A2. Location in patent: Page 48-50
32. 合成：2628-17-3

5339-06-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3645,3648
[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3645,3648
33. 合成：2628-17-3

32568-59-5

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3645,3648
34. 合成：2628-17-3

878-00-2

2628-17-3
参考文献：
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[2] Patent: CN108484374, 2018, A
35. 合成：2628-17-3

53744-50-6

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002, vol. 50, # 22, p. 6307 - 6312
[2] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 544,546
36. 合成：2628-17-3

75175-10-9

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3645,3648
37. 合成：2628-17-3

123-07-9

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 544,546
38. 合成：2628-17-3

74-85-1

540-38-5

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1983, # 15, p. 793 - 794
39. 合成：2628-17-3

123-07-9

93781-59-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 25, p. 5865 - 5880
40. 合成：2628-17-3

7400-08-0

N/A

2628-17-3
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 39, p. 9663 - 9667
41. 合成：2628-17-3

2156-04-9

N/A

87199-17-5

2628-17-3
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 20, p. 9727 - 9732
42. 合成：2628-17-3

123-07-9

93781-59-0

129830-97-3

2628-17-3
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 12, p. 2370 - 2376
43. 合成：2628-17-3

71647-37-5

2628-17-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 11, p. 1185 - 1188
44. 合成：2628-17-3

81498-78-4

2628-17-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 11, p. 1185 - 1188
45. 合成：2628-17-3

82296-88-6

2628-17-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 11, p. 1185 - 1188
46. 合成：2628-17-3

99-93-4

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 7, p. 1701 - 1707
[2] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 544,546
47. 合成：2628-17-3

84809-63-2

90-02-8

2628-17-3

695-84-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 351 - 352
48. 合成：2628-17-3

2446-69-7

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参考文献：
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49. 合成：2628-17-3

54669-43-1

78619-09-7

2628-17-3

N/A

N/A
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1983, # 10, p. 585 - 586
50. 合成：2628-17-3

84775-31-5

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 7, p. 1701 - 1707
51. 合成：2628-17-3

1252786-23-4

1252786-45-0

2628-17-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4808 - 4811
52. 合成：2628-17-3

292638-84-7

96-09-3

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1981, # 10, p. 482 - 483
53. 合成：2628-17-3

13031-43-1

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 544,546
54. 合成：2628-17-3

108-95-2

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 544,546
55. 合成：2628-17-3

135921-81-2

2628-17-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 7, p. 1701 - 1707
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 7, p. 1701 - 1707
56. 合成：2628-17-3

7652-46-2

78619-09-7

1204504-31-3

2628-17-3
参考文献：
[1] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 251 - 257
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917-54-4

123-08-0

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参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 79 - 88
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123-07-9

129830-97-3

2628-17-3
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 12, p. 2370 - 2376
59. 合成：2628-17-3

7400-08-0

131989-75-8

2628-17-3
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1990, vol. 29, # 8, p. 2641 - 2644
[2] Phytochemistry (Elsevier), 1990, vol. 29, # 8, p. 2641 - 2644
60. 合成：2628-17-3

N/A

80-05-7

106-44-5

123-07-9

2628-17-3
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2005, vol. 34, # 3, p. 282 - 283
61. 合成：2628-17-3

292638-84-7

80037-90-7

2628-17-3

97141-92-9

97141-96-3
参考文献：
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[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 379 - 384

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P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
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P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
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P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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