(R)-1-(吡啶-4-基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)
(R)-1-(Pyridin-4-yl)ethanol
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
98% | With dimethylsulfide borane complex; (2aS,4aR)-2,2-diphenylhexahydro-2H-1,7-dioxa-7b-aza-7a-boracyclopenta[cd]indene In toluene at 20℃; for 1.17 h; Inert atmosphere | 通用程序:将BH3·SMe2(在甲苯中2.0M,250μL,500μmol)加入到B-烷氧基恶唑硼烷8(7.43mg,25.0μmol在甲苯(1mL)中的溶液中,在使用前根据程序制备1.2.6)。 在50℃下15分钟后,将反应混合物调节至20℃并在60分钟内通过60分钟连续引入苯乙酮(1a,60.1mg,58.3μL,500μmol)在甲苯(1mL)中的溶液。 注射泵。 添加后,将反应再搅拌10分钟并用H 2 SO 4(1.1M,500μL)淬灭。 将混合物再搅拌15分钟并直接进行柱色谱(SiO 2,戊烷/ Et 2 O 2:1),得到(R) - 苯基乙醇((R)-2a,58.3mg,477μmol,95%,97%ee), 无色油。 | ||||
88% | Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran at 20℃; for 7 h; Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 12 h; Heating / reflux |
实施例1bR-(+) - α-甲基-4-吡啶甲醇使用1%催化剂10(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基)二苯基甲基)吡咯烷进行相同的还原。在室温下将硼烷-DMS络合物(10M,1.6mL,16.00mmol)加入到催化剂10(32mg,0.10mmol)的无水THF(5mL)溶液中,并将混合物搅拌1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶(1.21g,10.00mmol)的THF(5mL)溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时,然后冷却至0℃并用甲醇(10mL)淬灭。回流12小时后,在真空下除去溶剂,在Kugelrohr装置中在真空下蒸馏残余物(直接不经色谱纯化),得到最终产物,为白色结晶物质(1.135g,92%收率)。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明98.8%ee。实施例1cR-(+) - α-甲基-4-吡啶基甲醇使用10%催化剂10(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基)二苯基甲基)吡咯烷)再次进行相同的反应。在室温下(在加入氢气的过程中)将硼烷-DMS络合物(10M,1.7mL,17.00mmol)加入到催化剂10(323mg,1.00mmol)的无水THF(10mL)溶液中并搅拌混合物1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶(1.21g,10.00mmol)的THF(5mL)溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时,然后冷却至0℃并用甲醇(10mL)淬灭。回流12小时后,真空除去溶剂,在Kugelrohr装置中真空蒸馏残余物(直接不经色谱纯化),得到最终产物,为白色结晶物质(1.077g,收率88%)。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明99.0%ee。 | ||||
85% | Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; Heating / reflux |
实施例1aR-(+) - α-甲基-4-吡啶基甲醇向配备有隔膜和氮气流的100mL圆底烧瓶中,加入10%催化剂6(0.325g,1.0mmol)。然后加入无水THF(30mL)以制备溶液。将具有二甲基亚砜10.0M(2.0mL,20.00mmol)的硼烷络合物加入到催化剂溶液中。将混合物搅拌约15分钟。在1小时内向反应混合物中加入4-乙酰基吡啶(1.211g,10.0mmol)和无水THF(10mL)的溶液。使反应物反应过夜。将反应混合物冷却至0℃。加入MeOH(20mL)并将混合物加热至回流4小时。通过11B-NMR分析混合物样品,并在-13.28ppm处观察到N-BH3络合物信号。加入更多的MeOH(10mL)并再次加热4小时。通过11B-NMR确认N-BH3复合物分解后,将混合物浓缩至无色油状物。通过柱色谱法通过氧化铝(酸)(50g)和EtOAc /己烷1:1混合物纯化残余物。获得白色结晶α-甲基-4-吡啶甲醇,产率为85%(1.048g)(Mp°:55°-58℃)。根据G.C.分析(柱:CP-Chirasil-Dex CB,方法:Iso135)在保留时间12.39分钟观察到醇,在保留时间11.64分钟观察到一些氨基醇。对映体过量EE 97.2percent的通过将产物的磷derivative.An分析的11P-NMR测定结果如下:1H-NMR(400兆赫,CDCl 3):δ1.39(d,J = 6.4赫兹,3H ); 4.80(q,J = 6.4 Hz,1H); 5.096(s,1H); 7.22(d,J = 6.0 Hz,2H); 8.309(d,J = 5.6Hz,2H)(纯度98%)。13 C-NMR(100MHz,CDCl 3):δ24.99(CH 3); 68.21(C-H(OH); 120.60(CHAr); 148.97(CHAr); 155.97。[α] 23 D = + 49.0(c = 0.025,CHCl 3)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
78 % ee | With formic acid; triethylamine In tert-butyl methyl etherInert atmosphere | 在顶部搅拌下将三乙胺(315mL,2.26mol)滴加到甲酸(150mL,3.91mol)中,同时在冰浴冷却下保持内部温度低于60℃。然后在保持温度低于50℃的同时快速加入纯4-乙酰基吡啶(100mL,0.904mol)。加入后,使反应冷却至28℃并且手性钌催化剂[N - [(1R) ,2R)-2-(氨基-N)-1,2-二苯基乙基] -2,4,6- trimethylbenzenesulfonamidato-N]氯[(1,2,3,4,5,6-N)-1-甲基-4-(1-甲基乙基)苯]钌(CAS No.177552-91-9;催化剂制备,参见:Uematsu,N .; Fujii,A .; Hashiguchi,S .; Ikariya,T .; Noyori,R加入J.Am.Chem.Soc.1996,118,4916-4917(3g,4.46mmol)。将混合物在室内真空下搅拌4小时,然后在氮气氛下搅拌过夜。将反应混合物滴加到搅拌的10%Na 2 CO 3(4L)溶液中,然后用EtOAc(3.x.1L)萃取。将合并的EtOAc层用盐水(1L)洗涤一次,用MgSO 4和Darco G-60脱色炭处理,并通过100g硅胶塞过滤,用10%MeOH / EtOAc(1L)洗涤。浓缩滤液,得到深色油状物,静置后结晶。将固体溶于温热的叔丁基甲基醚(250mL)中,过滤温热的溶液以除去少量不溶物。将滤液搅拌冷却至室温,然后搅拌至-15℃。过滤收集固体,用冷的叔丁基甲基醚和庚烷洗涤,然后在高真空下干燥,得到(1R)-1。 - (4-吡啶基)乙醇,为深米色固体(62g,收率52.9%)。基于手性HPLC,该固体材料为96%ee(HPLC条件:AS-H柱,5%MeOH / CO 2,40℃,140巴,2mL / min)。将滤液与来自结晶的不溶性固体合并,真空浓缩,得到另外的(1R)-1-(4-吡啶基)乙醇,为深色油状物(37.5g,32%收率)。基于手性HPLC,该油性物质为78%ee(参见上述HPLC条件)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.47-8.43(m,2H),7.32-7.28(m,2H),5.37(d,1H,J = 4.4Hz),4.72-4.64(m,1H) ,1.44(d,3H,J = 6.6Hz)。 | ||||||
50 % ee | With hydrogen; lithium hydroxide; 9-amino-9-deoxyepicinchonine In methanol at 25℃; for 20 h; Autoclave | 一般步骤:将确定量的催化剂,手性二胺,碱,溶剂和杂芳族甲基酮放入装有磁力搅拌棒的60mL不锈钢高压釜中。 将高压釜用氢气吹扫三次,并将氢气压力增加至所需水平。 然后将混合物在室温下搅拌合适的时间。 在反应结束时,将反应器减压。 最后,通过离心分离产物,并通过具有FID检测器和β-DEX120毛细管柱的GC仪器进行分析。 ee值由下式计算:ee(百分比)= 100×(S-R)/(S + R)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||||
80 % ee | at 35℃; for 0.33 h; Resolution of racemate; Enzymatic reaction | 将(±)-1g(50.3mg,0.41mmol),乙酸乙烯酯(53.8mg,0.61mmol)和PYET-PS(5.1mg)在i-Pr 2 O(2.0ml)中的混合物在35℃下搅拌20分钟。。 加入1.0ml乙酸乙酯终止反应,用硅藻土垫通过玻璃烧结过滤器除去酶,然后用硅胶TLC(乙酸乙酯)得到(R)-2g和(S)-1g。 (R)-2g:23.9mg,0.050mmol,Y = 34%,> 99%ee。 (S)-1g:28.9mg,0.23mmol,Y = 56%,80%ee。转化率。 45%,E值> 200,速率:1274mMh-1mg酶-1 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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