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芳基 ∩ 酮
其它脂肪杂环化合物 ∩ 酮 其它脂肪杂环化合物 ∩ 芳基 氮杂双环 氮杂双环

CAS号：28957-72-4

CAS号28957-72-4, 是芳基类化合物, 分子量为215.29, 分子式C14H17NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供28957-72-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-苯甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

货号：BD15471 8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 标准纯度：, 98%
28957-72-4
28957-72-4
28957-72-4

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产品名称 : 8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
中文名称 : N-苯甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 28957-72-4
分子式 : C14H17NO
线性分子式 : -
分子量 : 215.29
MDL NO : MFCD00151640
沸点 : -
Pubchem ID : 119846
InChIKey : RSUHKGOVXMXCND-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD15471 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 67.84
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.31 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.35
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.83
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.85
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.19
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.65
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.18

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.47
Solubility 0.724 mg/ml ; 0.00336 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.88
Solubility 2.86 mg/ml ; 0.0133 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.51
Solubility 0.0662 mg/ml ; 0.000308 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.31 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.84

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~22  ►

1. 合成：28957-72-4

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With hydrogenchloride In water at 0℃; for 0.33 h;
Stage #2: With sodium hydroxide; disodium hydrogenphosphate In water for 2 h; 		在搅拌下，将浓盐酸（30mL）加入到2,5-二甲氧基四氢呋喃（82.2g，0.622mol）的水（170mL）的非均相溶液中。在冷却至0℃（冰浴）的单独烧瓶中，将浓盐酸（92mL）缓慢加入到苄胺（100g，0.933mol）的水（350mL）溶液中。将2,5-二甲氧基四氢呋喃溶液搅拌约20分钟，用水（250mL）稀释，然后加入苄胺溶液，然后加入1,3-丙酮二羧酸溶液（100g，0.684）。摩尔）在水（400毫升）中，然后加入磷酸氢钠（44克，0.31摩尔）在水（200毫升）中。使用40％NaOH将pH从pH 1调节至pH~4.5。将得到的混浊和浅黄色溶液搅拌过夜。然后使用50％盐酸将溶液从pH 7.5酸化至pH 3，加热至85℃并搅拌2小时。将溶液冷却至室温，使用40％NaOH碱化至pH 12，并用DCM（3×500mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并减压浓缩，得到定量收率的标题中间体，为粘性棕色油状物（基于分析HPLC，纯度为~95％）。 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）7.5-7.2（m，5H，C6H5），3.7（s，2H，CH2Ph），3.45（宽s，2H，CH-NBn），2.7-2.6（dd，2H， CH2CO），2.2-2.1（dd，2H，CH2CO），2.1-2.0（m，2H，CH2CH2），1.6（mn，2H，CH2CH2）。 （m / z）：[M + H] + C 14 H 17 NO计算值216.14;发现，216.0。
参考文献：
[1] Patent: US2006/135764, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[2] Patent: US2006/100426, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2006/199839, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Patent: US2007/167442, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[5] Patent: US2007/219278, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15

更多

2. 合成：28957-72-4

696-59-3

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验步骤
88%
Stage #1: at 70℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; sodium acetate In water at 0 - 20℃; 		制备8-苄基-8-氮杂 - 双环[3.2.1]辛-3-酮; 将2,5-二甲氧基四氢呋喃（15g，113mmol）在1N HCl（250mL）中的溶液加热至70℃并保持1小时。 将反应混合物冷却至0℃，依次加入丙酮二羧酸（18.2g，125mmol），浓HCl（11mL），乙酸钠（18.5g，136mmol）和苄胺（14mL，125mmol）。 然后使反应混合物缓慢停转并保持过夜。 将反应物质通过硅藻土床过滤，将滤液的水层用NaOH溶液碱化，并用EtOAc（2×400mL）萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到粗产物，为棕色液体（21.5g，88％）。 1HNMR（CDCl3）：δ7.25-7.5（m，5H），3.8（s，2H），3.54（s，2H），2.66-2.8（m，2H），2.02-2.3（m，4H），1.6-1.7 （m，2H）。 质量：（M + 1）216计算的C 14 H 17 NO。
72%
Stage #1: With hydrogenchloride In water at 80℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; sodium acetate In water at 0 - 55℃; for 14 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water at 20℃; 		将2,5-二甲氧基四氢呋喃（19.8g，149.8mmol）的0.1M盐酸（180ml，18.0mmol）溶液在80℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至0℃，丙酮二羧酸（19.8g，149.8mmol），浓盐酸（13.8ml，164.8mmol），乙酸钠（14.8g，179.8mmol）和苄胺（17.7g，164.8mmol）。将反应混合物在相同温度下搅拌12小时，在55℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，加入4M氢氧化钠水溶液（70ml），然后用氯仿萃取。用硫酸钠干燥有机层，然后减压浓缩。通过快速色谱法（硅胶，正己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到标题化合物（23.3g，108mmol，72％），为浅黄色油状产物。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.61-1.66（2H，m），2.10-2.13（2H，m），2.19-2.23（2H，m），2.67-2.72（2H，m），3.50（2H） ，m），3.75（2H，s），7.26-7.43（5H，m）。 ESI-MS：m / z = 216（M + H +）。
61%
Stage #1: for 1 h; Reflux
Stage #2: With sodium acetate In water at 0 - 50℃; for 6 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 步骤1：将8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮A 2,5-二甲氧基四氢呋喃（2.2mL）在盐酸（0.1N，20mL）中的溶液在回流下搅拌1小时，然后冷却至0℃。向其中加入1,3-丙酮 - 二羧酸（2.5g），苄胺（2.25mL）和10％乙酸钠溶液（10mL）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，并且另外在50℃下搅拌5小时，然后在冰浴下冷却。使用2N氢氧化钠溶液将反应混合物碱化至pH12。分层后，将水相用乙酸乙酯稀释。将相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸发。通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯= 4/1，v / v）分离浓缩物，得到棕色油状产物（2239）。 mg，产率：61％）。1HNMR（CDCl3,300MHz）δ：7.43-7.24（m，5H），3.75（s，2H），3.49-3.48（m，2H），2.7 2-2.66（m，2H），2.23（s，1H），2.18-2.16（m，1H），2.14-2.09（m，2H），1.66-1.59（m，2H）。
60%
Stage #1: With hydrogenchloride In water for 0.33 h;
Stage #2: With disodium hydrogenphosphate; sodium hydroxide In water at 0 - 20℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water at 85℃; for 2 h; 		中间体I-25（8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮）将浓盐酸（3mL）加入到搅拌的中间体I-24的悬浮液中（8.2g，62mmol，1当量） ）在水（17mL）中，将反应混合物再搅拌20分钟并用水（25mL）稀释。在冰浴上冷却至0℃的单独烧瓶中，将浓盐酸（9mL）缓慢加入到苄胺（10g，93mmol，1.5当量）在水（35mL）中的溶液中，将溶液加入上述I-24溶液中。加入1,3-丙酮二羧酸（10g，68mmol，1.1当量）在水（40mL）中的溶液，接着加入磷酸氢钠（4.4g，31mmol，5.0当量）在水中的溶液（20mL） ）。使用NaOH溶液（40％水溶液）将酸度从pH 1调节至pH 4.5。将得到的混浊和浅黄色溶液在室温下搅拌过夜。使用HCl水溶液（50％水溶液）将反应混合物从pH 7.5酸化至pH 3，并在85℃下搅拌2小时。将粗反应混合物冷却至室温，使用NaOH溶液（40％水溶液）碱化至pH 12并用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤除去固体，浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化粗反应产物，得到I-25，为黄色油状物（8.0g，60％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：7.59（d，J = 7.2Hz，2H），7.31-7.40（m，3H），4.04（s，2H），3.75（s，2H），3.13（d，J = 12.0） Hz，2H），2.22-2.30（m，4H），1.75-1.80（m，2H）。 MS（ESI）：油墨216（M + H +）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2008/84300, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
[2] Patent: EP2009006, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[3] Patent: US2011/251192, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[5] Patent: US2007/117796, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 15
[6] Patent: WO2004/54974, 2004, A2. Location in patent: Page 54
[7] Patent: WO2004/99178, 2004, A1. Location in patent: Page 51-52
[8] Patent: WO2005/80389, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[9] Patent: WO2006/1752, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[10] Patent: US2006/276482, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 3994 - 4007

更多

3. 合成：28957-72-4

542-05-2

638-37-9

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验步骤
90%
Stage #1: With sodium acetate In water at 3 - 50℃; for 7.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20 - 25℃; 		在N 2下，在3至8℃下在45分钟内将苄胺（36.1ml，0.33mol）在水（435ml）中的溶液加入到1,4-丁二醛（1.15当量）的溶液中，1， 如实施例1步骤（a）所述，在330ml水中加入3-丙酮二羧酸（1.5当量）和三水合乙酸钠（2当量）。 将混合物在5小时内升温至50℃并在该温度下保持2小时。 冷却至20-25℃后，浓缩80ml。 加入HCl并将溶液用TBME（2.x.240ml）洗涤。 用NaOH将水相的pH调节至7-8，分离产物层。 用TBME（3.x.，总共240ml）萃取水相。 将合并的产物相经Na 2 SO 4干燥并在500℃下在真空下尽可能完全浓缩。产量：68.7g（90％绝对压力）。 测定（HPLC）：纯度与标准品相比为93％。
参考文献：
[1] Patent: US2006/58343, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8

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相似度: 88.37%

合成路线

1. 合成：28957-72-4

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With hydrogenchloride In water at 0℃; for 0.33 h;
Stage #2: With sodium hydroxide; disodium hydrogenphosphate In water for 2 h; 		在搅拌下，将浓盐酸（30mL）加入到2,5-二甲氧基四氢呋喃（82.2g，0.622mol）的水（170mL）的非均相溶液中。在冷却至0℃（冰浴）的单独烧瓶中，将浓盐酸（92mL）缓慢加入到苄胺（100g，0.933mol）的水（350mL）溶液中。将2,5-二甲氧基四氢呋喃溶液搅拌约20分钟，用水（250mL）稀释，然后加入苄胺溶液，然后加入1,3-丙酮二羧酸溶液（100g，0.684）。摩尔）在水（400毫升）中，然后加入磷酸氢钠（44克，0.31摩尔）在水（200毫升）中。使用40％NaOH将pH从pH 1调节至pH~4.5。将得到的混浊和浅黄色溶液搅拌过夜。然后使用50％盐酸将溶液从pH 7.5酸化至pH 3，加热至85℃并搅拌2小时。将溶液冷却至室温，使用40％NaOH碱化至pH 12，并用DCM（3×500mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并减压浓缩，得到定量收率的标题中间体，为粘性棕色油状物（基于分析HPLC，纯度为~95％）。 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）7.5-7.2（m，5H，C6H5），3.7（s，2H，CH2Ph），3.45（宽s，2H，CH-NBn），2.7-2.6（dd，2H， CH2CO），2.2-2.1（dd，2H，CH2CO），2.1-2.0（m，2H，CH2CH2），1.6（mn，2H，CH2CH2）。 （m / z）：[M + H] + C 14 H 17 NO计算值216.14;发现，216.0。
参考文献：
[1] Patent: US2006/135764, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[2] Patent: US2006/100426, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2006/199839, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Patent: US2007/167442, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[5] Patent: US2007/219278, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15

更多

2. 合成：28957-72-4

696-59-3

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
88%
Stage #1: at 70℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; sodium acetate In water at 0 - 20℃; 		制备8-苄基-8-氮杂 - 双环[3.2.1]辛-3-酮; 将2,5-二甲氧基四氢呋喃（15g，113mmol）在1N HCl（250mL）中的溶液加热至70℃并保持1小时。 将反应混合物冷却至0℃，依次加入丙酮二羧酸（18.2g，125mmol），浓HCl（11mL），乙酸钠（18.5g，136mmol）和苄胺（14mL，125mmol）。 然后使反应混合物缓慢停转并保持过夜。 将反应物质通过硅藻土床过滤，将滤液的水层用NaOH溶液碱化，并用EtOAc（2×400mL）萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到粗产物，为棕色液体（21.5g，88％）。 1HNMR（CDCl3）：δ7.25-7.5（m，5H），3.8（s，2H），3.54（s，2H），2.66-2.8（m，2H），2.02-2.3（m，4H），1.6-1.7 （m，2H）。 质量：（M + 1）216计算的C 14 H 17 NO。
72%
Stage #1: With hydrogenchloride In water at 80℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; sodium acetate In water at 0 - 55℃; for 14 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water at 20℃; 		将2,5-二甲氧基四氢呋喃（19.8g，149.8mmol）的0.1M盐酸（180ml，18.0mmol）溶液在80℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至0℃，丙酮二羧酸（19.8g，149.8mmol），浓盐酸（13.8ml，164.8mmol），乙酸钠（14.8g，179.8mmol）和苄胺（17.7g，164.8mmol）。将反应混合物在相同温度下搅拌12小时，在55℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，加入4M氢氧化钠水溶液（70ml），然后用氯仿萃取。用硫酸钠干燥有机层，然后减压浓缩。通过快速色谱法（硅胶，正己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到标题化合物（23.3g，108mmol，72％），为浅黄色油状产物。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.61-1.66（2H，m），2.10-2.13（2H，m），2.19-2.23（2H，m），2.67-2.72（2H，m），3.50（2H） ，m），3.75（2H，s），7.26-7.43（5H，m）。 ESI-MS：m / z = 216（M + H +）。
61%
Stage #1: for 1 h; Reflux
Stage #2: With sodium acetate In water at 0 - 50℃; for 6 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 步骤1：将8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮A 2,5-二甲氧基四氢呋喃（2.2mL）在盐酸（0.1N，20mL）中的溶液在回流下搅拌1小时，然后冷却至0℃。向其中加入1,3-丙酮 - 二羧酸（2.5g），苄胺（2.25mL）和10％乙酸钠溶液（10mL）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，并且另外在50℃下搅拌5小时，然后在冰浴下冷却。使用2N氢氧化钠溶液将反应混合物碱化至pH12。分层后，将水相用乙酸乙酯稀释。将相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸发。通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯= 4/1，v / v）分离浓缩物，得到棕色油状产物（2239）。 mg，产率：61％）。1HNMR（CDCl3,300MHz）δ：7.43-7.24（m，5H），3.75（s，2H），3.49-3.48（m，2H），2.7 2-2.66（m，2H），2.23（s，1H），2.18-2.16（m，1H），2.14-2.09（m，2H），1.66-1.59（m，2H）。
60%
Stage #1: With hydrogenchloride In water for 0.33 h;
Stage #2: With disodium hydrogenphosphate; sodium hydroxide In water at 0 - 20℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water at 85℃; for 2 h; 		中间体I-25（8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮）将浓盐酸（3mL）加入到搅拌的中间体I-24的悬浮液中（8.2g，62mmol，1当量） ）在水（17mL）中，将反应混合物再搅拌20分钟并用水（25mL）稀释。在冰浴上冷却至0℃的单独烧瓶中，将浓盐酸（9mL）缓慢加入到苄胺（10g，93mmol，1.5当量）在水（35mL）中的溶液中，将溶液加入上述I-24溶液中。加入1,3-丙酮二羧酸（10g，68mmol，1.1当量）在水（40mL）中的溶液，接着加入磷酸氢钠（4.4g，31mmol，5.0当量）在水中的溶液（20mL） ）。使用NaOH溶液（40％水溶液）将酸度从pH 1调节至pH 4.5。将得到的混浊和浅黄色溶液在室温下搅拌过夜。使用HCl水溶液（50％水溶液）将反应混合物从pH 7.5酸化至pH 3，并在85℃下搅拌2小时。将粗反应混合物冷却至室温，使用NaOH溶液（40％水溶液）碱化至pH 12并用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤除去固体，浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化粗反应产物，得到I-25，为黄色油状物（8.0g，60％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：7.59（d，J = 7.2Hz，2H），7.31-7.40（m，3H），4.04（s，2H），3.75（s，2H），3.13（d，J = 12.0） Hz，2H），2.22-2.30（m，4H），1.75-1.80（m，2H）。 MS（ESI）：油墨216（M + H +）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2008/84300, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
[2] Patent: EP2009006, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[3] Patent: US2011/251192, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[5] Patent: US2007/117796, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 15
[6] Patent: WO2004/54974, 2004, A2. Location in patent: Page 54
[7] Patent: WO2004/99178, 2004, A1. Location in patent: Page 51-52
[8] Patent: WO2005/80389, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[9] Patent: WO2006/1752, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[10] Patent: US2006/276482, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 3994 - 4007

更多

3. 合成：28957-72-4

542-05-2

638-37-9

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
90%
Stage #1: With sodium acetate In water at 3 - 50℃; for 7.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20 - 25℃; 		在N 2下，在3至8℃下在45分钟内将苄胺（36.1ml，0.33mol）在水（435ml）中的溶液加入到1,4-丁二醛（1.15当量）的溶液中，1， 如实施例1步骤（a）所述，在330ml水中加入3-丙酮二羧酸（1.5当量）和三水合乙酸钠（2当量）。 将混合物在5小时内升温至50℃并在该温度下保持2小时。 冷却至20-25℃后，浓缩80ml。 加入HCl并将溶液用TBME（2.x.240ml）洗涤。 用NaOH将水相的pH调节至7-8，分离产物层。 用TBME（3.x.，总共240ml）萃取水相。 将合并的产物相经Na 2 SO 4干燥并在500℃下在真空下尽可能完全浓缩。产量：68.7g（90％绝对压力）。 测定（HPLC）：纯度与标准品相比为93％。
参考文献：
[1] Patent: US2006/58343, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8
4. 合成：28957-72-4

696-59-3

542-05-2

3287-99-8

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
67%
Stage #1: With hydrogenchloride In water at 0℃;
Stage #2: With sodium acetate In water at 0 - 50℃; for 3.67 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water at 0℃; 		向[0℃]的0.025M盐酸水溶液（100ml）溶液中加入[5-DIMETHOXY-TETRAHYDROFURAN]（30ml 231 [MMOL]）。将反应混合物在[0℃]搅拌过夜。。 然后将反应物用水（200ml）和苄基胺盐酸盐（40g，278 [MMOL]，] 3-氧代 - 戊二酸（33.7g，231 [MMOL）]和乙酸钠（10.7g，130 []）稀释。 MMOL）]被添加。 将反应物在[0℃]搅拌5分钟，温热至环境温度并搅拌90分钟，然后加热至[50℃] 2小时，冷却至[0℃]并用pH = 10碱化至pH = 10。 50％氢氧化钠水溶液（14 [ML]。]将反应混合物用乙酸乙酯萃取（3次），合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 真空，得到棕色油状物。 硅胶色谱法得到标题化合物（33.46克，产率67％
参考文献：
[1] Patent: WO2004/9588, 2004, A1. Location in patent: Page 63
5. 合成：28957-72-4

50893-53-3

100-39-0

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
44% With triethylamine In tetrahydrofuran; methanol; ethyl acetate; 1,2-dichloro-ethane 8-苄基-8-氮杂 - 双环[3.2.1]辛烷-3-酮向搅拌的29.2g（209mmol）托品酮在300mL 1,2-二氯乙烷中的溶液中加入45.5mL（419mmol）1-氯乙基将所得溶液温热至80℃。通过TLC在SiO 2板上监测反应，所述SiO 2板用EtOAc / 2M NH 3：MeOH（5：1）洗脱。搅拌18小时后，蒸发溶剂，加入300mL MeOH，并将反应加热至回流。 45分钟后，蒸发溶剂，然后加入300mL THF，38.83g（227mmol）苄基溴和33mL（24.0g，237mmol）三乙胺，并将所得混合物在23℃下搅拌。 h，将混合物转移到含有200mL饱和的分液漏斗中。 NaHCO3溶液。将水层用EtOAc（2×300mL）萃取，然后将合并的有机物用水（100mL），盐水（100mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并蒸发至棕色油状物。通过SiO 2快速色谱法纯化粗物质，使用CH 2 Cl 2 / EtOAc（40：1至20：1至8：1至4：1）的梯度洗脱。合并合适的级分并蒸发，得到19.91g（92mmol，产率44％）标题化合物，为黄橙色油状物。 MS（ES）m / z：216（MH）+。
44% With triethylamine In tetrahydrofuran; methanol; ethyl acetate; 1,2-dichloro-ethane 8-苄基-8-氮杂 - 双环[3.2.1]辛-3-酮向搅拌的29.2g（209毫摩尔）托品酮在300毫升1,2-二氯乙烷中的溶液中加入45.5毫升（419毫摩尔）1-将氯乙酸氯乙酯加热，并将所得溶液温热至80℃。通过薄层色谱法在硅胶板上监测反应，所述硅胶板包括EtOAc / 2M NH 3：MeOH（5：1）。搅拌18小时后，蒸发溶剂，加入300mL MeOH，并将反应加热至回流。 45分钟后，蒸发溶剂，然后加入300mL THF，38.83g（227mmol）苄基溴和33mL（24.0g，237mmol）三乙胺，并将所得混合物在23℃下搅拌。 h，将混合物转移到含有200mL饱和的分液漏斗中。 NaHCO3溶液。将水层用EtOAc（2×300mL）萃取，然后将合并的有机物用水（100mL），盐水（100mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并蒸发至棕色油状物。通过SiO 2快速色谱法纯化粗物质，使用CH 2 Cl 2 / EtOAc（40：1至20：1至8：1至4：1）的梯度洗脱。合并合适的级分并蒸发，得到19.91g（92mmol，产率44％）标题化合物，为黄橙色油状物。 MS（ES）m / z：216（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2003/32648, 2003, A1
[2] Patent: US2002/183322, 2002, A1
6. 合成：28957-72-4

696-59-3

473-90-5

3287-99-8

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: US2002/13337, 2002, A1
[2] Patent: US2004/14742, 2004, A1. Location in patent: Page 31
7. 合成：28957-72-4

532-24-1

100-39-0

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: EP1726590, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55
8. 合成：28957-72-4

5632-84-8

100-44-7

28957-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2917 - 2929
9. 合成：28957-72-4

542-05-2

6132-04-3

100-46-9

28957-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
44% With hydrogenchloride In water 按照实施例1所述的方法，将57毫升2.5-二甲氧基 - 四氢呋喃（0.440摩尔）在64毫升水和0.12毫升HCl中与62.9克丙酮二羧酸（0.431摩尔），44克三水合柠檬酸钠二水合物反应。 （0.149摩尔）在64毫升水，25克冰和48.15克苄胺（0.450摩尔）中得到所需产物。 获得41g的8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1] - 辛-3-酮。 产率：相对于丙酮二羧酸为44％; 沸点：135℃-140℃，0.5mmHg。内-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1] - 辛-3-醇：
参考文献：
[1] Patent: US4411902, 1983, A
10. 合成：28957-72-4

542-05-2

100-46-9

N/A

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: WO2006/21448, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
11. 合成：28957-72-4

133200-67-6

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: US2006/100236, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 20, p. 6538 - 6546
12. 合成：28957-72-4

N/A

100-44-7

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: CN105294674, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0163; 0164; 0165
13. 合成：28957-72-4

246021-59-0

28957-72-4

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 29, p. 5357 - 5360
14. 合成：28957-72-4

N/A

696-59-3

100-46-9

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: EP1156045, 2001, A1
[2] Patent: EP1243268, 2002, A1
15. 合成：28957-72-4

696-59-3

N/A

542-05-2

100-46-9

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: US5859011, 1999, A
16. 合成：28957-72-4

6690-08-0

100-46-9

28957-72-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 29, p. 5007 - 5011
17. 合成：28957-72-4

5632-84-8

100-39-0

28957-72-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 2, p. 515 - 518
18. 合成：28957-72-4

532-24-1

28957-72-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 29, p. 5007 - 5011
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 2, p. 515 - 518
19. 合成：28957-72-4

N/A

28957-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2917 - 2929
20. 合成：28957-72-4

638-37-9

3287-99-8

105-50-0

28957-72-4
参考文献：
[1] Patent: US2845427, 1955,
[2] Patent: US2836598, 1954,

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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