4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯

CAS号：263400-88-0

CAS号263400-88-0, 是芳基类化合物, 分子量为292.37, 分子式C11H16O5S2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供263400-88-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

货号：BD236818 3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
中文名称 :	4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	263400-88-0
分子式 :	C₁₁H₁₆O₅S₂
线性分子式 :	-
分子量 :	292.37
MDL NO :	MFCD22124592
沸点 :	-
Pubchem ID :	22732325
InChIKey :	AXUFUWARAAYMCG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD236818 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	18
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.45
Num. rotatable bonds	6
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	68.97
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	94.27 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.98
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.18
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	3.3
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.66
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.12
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.85

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.25
Solubility	1.66 mg/ml ; 0.00567 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.76
Solubility	0.514 mg/ml ; 0.00176 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.97
Solubility	0.0313 mg/ml ; 0.000107 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.25 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	0.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.99

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~5 ►

1. 合成：263400-88-0

2058-49-3

98-59-9

263400-88-0

产率

合成条件

实验步骤

83%

With triethylamine In dichloromethane for 12 h; Inert atmosphere

将4-甲基苯-1-磺酰氯（759mg，3.98mmol），3-（甲基磺酰基）丙-1-醇（500mg，3.62mmol）和三乙胺（0.555mL，3,98mmol）溶解在二氯甲烷干燥中在氮气氛下（5mL），将混合物搅拌12小时。减压除去溶剂，残余物通过半制备HPLC-UV纯化，得到3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸酯（881mg，Y = 83％），为白色固体。 MS（ESi +）m / z：293.1 [M + H] +。（0255）（4-羟基-2,6-二甲基苯基）氨基甲酸叔丁酯（如化合物34的合成中所报道的那样合成）（269mg，1.13mmol），3-甲基苯磺酸3-（甲磺酰基）丙酯（398）将mg，1.36mmol）和碳酸钾（188mg，1.36mmol）溶于N，N-二甲基甲酰胺干燥（2.5ml）中，并将混合物在80℃和氮气氛下搅拌12小时。加入AcOEt（20mL），并将混合物用盐水（2×0mL）洗涤。减压浓缩有机层，通过半制备HPLC-UV纯化残余物，得到（2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基[]氨基甲酸叔丁酯（375mg），Y = 93％），为白色固体。 MS（ESI +）m / z：380.2 [+ Naf。（0256）从（2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基）氨基甲酸叔丁酯（375mg，1.05mmol），2,6-二甲基-4-（3-（甲基磺酰基））开始如化合物34的合成中所报道的，获得苯胺，盐酸盐（309mg，Y =定量）.MS（ESI +）m / z：258.1 [M + H] +。（0257）从2,6-二甲基-4-（3-（甲磺酰基）丙氧基）苯胺，盐酸盐（46.1mg，0.157mmol）甲基7-（3-（N-（2,6-二甲基-4-）如方法A所述，得到（3-（甲基磺酰基）丙氧基）苯基）氨磺酰基）（0258）苯基）庚酸酯（33mg，Y = 39％）。MS（ESI +）m / z：562.3 [M + Na] +。（0259）然后如化合物1所述，通过水解酯衍生物（20mg，0.046mmol）得到化合物35，为白色固体（23mg，Y = 83％）。 1H NMR（300MHz，氯仿-d）δppm1.24-1.43（m，4H）1.51-1.67（m，4H）1.96（s，6H）2.26-2.41（m，4H） 2.61（t，J = 7.58Hz，2H）2.97（s，3H）3.22-3.31（m，2H）4.04（t，.7 = 5.68Hz，2H）6.32（br s，1H）6.52 （s，2H）7.33-7.41（m，2H）7.48-7.58（m，2H）9.36（br s，2H）。 MS（ESI +）m / z：526.2 [M + H] +。

1.6 g

With pyridine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 12 h;

在0℃加入3-（甲基磺酰基）丙-1-醇（1.0g）的二氯甲烷（10mL）溶液和吡啶（1.5mL）对甲苯磺酰氯（1.38g））分批。将混合物在室温下搅拌12小时，用二氯甲烷稀释，并用1M HCl水溶液和盐水洗涤。干燥（MgSO 4）后，蒸发溶剂，得到标题化合物。产量：1.6克; LC（方法1）：t R = 0.82min; 质谱（ESI +）：m / z = 293 [M + H] +。

参考文献：

[1] Patent: WO2018/29150, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[3] Patent: WO2015/89809, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[4] Patent: WO2015/95256, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62; 63
[5] Patent: WO2017/13046, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35

2. 合成：263400-88-0

187722-18-5

263400-88-0

产率

合成条件

实验步骤

98%

With Oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 3 h;

向冷却至0℃的16A（2.16g，8.31mmol）的MeOH（44mL）溶液中加入OXONE（10.2g，16.6mmol）的水（44mL）溶液。使冰浴逐渐升温至室温并将反应混合物搅拌3小时。减压除去MeOH，并将反应混合物用水稀释。将水层用EtOAc（3x）萃取，并将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到16B（2.39g，8.17mmol，98％收率），为白色固体。 LC-MS。 CnHi605S2计算值：292.37，实测值[M + H] 293.0。

96%

With Oxone In methanol; water at 0℃; for 20 h;

在冰下，向4-（甲硫基）丙基4-5-甲基苯磺酸盐（12.2g）的甲醇溶液（250ml）中滴加OxO（商品名）（57.7g）的水（250ml）溶液。冷却。在滴加完成后，将混合物搅拌20小时，同时使其温热至室温。减压蒸发甲醇，并将混合物用水稀释。用乙酸乙酯萃取有机产物。萃取物用饱和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并减压浓缩。用乙酸乙酯 - 庚烷洗涤沉淀的晶体，得到3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸盐; fonate（13.1g，产率：96％），为无色晶体。 MS m / z 293（MH +）。

96%

With Oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 20 h;

参考例16; 3-（甲基磺酰基）丙基A-甲基苯磺酸盐; 向3-（甲硫基）丙基A-甲基苯磺酸盐（12.2g，46.9mmol）的甲醇（250mL）溶液中滴加过氧硫酸钾（商品名：OXONE，57.7g，93.8mmol）的水溶液（250μl）。 mL）在冰冷却下。在滴加完成后，将混合物搅拌20小时，在此期间使混合物逐渐升温至室温。减压蒸发甲醇，混合物用水稀释，有机物质用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。用乙酸乙酯 - 庚烷洗涤沉淀的晶体，得到标题化合物（13.1g，产率96％），为无色晶体。 MS m / z 293（M + H）+。

92%

With Oxone In methanol; water at 20℃; for 20 h; Cooling with ice

（B）向冰冷却的3-（甲硫基）丙基4-甲基苯磺酸酯（3.6g; 13.8mmol）的MeOH（70mL）溶液中加入单过硫酸盐化合物（17g; 27.4mmol）的水悬浮液（70）。 mL）以分批方式。加完后，将混合物温热至室温，继续搅拌20小时。部分浓缩反应物以除去MeOH，并将混合物进一步用水稀释并用EtOAc（2x）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩。通过硅胶色谱法纯化残余物，用0-67％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸酯（3.72g，92％），为白色固体。 LC / MS：质量计算值。 C11H16O5S2：292.38，实测值315.1 [M + Na] +。

92%

With Oxone In methanol; water at 20℃; for 20 h; Cooling with ice

92%

With monopersulfate In methanol; water at 20℃; for 20 h;

（B）向冰冷却的350（3-甲硫基）丙基4-甲基苯磺酸酯（3.6g; 13.8mmol）在21MeOH（70mL）中的溶液中加入单过硫酸盐化合物（17g; 27.4mmol）在12中的悬浮液。分批加入水（70毫升）。加完后，将混合物温热至室温，继续搅拌20小时。将反应物部分浓缩以除去MeOH，并将混合物进一步用水稀释并用EtOAc（2x）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩。通过硅胶色谱法纯化残余物，用0-67％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到352 3-（甲基磺酰基）丙基4-甲基苯磺酸酯（3.72g，92％），为白色固体。 LC / MS：质量计算值。 C11H16O5S2：292.38，实测值315.1 [M + Na] +。

90%

With oxone In methanol at 20℃; Cooling with ice

将3-（甲硫基）丙基-4-甲基苯磺酸酯（12.5g，48mmol）在冰浴中加入250mL，在甲醇溶液中搅拌，向反应溶液中滴加Oxone（59g，96mmol），恢复至室温。，并搅拌一夜。然后减压浓缩反应溶液，沉淀出大量白色固体，过滤并用水洗涤，得到白色固体（12.6g），收率90％。

1.95 g

With oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 20 h;

步骤1：3-甲基苯磺酰基3-甲基苯磺酸酯的制备向3-甲基苯磺酸3-甲基硫基丙酯（2g，7.7mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入oxone（9.47g，15.4mmol）的水溶液（在0℃下滴加50mL）。在温热至室温并在室温下搅拌20小时后，将混合物过滤并将滤液用EA（50mL）萃取三次。将合并的有机层用水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到3-甲基磺酰基丙基4-甲基苯磺酸酯，为白色固体（1.95g），将其不经进一步纯化直接用于下一步骤。

38 g

With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0℃;

向冷却至0℃的3-（甲硫基）-1-丙醇（20g，0.19mol）和TEA（66ml，0.48mol）的DCM（800mL）溶液中加入对甲苯磺酰氯（44g，0.23mol，溶解）在200mL DCM中滴加。添加后，将混合物在室温下搅拌。过夜。反应完成后，将反应溶液用饱和Na 2 CO 3溶液，盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到3-甲基苯磺酰基3-甲基苯磺酸酯的粗产物，将其不经进一步纯化用于下一步骤。向在0℃冷却的DCM（200mL）的3-甲基硫烷基丙基-4-甲基苯磺酸盐（上面制备）的粗产物的溶液中缓慢加入m-CPBA（66g，0.39mol），然后将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物用饱和硫代硫酸钠（300mL）洗涤3次，用饱和碳酸氢钠（300mL）洗涤3次，用MgSO 4干燥，然后真空浓缩，得到3-甲基磺酰基丙基4-甲基苯磺酸酯（11b，38g，通过2步获得69％的产率），为白色固体。向冷却至0℃的4-氯-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯（580mg，2.1mmol）的DMF（5mL）溶液中加入NaH（169mg，4.4mmol）。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。然后向所得溶液中加入4-甲基苯磺酸3-甲基磺酰基丙酯（11b，750mg，2.6mmol），将混合物在50℃下搅拌过夜。反应完成后，向混合物中加入水（30mL），并将得到的混合物用DCM（50mL）萃取3次。将合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（用DCM：MeOH 20：1洗脱）纯化残余物，得到N-（4-氯-2-硝基 - 苯基）-N-（3-甲基磺酰基丙基）氨基甲酸叔丁酯（11c， 360毫克，产率69％）。向N-（4-氯-2-硝基 - 苯基）-N-（3-甲基磺酰基丙基）氨基甲酸叔丁酯（11c，360mg，1.45mol）的MeOH（10mL）溶液中加入2％Pt / C在N 2气氛下（50mg），然后将混合物在室温下氢化3小时。反应完成后，过滤混合物，真空浓缩滤液，得到N-（2-氨基-4-氯 - 苯基）-N-（3-甲基磺酰基丙基）氨基甲酸叔丁酯（11d， 330mg，100％收率），其直接用于下一步而无需进一步纯化。 N-（2-氨基-4-氯 - 苯基）-N-（3-甲基磺酰基丙基）氨基甲酸叔丁酯（11d，320mg，0.92mmol）和氯乙酸钠（130mg，1.1mmol）在4N HCl中的混合物将（15mL）搅拌至100℃过夜。反应完成后，将反应物真空浓缩，将残余物重新溶于DCM（100mL）中。将所得溶液用饱和NaHCO 3（50mL），盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（用DCM / EtOAc = 3/1洗脱）纯化残余物，得到5-氯-2-（氯甲基）-1-（3-甲基磺酰基丙基）苯并咪唑（11e，130mg，44％收率）。向2-（甲基磺酰基）-1H-吲哚（72mg，0.37mmol）和5-氯-2-（氯甲基）-1-（2-（甲基磺酰基）乙基）-1H-苯并[d]咪唑的混合物（向11F，120mg，0.37mmol）的DMF（3mL）溶液中加入K 2 CO 3（104mg，0.74mmol）并将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤混合物，滤液用制备型HPLC纯化，得到5-氯-2 - [（3-甲基磺酰基吲哚-1-基）甲基] -1-（3-甲基磺酰基丙基）苯并咪唑（11， 100毫克，78％）。 MS：计算值（MH +）480.1，实测值（MH +）480.1。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ8.29（s，1H），7.80-7.86（m，1H），7.65-7.73（m，3H），7.26-7.34（m，3H），5.92（s， 2H），4.86（t，J = 7.6Hz，2H），3,73（br，3H），3.19（t，J = 8.0Hz，2H），2.96（s，3H），2.08（t，J = 7.6） Hz，2H）; 13C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ151.4,143.2,137.3,134.7,134.6,126.9,124.2,123.8,123.3,122.6,119.5,119.2,115.5,112.4,112.3,51.1,45.6,43.6,42.3,23.1 。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/171722, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[2] Patent: WO2007/18314, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 221-222
[3] Patent: WO2008/1931, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 79-80
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 8, p. 3960 - 3974
[5] Patent: WO2016/57731, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[6] Patent: US2017/290800, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 0473
[7] Patent: US2017/291908, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0472
[8] Patent: CN108003074, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0118; 0121; 0122
[9] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80
[10] Patent: WO2012/111849, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 153
[11] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[12] Patent: WO2014/19186, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81
[13] Patent: WO2015/24526, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[14] Patent: WO2015/51496, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75
[15] Patent: WO2015/51725, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73
[16] Patent: US2016/24063, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0286-0288
[17] Patent: CN103030646, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0477; 0479-0482
[18] Patent: WO2016/177655, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[19] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1147 - 1157
[20] Patent: EP3207928, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0180-0182

3. 合成：263400-88-0

505-10-2

98-59-9

263400-88-0

产率

合成条件

实验步骤

82%

Stage #1: With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3 h;
Stage #2: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane; water at 20℃; for 2 h;

称取3-甲硫基 - 丙醇（5·3g，50mmol），三乙胺（13.9mL，100mmol），DMAP（1.2g，10mmol），溶于150mL二氯甲烷中，分批加入甲苯磺酰氯（14.3g，75mmol），搅拌室温保持3小时，直至用高锰酸钾溶液氧化变色，所有的醇都反应完成。在反应体系中加入150mL，用二氯甲烷稀释，用1N盐酸水溶液，水，饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得到粗产物（11. 27g），直接投入下一步反应。将先前得到的产物（11. 27g，38.5mmol）溶解在100mL二氯甲烷中，在搅拌下冷却至0℃的冰水浴。除了将77％mCPBA（17.3g，77.1mmol）溶解在100mL二氯甲烷中之外，使用滴液漏斗滴加到反应体系中，加完后自然升至室温，继续搅拌2小时，直至开始材料反应完成。抽滤漏斗除去固体，将所得二氯甲烷溶液燃烧，用1N盐酸水溶液，水，饱和盐水洗涤，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得到粗产物，经快速柱色谱纯化（ 50％乙酸乙酯/石油醚）得到产物YZ-1（12. 0g），两步收率为82％。

参考文献：

[1] Patent: CN103145663, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103-0105

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

砜

货号: BD224656

CAS号: 357913-53-2

相似度: 56.52%

货号: BD6924

CAS号: 22381-54-0

相似度: 54.55%

货号: BD5239

CAS号: 3185-99-7

相似度: 54.05%

货号: BD241736

CAS号: 220798-39-0

相似度: 53.85%

货号: BD32742

CAS号: 22821-77-8

相似度: 53.85%

磺酸盐

货号: BD149304

CAS号: 599-91-7

相似度: 86.96%

货号: BD02570353

CAS号: 599-91-7

相似度: 86.96%

货号: BD54302

CAS号: 5469-66-9

相似度: 85.71%

货号: BD149493

CAS号: 778-28-9

相似度: 85.71%

货号: BD02552030

CAS号: 778-28-9

相似度: 85.71%

货号: BD164177

CAS号: 40412-06-4

相似度: 85.53%

货号: BD02511846

CAS号: 40412-06-4

相似度: 85.53%

货号: BD129500

CAS号: 80-40-0

相似度: 85.51%

货号: BD00935062

CAS号: 80-40-0

相似度: 85.51%

货号: BD02565718

CAS号: 80-40-0

相似度: 85.51%

合成路线

1. 合成：263400-88-0

2058-49-3

98-59-9

263400-88-0

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

With triethylamine In dichloromethane for 12 h; Inert atmosphere

1.6 g

With pyridine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 12 h;

参考文献：

2. 合成：263400-88-0

187722-18-5

263400-88-0

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With Oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 3 h;

96%

With Oxone In methanol; water at 0℃; for 20 h;

96%

With Oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 20 h;

92%

With Oxone In methanol; water at 20℃; for 20 h; Cooling with ice

92%

With Oxone In methanol; water at 20℃; for 20 h; Cooling with ice

92%

With monopersulfate In methanol; water at 20℃; for 20 h;

90%

With oxone In methanol at 20℃; Cooling with ice

1.95 g

With oxone In methanol; water at 0 - 20℃; for 20 h;

38 g

With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0℃;

参考文献：

3. 合成：263400-88-0

505-10-2

98-59-9

263400-88-0

产率

合成条件

实验参考步骤

82%

Stage #1: With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3 h;
Stage #2: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane; water at 20℃; for 2 h;

参考文献：

[1] Patent: CN103145663, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103-0105

4. 合成：263400-88-0

N/A

187722-18-5

263400-88-0

参考文献：

[1] Patent: US6593333, 2003, B1

5. 合成：263400-88-0

98-59-9

263400-88-0

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 8, p. 3960 - 3974
[2] Patent: WO2012/111849, 2012, A1
[3] Patent: WO2014/19186, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/22528, 2014, A1
[5] Patent: WO2015/24526, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/51496, 2015, A1
[7] Patent: WO2015/51725, 2015, A1
[8] Patent: WO2015/171722, 2015, A1
[9] Patent: WO2016/57731, 2016, A1
[10] Patent: WO2016/177655, 2016, A1
[11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1147 - 1157
[12] Patent: US2017/290800, 2017, A1
[13] Patent: US2017/291908, 2017, A1
[14] Patent: CN108003074, 2018, A

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：263400-88-0

4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

砜

磺酸盐

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂 多快好省

CAS号：263400-88-0

4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯 (请以英文为准,中文仅做参考) 3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

推荐产品

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

砜

磺酸盐

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂多快好省

4-甲基苯磺酸3-(甲基磺酰基)丙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(Methylsulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate