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2-氯苯亚甲基丙二腈
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芳基 ∩ 腈 氯代物 ∩ 腈 芳基 ∩ 烯基 腈 ∩ 烯基 氯代物 ∩ 烯基 丙二腈

CAS号：2698-41-1

CAS号2698-41-1, 是芳基类化合物, 分子量为188.61, 分子式C10H5ClN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供2698-41-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯苯亚甲基丙二腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2-Chlorobenzylidene)malononitrile

货号：BD235665 2-(2-Chlorobenzylidene)malononitrile 标准纯度：, 98%
2698-41-1
2698-41-1
2698-41-1

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产品名称 : 2-(2-Chlorobenzylidene)malononitrile
中文名称 : 2-氯苯亚甲基丙二腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2698-41-1
分子式 : C10H5ClN2
分子量 : 188.61
SMILES Code : N#C/C(C#N)=C/C1=CC=CC=C1Cl
MDL NO : MFCD00019784
Pubchem ID : 17604
InChIKey : JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD235665 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：2698-41-1

89-98-5

109-77-3

2698-41-1
产率 合成条件 实验步骤
99.5%
Stage #1: at 20 - 30℃;
Stage #2: at 50℃; 		实施例1将水（5000ml）置于装有温度计，压力平衡漏斗和磁力搅拌器的三颈圆底烧瓶中。向其中加入丙二腈（660.6g，10摩尔），然后在不断搅拌下加入哌啶（10ml，0.1摩尔）。在连续搅拌下通过压力平衡漏斗缓慢加入2-氯苯甲醛（2108g，15摩尔）。在加入2-氯苯甲醛的过程中将反应混合物的温度保持在50℃。过滤由此得到的白色结晶固体CS，然后在真空（25mm）下干燥。过滤白色固体后得到的母液通过与上述相同的方法再循环用于制备CS十次。将10次循环后得到的母液放入三颈圆底烧瓶中，加入250g氢氧化钠，将混合物回流4小时。将混合物冷却至25℃并在分析后，将流出物在市政排水系统中处理掉。 CS的产率和'纯度> 99.5％，熔点为92-94℃（报道为mp 94℃）。
99.9% for 1 h; 一般程序：在碱催化的醛和亚甲基化合物的Knoevenagel缩合中评价制备的材料的催化活性（方案1）。 在典型的试验中，将醛（2mmol），活性亚甲基试剂（2mmol），催化剂（20mg）和DMF（1mL）在25mL圆底烧瓶中混合。通过薄层色谱监测反应（TLC）。 反应后，将混合物离心以回收催化剂。 使用配备有火焰离子化检测器和AB-FFAP毛细管柱（30m×0.25mm×0.25m）的Agilent Technologies 7820气相色谱仪分析反应混合物。 使用联苯作为内标确定醛的转化率。 所有产物均通过Agilent 6890-5973 MSD GC-MS设备分析，并通过1 H NMR确认。 在使用四甲基硅烷（TMS）作为内标校准的INOVA-400M（Varian）仪器上于25℃记录1 H NMR光谱。
99% at 60℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的方法中，将醛（1mmol），丙二腈（2mmol）和合成后的催化剂（0.5mol％）在底部烧瓶中在60℃下搅拌1小时。 通过GC和1H NMR光谱分析产率。
97% With guanidine supported on magnetic nanoparticles Fe3O4 In water at 20℃; for 1.50 h; Green chemistry 一般步骤：将MNPs-胍（0.005g，0.39mol％）加入丙二腈（0.066g，1mmol）或氰基乙酸乙酯（0.113g，1mmol）和醛（1mmol）的PEG /水= 1：1（2ml）混合物中。 然后将混合物在室温下搅拌适当的时间。 TLC监测进展情况。 在反应完成后，通过暴露于外部磁体（5s内）将催化剂与产物分离。 滗析反应混合物并用（3×5ml）乙醚萃取。 在减压下蒸发乙醚，得到纯产物，产率为94-98％。
96% With ZnO/Al-SBA-15 (40) In ethanol at 20℃; for 2 h; Green chemistry 通用方法：在典型的缩合反应中，将催化剂ZnO / Al-SBA-15（40）（0.02g）加入到相应的醛（1mmol）和丙二腈（1.2mmol）的乙醇溶液中（3）毫升）。 将反应混合物在室温下搅拌规定的时间，直至用薄层色谱（TLC）以4:20的乙酸乙酯/己烷溶液比监测起始原料的完全消失。 通过过滤分离催化剂。 产物在乙醇中结晶，不需要进一步的纯化方法。 通过IR，1H-NMR和质谱确认产物的结构，并与通过报道的方法制备的真实样品进行比较。 下面给出了典型产品的选定数据。
96% With ruthenium-carbon composite In ethanol at 20℃; for 15 h; 将7.029g（50mmol）邻氯苯甲醛（I-7）和0.5g（5摩尔量Ru（I-7）Ru / C催化剂）加入到反应烧瓶中.3 .303g（50mmol）丙二腈 （II）将100mL乙醇在室温下搅拌15小时。 以下步骤与实施例1相同。最后，得到9.053g固体，收率为96.0％，GC-MS纯度为98.0％。
95% at 20℃; for 0.33 h; 通用方法：在20mol / ml DES的存在下将苯甲醛（1mmol）和氰基乙酸乙酯（1mmol）一起混合，然后在室温下搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测，溶剂系统：乙酸乙酯和石油醚），将水（2mL）加入混合物中。 过滤产物，将固体在60℃下真空干燥10小时。 得到高纯度的所需产物，不需要进一步纯化。 通过使用旋转蒸发器除去水层来回收低共熔溶剂。所有产物仅具有E-几何形状，并且在NMR中没有检测到Z-几何异构体。
94% With diethylenetriamine immobilized on magnetic Fe3O4 nanoparticles (DETA-Fe3O4) In water at 70℃; for 0.42 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），活化的亚甲基化合物（1.05mmol）和DETA-Fe3O4（10mg）在水（2mL）中的混合物在70℃下搅拌。通过TLC监测反应进程（丙酮：n- 己烷，3：7）。 在表2和3中规定的时间后，使反应物料冷却至室温。 将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，并通过外部磁体分离催化剂。 减压蒸发乙酸乙酯，得到粗产物。 将得到的粗产物进一步从乙醇中重结晶，得到纯的最终产物。
93% With IRA-96 anion-exchange resin In ethanol at 25 - 30℃; for 0.25 h; Sonication; Green chemistry 一般步骤：将醛（10mmol），活性亚甲基化合物（10mmol），0.20g / 0.01mol树脂与2mL乙醇的比例加入10mL玻璃反应器中。 玻璃位于超声波清洗器的最大能量区域，并且在室温（25-30℃）下使用水的添加或除去来控制水浴的温度。 每次试验后，过滤反应混合物以回收催化剂。 然后用热乙醇（10mL）洗涤。 然后，取出样品并通过GC分析以确定反应的产率。
93% at 20℃; for 0.13 h; Green chemistry 通用方法：将3-（4-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（1.0mmol）和丙二腈（1.0mmol）在丙-1,2-二醇和水的混合物中搅拌（4mL和 分别得到2.5mL，8分钟，得到浅黄色固体，过滤并干燥。用乙醇-DMF混合物重结晶，得到纯的2 - [（3-（4-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4] - 亚甲基]丙二腈。采用类似的方法，分别在2-6小时内由相应的醛和2-氰基乙酸乙酯和2-氰基乙酰胺合成均/杂芳基丙烯酸酯和丙烯酰胺。
93% With 1,2-ethanediammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate In neat (no solvent) at 60℃; for 1 h; Green chemistry 通用程序：将[（EDA）（HPS）]（10mol，0.0340g）在无溶剂条件下于60℃在搅拌的醛（1mmol）和活性亚甲基化合物（1.2mmol）的混合物中加入。 将反应混合物搅拌适当的时间（表2）。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将温热的乙醇（5mL）加入到反应混合物中。 过滤有机催化剂并用温乙醇（2×10mL）完全洗涤，然后在室温下干燥。 减压蒸发剩余溶液中的溶剂，得到粗产物。 通过在含水乙醇中重结晶获得纯产物。
93% at 20℃; for 0.03 h; 一般步骤：在研钵中，取出相应的醛（1.0mmol），各活性亚甲基部分（氰基乙酸乙酯/丙二腈乙酯）（1.1mmol）和固体乙醇钠（15mol％）的化合物，用研杵研磨2-5在环境温度下最小。将蒸馏水加入反应混合物中，过滤搅拌后得到的固体，用水充分洗涤并真空干燥。从aqueousethanol重结晶得到分析纯的目标分子，芳基/杂芳基/脂族丙烯酸酯和腈。报道了大多数合成的化合物，并将它们的物理和光谱数据与文献/真实样品进行了比较。化合物的物理和光谱数据，3（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-氰基丙烯酸乙酯（11），3- [1-苯基-3-（4-甲基苯基）-1H-乙酯吡唑-4-基] -2-氰基丙烯酸酯（12），3- [3-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基] -2-氰基丙烯酸乙酯（13），2- [ （3-（2-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]丙二腈（27）和2 - [（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4 - 亚甲基]丙二腈（28）如下所述。
92% With iron-doped single walled carbon nanotubes In neat (no solvent) at 80℃; for 3.50 h; Green chemistry 一般步骤：将所需的羰基化合物（1mmol）和丙二腈（1mmol）加入到Fe / SWCNT（0.05g）中，并将混合物在80℃的油浴中加热一段时间，根据需要完成 反应（通过TLC对丙二腈监测，用CH 2 Cl 2作为洗脱剂，KMnO 4作为染色）。 然后用EtOAc（4×10mL）洗脱固体物质并离心以分离催化剂。 蒸发溶剂提供相应的实际纯产物。
92% With potassium hydrogen phthalate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry 通用方法：将芳基醛2（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯3（1mmol）和5mol％KHP的蒸馏水（5mL）混合物在室温下搅拌。 反应完成后，通过简单过滤分离固体产物并用水（4mL）洗涤。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 将相同的催化剂用于后续反应。 通过将它们的光谱数据和物理性质与最近的论文[144,146,150,153]中可获得的那些进行比较来确认已知产品的身份。
92% With 1-butyl-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate In ethanol; water at 70℃; for 0.17 h; 一般程序：向10mL烧瓶中加入1：1的水和乙醇（2mL），苯甲醛（1.06g，10mmol）和丙二腈（0.66g，10mmol）的混合物。 向该反应混合物中缓慢加入离子液体催化剂1-烷基-1,2,4-三唑硼酸四氟硼酸盐（10mol％）（烷基=丙基和丁基）。然后用油浴将反应混合物加热至70℃。 通过薄层色谱（TLC）监测反应过程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤分离形成的沉淀物。 将残余物用正己烷（5mL×2）洗涤，并进一步在空气中干燥，得到缩合产物。
92% With N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamine supported on boehmite nanoparticles In water at 20℃; for 1.25 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），丙二腈（1mmol）和TEDETA（at）BNP（0.024g）的混合物在室温下在水中搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后，过滤分离催化剂，用乙酸乙酯洗涤，产物用乙酸乙酯萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4（1.5g）干燥。 最后，蒸发有机溶剂，并以良好至高产率获得产物。
90% With Fe3O4SiO2NH-NH2-PW nanoparticles In water for 0.20 h; Reflux 通用方法：将含有芳香醛（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯（1.2mmol）和Fe3O4SiO2NH-NH2PW（0.030g）的水（4mL）混合物在回流下搅拌足够的时间（表4）。 通过TLC监测反应进程（洗脱液：正己烷/ EtOAc，2：1）。 反应完成后，加入5mL EtOAc，用外部磁体分离催化剂。然后，用EtOAc（3×5mL）萃取产物，用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发EtOAc后，将粗产物从EtOH中重结晶，得到极好的固体产物。
90% With copolymer of allylamine and epichlorohydrin (11 molpercent) In water at 20℃; for 0.67 h; Green chemistry 通用程序：向10mL圆底烧瓶中加入羰基化合物（1mmol），活性亚甲基化合物（1mmol），S-4（12mg和20mol / l底物）和水（3mL）。 将反应混合物在室温下搅拌。 将悬浮液在室温下搅拌表4中所示的时间长度。使用正己烷-EtOAc（5：1）作为洗脱液，通过薄层色谱监测反应进程。 完成反应后，反应混合物在圆底烧瓶中固化。 然后将固体溶于热乙醇（30mL）中。 过滤除去催化剂并用乙醇洗涤。 在将乙醇真空浓缩后获得固体产物。
90% With Al2O3–SiO2–MgO nanocomposite In ethanol at 20℃; for 1.17 h; 一般步骤：在典型的方法中，将1mmol芳香醛与1mmol丙二腈在5ml乙醇中混合，置于圆底烧瓶中。 然后向其中加入20mg ASM50，并将反应混合物在室温下搅拌表1中所示的时间。通过TLC监测反应进程。 过滤该反应混合物后，用乙醇洗涤固体并干燥。 除去溶剂，将得到的固体产物残余物用乙醇结晶。
90% With Fe3O4(at)SiO2(at)CuO–Fe2O3 (binary copper and iron oxides immobilized on silicalayeredmagnetite) In water for 0.08 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，将苯甲醛（0.106g，1mmol），丙二腈（0.073g，1.1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物在室温下充分混合。 温度。 然后加入Fe3O4（at）SiO2（at）CuO-Fe2O3（30mg），并将所得混合物在回流下搅拌4分钟。 通过TLC监测反应进程（洗脱液：EtOAc /正己烷：2/4）。 反应完成后，通过外部磁体分离催化剂，并用EtOAc（2×5mL）萃取反应混合物。 然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯的亚苄基丙二腈，产率为90％（0.139g，表3，条目1）。
89% With piperidine In ethanol at 20℃; for 5 h; 通用方法：将丙二腈（10.0mmol）加入搅拌的苯甲醛（10.0mmol）和哌啶（1.0mmol）的乙醇（10mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌5小时。 形成沉淀物并通过抽滤收集，用正己烷/乙醇（v / v = 10：1）洗涤，然后在高真空下干燥。
89% With bismuth (III) nitrate pentahydrate In water for 0.42 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：在圆底烧瓶中，将相应的醛（1mmol）和催化量（3mol％）的Bi（NO 3）3水/乙醇（10mL）在室温下搅拌2分钟，然后丙二腈（1.1） 加入mmol）。 将反应混合物回流20分钟。 在反应完成（TLC分析）后，过滤Bi（NO 3）3用于下一次使用，并将滤液在室温下保持过夜以进行结晶。 过滤晶体，用水洗涤，干燥，并从热乙醇中重结晶。
89% With C9H20NO2(1+)*C2H3O2(1-) In water at 25℃; for 0.17 h; Green chemistry 通用方法：将活化的亚甲基化合物4（0.5mmol），羰基化合物5（0.5mmol），IL催化剂（10mol％）和水（1mL）的混合物在室温下在25mL圆底烧瓶中搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），反应混合物总是在圆底烧瓶中固化。 然后过滤固化的混合物并用冷水（5mL）洗涤以除去IL催化剂，并在减压下蒸发以获得目标产物6.通过硅胶柱色谱法使用石油醚/乙基纯化6l的产物。 乙酸盐（8：1）作为洗脱液，在减压下除去溶剂后得到纯产物。
85% at 95℃; for 6 h; 通用方法：将芳香醛（10.0mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯（11.0当量），吡啶（10.0mmol）的混合物在95℃下搅拌6小时。 通过使用TLC监测反应进程。 反应完成后，将水（10mL）加入到反应混合物中，用二氯甲烷（3×10mL）萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空蒸发溶剂。 使用己烷作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物，并表征为b-氰基苯乙烯1a-m。
75% With calcium ferrite In methanol for 0.75 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：向充分搅拌的醛（1mmol）和活性亚甲基化合物（1mmol）在10mL甲醇中的反应混合物中加入铁酸钙（5mmol）催化剂并重新加入一段时间。 通过TLC监测反应进程。 在反应完成时，借助外部磁体除去催化剂。 滗析上清液，并在真空旋转蒸发器上浓缩反应混合物，得到粗制物质，其使用EtOAc：己烷混合物重结晶。通常，不需要进一步纯化固体产物。 然而对于液体混合物，通过硅胶柱色谱（100-200目尺寸）纯化粗产物以得到纯化合物。 所有产品均经过1H和13CNMR光谱，质谱和FTIR光谱分析（见电子支持信息）。进一步使用催化剂检测其可回收性和效率。

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参考文献：
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2. 合成：2698-41-1

89-98-5

98-86-2

109-77-3

2698-41-1

3300-67-2

77198-47-1
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2010, vol. 141, # 5, p. 557 - 560
3. 合成：2698-41-1

17849-38-6

2698-41-1
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[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 99, p. 81415 - 81428

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氯代物

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腈

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烯基

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合成路线

1. 合成：2698-41-1

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2698-41-1
产率 合成条件 实验参考步骤
99.5%
Stage #1: at 20 - 30℃;
Stage #2: at 50℃; 		实施例1将水（5000ml）置于装有温度计，压力平衡漏斗和磁力搅拌器的三颈圆底烧瓶中。向其中加入丙二腈（660.6g，10摩尔），然后在不断搅拌下加入哌啶（10ml，0.1摩尔）。在连续搅拌下通过压力平衡漏斗缓慢加入2-氯苯甲醛（2108g，15摩尔）。在加入2-氯苯甲醛的过程中将反应混合物的温度保持在50℃。过滤由此得到的白色结晶固体CS，然后在真空（25mm）下干燥。过滤白色固体后得到的母液通过与上述相同的方法再循环用于制备CS十次。将10次循环后得到的母液放入三颈圆底烧瓶中，加入250g氢氧化钠，将混合物回流4小时。将混合物冷却至25℃并在分析后，将流出物在市政排水系统中处理掉。 CS的产率和'纯度> 99.5％，熔点为92-94℃（报道为mp 94℃）。
99.9% for 1 h; 一般程序：在碱催化的醛和亚甲基化合物的Knoevenagel缩合中评价制备的材料的催化活性（方案1）。 在典型的试验中，将醛（2mmol），活性亚甲基试剂（2mmol），催化剂（20mg）和DMF（1mL）在25mL圆底烧瓶中混合。通过薄层色谱监测反应（TLC）。 反应后，将混合物离心以回收催化剂。 使用配备有火焰离子化检测器和AB-FFAP毛细管柱（30m×0.25mm×0.25m）的Agilent Technologies 7820气相色谱仪分析反应混合物。 使用联苯作为内标确定醛的转化率。 所有产物均通过Agilent 6890-5973 MSD GC-MS设备分析，并通过1 H NMR确认。 在使用四甲基硅烷（TMS）作为内标校准的INOVA-400M（Varian）仪器上于25℃记录1 H NMR光谱。
99% at 60℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的方法中，将醛（1mmol），丙二腈（2mmol）和合成后的催化剂（0.5mol％）在底部烧瓶中在60℃下搅拌1小时。 通过GC和1H NMR光谱分析产率。
97% With guanidine supported on magnetic nanoparticles Fe3O4 In water at 20℃; for 1.50 h; Green chemistry 一般步骤：将MNPs-胍（0.005g，0.39mol％）加入丙二腈（0.066g，1mmol）或氰基乙酸乙酯（0.113g，1mmol）和醛（1mmol）的PEG /水= 1：1（2ml）混合物中。 然后将混合物在室温下搅拌适当的时间。 TLC监测进展情况。 在反应完成后，通过暴露于外部磁体（5s内）将催化剂与产物分离。 滗析反应混合物并用（3×5ml）乙醚萃取。 在减压下蒸发乙醚，得到纯产物，产率为94-98％。
96% With ZnO/Al-SBA-15 (40) In ethanol at 20℃; for 2 h; Green chemistry 通用方法：在典型的缩合反应中，将催化剂ZnO / Al-SBA-15（40）（0.02g）加入到相应的醛（1mmol）和丙二腈（1.2mmol）的乙醇溶液中（3）毫升）。 将反应混合物在室温下搅拌规定的时间，直至用薄层色谱（TLC）以4:20的乙酸乙酯/己烷溶液比监测起始原料的完全消失。 通过过滤分离催化剂。 产物在乙醇中结晶，不需要进一步的纯化方法。 通过IR，1H-NMR和质谱确认产物的结构，并与通过报道的方法制备的真实样品进行比较。 下面给出了典型产品的选定数据。
96% With ruthenium-carbon composite In ethanol at 20℃; for 15 h; 将7.029g（50mmol）邻氯苯甲醛（I-7）和0.5g（5摩尔量Ru（I-7）Ru / C催化剂）加入到反应烧瓶中.3 .303g（50mmol）丙二腈 （II）将100mL乙醇在室温下搅拌15小时。 以下步骤与实施例1相同。最后，得到9.053g固体，收率为96.0％，GC-MS纯度为98.0％。
95% at 20℃; for 0.33 h; 通用方法：在20mol / ml DES的存在下将苯甲醛（1mmol）和氰基乙酸乙酯（1mmol）一起混合，然后在室温下搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测，溶剂系统：乙酸乙酯和石油醚），将水（2mL）加入混合物中。 过滤产物，将固体在60℃下真空干燥10小时。 得到高纯度的所需产物，不需要进一步纯化。 通过使用旋转蒸发器除去水层来回收低共熔溶剂。所有产物仅具有E-几何形状，并且在NMR中没有检测到Z-几何异构体。
94% With diethylenetriamine immobilized on magnetic Fe3O4 nanoparticles (DETA-Fe3O4) In water at 70℃; for 0.42 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），活化的亚甲基化合物（1.05mmol）和DETA-Fe3O4（10mg）在水（2mL）中的混合物在70℃下搅拌。通过TLC监测反应进程（丙酮：n- 己烷，3：7）。 在表2和3中规定的时间后，使反应物料冷却至室温。 将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，并通过外部磁体分离催化剂。 减压蒸发乙酸乙酯，得到粗产物。 将得到的粗产物进一步从乙醇中重结晶，得到纯的最终产物。
93% With IRA-96 anion-exchange resin In ethanol at 25 - 30℃; for 0.25 h; Sonication; Green chemistry 一般步骤：将醛（10mmol），活性亚甲基化合物（10mmol），0.20g / 0.01mol树脂与2mL乙醇的比例加入10mL玻璃反应器中。 玻璃位于超声波清洗器的最大能量区域，并且在室温（25-30℃）下使用水的添加或除去来控制水浴的温度。 每次试验后，过滤反应混合物以回收催化剂。 然后用热乙醇（10mL）洗涤。 然后，取出样品并通过GC分析以确定反应的产率。
93% at 20℃; for 0.13 h; Green chemistry 通用方法：将3-（4-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（1.0mmol）和丙二腈（1.0mmol）在丙-1,2-二醇和水的混合物中搅拌（4mL和 分别得到2.5mL，8分钟，得到浅黄色固体，过滤并干燥。用乙醇-DMF混合物重结晶，得到纯的2 - [（3-（4-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4] - 亚甲基]丙二腈。采用类似的方法，分别在2-6小时内由相应的醛和2-氰基乙酸乙酯和2-氰基乙酰胺合成均/杂芳基丙烯酸酯和丙烯酰胺。
93% With 1,2-ethanediammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate In neat (no solvent) at 60℃; for 1 h; Green chemistry 通用程序：将[（EDA）（HPS）]（10mol，0.0340g）在无溶剂条件下于60℃在搅拌的醛（1mmol）和活性亚甲基化合物（1.2mmol）的混合物中加入。 将反应混合物搅拌适当的时间（表2）。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将温热的乙醇（5mL）加入到反应混合物中。 过滤有机催化剂并用温乙醇（2×10mL）完全洗涤，然后在室温下干燥。 减压蒸发剩余溶液中的溶剂，得到粗产物。 通过在含水乙醇中重结晶获得纯产物。
93% at 20℃; for 0.03 h; 一般步骤：在研钵中，取出相应的醛（1.0mmol），各活性亚甲基部分（氰基乙酸乙酯/丙二腈乙酯）（1.1mmol）和固体乙醇钠（15mol％）的化合物，用研杵研磨2-5在环境温度下最小。将蒸馏水加入反应混合物中，过滤搅拌后得到的固体，用水充分洗涤并真空干燥。从aqueousethanol重结晶得到分析纯的目标分子，芳基/杂芳基/脂族丙烯酸酯和腈。报道了大多数合成的化合物，并将它们的物理和光谱数据与文献/真实样品进行了比较。化合物的物理和光谱数据，3（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-氰基丙烯酸乙酯（11），3- [1-苯基-3-（4-甲基苯基）-1H-乙酯吡唑-4-基] -2-氰基丙烯酸酯（12），3- [3-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基] -2-氰基丙烯酸乙酯（13），2- [ （3-（2-氯苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]丙二腈（27）和2 - [（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4 - 亚甲基]丙二腈（28）如下所述。
92% With iron-doped single walled carbon nanotubes In neat (no solvent) at 80℃; for 3.50 h; Green chemistry 一般步骤：将所需的羰基化合物（1mmol）和丙二腈（1mmol）加入到Fe / SWCNT（0.05g）中，并将混合物在80℃的油浴中加热一段时间，根据需要完成 反应（通过TLC对丙二腈监测，用CH 2 Cl 2作为洗脱剂，KMnO 4作为染色）。 然后用EtOAc（4×10mL）洗脱固体物质并离心以分离催化剂。 蒸发溶剂提供相应的实际纯产物。
92% With potassium hydrogen phthalate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry 通用方法：将芳基醛2（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯3（1mmol）和5mol％KHP的蒸馏水（5mL）混合物在室温下搅拌。 反应完成后，通过简单过滤分离固体产物并用水（4mL）洗涤。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 将相同的催化剂用于后续反应。 通过将它们的光谱数据和物理性质与最近的论文[144,146,150,153]中可获得的那些进行比较来确认已知产品的身份。
92% With 1-butyl-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate In ethanol; water at 70℃; for 0.17 h; 一般程序：向10mL烧瓶中加入1：1的水和乙醇（2mL），苯甲醛（1.06g，10mmol）和丙二腈（0.66g，10mmol）的混合物。 向该反应混合物中缓慢加入离子液体催化剂1-烷基-1,2,4-三唑硼酸四氟硼酸盐（10mol％）（烷基=丙基和丁基）。然后用油浴将反应混合物加热至70℃。 通过薄层色谱（TLC）监测反应过程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤分离形成的沉淀物。 将残余物用正己烷（5mL×2）洗涤，并进一步在空气中干燥，得到缩合产物。
92% With N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamine supported on boehmite nanoparticles In water at 20℃; for 1.25 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），丙二腈（1mmol）和TEDETA（at）BNP（0.024g）的混合物在室温下在水中搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后，过滤分离催化剂，用乙酸乙酯洗涤，产物用乙酸乙酯萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4（1.5g）干燥。 最后，蒸发有机溶剂，并以良好至高产率获得产物。
90% With Fe3O4SiO2NH-NH2-PW nanoparticles In water for 0.20 h; Reflux 通用方法：将含有芳香醛（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯（1.2mmol）和Fe3O4SiO2NH-NH2PW（0.030g）的水（4mL）混合物在回流下搅拌足够的时间（表4）。 通过TLC监测反应进程（洗脱液：正己烷/ EtOAc，2：1）。 反应完成后，加入5mL EtOAc，用外部磁体分离催化剂。然后，用EtOAc（3×5mL）萃取产物，用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发EtOAc后，将粗产物从EtOH中重结晶，得到极好的固体产物。
90% With copolymer of allylamine and epichlorohydrin (11 molpercent) In water at 20℃; for 0.67 h; Green chemistry 通用程序：向10mL圆底烧瓶中加入羰基化合物（1mmol），活性亚甲基化合物（1mmol），S-4（12mg和20mol / l底物）和水（3mL）。 将反应混合物在室温下搅拌。 将悬浮液在室温下搅拌表4中所示的时间长度。使用正己烷-EtOAc（5：1）作为洗脱液，通过薄层色谱监测反应进程。 完成反应后，反应混合物在圆底烧瓶中固化。 然后将固体溶于热乙醇（30mL）中。 过滤除去催化剂并用乙醇洗涤。 在将乙醇真空浓缩后获得固体产物。
90% With Al2O3–SiO2–MgO nanocomposite In ethanol at 20℃; for 1.17 h; 一般步骤：在典型的方法中，将1mmol芳香醛与1mmol丙二腈在5ml乙醇中混合，置于圆底烧瓶中。 然后向其中加入20mg ASM50，并将反应混合物在室温下搅拌表1中所示的时间。通过TLC监测反应进程。 过滤该反应混合物后，用乙醇洗涤固体并干燥。 除去溶剂，将得到的固体产物残余物用乙醇结晶。
90% With Fe3O4(at)SiO2(at)CuO–Fe2O3 (binary copper and iron oxides immobilized on silicalayeredmagnetite) In water for 0.08 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，将苯甲醛（0.106g，1mmol），丙二腈（0.073g，1.1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物在室温下充分混合。 温度。 然后加入Fe3O4（at）SiO2（at）CuO-Fe2O3（30mg），并将所得混合物在回流下搅拌4分钟。 通过TLC监测反应进程（洗脱液：EtOAc /正己烷：2/4）。 反应完成后，通过外部磁体分离催化剂，并用EtOAc（2×5mL）萃取反应混合物。 然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯的亚苄基丙二腈，产率为90％（0.139g，表3，条目1）。
89% With piperidine In ethanol at 20℃; for 5 h; 通用方法：将丙二腈（10.0mmol）加入搅拌的苯甲醛（10.0mmol）和哌啶（1.0mmol）的乙醇（10mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌5小时。 形成沉淀物并通过抽滤收集，用正己烷/乙醇（v / v = 10：1）洗涤，然后在高真空下干燥。
89% With bismuth (III) nitrate pentahydrate In water for 0.42 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：在圆底烧瓶中，将相应的醛（1mmol）和催化量（3mol％）的Bi（NO 3）3水/乙醇（10mL）在室温下搅拌2分钟，然后丙二腈（1.1） 加入mmol）。 将反应混合物回流20分钟。 在反应完成（TLC分析）后，过滤Bi（NO 3）3用于下一次使用，并将滤液在室温下保持过夜以进行结晶。 过滤晶体，用水洗涤，干燥，并从热乙醇中重结晶。
89% With C9H20NO2(1+)*C2H3O2(1-) In water at 25℃; for 0.17 h; Green chemistry 通用方法：将活化的亚甲基化合物4（0.5mmol），羰基化合物5（0.5mmol），IL催化剂（10mol％）和水（1mL）的混合物在室温下在25mL圆底烧瓶中搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），反应混合物总是在圆底烧瓶中固化。 然后过滤固化的混合物并用冷水（5mL）洗涤以除去IL催化剂，并在减压下蒸发以获得目标产物6.通过硅胶柱色谱法使用石油醚/乙基纯化6l的产物。 乙酸盐（8：1）作为洗脱液，在减压下除去溶剂后得到纯产物。
85% at 95℃; for 6 h; 通用方法：将芳香醛（10.0mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯（11.0当量），吡啶（10.0mmol）的混合物在95℃下搅拌6小时。 通过使用TLC监测反应进程。 反应完成后，将水（10mL）加入到反应混合物中，用二氯甲烷（3×10mL）萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空蒸发溶剂。 使用己烷作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物，并表征为b-氰基苯乙烯1a-m。
75% With calcium ferrite In methanol for 0.75 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：向充分搅拌的醛（1mmol）和活性亚甲基化合物（1mmol）在10mL甲醇中的反应混合物中加入铁酸钙（5mmol）催化剂并重新加入一段时间。 通过TLC监测反应进程。 在反应完成时，借助外部磁体除去催化剂。 滗析上清液，并在真空旋转蒸发器上浓缩反应混合物，得到粗制物质，其使用EtOAc：己烷混合物重结晶。通常，不需要进一步纯化固体产物。 然而对于液体混合物，通过硅胶柱色谱（100-200目尺寸）纯化粗产物以得到纯化合物。 所有产品均经过1H和13CNMR光谱，质谱和FTIR光谱分析（见电子支持信息）。进一步使用催化剂检测其可回收性和效率。

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[101] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 16, p. 5195 - 5198

更多

2. 合成：2698-41-1

89-98-5

98-86-2

109-77-3

2698-41-1

3300-67-2

77198-47-1
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2010, vol. 141, # 5, p. 557 - 560
3. 合成：2698-41-1

17849-38-6

2698-41-1
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1978, vol. 14, # 1, p. 141 - 148
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 99, p. 81415 - 81428
4. 合成：2698-41-1

118-91-2

2698-41-1
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1978, vol. 14, # 1, p. 141 - 148
5. 合成：2698-41-1

N/A

109-79-5

2698-41-1
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 775 - 781

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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