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1-(4-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
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苯亚甲基苯乙酮
羟基苯基

CAS号：2657-25-2

CAS号2657-25-2, 是烯基类化合物, 分子量为224.25, 分子式C15H12O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2657-25-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(4-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one , 4'-HYDROXYCHALCONE

货号：BD232622 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 标准纯度：, 97%
2657-25-2
2657-25-2
2657-25-2

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one , 4'-HYDROXYCHALCONE
中文名称 : 1-(4-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2657-25-2
分子式 : C15H12O2
线性分子式 : C6H4(OH)COCHCHC6H5
分子量 : 224.25
MDL NO : MFCD00016484
沸点 : -
Pubchem ID : 5282362
InChIKey : UAHGNXFYLAJDIN-IZZDOVSWSA-N

常用 :

SDS-BD232622 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 68.27
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

37.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.09
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.72
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.18
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.78
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.45
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.84

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.27
Solubility 0.121 mg/ml ; 0.000539 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.16
Solubility 0.156 mg/ml ; 0.000697 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.38
Solubility 0.00924 mg/ml ; 0.0000412 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：2657-25-2

100-52-7

99-93-4

2657-25-2
产率 合成条件 实验步骤
95% at 50℃; for 0.42 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：向酮（1mmol）和醛（表2中2mmol;表3中1mmol），Mo10V2 / SiO2（产生40wt％：Mo10V2至二氧化硅19,32.5wt.percent，ICP结果）的混合物中 通常，来自ICP的Mo含量略低于制备化学计量的预期（0.06g，0.010mol / mol的Mo10V2至酮作为底物），并在50℃下压碎适当的时间。 通过TLC监测反应的完成，使用正己烷/乙酸乙酯（10：4）作为洗脱剂。 反应完成后，向混合物中加入2×10mL乙醚并滤出。 将催化剂洗涤并干燥以重复使用。 蒸发滤液的溶剂，然后进行色谱分离，得到纯产物。
93.9% With potassium hydroxide In ethanol at 20℃; 一般程序：如图2所示，将KOH水溶液（20％w / v，2mL）加入到适当的苯乙酮（1mmol，1当量）在乙醇（2mL）中的搅拌溶液中。将混合物在室温下搅拌10分钟。完全溶解后，缓慢加入芳基醛（1mmol，1当量），然后将反应混合物在室温下搅拌24-72小时。完成后，将混合物在冰浴上冷却至0℃并用HCl酸化（10％v / v水溶液）。在大多数情况下，产品在用HCl酸化时沉淀出来。过滤粗产物，并通过重结晶甲醇进一步纯化。在没有形成沉淀的情况下，将混合物用乙酸乙酯萃取并用盐水和水洗涤。用Na 2 SO 4干燥后，通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物，通过重结晶或自动中等性能液相色谱进一步纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱（0-60％）。
88% With silica-gel-supported sulfuric acid In neat (no solvent) at 65℃; for 1.50 h; 一般程序：将SSA（0.02g）加入充分搅拌的PhAc（1mL，0.90g，7.53mmol，1当量）和PhCHO（0.84g，7.91mmol，1.05当量）的悬浮液中，得到的混合物为 在65°C加热1.5小时。 将反应混合物冷却至室温并在盐水（25mL）和CH 2 Cl 2（3×15mL）之间分配，滤出固体SSA。 用丙酮（25mL）洗涤SSA以确保产物在SSA表面上的解吸附。 将合并的有机萃取物用盐水（3×25mL）洗涤，将有机萃取物经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到无色固体的查耳酮（1.48g，91％）。
85.3% With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 24 h; 将4-羟基苯乙酮（1.36g，10mmol），苯甲醛（1.3mL，11mmol）和氢氧化钠（1g，25mmol）的混合物溶于乙醇/水（4：1v / v，20mL）中。 将室温搅拌24小时。 加入10％HCl将溶液调至pH = 3，产物沉淀。 过滤反应混合物，得到浅黄色固体产物，产率为85.3％。
78% With potassium hydroxide In ethanol; water at 20℃; 通用方法：将市售的羟基苯乙酮（1.0mmol）用20％氢氧化钾水溶液（1ml）溶解在无水乙醇（10ml）中，然后将适当的苯甲醛（1.0mmol）逐滴加入混合物中。 将溶液在室温下搅拌6-12小时以制备化合物1-7。 哌啶（0.5ml）在80℃下用作催化剂以获得化合物8-15。通过缩合羟基保护的起始材料合成化合物16-18，随后脱保护。 使用硅胶TLC以石油醚/ EtOAc作为流动相监测反应进程。 完成后，将混合物倒入水中并调节至pH5，用3×30mL EtOAc萃取，用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并通过硅胶色谱（PE / EA）纯化。
71% With potassium hydroxide In ethanol at 5 - 20℃; for 4 h; 将对羟基苯乙酮（4.9mmol）和苯甲醛（4.9mmol）在EtOH（7.5mL）中的混合物在5℃下搅拌10分钟。 然后，加入40％KOH溶液（34.4mmol），将反应混合物在室温下搅拌4小时。 将混合物用2N HCl酸化直至达到pH7。当查耳酮沉淀时，将其过滤，用水洗涤并在减压下干燥。 黄色固体，71percentyield，m.p。 熔点172-174℃。 IR（KBr）3239,1646cm -1; 1H NMR（CD3OD）6.70（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar），7.41-7.43（m，3H，CH Ar和HC = CH），7.71-7.75（m，4H，CH Ar和HC = CH） ，8.02（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar）; 13C NMR（CD3OD）115.29（CH Ar），121.71（= CHC = O），128.43和12.8.86（CH Ar），129.67（O = CCAr），130.35,131.25和135.27（CH Ar），143.90（C Ar） ，143.95（ArCH =），162.87（CArO），189.49（ArC = O）。
70% With water; sodium hydroxide In ethanol at 5 - 25℃; Inert atmosphere 一般步骤：在剧烈搅拌下，将NaOH水溶液（20％，5mL）滴加到预先冷却的所选苯乙酮（5mmol）和选择的（杂）芳基醛（5mmol）的EtOH（25mL）混合物中。 将混合物在室温下搅拌24-72小时。 在反应完成后（如TLC所示），将混合物倒在碎冰上并用稀HCl酸化。 抽滤沉淀的产物并洗涤至中性滤液。 将固体从EtOH中重结晶，得到结晶产物。
69% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 加入100mL烧瓶，加入三羟基苯乙酮（2.72g，20mmol）和苯甲醛（2.12g，20mmol），加入20mL无水乙醇，搅拌，使固体溶解，反应体系为淡黄色透明液体。 向其中滴加20％氢氧化钠溶液6ml，红褐色液体反应体系。在室温下搅拌，TLC跟踪反应进程，原料消失后指向停止反应，将反应体系倒入冰中 用稀盐酸水PH = 6-7，沉淀出黄色固体，过滤并干燥得到粗产物，粗产物为游离水，用乙醇重结晶，得到黄色固体，质量3.10g（理论值4.49g质量） ），产量69％。
67% With sodium hydroxide In water at 20℃; 一般程序：向搅拌的苯乙酮衍生物（1mmol）和苯甲醛衍生物（1mmol）在EtOH（10mL）中的溶液中加入10％NaOH（4mL）并将反应混合物搅拌12-24小时直至形成固体。 通过TLC监测反应。 当反应完成时，将混合物倒入过量的冰水中。 然后过滤产物并用冰水和冷EtOH小心洗涤; 通过在冰箱中从EtOH中结晶纯化得到的查耳酮，得到标题化合物。 （方案1）
65% With lithium hydroxide monohydrate In ethanol at 20℃; for 2.25 h; 通用方法：向取代的苯乙酮（1.0当量）的乙醇溶液中加入LiOHH 2 O（1.0当量）。 将反应混合物在室温下搅拌15分钟，然后用所需的苯甲醛（1.2当量）处理。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用H 2 O（100mL）淬灭，然后用EtOAc（200mL）稀释，并用H 2 O（2×200mL）和盐水（200mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过SiO 2上的柱色谱法纯化残余物

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 3, p. 1011 - 1018
[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 3, p. 361 - 367
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 3, p. 1926 - 1929
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 682 - 687
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 578 - 587
[6] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 2, p. 184 - 191
[7] Molecules, 2013, vol. 18, # 8, p. 10081 - 10094
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 7, p. 1014 - 1026
[9] Archiv der Pharmazie, 2007, vol. 340, # 4, p. 195 - 201
[10] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 12, p. 1675 - 1681
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 6124 - 6133
[12] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2013, vol. 112, p. 245 - 256
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3602 - 3606
[14] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 80, # 4, p. 584 - 590
[15] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 1, p. 59 - 65
[16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 286 - 301
[17] Patent: CN105837564, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3098 - 3102
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6486 - 6496
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 10, p. 1434 - 1442
[21] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 18, # 12, p. 1710 - 1713
[22] Molecular Pharmacology, 1996, vol. 49, # 6, p. 1122 - 1130
[23] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1934, vol. 9, p. 131,138
[24] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2538,2539
[25] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 6667
[26] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, # 11, p. 4019 - 4026
[27] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol. 55, # 14, p. 5697 - 5700
[28] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 7, p. 1070 - 1077
[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4385 - 4388
[30] Chemistry and Biodiversity, 2010, vol. 7, # 2, p. 400 - 408
[31] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 8, p. 984 - 990
[32] E-Journal of Chemistry, 2010, vol. 7, # 3, p. 763 - 769
[33] Heterocyclic Communications, 2012, vol. 18, # 5-6, p. 239 - 243
[34] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 7, p. 3160 - 3169
[35] Molecules, 2015, vol. 20, # 7, p. 11861 - 11874
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 168 - 173
[37] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1734 - 1745
[38] Medical Science Monitor, 2017, vol. 23, p. 3311 - 3317
[39] Archiv der Pharmazie, 2017, vol. 350, # 9,
[40] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 22, p. 4367 - 4377
[41] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 1, p. 127 - 130
[42] Oriental Journal of Chemistry, 2018, vol. 34, # 4, p. 1890 - 1897
[43] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 407 - 413

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2. 合成：2657-25-2

22966-19-4

2657-25-2
产率 合成条件 实验步骤
99% With boron tribromide In dichloromethane at 55℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Sealed tube; Microwave irradiation 一般程序：警告 - 三溴化硼在与空气或水接触时具有毒性，腐蚀性和极端反应性。将经蒸发干燥的10mL微波小瓶装载甲氧基查耳酮（0.4mmol）和7mL无水二氯甲烷。顶部空间随后用氮气冲洗，而用注射器在液体表面下快速加入三溴化硼（3当量，1.2mmol，或4当量二甲氧基查耳酮）。随后用盖帽密封小瓶并将其引入微波装置中。目标温度设定为55℃（斜坡5分钟），反应时间30分钟;打开磁力搅拌，关闭'powermax'。在反应完成后，将混合物倒入50mL的锥形瓶中，向其中逐滴加入水直至所有过量的BBr3被破坏。将烧瓶的内容物转移到分液漏斗中，向其中加入20mL的1N氢氧化钠水溶液和20mL的二乙醚。剧烈摇动后，分离出强烈黄色（或红色的二羟基查耳酮）水层并用3N盐酸酸化。用等体积的二乙醚（2x）从得到的悬浮液中提取羟基查耳酮。随后分离有机相，用MgSO 4干燥，蒸发溶剂，得到羟基查尔酮，为固体红棕色粉末。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 17, p. 4201 - 4204
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 627 - 639
[3] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6406 - 6414
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 50, p. 8749 - 8752
[5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 6, p. 1776 - 1780
[6] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 8, p. 2541 - 2547

更多

3. 合成：2657-25-2

99-93-4

2657-25-2
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 25, p. 4443 - 4452
[2] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1997, vol. 49, # 5, p. 530 - 536
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 24, p. 3904 - 3909
[4] Patent: US5985935, 1999, A
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 7,

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  • 质量

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烯基

货号: BD60312

CAS号: 104-27-8

相似度: 85.37%

货号: BD11820

CAS号: 79950-42-8

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货号: BD11823

CAS号: 24019-66-7

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货号: BD51821

CAS号: 943-88-4

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CAS号: 943-88-4

相似度: 80.49%

货号: BD82016

CAS号: 19152-36-4

相似度: 79.17%

酚

货号: BD30276

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD01410761

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD02559493

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD281904

CAS号: 43113-93-5

相似度: 94.87%

货号: BD75757

CAS号: 605-32-3

相似度: 92.68%

货号: BD3253

CAS号: 6949-73-1

相似度: 92.68%

货号: BD17062

CAS号: 10425-11-3

相似度: 92.68%

酮

货号: BD30276

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD01410761

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD02559493

CAS号: 1137-42-4

相似度: 97.44%

货号: BD281904

CAS号: 43113-93-5

相似度: 94.87%

货号: BD75757

CAS号: 605-32-3

相似度: 92.68%

货号: BD3253

CAS号: 6949-73-1

相似度: 92.68%

货号: BD17062

CAS号: 10425-11-3

相似度: 92.68%

合成路线

1. 合成：2657-25-2

100-52-7

99-93-4

2657-25-2
产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 50℃; for 0.42 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：向酮（1mmol）和醛（表2中2mmol;表3中1mmol），Mo10V2 / SiO2（产生40wt％：Mo10V2至二氧化硅19,32.5wt.percent，ICP结果）的混合物中 通常，来自ICP的Mo含量略低于制备化学计量的预期（0.06g，0.010mol / mol的Mo10V2至酮作为底物），并在50℃下压碎适当的时间。 通过TLC监测反应的完成，使用正己烷/乙酸乙酯（10：4）作为洗脱剂。 反应完成后，向混合物中加入2×10mL乙醚并滤出。 将催化剂洗涤并干燥以重复使用。 蒸发滤液的溶剂，然后进行色谱分离，得到纯产物。
93.9% With potassium hydroxide In ethanol at 20℃; 一般程序：如图2所示，将KOH水溶液（20％w / v，2mL）加入到适当的苯乙酮（1mmol，1当量）在乙醇（2mL）中的搅拌溶液中。将混合物在室温下搅拌10分钟。完全溶解后，缓慢加入芳基醛（1mmol，1当量），然后将反应混合物在室温下搅拌24-72小时。完成后，将混合物在冰浴上冷却至0℃并用HCl酸化（10％v / v水溶液）。在大多数情况下，产品在用HCl酸化时沉淀出来。过滤粗产物，并通过重结晶甲醇进一步纯化。在没有形成沉淀的情况下，将混合物用乙酸乙酯萃取并用盐水和水洗涤。用Na 2 SO 4干燥后，通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物，通过重结晶或自动中等性能液相色谱进一步纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱（0-60％）。
88% With silica-gel-supported sulfuric acid In neat (no solvent) at 65℃; for 1.50 h; 一般程序：将SSA（0.02g）加入充分搅拌的PhAc（1mL，0.90g，7.53mmol，1当量）和PhCHO（0.84g，7.91mmol，1.05当量）的悬浮液中，得到的混合物为 在65°C加热1.5小时。 将反应混合物冷却至室温并在盐水（25mL）和CH 2 Cl 2（3×15mL）之间分配，滤出固体SSA。 用丙酮（25mL）洗涤SSA以确保产物在SSA表面上的解吸附。 将合并的有机萃取物用盐水（3×25mL）洗涤，将有机萃取物经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到无色固体的查耳酮（1.48g，91％）。
85.3% With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 24 h; 将4-羟基苯乙酮（1.36g，10mmol），苯甲醛（1.3mL，11mmol）和氢氧化钠（1g，25mmol）的混合物溶于乙醇/水（4：1v / v，20mL）中。 将室温搅拌24小时。 加入10％HCl将溶液调至pH = 3，产物沉淀。 过滤反应混合物，得到浅黄色固体产物，产率为85.3％。
78% With potassium hydroxide In ethanol; water at 20℃; 通用方法：将市售的羟基苯乙酮（1.0mmol）用20％氢氧化钾水溶液（1ml）溶解在无水乙醇（10ml）中，然后将适当的苯甲醛（1.0mmol）逐滴加入混合物中。 将溶液在室温下搅拌6-12小时以制备化合物1-7。 哌啶（0.5ml）在80℃下用作催化剂以获得化合物8-15。通过缩合羟基保护的起始材料合成化合物16-18，随后脱保护。 使用硅胶TLC以石油醚/ EtOAc作为流动相监测反应进程。 完成后，将混合物倒入水中并调节至pH5，用3×30mL EtOAc萃取，用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并通过硅胶色谱（PE / EA）纯化。
71% With potassium hydroxide In ethanol at 5 - 20℃; for 4 h; 将对羟基苯乙酮（4.9mmol）和苯甲醛（4.9mmol）在EtOH（7.5mL）中的混合物在5℃下搅拌10分钟。 然后，加入40％KOH溶液（34.4mmol），将反应混合物在室温下搅拌4小时。 将混合物用2N HCl酸化直至达到pH7。当查耳酮沉淀时，将其过滤，用水洗涤并在减压下干燥。 黄色固体，71percentyield，m.p。 熔点172-174℃。 IR（KBr）3239,1646cm -1; 1H NMR（CD3OD）6.70（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar），7.41-7.43（m，3H，CH Ar和HC = CH），7.71-7.75（m，4H，CH Ar和HC = CH） ，8.02（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar）; 13C NMR（CD3OD）115.29（CH Ar），121.71（= CHC = O），128.43和12.8.86（CH Ar），129.67（O = CCAr），130.35,131.25和135.27（CH Ar），143.90（C Ar） ，143.95（ArCH =），162.87（CArO），189.49（ArC = O）。
70% With water; sodium hydroxide In ethanol at 5 - 25℃; Inert atmosphere 一般步骤：在剧烈搅拌下，将NaOH水溶液（20％，5mL）滴加到预先冷却的所选苯乙酮（5mmol）和选择的（杂）芳基醛（5mmol）的EtOH（25mL）混合物中。 将混合物在室温下搅拌24-72小时。 在反应完成后（如TLC所示），将混合物倒在碎冰上并用稀HCl酸化。 抽滤沉淀的产物并洗涤至中性滤液。 将固体从EtOH中重结晶，得到结晶产物。
69% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 加入100mL烧瓶，加入三羟基苯乙酮（2.72g，20mmol）和苯甲醛（2.12g，20mmol），加入20mL无水乙醇，搅拌，使固体溶解，反应体系为淡黄色透明液体。 向其中滴加20％氢氧化钠溶液6ml，红褐色液体反应体系。在室温下搅拌，TLC跟踪反应进程，原料消失后指向停止反应，将反应体系倒入冰中 用稀盐酸水PH = 6-7，沉淀出黄色固体，过滤并干燥得到粗产物，粗产物为游离水，用乙醇重结晶，得到黄色固体，质量3.10g（理论值4.49g质量） ），产量69％。
67% With sodium hydroxide In water at 20℃; 一般程序：向搅拌的苯乙酮衍生物（1mmol）和苯甲醛衍生物（1mmol）在EtOH（10mL）中的溶液中加入10％NaOH（4mL）并将反应混合物搅拌12-24小时直至形成固体。 通过TLC监测反应。 当反应完成时，将混合物倒入过量的冰水中。 然后过滤产物并用冰水和冷EtOH小心洗涤; 通过在冰箱中从EtOH中结晶纯化得到的查耳酮，得到标题化合物。 （方案1）
65% With lithium hydroxide monohydrate In ethanol at 20℃; for 2.25 h; 通用方法：向取代的苯乙酮（1.0当量）的乙醇溶液中加入LiOHH 2 O（1.0当量）。 将反应混合物在室温下搅拌15分钟，然后用所需的苯甲醛（1.2当量）处理。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用H 2 O（100mL）淬灭，然后用EtOAc（200mL）稀释，并用H 2 O（2×200mL）和盐水（200mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过SiO 2上的柱色谱法纯化残余物

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 3, p. 1011 - 1018
[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 3, p. 361 - 367
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[20] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 10, p. 1434 - 1442
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[41] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 1, p. 127 - 130
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[43] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 407 - 413

更多

2. 合成：2657-25-2

22966-19-4

2657-25-2
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With boron tribromide In dichloromethane at 55℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Sealed tube; Microwave irradiation 一般程序：警告 - 三溴化硼在与空气或水接触时具有毒性，腐蚀性和极端反应性。将经蒸发干燥的10mL微波小瓶装载甲氧基查耳酮（0.4mmol）和7mL无水二氯甲烷。顶部空间随后用氮气冲洗，而用注射器在液体表面下快速加入三溴化硼（3当量，1.2mmol，或4当量二甲氧基查耳酮）。随后用盖帽密封小瓶并将其引入微波装置中。目标温度设定为55℃（斜坡5分钟），反应时间30分钟;打开磁力搅拌，关闭'powermax'。在反应完成后，将混合物倒入50mL的锥形瓶中，向其中逐滴加入水直至所有过量的BBr3被破坏。将烧瓶的内容物转移到分液漏斗中，向其中加入20mL的1N氢氧化钠水溶液和20mL的二乙醚。剧烈摇动后，分离出强烈黄色（或红色的二羟基查耳酮）水层并用3N盐酸酸化。用等体积的二乙醚（2x）从得到的悬浮液中提取羟基查耳酮。随后分离有机相，用MgSO 4干燥，蒸发溶剂，得到羟基查尔酮，为固体红棕色粉末。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 17, p. 4201 - 4204
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 627 - 639
[3] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6406 - 6414
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 50, p. 8749 - 8752
[5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 6, p. 1776 - 1780
[6] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 8, p. 2541 - 2547

更多

3. 合成：2657-25-2

99-93-4

2657-25-2
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 25, p. 4443 - 4452
[2] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1997, vol. 49, # 5, p. 530 - 536
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 24, p. 3904 - 3909
[4] Patent: US5985935, 1999, A
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 7,

更多

4. 合成：2657-25-2

468060-22-2

2657-25-2
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 25, p. 4443 - 4452
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 24, p. 3904 - 3909
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4632 - 4635
5. 合成：2657-25-2

99259-75-3

2657-25-2
参考文献：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 7,
6. 合成：2657-25-2

16162-69-9

100-52-7

2657-25-2
参考文献：
[1] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1997, vol. 49, # 5, p. 530 - 536
7. 合成：2657-25-2

16162-69-9

2657-25-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4632 - 4635
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 25, p. 4443 - 4452
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 24, p. 3904 - 3909
8. 合成：2657-25-2

N/A

2657-25-2
参考文献：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 4, p. 486 - 494
9. 合成：2657-25-2

100-52-7

99-93-4

2657-25-2

102692-58-0
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 13, p. 11023 - 11031
10. 合成：2657-25-2

100-52-7

2657-25-2
参考文献：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 4, p. 486 - 494
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 627 - 639
11. 合成：2657-25-2

85699-00-9

2657-25-2
参考文献：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 4, p. 486 - 494
12. 合成：2657-25-2

100-06-1

2657-25-2
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 627 - 639
13. 合成：2657-25-2

140-10-3

108-95-2

2657-25-2
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1954, vol. 74, p. 495
[2] Chem.Abstr., 1955, p. 8182
14. 合成：2657-25-2

2757-04-2

888-12-0

2657-25-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 34, p. 4125 - 4128
[2] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 34, p. 4125 - 4128

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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