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2,1,3-苯并噻二唑
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噻二唑 聚合物 有机太阳能电池材料 其他芳香杂环化合物
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苯并噻二唑

CAS号：273-13-2

CAS号273-13-2, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为136.17, 分子式C6H4N2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供273-13-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,1,3-苯并噻二唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,1,3-Benzothiadiazole , 2,1,3-Benzothiadiazole

货号：BD9863 2,1,3-Benzothiadiazole 标准纯度：, 98%
273-13-2
273-13-2
273-13-2

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2,1,3-Benzothiadiazole , 2,1,3-Benzothiadiazole
中文名称 : 2,1,3-苯并噻二唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 273-13-2
分子式 : C6H4N2S
线性分子式 : -
分子量 : 136.17
MDL NO : MFCD00005809
沸点 : -
Pubchem ID : 67502
InChIKey : PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD9863 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 37.42
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

54.02 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.71
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.01
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.69
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.63
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.79
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.77

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.69
Solubility 0.278 mg/ml ; 0.00204 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.77
Solubility 0.231 mg/ml ; 0.00169 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.57
Solubility 0.37 mg/ml ; 0.00272 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.7 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.51

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~24  ►

1. 合成：273-13-2

95-54-5

273-13-2
产率 合成条件 实验步骤
97% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane 2.7苯并[c] [1,2,5]噻二唑（1c）将1,2-二氨基苯（3.250g，30.05mmol）和三乙胺（18mL，130.0mmol）溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中。 逐滴加入SOCl 2（7.0mL，96.00mmol）的CH 2 Cl 2（10mL）溶液。 除去溶剂后，将合并的有机层真空浓缩，得到产物（3.956g，97％）[34] Mp：43℃。 1H NMR（CDCl3,400MHz，TMS）δ：8.04-8.00（m，2H），7.62-7.57（m，2H）。
93% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 5 h; Reflux 实施例I-XV化合物318和319的制备通用方法I-DXA向1000mL烧瓶中加入1,2-苯二胺（10.0g，92.5mmol），CH 2 Cl 2（300mL）和三乙胺（37.4g，370mmol）。 搅拌溶液直至1,2-苯二胺溶解。 非常缓慢地滴加亚硫酰氯（22.04g，184.9mmol），然后将混合物加热至回流5小时。 减压除去溶剂，加入水（700mL）。浓。 加入HCl以达到最终pH = 1。 将混合物用CH 2 Cl 2（200mL x.3）萃取，将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩，得到化合物I-XVa，为暗红色固体（11.7g，产率93％）。）。
90% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 5.50 h; Reflux 2,1,3-苯并噻二唑（1）以与[1]中所述类似的方式，将邻苯二胺（2g，18.52mmol）在20mL DCM和三乙胺（10.3mL，74.1mol）中的混合物在0℃下搅拌。 室温直至观察到二胺的总溶解。 通过注射器在0℃下将亚硫酰氯（2.69mL，37.3mol）缓慢加入到反应混合物中，在相同温度下搅拌混合物30分钟，然后回流5小时。 然后，将反应混合物在减压下浓缩，并使用浓HCl调至pH1。 用DCM萃取有机层，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 在减压下使用旋转蒸发器蒸发溶剂，并使用己烷作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化残余物。 产量收益率为90％
88% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 5 h; Reflux 将10.0g（92.5mmol）邻苯二胺和300ml二氯甲烷混合，加入37.4g（370mmol）三乙胺，搅拌并溶解，滴加13.6ml（184.9mmol）亚硫酰氯，温度回流。 保持5小时，L冷却至室温，减压浓缩，加入700ml水，加入浓盐酸调节酸度，过滤，滤饼再用乙醇重结晶，得11g黄色固体，收率88％。
84% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 20 h; Reflux 在双颈瓶（1000mL）中，将邻苯二胺（10.00g，92.46mmol）溶解在二氯甲烷（400mL）和三乙胺（37.40g，370.00mmol），亚硫酰氯（7.4mL，101.70mmol）的混合溶剂中。 缓慢滴加。加热回流20小时。除去二氯甲烷，加入石油醚（600mL），过滤，浓缩。得到苯并[c] [1,2,5]的灰白色粉末。 噻二唑，即产物2（10.6g，84％）。
82% at 0℃; for 24 h; Reflux 在快速搅拌下，将1,2-二氨基苯（10.8g，0.1mol），亚硫酰氯（53mL）在100mL烧瓶中混合在一起。 将混合物冷却至0℃后，滴加吡啶（1mL）并回流24小时。 然后，在减压下除去过量的亚硫酰氯。 将残余物缓慢倒入蒸馏水（250mL）中。 通过蒸汽蒸馏获得粗产物。 用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取并用无水MgSO 4干燥后，减压蒸发溶剂。 得到精制产物，为白色槭糖晶体（82％）。熔点=43.7-44.0℃。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.02（q，J = 6.8Hz，2H），7.60（q，J = 6.8Hz，2H）。 13C NMR（101MHz，CDCl3）δ155（s），129（s），121（s）。 IR（KBr，cm -1）：3088（Ar-H），1697（C = N），1608,1519,1478（苯环）。。计算。 C 6 H 4 N 2 S的分析计算值：C，52.44; H，2.917; N，20.66。 实测值：C，52.92; H，2.96; N，20.57。
78.2% With pyridine; thionyl chloride In chloroform for 0.17 h; Reflux 将邻苯二胺（8.85g，81.84mmol），30ml吡啶和45ml氯仿加入到500ml三颈烧瓶中，用压力平衡滴液漏斗缓慢滴加20ml氯仿和亚硫酰氯的溶液。 回流10min，停止反应，冷却至室温后，将反应溶液倒入大量冰水中，用CH2Cl2萃取，用无水MgSO4干燥。 过滤后旋转干燥，PE：EA = 10：1，通过柱，为白色固体（8.71g，收率78.2％）。
65% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethaneReflux 向500mL烧瓶中加入邻苯二胺（10.00g，92.47mmol），三乙胺（37.43g，369.89mmol）和300mL无水CH 2 Cl 2.缓慢滴加亚硫酰氯，将混合物回流过夜。 通过旋转蒸发器除去。 然后加入500mL水和浓HCl，最终pH为2.用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 将残余物在乙醇中重结晶，得到化合物4（8.20g，65％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ（ppm）8.02（dd，J = 6.8,3.2Hz，2H），7.60（dd，J = 6.8,3.2Hz，2H）。
77.5 g With thionyl chloride; triethylamine; sodium hydroxide In water; 1,2-dichloro-ethane at 68 - 75℃; for 2 h; Inert atmosphere 向温度计，混合，回流冷凝器，废气吸收装置（800ml饱和NaOH水溶液）的三瓶通过N215min，100g 1,2-二胺，374.1g三乙胺，二氯乙烷1200ml，搅拌，加热（75±） 5）完全溶解，停止加热（65±3）开始缓慢加入SOCl2330.6g，控制滴加速度使系统处于弱回流（68±1）℃状态下滴完，250min滴完;加热回流后滴加（72±3）开始定时反应，2h开始每1h取样跟踪反应，当原料1,2-二胺苯LC含量50％停止反应时（见图1，原料1,2） - 二胺苯LC = 0.8465％，主峰LC = 52.8365％）;将反应液自然冷却至室温（10°C）加入500ml水10min，加入稀盐酸调节PH值至2〜 3，静置30分钟，并将水相加入到200毫升二氯乙烷中，合并有机相，有机相用2000毫升水洗涤至中性相。将有机相用50g无水硫酸镁干燥1小时，过滤并用100ml二氯乙烷冲洗。滤液在室温（10℃）下通过柱子。将合并的柱子和洗脱液在减压下（-0.085MPa，35℃）浓缩至无液体馏出物，加入102g棕色固体。加入51ml乙醇并加热至回流（78℃）直至完全溶解，自然冷却至室温（10），冷冻结晶4h，过滤，并用20ml乙醇冲洗，蛋糕饼至恒重（-0.085Mpa， 25,4h）至77.5g棕色晶体是高纯度苯并[1,2,5]噻二唑。

更多
参考文献：
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[22] Patent: CN103992315, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
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[24] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 33, p. 9471 - 9473
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[26] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843
[27] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1469 - 1471
[28] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 59, p. 8178 - 8181
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[32] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 2, p. 534
[33] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
[34] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 2, p. 534
[35] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
[36] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 2, p. 534
[37] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
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[40] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1967, vol. 3, p. 662 - 666
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[42] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 629 - 633
[43] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833
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[45] Journal of Organic Chemistry, 1967, vol. 32, p. 2823 - 2829
[46] Russian Journal of General Chemistry, 2001, vol. 71, # 7, p. 1050 - 1054
[47] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2010, vol. 11, # 2, p. 311 - 321
[48] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 12, p. 4679 - 4688
[49] Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, # 2, p. 229 - 235
[50] Advanced Functional Materials, 2014, vol. 24, # 5, p. 635 - 643
[51] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 67, p. 35318 - 35331
[52] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 3, p. 565 - 574
[53] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 18, p. 5959 - 5966
[54] Journal of Coordination Chemistry, 2013, vol. 66, # 6, p. 958 - 965
[55] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 4, p. 2795 - 2806
[56] Dyes and Pigments, 2016, vol. 126, p. 209 - 217
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[64] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 20, p. 16709 - 16716
[65] Patent: CN108864071, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0047-0048

更多

2. 合成：273-13-2

14208-17-4

273-13-2
产率 合成条件 实验步骤
66% With pyridine; disulfur dichloride In acetonitrile at -25℃; for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 通用程序：在氩气下，在-25℃下，将S2Cl2（0.64mL，8.00mmol）滴加到邻乙二肟（2.0mmol）和吡啶（0.80mL，10.0mmol）在无水乙腈（10mL）中的搅拌溶液中。。 将混合物在环境温度下搅拌1小时，回流4小时，过滤，并减压蒸发溶剂。 通过柱色谱（硅胶Merck 60，己烷/ CH 2 Cl 2混合物）分离残余物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5558 - 5568
[2] Journal of Organic Chemistry, 1970, vol. 35, p. 1165 - 1169
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5558 - 5568
3. 合成：273-13-2

480-96-6

273-13-2
参考文献：
[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 3, p. 247 - 254

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浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：273-13-2

95-54-5

273-13-2
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane 2.7苯并[c] [1,2,5]噻二唑（1c）将1,2-二氨基苯（3.250g，30.05mmol）和三乙胺（18mL，130.0mmol）溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中。 逐滴加入SOCl 2（7.0mL，96.00mmol）的CH 2 Cl 2（10mL）溶液。 除去溶剂后，将合并的有机层真空浓缩，得到产物（3.956g，97％）[34] Mp：43℃。 1H NMR（CDCl3,400MHz，TMS）δ：8.04-8.00（m，2H），7.62-7.57（m，2H）。
93% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 5 h; Reflux 实施例I-XV化合物318和319的制备通用方法I-DXA向1000mL烧瓶中加入1,2-苯二胺（10.0g，92.5mmol），CH 2 Cl 2（300mL）和三乙胺（37.4g，370mmol）。 搅拌溶液直至1,2-苯二胺溶解。 非常缓慢地滴加亚硫酰氯（22.04g，184.9mmol），然后将混合物加热至回流5小时。 减压除去溶剂，加入水（700mL）。浓。 加入HCl以达到最终pH = 1。 将混合物用CH 2 Cl 2（200mL x.3）萃取，将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩，得到化合物I-XVa，为暗红色固体（11.7g，产率93％）。）。
90% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 5.50 h; Reflux 2,1,3-苯并噻二唑（1）以与[1]中所述类似的方式，将邻苯二胺（2g，18.52mmol）在20mL DCM和三乙胺（10.3mL，74.1mol）中的混合物在0℃下搅拌。 室温直至观察到二胺的总溶解。 通过注射器在0℃下将亚硫酰氯（2.69mL，37.3mol）缓慢加入到反应混合物中，在相同温度下搅拌混合物30分钟，然后回流5小时。 然后，将反应混合物在减压下浓缩，并使用浓HCl调至pH1。 用DCM萃取有机层，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 在减压下使用旋转蒸发器蒸发溶剂，并使用己烷作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化残余物。 产量收益率为90％
88% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 5 h; Reflux 将10.0g（92.5mmol）邻苯二胺和300ml二氯甲烷混合，加入37.4g（370mmol）三乙胺，搅拌并溶解，滴加13.6ml（184.9mmol）亚硫酰氯，温度回流。 保持5小时，L冷却至室温，减压浓缩，加入700ml水，加入浓盐酸调节酸度，过滤，滤饼再用乙醇重结晶，得11g黄色固体，收率88％。
84% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane for 20 h; Reflux 在双颈瓶（1000mL）中，将邻苯二胺（10.00g，92.46mmol）溶解在二氯甲烷（400mL）和三乙胺（37.40g，370.00mmol），亚硫酰氯（7.4mL，101.70mmol）的混合溶剂中。 缓慢滴加。加热回流20小时。除去二氯甲烷，加入石油醚（600mL），过滤，浓缩。得到苯并[c] [1,2,5]的灰白色粉末。 噻二唑，即产物2（10.6g，84％）。
82% at 0℃; for 24 h; Reflux 在快速搅拌下，将1,2-二氨基苯（10.8g，0.1mol），亚硫酰氯（53mL）在100mL烧瓶中混合在一起。 将混合物冷却至0℃后，滴加吡啶（1mL）并回流24小时。 然后，在减压下除去过量的亚硫酰氯。 将残余物缓慢倒入蒸馏水（250mL）中。 通过蒸汽蒸馏获得粗产物。 用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取并用无水MgSO 4干燥后，减压蒸发溶剂。 得到精制产物，为白色槭糖晶体（82％）。熔点=43.7-44.0℃。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.02（q，J = 6.8Hz，2H），7.60（q，J = 6.8Hz，2H）。 13C NMR（101MHz，CDCl3）δ155（s），129（s），121（s）。 IR（KBr，cm -1）：3088（Ar-H），1697（C = N），1608,1519,1478（苯环）。。计算。 C 6 H 4 N 2 S的分析计算值：C，52.44; H，2.917; N，20.66。 实测值：C，52.92; H，2.96; N，20.57。
78.2% With pyridine; thionyl chloride In chloroform for 0.17 h; Reflux 将邻苯二胺（8.85g，81.84mmol），30ml吡啶和45ml氯仿加入到500ml三颈烧瓶中，用压力平衡滴液漏斗缓慢滴加20ml氯仿和亚硫酰氯的溶液。 回流10min，停止反应，冷却至室温后，将反应溶液倒入大量冰水中，用CH2Cl2萃取，用无水MgSO4干燥。 过滤后旋转干燥，PE：EA = 10：1，通过柱，为白色固体（8.71g，收率78.2％）。
65% With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethaneReflux 向500mL烧瓶中加入邻苯二胺（10.00g，92.47mmol），三乙胺（37.43g，369.89mmol）和300mL无水CH 2 Cl 2.缓慢滴加亚硫酰氯，将混合物回流过夜。 通过旋转蒸发器除去。 然后加入500mL水和浓HCl，最终pH为2.用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 将残余物在乙醇中重结晶，得到化合物4（8.20g，65％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ（ppm）8.02（dd，J = 6.8,3.2Hz，2H），7.60（dd，J = 6.8,3.2Hz，2H）。
77.5 g With thionyl chloride; triethylamine; sodium hydroxide In water; 1,2-dichloro-ethane at 68 - 75℃; for 2 h; Inert atmosphere 向温度计，混合，回流冷凝器，废气吸收装置（800ml饱和NaOH水溶液）的三瓶通过N215min，100g 1,2-二胺，374.1g三乙胺，二氯乙烷1200ml，搅拌，加热（75±） 5）完全溶解，停止加热（65±3）开始缓慢加入SOCl2330.6g，控制滴加速度使系统处于弱回流（68±1）℃状态下滴完，250min滴完;加热回流后滴加（72±3）开始定时反应，2h开始每1h取样跟踪反应，当原料1,2-二胺苯LC含量50％停止反应时（见图1，原料1,2） - 二胺苯LC = 0.8465％，主峰LC = 52.8365％）;将反应液自然冷却至室温（10°C）加入500ml水10min，加入稀盐酸调节PH值至2〜 3，静置30分钟，并将水相加入到200毫升二氯乙烷中，合并有机相，有机相用2000毫升水洗涤至中性相。将有机相用50g无水硫酸镁干燥1小时，过滤并用100ml二氯乙烷冲洗。滤液在室温（10℃）下通过柱子。将合并的柱子和洗脱液在减压下（-0.085MPa，35℃）浓缩至无液体馏出物，加入102g棕色固体。加入51ml乙醇并加热至回流（78℃）直至完全溶解，自然冷却至室温（10），冷冻结晶4h，过滤，并用20ml乙醇冲洗，蛋糕饼至恒重（-0.085Mpa， 25,4h）至77.5g棕色晶体是高纯度苯并[1,2,5]噻二唑。

更多
参考文献：
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[33] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
[34] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 2, p. 534
[35] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
[36] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 2, p. 534
[37] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
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[39] Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1914,1916; engl. Ausg. S. 1981, 1983
[40] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1967, vol. 3, p. 662 - 666
[41] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1967, vol. 3, # 5, p. 839 - 844
[42] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 629 - 633
[43] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833
[44] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 676 - 677
[45] Journal of Organic Chemistry, 1967, vol. 32, p. 2823 - 2829
[46] Russian Journal of General Chemistry, 2001, vol. 71, # 7, p. 1050 - 1054
[47] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2010, vol. 11, # 2, p. 311 - 321
[48] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 12, p. 4679 - 4688
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[50] Advanced Functional Materials, 2014, vol. 24, # 5, p. 635 - 643
[51] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 67, p. 35318 - 35331
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[56] Dyes and Pigments, 2016, vol. 126, p. 209 - 217
[57] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 48, p. 17314 - 17323
[58] Crystal Growth and Design, 2016, vol. 16, # 3, p. 1282 - 1293
[59] Dyes and Pigments, 2017, vol. 147, p. 190 - 198
[60] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 8, p. 1153 - 1163
[61] Dyes and Pigments, 2019, vol. 163, p. 300 - 307
[62] Patent: CN106892908, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0037; 0038; 0039
[63] Dyes and Pigments, 2018, vol. 157, p. 109 - 116
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[65] Patent: CN108864071, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0047-0048

更多

2. 合成：273-13-2

14208-17-4

273-13-2
产率 合成条件 实验参考步骤
66% With pyridine; disulfur dichloride In acetonitrile at -25℃; for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 通用程序：在氩气下，在-25℃下，将S2Cl2（0.64mL，8.00mmol）滴加到邻乙二肟（2.0mmol）和吡啶（0.80mL，10.0mmol）在无水乙腈（10mL）中的搅拌溶液中。。 将混合物在环境温度下搅拌1小时，回流4小时，过滤，并减压蒸发溶剂。 通过柱色谱（硅胶Merck 60，己烷/ CH 2 Cl 2混合物）分离残余物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5558 - 5568
[2] Journal of Organic Chemistry, 1970, vol. 35, p. 1165 - 1169
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5558 - 5568
3. 合成：273-13-2

480-96-6

273-13-2
参考文献：
[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 3, p. 247 - 254
4. 合成：273-13-2

4377-90-6

273-13-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 11, p. 2591 - 2593
5. 合成：273-13-2

95-54-5

25116-80-7

273-13-2

4377-90-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 11, p. 2591 - 2593
6. 合成：273-13-2

2958-89-6

273-13-2

5038-11-9

4377-90-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 11, p. 2591 - 2593
7. 合成：273-13-2

207670-82-4

273-13-2
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2001, # 8, p. 2123 - 2134
8. 合成：273-13-2

15995-56-9

273-13-2
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2001, vol. 71, # 7, p. 1050 - 1054
9. 合成：273-13-2

23431-06-3

273-13-2
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5558 - 5568
10. 合成：273-13-2

1753-97-5

273-13-2
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2442 - 2455
11. 合成：273-13-2

14208-17-4

273-13-2

23431-06-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1970, vol. 35, p. 1165 - 1169
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2094; engl. Ausg. S. 2131
12. 合成：273-13-2

34357-13-6

273-13-2

17071-97-5

395641-83-5

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2005, # 20, p. 4099 - 4108
13. 合成：273-13-2

39145-59-0

273-13-2
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 263
14. 合成：273-13-2

N/A

273-13-2

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1989, vol. 377, p. 151 - 156
15. 合成：273-13-2

N/A

273-13-2

N/A
参考文献：
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16. 合成：273-13-2

85786-50-1

273-13-2

N/A
参考文献：
[1] Journal of General Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 53, p. 530 - 537
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1983, vol. 53, p. 612 - 619
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[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1983, vol. 53, p. 612 - 619
17. 合成：273-13-2

39145-59-0

222851-56-1

273-13-2
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 263
18. 合成：273-13-2

34357-13-6

N/A

273-77-8

273-13-2

395641-83-5
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2005, # 20, p. 4099 - 4108
19. 合成：273-13-2

N/A

13066-27-8

273-13-2

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1989, vol. 377, p. 151 - 156
20. 合成：273-13-2

114811-56-2

N/A

273-13-2

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21. 合成：273-13-2

67-56-1

222851-56-1

95-54-5

273-13-2
参考文献：
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22. 合成：273-13-2

64-17-5

222851-56-1

95-54-5

273-13-2
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1570,1572; engl. Ausg. S. 1643, 1645
23. 合成：273-13-2

222851-56-1

95-54-5

71-43-2

273-13-2
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1570,1572; engl. Ausg. S. 1643, 1645

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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