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4-吡唑硼酸频哪醇酯
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有机硼 酯 硼酸硼酸酯 鲁索利替尼中间体 芳香硼 吡唑
Bpin

CAS号：269410-08-4

CAS号269410-08-4, 是硼酸硼酸酯类化合物, 分子量为194.03, 分子式C9H15BN2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供269410-08-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-吡唑硼酸频哪醇酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole , 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester

货号：BD7029 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 标准纯度：, 98%
269410-08-4
269410-08-4
269410-08-4

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole , 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
中文名称 : 4-吡唑硼酸频哪醇酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 269410-08-4
分子式 : C9H15BN2O2
线性分子式 : -
分子量 : 194.04
MDL NO : MFCD03453063
沸点 : -
Pubchem ID : 2774010
InChIKey : TVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD7029 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.67
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 55.06
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

47.14 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.2
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.71
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.0
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.87
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.55

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.0
Solubility 1.95 mg/ml ; 0.0101 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.79
Solubility 3.17 mg/ml ; 0.0164 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.84
Solubility 0.282 mg/ml ; 0.00145 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.63 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.76

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：269410-08-4

1029716-44-6

269410-08-4
产率 合成条件 实验步骤
94% With hydrogenchloride; 2,3-dimethyl-2,3-butane diol In water at 10 - 25℃; for 4.08 h; 将1-（1-乙氧基乙基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（60.00g，224mmol）与CPME（ 120mL）和2,3-二甲基丁烷-2,3-二叔醇（26.49g，224mmol）。将反应冷却至5-10℃，然后在15分钟内加入无水HQ在CPME（3.1M，86.8mL，269mmol）中的溶液，然后加入另外的CPME（15mL）。将反应在20-25℃下搅拌并监测反应完成。 7小时后，向反应中加入另外的HCl溶液（3mL，9.3mmol）并继续搅拌15小时，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷） （2）-l H-吡唑盐酸盐，未分离。在10分钟内加入。））。加入后反应混合物温度升至20℃。加入另外的CPME（10mL）并将反应混合物搅拌15分钟，然后在冰浴中冷却。 3小时后，过滤反应混合物，用冷的CPME（3×60mL）洗涤固体（三乙胺盐酸盐）。合并滤液和洗涤液，得到426g含有102.3mg 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑的溶液。 g。溶液（总共8.15g，94％）得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑），其直接用于下一步骤。
77.3% With hydrogenchloride; 2,3-dimethyl-2,3-butane diol In tert-butyl methyl ether; 1,2-dichloro-ethane at 0 - 20℃; Large scale 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1）[0166] 2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇的混合物（25.0千克，211.6摩尔）和1-（1-乙氧基乙基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（24,55.0千克）在0-5℃下，在1,2-二氯乙烷（750kg）中缓慢加入HCl的MTBE溶液（25.0kg，20-30％HCl）。然后将所得反应混合物在10-℃搅拌。在20℃下3-5小时。通过HPLC（1：低于1％）监测选择性脱保护反应完成后，将反应混合物脱气并再充氮气，然后冷却至-15℃。然后向冷却的反应混合物中加入三乙胺（TEA，30.0kg， 296.5 mol）将pH调节至7-8。然后将混合物逐渐温热至环境温度，然后用水（150kg）处理。分离两相，有机层用盐水（60kg）洗涤，用硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。通过过滤除去干燥试剂硫酸钠（Na 2 SO 4），并将所得溶液在40-50℃下减压浓缩成稠油。将残余物温热至60-70℃并在相同温度下用石油醚（100kg）稀释。然后将所得混合物逐渐冷却至环境温度，随后至-5℃并在相同温度下搅拌3小时。通过离心收集固体并在50-60℃下真空干燥，得到粗制的所需产物（1,333.5kg，理论值40.11kg，84.1％）。然后将粗制的所需产物悬浮在1,2-二氯乙烷（30kg）中，将所得混合物加热至回流，直至形成澄清溶液。然后在相同温度下向热溶液中加入石油醚（150kg）。然后将所得混合物逐渐冷却至环境温度，随后至-5℃并在相同温度下搅拌3小时。通过离心收集固体并在50-60℃下真空干燥，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1）作为灰白色固体，31.0kg，40.11kg理论值，77.3％），其在每个可比较的方面与通过如上文实施例5中所述的合成方法合成的材料相同。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
2. 合成：269410-08-4

557087-01-1

1150271-23-0

269410-08-4
产率 合成条件 实验步骤
76% With n-Bu3MgLi In tetrahydrofuran at -20 - -10℃; Large scale 在反应釜中，加入4.5 kg四氢呋喃和1 - BOC - 4 - 溴吡唑（2.01 kg，9.2μM），搅拌0.5小时，冷却至-20°C，保持-10°C -0°C，滴加3.2molBu3MgLi [制备]方法：1.0eq丁基氯化镁在-10°C -0°C下降，加入2.0当量丁基锂]，TLC检测反应，保持交换完成-10°C -0°C滴加二甲胺基本频率即醇化硼将酯（1.61千克，9.4μM）溶于1千克四氢呋喃混合溶液中，完成滴加，保温2小时，自然加热搅拌过夜。加入冰醋酸后控制温度不超过30℃，检测保护基团去除后，停止搅拌过滤，母液回收，固体加入三乙胺（1.01 kg，10μM）和乙酸乙酯8 kg后，加热为了回流反应，内标检测产品的比例没有增加，当降低过滤后，蒸馏后得到的滤液是一种白色固体，加入庚烷冷却至0°C打浆，过滤，50-60° C真空干燥，得白色固体吡唑-4-硼酸频率即醇酯1.36千克，GC：99.1％，HNMR符合文献值，产率76％。
参考文献：
[1] Patent: CN106188116, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017
3. 合成：269410-08-4

121669-70-3

557087-01-1

269410-08-4
产率 合成条件 实验步骤
79% With iPrBu2MgLi In 2-methyltetrahydrofuran at -20 - -10℃; Large scale 在反应釜中，加入4.5 - 甲基四氢呋喃4.5 kg和1 - BOC - 4 - 碘吡唑（2.65 kg，9.0μM），搅拌0.5小时，冷却至-20°C，逐滴保持-10°C -0°C 2.95μMBu3MgLi[制备方法：1.0eq异丙基氯化镁在-10°C -0°C下降，加入2.0当量丁基锂]，TLC检测反应，保持交换完成-10°C -0°C滴加二甲胺基本频率即醇化硼酯（1.57千克，9.2μM）溶于1千克四氢呋喃混合溶液中，完成滴加，保温2小时，自然加热搅拌过夜。控制温度不超过20℃的氯化氢气体，检测保护基团去除后，停止搅拌过滤，母液回收，固体加入三乙胺（1.01 kg，10μM）和乙酸乙酯10 kg后，加热回流反应时，内标检测产物的比例不增加，降低过滤后，滤液得到蒸馏后的黄色固体，加入己烷冷却至0°C打浆，过滤，50-60°C真空干燥，得白色固体吡唑-4-硼酸频率即醇酯1.38千克，GC：99.5％，HNMR与文献值一致，收率79％。
参考文献：
[1] Patent: CN106188116, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡唑

货号: BD59474

CAS号: 761446-44-0

相似度: 90.28%

货号: BD165598

CAS号: 936250-20-3

相似度: 87.84%

货号: BD174312

CAS号: 847818-70-6

相似度: 83.33%

货号: BD60336

CAS号: 827614-69-7

相似度: 81.25%

货号: BD220112

CAS号: 1040377-08-9

相似度: 81.25%

相同官能团产品

有机硼

货号: BD59474

CAS号: 761446-44-0

相似度: 90.28%

货号: BD165598

CAS号: 936250-20-3

相似度: 87.84%

货号: BD174312

CAS号: 847818-70-6

相似度: 83.33%

货号: BD60336

CAS号: 827614-69-7

相似度: 81.25%

货号: BD220112

CAS号: 1040377-08-9

相似度: 81.25%

有机硼

货号: BD59474

CAS号: 761446-44-0

相似度: 90.28%

货号: BD165598

CAS号: 936250-20-3

相似度: 87.84%

货号: BD174312

CAS号: 847818-70-6

相似度: 83.33%

货号: BD60336

CAS号: 827614-69-7

相似度: 81.25%

货号: BD220112

CAS号: 1040377-08-9

相似度: 81.25%

合成路线

1. 合成：269410-08-4

1029716-44-6

269410-08-4
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With hydrogenchloride; 2,3-dimethyl-2,3-butane diol In water at 10 - 25℃; for 4.08 h; 将1-（1-乙氧基乙基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（60.00g，224mmol）与CPME（ 120mL）和2,3-二甲基丁烷-2,3-二叔醇（26.49g，224mmol）。将反应冷却至5-10℃，然后在15分钟内加入无水HQ在CPME（3.1M，86.8mL，269mmol）中的溶液，然后加入另外的CPME（15mL）。将反应在20-25℃下搅拌并监测反应完成。 7小时后，向反应中加入另外的HCl溶液（3mL，9.3mmol）并继续搅拌15小时，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷） （2）-l H-吡唑盐酸盐，未分离。在10分钟内加入。））。加入后反应混合物温度升至20℃。加入另外的CPME（10mL）并将反应混合物搅拌15分钟，然后在冰浴中冷却。 3小时后，过滤反应混合物，用冷的CPME（3×60mL）洗涤固体（三乙胺盐酸盐）。合并滤液和洗涤液，得到426g含有102.3mg 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑的溶液。 g。溶液（总共8.15g，94％）得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑），其直接用于下一步骤。
77.3% With hydrogenchloride; 2,3-dimethyl-2,3-butane diol In tert-butyl methyl ether; 1,2-dichloro-ethane at 0 - 20℃; Large scale 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1）[0166] 2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇的混合物（25.0千克，211.6摩尔）和1-（1-乙氧基乙基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（24,55.0千克）在0-5℃下，在1,2-二氯乙烷（750kg）中缓慢加入HCl的MTBE溶液（25.0kg，20-30％HCl）。然后将所得反应混合物在10-℃搅拌。在20℃下3-5小时。通过HPLC（1：低于1％）监测选择性脱保护反应完成后，将反应混合物脱气并再充氮气，然后冷却至-15℃。然后向冷却的反应混合物中加入三乙胺（TEA，30.0kg， 296.5 mol）将pH调节至7-8。然后将混合物逐渐温热至环境温度，然后用水（150kg）处理。分离两相，有机层用盐水（60kg）洗涤，用硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。通过过滤除去干燥试剂硫酸钠（Na 2 SO 4），并将所得溶液在40-50℃下减压浓缩成稠油。将残余物温热至60-70℃并在相同温度下用石油醚（100kg）稀释。然后将所得混合物逐渐冷却至环境温度，随后至-5℃并在相同温度下搅拌3小时。通过离心收集固体并在50-60℃下真空干燥，得到粗制的所需产物（1,333.5kg，理论值40.11kg，84.1％）。然后将粗制的所需产物悬浮在1,2-二氯乙烷（30kg）中，将所得混合物加热至回流，直至形成澄清溶液。然后在相同温度下向热溶液中加入石油醚（150kg）。然后将所得混合物逐渐冷却至环境温度，随后至-5℃并在相同温度下搅拌3小时。通过离心收集固体并在50-60℃下真空干燥，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1）作为灰白色固体，31.0kg，40.11kg理论值，77.3％），其在每个可比较的方面与通过如上文实施例5中所述的合成方法合成的材料相同。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
2. 合成：269410-08-4

557087-01-1

1150271-23-0

269410-08-4
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With n-Bu3MgLi In tetrahydrofuran at -20 - -10℃; Large scale 在反应釜中，加入4.5 kg四氢呋喃和1 - BOC - 4 - 溴吡唑（2.01 kg，9.2μM），搅拌0.5小时，冷却至-20°C，保持-10°C -0°C，滴加3.2molBu3MgLi [制备]方法：1.0eq丁基氯化镁在-10°C -0°C下降，加入2.0当量丁基锂]，TLC检测反应，保持交换完成-10°C -0°C滴加二甲胺基本频率即醇化硼将酯（1.61千克，9.4μM）溶于1千克四氢呋喃混合溶液中，完成滴加，保温2小时，自然加热搅拌过夜。加入冰醋酸后控制温度不超过30℃，检测保护基团去除后，停止搅拌过滤，母液回收，固体加入三乙胺（1.01 kg，10μM）和乙酸乙酯8 kg后，加热为了回流反应，内标检测产品的比例没有增加，当降低过滤后，蒸馏后得到的滤液是一种白色固体，加入庚烷冷却至0°C打浆，过滤，50-60° C真空干燥，得白色固体吡唑-4-硼酸频率即醇酯1.36千克，GC：99.1％，HNMR符合文献值，产率76％。
参考文献：
[1] Patent: CN106188116, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017
3. 合成：269410-08-4

121669-70-3

557087-01-1

269410-08-4
产率 合成条件 实验参考步骤
79% With iPrBu2MgLi In 2-methyltetrahydrofuran at -20 - -10℃; Large scale 在反应釜中，加入4.5 - 甲基四氢呋喃4.5 kg和1 - BOC - 4 - 碘吡唑（2.65 kg，9.0μM），搅拌0.5小时，冷却至-20°C，逐滴保持-10°C -0°C 2.95μMBu3MgLi[制备方法：1.0eq异丙基氯化镁在-10°C -0°C下降，加入2.0当量丁基锂]，TLC检测反应，保持交换完成-10°C -0°C滴加二甲胺基本频率即醇化硼酯（1.57千克，9.2μM）溶于1千克四氢呋喃混合溶液中，完成滴加，保温2小时，自然加热搅拌过夜。控制温度不超过20℃的氯化氢气体，检测保护基团去除后，停止搅拌过滤，母液回收，固体加入三乙胺（1.01 kg，10μM）和乙酸乙酯10 kg后，加热回流反应时，内标检测产物的比例不增加，降低过滤后，滤液得到蒸馏后的黄色固体，加入己烷冷却至0°C打浆，过滤，50-60°C真空干燥，得白色固体吡唑-4-硼酸频率即醇酯1.38千克，GC：99.5％，HNMR与文献值一致，收率79％。
参考文献：
[1] Patent: CN106188116, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019
4. 合成：269410-08-4

61676-62-8

N/A

269410-08-4
产率 合成条件 实验参考步骤
54.8%
Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at -6 - 0℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; Inert atmosphere		 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（17）。向装有机械搅拌器，氮气入口，加料漏斗和热电偶套管的烧瓶中加入1-三甲基甲硅烷基-4-碘吡唑（15,225.1g，0.85mol）和THF（2200mL）。将该混合物在冰/盐/盐水浴中冷却至-6℃，并以使得温度不超过0的速率加入异丙基氯化镁（2M的THF溶液，510ml，1.02mol，1.2当量）。通过GC监测金属/卤素交换的程度，并且在约10分钟后发现完全。向橙棕色溶液中缓慢加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（异丙基吡虫酸，16,347mL，1.7mol，2.0当量），保持温度低于0℃然后在加入约1/2的化合物后使温度达到5℃（反应变得非常浓，然后缓慢变稀），然后相当快速地升温。然后将反应在0℃下搅拌10分钟，然后在1小时内温热至室温并在室温下再搅拌1小时。将反应冷却至6℃并加入饱和氯化铵水溶液（2.2L），升温至25℃。将混合物搅拌5分钟，然后用甲苯（10L）稀释。分离各层（水层中存在大量固体），依次用水（6.x.2.2L），盐水（2.x.2.2L）洗涤有机层，用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩。将残留的甲苯与庚烷共蒸发，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（17,90.3g，理论值164.9g，54.8）。百分比），为白色固体。对于17：1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δppm13.08（bs，1H），7.94（s，1H），7.62（s，1H），1.23（s，12H）; C9H15BN2O2（MW，194.04），LCMS（EI）m / e 195（M + + H）。
54.8%
Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at -6 - 0℃; for 0.17 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran at -6 - 0℃; 		4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1）装有机械搅拌器，氮气入口，加料漏斗的烧瓶在环境温度下向热电偶套管中加入1-三甲基甲硅烷基-4-碘吡唑（225.1g，0.85mol）和THF（2200mL）。将该混合物在冰/盐/盐水浴中冷却至约-6℃，然后以如下速率加入异丙基氯化镁的THF溶液（2M THF溶液，510mL，1.02mol，1.2当量）。内部温度不超过0℃。通过GC监测金属/卤素交换的程度，并在约10分钟后发现完全。然后向橙棕色溶液中缓慢加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（异丙基吡虫酸，347mL，1.7mol，2.0当量），保持温度低于0°然后加入约一半的化合物使温度达到5℃（反应变得非常浓，然后缓慢变稀），然后相当快速地加入。然后将反应在0℃搅拌10分钟，然后在1小时内温热至环境温度并在环境温度下再搅拌1小时。将反应混合物冷却至约6℃并加入饱和氯化铵水溶液（NH 4 Cl，2.2L），升温至25℃。将混合物搅拌5分钟，然后用甲苯稀释（10L） ）。分离各层（水层中存在大量固体），依次用水（6×2.2L）和盐水（2×2.2L）洗涤有机层，然后用硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。通过过滤除去干燥试剂硫酸钠（Na 2 SO 4），并将溶液减压浓缩。将残留的甲苯与正庚烷共蒸发，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1,90.3g，理论值164.9g） ，54.8％），为白色固体。对于1：1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ13.08（bs，1H），7.94（s，1H），7.62（s，1H），1.23（s，12H）ppm; C9H15BN2O2（MW，194.04），LCMS（EI）m / e 195（M + + H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0161
5. 合成：269410-08-4

2075-45-8

73183-34-3

269410-08-4
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In 1,4-dioxane for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气氛下，将7.35g 1-H-4-溴吡唑，14.0g二硼酸频哪醇酯，6.0g乙酸钾，2.15g四丁基溴化铵，0.1g放入500ml四颈烧瓶中。 向其中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2和100ml 1,4-二恶烷，并将混合物在回流下加热搅拌12小时，并进行HPLC。 反应完成后，将混合物冷却至室温，减压过滤反应混合物。旋转白色产物8.8g，产率94.0％，HPLC 98.4％。
参考文献：
[1] Patent: CN108997309, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0016
[2] Patent: WO2017/107089, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
6. 合成：269410-08-4

3469-69-0

25015-63-8

269410-08-4
参考文献：
[1] Patent: US6680401, 2004, B1. Location in patent: Page column 58
7. 合成：269410-08-4

3469-69-0

1195-66-0

269410-08-4
参考文献：
[1] Patent: CN108276418, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087
8. 合成：269410-08-4

15878-00-9

73183-34-3

269410-08-4
参考文献：
[1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 25, p. 13643 - 13648
9. 合成：269410-08-4

288-13-1

25015-63-8

269410-08-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 12915 - 12919
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 49, p. 13153 - 13157,5
10. 合成：269410-08-4

288-13-1

73183-34-3

269410-08-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 11, p. 4287 - 4299
11. 合成：269410-08-4

552846-17-0

269410-08-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 23, p. 9199 - 9201
产率 合成条件 实验参考步骤
55% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxaneInert atmosphere; Reflux 通用方法：（1-（4-溴苯甲酰基）吡咯烷-3-基）氨基甲酸叔丁酯（1.50g，4.06mmol），双（频哪醇合）二硼（1.24g，4.87mmol）和CH 3 COOK（1.20g）的悬浮液 在N 2气氛下，在1,4-二恶烷（30mL）中加入12.19mmol）Pd（dppf）C 12 -CH 2 Cl 2（0.662g（0.812mmol）。将混合物加热至回流并再搅拌过夜，然后冷却至室温， 将滤液真空浓缩，并将残余物通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 1/2）纯化，得到标题化合物，为粉红色固体（1.32g，78％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.84-7.82（m，2H），7.50-7.45（m，2H），4.71-4.61（m，1H），4.30-4.11（m，1H），3.91-3.86 （m，1H），3.78-3.65（m，1H），3.52-3.45（m，1H），3.28-3.24（m，1H），2.23-2.14（m，1H），1.87-1.86（m，1H） ，1.40（s，9H），1.35（s，12H）。
55% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere 一般步骤：化合物4-（4-碘-1H-吡唑-1-基）尼卡宁-1-羧酸叔丁酯（1.00g，2.650mmol）溶于DMSO（11mL）然后，双（频哪醇合）二硼（942.5mg） （3.710mmol）和CH3C00K（1.04g，10.60mmol），泵送气体（N2）三次后，加入Pd（PPh3）2Cl2（93.0mg，0.130mmol）。反应在80℃下搅拌2小时后将混合物冷却至室温并抽滤。将滤液用盐水（100mL×3）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 5/1）纯化残余物。得到标题化合物，为白色固体（878.6mg，87.9％）。根据所述方法制备标题化合物。在实施例1中，使用步骤3，使用4-碘-1-（四氢-211-吡喃-4-基）-1H-吡唑（278mg，1.0mmol），双（频哪醇合）二硼（355mg，1.4mmol） ，制备CH30K（392mg，4.0mmol）和Pd（dppf）Cl2·CH2Cl2（82mg，0.1mmol）。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 5/1）纯化粗产物。纯化标题化合物，为棕色固体（225mg，81％）。
30% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 通用方法：步骤34b：N-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺（化合物0602-107）[0334] 将化合物0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol）的二恶烷（100mL）溶液加入乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）2（0.95g） ，1.1毫摩尔）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。 减压浓缩反应混合物，得到粗产物，将其通过柱色谱（含于石油醚的乙酸乙酯，15％v / v）纯化，得到化合物0602-107（1.55g，51％），为粉红色固体。 LCMS：262 [M + 1] +。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.29（s，12H），2.03（s，3H），7.30（s，1H），7.31（d，J = 2.0Hz 1H），7.73（d，J = 2.0） Hz，1H），7.89（d，J = 1.6Hz，1H），9.93（s，1H）。
30% With palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 一般步骤：在二恶烷（100mL）0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol），乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）的溶液中的化合物 ）加入2（0.95g，1.1mmol）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。将反应混合物减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法（石油醚在乙酸乙酯中，15％v / v）纯化，得到 得到粉红色固体状的化合物0602-107（1.55g，51％）。

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警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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