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CAS号：2943-75-1

CAS号2943-75-1, 是脂链烃类化合物, 分子量为276.48, 分子式C14H32O3Si, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2943-75-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

辛基三乙氧基硅烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

Triethoxy(octyl)silane , Triethoxyoctylsilane

货号：BD145357 Triethoxy(octyl)silane 标准纯度：, 97%
2943-75-1
2943-75-1
2943-75-1

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产品名称 : Triethoxy(octyl)silane , Triethoxyoctylsilane
中文名称 : 辛基三乙氧基硅烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2943-75-1
分子式 : C14H32O3Si
线性分子式 : -
分子量 : 276.49
MDL NO : MFCD00039883
沸点 : -
Pubchem ID : 76262
InChIKey : MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD145357 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 13
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 80.53
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

27.69 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

4.62
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.36
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.4
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.14
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.7
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.84

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.07
Solubility 0.0234 mg/ml ; 0.0000845 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.69
Solubility 0.000558 mg/ml ; 0.00000202 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.8
Solubility 0.00437 mg/ml ; 0.0000158 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.18 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 1.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.8

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

78-10-4

2943-75-1
产率 合成条件 实验步骤
85%
Stage #1: With bis(acetylacetonate)nickel(II) In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.02 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran at 50℃; for 10 h; Inert atmosphere		 典型的程序（表2，条目1）如下。在室温下向Ni（acac）2（1a）（1.3mg，0.005mmol）在THF（5mL）中的搅拌溶液中加入1-辛烯（112mg，1.0mmol）和（EtO）3SiH（164mg，1.0mmol）。温度。将混合物搅拌1分钟后，加入NaBHEt 3（1.0M，THF，5mL，0.005mmol），将得到的混合物在50℃加热。在相同温度下搅拌溶液，并通过GLC监测反应进程。反应完成后，向反应混合物中加入均三甲苯（60mg，0.50mmol）作为内标。所得溶液的GLC分析显示形成（EtO）3（nOct）Si（0.90mmol，90％）和（EtO）4 Si（0.05mmol，5％）。将溶液真空浓缩，并使用甲苯作为洗脱液，通过凝胶渗透色谱法（GPC）纯化残余物，得到（EtO）3（nOct）Si（234mg，0.85mmol，85％）。分离化合物的1H，13C {1H}和29Si {1H} NMR光谱与报道的数据一致。使用类似的方法用于使用其他硅烷和1,3-二烯/烯烃/炔烃的氢化硅烷化。除反应外，这些反应在室温下进行，表2，条目2-3。新化合物的1H / 13C NMR光谱数据在补充数据中给出。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 809, p. 57 - 62
2. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

78-10-4

2157-42-8

2943-75-1
产率 合成条件 实验步骤
54%
Stage #1: With bis(acetylacetonate)nickel(II); sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran-d8 at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 50℃; for 14 h; Inert atmosphere		 向配备有Teflon阀的NMR管中加入Ni（acac）2（13.0mg，0.05mmol），1-辛烯（11.3mg，0.1mmol），（EtO）3SiH（16.0mg，0.1mmol）和THF-d8。 （0.5毫升）。 在室温下向该溶液中加入NaBHEt 3（1.0M的THF溶液，50mL，0.05mmol）后，通过1H NMR跟踪反应.2小时后，反应没有进行，只有可分配给原料的信号[1- 通过1H NMR检测辛烯和（EtO）3 SiH]。 在50℃下进一步跟踪反应14小时，观察到（EtO）3（nOct）Si（54％）以及（EtO）4 Si（8％）和（EtO）3SiOSi（OEt）3（7％）的形成。。 在反应期间，在高场区域（δ0至-30ppm）中检测到未氢化物信号。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 809, p. 57 - 62
3. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

2943-75-1
产率 合成条件 实验步骤
100% at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 在500毫升三颈烧瓶中加入辛烯（1.25摩尔），在氮气氛下将实施例1中制备的催化剂1（1.25毫摩尔）缓慢加热至90℃。搅拌时，加入三乙氧基氢硅烷（1.5摩尔）。 通过滴液漏斗滴加。 滴加时间为0.5小时，保持反应温度，继续搅拌反应5小时。冷却至室温后，减压蒸馏收集相应的馏分。 通过GC-MS测定，辛烯的转化率为94.7％.β加合物1-三乙氧基甲硅烷基辛烷的收率为100％。
100% at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 在500毫升三颈烧瓶中加入辛烯（1.25摩尔），在氮气氛下将实施例1中制备的催化剂1（1.25毫摩尔）缓慢加热至90℃。搅拌时，加入三乙氧基氢硅烷（1.5摩尔）。 通过滴液漏斗滴加。 滴加时间为0.5小时，保持反应温度，继续搅拌反应5小时。冷却至室温后，减压蒸馏收集相应的馏分。 通过GC-MS测定辛烯的转化率为94.3％.β加合物1-三乙氧基甲硅烷基辛烷的收率为100％。
98% at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Sealed tube 向在氮气填充的手套箱中配备有搅拌棒的闪烁瓶中加入（TFAPDI）Co（2-乙基己酸酯）2（5mg，0.009mmol），然后加入1-辛烯（125mg，1.11mmol），得到非均相混合物。 然后加入三乙氧基硅烷（183mg，1.11mmol），形成橄榄绿反应混合物。 将小瓶用盖子密封，从盒子中取出并在室温下搅拌1小时。 除去盖子，用空气流除去任何剩余的挥发物。 将得到的残余物用5％乙醚的戊烷溶液稀释，并通过小柱硅胶，用戊烷溶液（5mL）中的另外5％乙醚洗脱。 将得到的澄清无色洗脱液浓缩，得到澄清无色油状物（303mg，98％）。 通过分析分离产物的1 H NMR光谱确定产物分布。
96.5%
Stage #1: at 110℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 110℃; for 2.50 h; 		反应在带有磁力搅拌器和回流冷凝器的三颈烧瓶中进行，回流冷凝器在上部冷凝器上具有附着的干燥系统。 将烯烃和铂催化剂在反应温度下搅拌30分钟，然后以恒定速度加入三乙氧基硅烷。 将反应混合物在规定时间内在反应温度下加热，然后通过倾析将催化剂与粗产物分离。 除去粗产物后，加入新的一部分底物并在相同条件下重复反应。 采用气相色谱法通过产物的外观跟踪反应过程。 所有氢化硅烷化产物均通过1H NMR和13C NMR表征。
95.1%
Stage #1: for 0.08 h;
Stage #2: at 90℃; for 5 h; 		一般程序：所有催化反应操作均在10mL平底管中进行，不受空气保护。 将烯烃（4.0mmol）和所需量的催化剂置于干燥的管中，并将反应混合物搅拌5分钟。 此后，加入硅烷（4.4mmol），将所得混合物加热并搅拌所需时间，然后冷却至室温。 通过倾析分离产物相，并在配备有DB-5柱（30m×2.5mm×0.25μm）的Agilent 26890N / 59731装置上通过GC-MS分析测定烯烃的转化率和选择性。 使用TMS作为内标，在Bruker Advance光谱仪上记录1 H NMR（400MHz）和13C NMR（100.6MHz）光谱。 甲醇-d4和DMSO-d6用作溶剂。
95.8% at 110℃; for 2 h; 一般步骤：在具有磁力搅拌器和回流冷凝器的三颈烧瓶中进行氢化硅烷化，所述回流冷凝器在上部冷凝器上具有附接的干燥系统。 将烯烃和铂络合物在设定温度下搅拌30分钟。 然后以恒定速度加入三乙氧基硅烷。在规定的时间内将反应混合物保持在反应温度。 反应后，通过离心将催化剂与粗产物分离。 加入新的底物部分并在相同条件下重复反应。 在产物外观的反应过程中采用气相色谱法。
86.9% at 90℃; for 10 h; 一般程序：所有催化反应均在10mL无底管中进行，不受空气保护。 将烯烃（4.0mmol）和所需量的催化剂置于干燥的管中，将反应混合物搅拌5分钟。然后，加入硅烷（4.4mmol），将所得混合物加热并搅拌所需的时间，然后 冷却至室温。 通过倾析分离产物相，并在配备有DB-5柱（30m×2.5mm×0.25mm）的安捷伦26890N / 59731装置上通过GC-MS分析测定烯烃转化率和反应选择性。
> 98 %Spectr. With (terpy)Co(Ph2SiOC3H5) In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; Schlenk technique; Glovebox; Inert atmosphere; Sealed tube 向装有搅拌棒的50mL Schlenk烧瓶中加入1-辛烯（112mg，1mmol）和三乙氧基硅烷（164mg，1mmol）在手套箱中。 用玻璃塞密封烧瓶并从盒子中转出。 将（terpy）Co（Ph2SiOC3H5）（2mg，0.5mol / ml）装入小瓶中，从盒子中取出并暴露在空气中10分钟。 在Ar逆流下将固体催化剂加入Schlenk烧瓶中。 用玻璃塞密封烧瓶并搅拌1小时。 通过暴露于空气淬灭反应。 通过GC和1H NMR光谱分析反应混合物，其建立> 98％的抗Markovnikov氢化硅烷化产物和痕量脱氢甲硅烷基化产物。
90 %Chromat. With nickel(II) bis(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate); sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran at 50℃; for 12 h; 一般步骤：实施例16：将表2中所示的镍配位化合物（0.005mmol）的THF溶液（5mL）置于小瓶中，然后对于镍配位化合物，20倍摩尔量的1-辛烯，表2中所示的氢硅烷，等摩尔 依次加入一定量的氢化物还原剂以引发反应。 经过表2所示的时间后，将反应溶液暴露在空气中以终止反应（溶液的颜色变为无色），通过GC分析定量产物的产率。 结果如表2所示。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN107857776, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0049
[2] Patent: CN107857777, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0049
[3] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 4, p. 2632 - 2636
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 5, p. 1798 - 1801
[5] Patent: WO2017/19473, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[6] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 7, p. 4105 - 4109
[7] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 45, p. 4867 - 4874
[8] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 9, p. 1845 - 1849
[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 765, p. 59 - 63
[10] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 5, p. 728 - 733
[11] Journal of Organometallic Chemistry, 1981, vol. 208, # 3, p. 401 - 406
[12] Russian Chemical Bulletin, 1997, vol. 46, # 5, p. 1003 - 1006
[13] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2017, vol. 192, # 12, p. 1271 - 1278
[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 33, p. 10620 - 10624
[15] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 10780 - 10784,5
[16] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 31, p. 9783 - 9786
[17] Chemistry Letters, 1981, p. 243 - 246
[18] Organometallics, 2018, vol. 37, # 16, p. 2760 - 2768
[19] Journal of Organometallic Chemistry, 1979, vol. 172, p. 153 - 163
[20] Journal of Organometallic Chemistry, 1977, vol. 137, p. 293 - 300
[21] Journal of Organometallic Chemistry, 1984, vol. 271, # 1-3, p. 153 - 168
[22] Journal of Organometallic Chemistry, 2010, vol. 695, # 3, p. 431 - 436
[23] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 1, p. 263 - 268
[24] Patent: WO2011/6044, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 25
[25] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 10, p. 2116 - 2121
[26] New Journal of Chemistry, 2010, vol. 34, # 7, p. 1330 - 1334
[27] Science, 2012, vol. 335, # 6068, p. 567 - 570
[28] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 1, p. 270 - 276
[29] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 727, p. 28 - 36
[30] Patent: US2013/109772, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0315; 0316; 0317; 0318; 0319; 0320; 0321; 0322;
[31] Patent: US2013/158281, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0105
[32] Patent: WO2015/77304, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[33] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 794, p. 65 - 69
[34] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 48, p. 14523 - 14526
[35] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 48, p. 14731 - 14734,4
[36] Patent: JP2016/14005, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
[37] Patent: CN106380486, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039
[38] Patent: CN106380488, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052; 0056
[39] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 6, p. 595 - 600
[40] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 855, p. 7 - 11
[41] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 10, p. 2817 - 2825
[42] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 4,
[43] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 24, p. 7407 - 7410

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1. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

78-10-4

2943-75-1
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With bis(acetylacetonate)nickel(II) In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.02 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran at 50℃; for 10 h; Inert atmosphere		 典型的程序（表2，条目1）如下。在室温下向Ni（acac）2（1a）（1.3mg，0.005mmol）在THF（5mL）中的搅拌溶液中加入1-辛烯（112mg，1.0mmol）和（EtO）3SiH（164mg，1.0mmol）。温度。将混合物搅拌1分钟后，加入NaBHEt 3（1.0M，THF，5mL，0.005mmol），将得到的混合物在50℃加热。在相同温度下搅拌溶液，并通过GLC监测反应进程。反应完成后，向反应混合物中加入均三甲苯（60mg，0.50mmol）作为内标。所得溶液的GLC分析显示形成（EtO）3（nOct）Si（0.90mmol，90％）和（EtO）4 Si（0.05mmol，5％）。将溶液真空浓缩，并使用甲苯作为洗脱液，通过凝胶渗透色谱法（GPC）纯化残余物，得到（EtO）3（nOct）Si（234mg，0.85mmol，85％）。分离化合物的1H，13C {1H}和29Si {1H} NMR光谱与报道的数据一致。使用类似的方法用于使用其他硅烷和1,3-二烯/烯烃/炔烃的氢化硅烷化。除反应外，这些反应在室温下进行，表2，条目2-3。新化合物的1H / 13C NMR光谱数据在补充数据中给出。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 809, p. 57 - 62
2. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

78-10-4

2157-42-8

2943-75-1
产率 合成条件 实验参考步骤
54%
Stage #1: With bis(acetylacetonate)nickel(II); sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran-d8 at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 50℃; for 14 h; Inert atmosphere		 向配备有Teflon阀的NMR管中加入Ni（acac）2（13.0mg，0.05mmol），1-辛烯（11.3mg，0.1mmol），（EtO）3SiH（16.0mg，0.1mmol）和THF-d8。 （0.5毫升）。 在室温下向该溶液中加入NaBHEt 3（1.0M的THF溶液，50mL，0.05mmol）后，通过1H NMR跟踪反应.2小时后，反应没有进行，只有可分配给原料的信号[1- 通过1H NMR检测辛烯和（EtO）3 SiH]。 在50℃下进一步跟踪反应14小时，观察到（EtO）3（nOct）Si（54％）以及（EtO）4 Si（8％）和（EtO）3SiOSi（OEt）3（7％）的形成。。 在反应期间，在高场区域（δ0至-30ppm）中检测到未氢化物信号。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 809, p. 57 - 62
3. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

2943-75-1
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 在500毫升三颈烧瓶中加入辛烯（1.25摩尔），在氮气氛下将实施例1中制备的催化剂1（1.25毫摩尔）缓慢加热至90℃。搅拌时，加入三乙氧基氢硅烷（1.5摩尔）。 通过滴液漏斗滴加。 滴加时间为0.5小时，保持反应温度，继续搅拌反应5小时。冷却至室温后，减压蒸馏收集相应的馏分。 通过GC-MS测定，辛烯的转化率为94.7％.β加合物1-三乙氧基甲硅烷基辛烷的收率为100％。
100% at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 在500毫升三颈烧瓶中加入辛烯（1.25摩尔），在氮气氛下将实施例1中制备的催化剂1（1.25毫摩尔）缓慢加热至90℃。搅拌时，加入三乙氧基氢硅烷（1.5摩尔）。 通过滴液漏斗滴加。 滴加时间为0.5小时，保持反应温度，继续搅拌反应5小时。冷却至室温后，减压蒸馏收集相应的馏分。 通过GC-MS测定辛烯的转化率为94.3％.β加合物1-三乙氧基甲硅烷基辛烷的收率为100％。
98% at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Sealed tube 向在氮气填充的手套箱中配备有搅拌棒的闪烁瓶中加入（TFAPDI）Co（2-乙基己酸酯）2（5mg，0.009mmol），然后加入1-辛烯（125mg，1.11mmol），得到非均相混合物。 然后加入三乙氧基硅烷（183mg，1.11mmol），形成橄榄绿反应混合物。 将小瓶用盖子密封，从盒子中取出并在室温下搅拌1小时。 除去盖子，用空气流除去任何剩余的挥发物。 将得到的残余物用5％乙醚的戊烷溶液稀释，并通过小柱硅胶，用戊烷溶液（5mL）中的另外5％乙醚洗脱。 将得到的澄清无色洗脱液浓缩，得到澄清无色油状物（303mg，98％）。 通过分析分离产物的1 H NMR光谱确定产物分布。
96.5%
Stage #1: at 110℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 110℃; for 2.50 h; 		反应在带有磁力搅拌器和回流冷凝器的三颈烧瓶中进行，回流冷凝器在上部冷凝器上具有附着的干燥系统。 将烯烃和铂催化剂在反应温度下搅拌30分钟，然后以恒定速度加入三乙氧基硅烷。 将反应混合物在规定时间内在反应温度下加热，然后通过倾析将催化剂与粗产物分离。 除去粗产物后，加入新的一部分底物并在相同条件下重复反应。 采用气相色谱法通过产物的外观跟踪反应过程。 所有氢化硅烷化产物均通过1H NMR和13C NMR表征。
95.1%
Stage #1: for 0.08 h;
Stage #2: at 90℃; for 5 h; 		一般程序：所有催化反应操作均在10mL平底管中进行，不受空气保护。 将烯烃（4.0mmol）和所需量的催化剂置于干燥的管中，并将反应混合物搅拌5分钟。 此后，加入硅烷（4.4mmol），将所得混合物加热并搅拌所需时间，然后冷却至室温。 通过倾析分离产物相，并在配备有DB-5柱（30m×2.5mm×0.25μm）的Agilent 26890N / 59731装置上通过GC-MS分析测定烯烃的转化率和选择性。 使用TMS作为内标，在Bruker Advance光谱仪上记录1 H NMR（400MHz）和13C NMR（100.6MHz）光谱。 甲醇-d4和DMSO-d6用作溶剂。
95.8% at 110℃; for 2 h; 一般步骤：在具有磁力搅拌器和回流冷凝器的三颈烧瓶中进行氢化硅烷化，所述回流冷凝器在上部冷凝器上具有附接的干燥系统。 将烯烃和铂络合物在设定温度下搅拌30分钟。 然后以恒定速度加入三乙氧基硅烷。在规定的时间内将反应混合物保持在反应温度。 反应后，通过离心将催化剂与粗产物分离。 加入新的底物部分并在相同条件下重复反应。 在产物外观的反应过程中采用气相色谱法。
86.9% at 90℃; for 10 h; 一般程序：所有催化反应均在10mL无底管中进行，不受空气保护。 将烯烃（4.0mmol）和所需量的催化剂置于干燥的管中，将反应混合物搅拌5分钟。然后，加入硅烷（4.4mmol），将所得混合物加热并搅拌所需的时间，然后 冷却至室温。 通过倾析分离产物相，并在配备有DB-5柱（30m×2.5mm×0.25mm）的安捷伦26890N / 59731装置上通过GC-MS分析测定烯烃转化率和反应选择性。
> 98 %Spectr. With (terpy)Co(Ph2SiOC3H5) In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; Schlenk technique; Glovebox; Inert atmosphere; Sealed tube 向装有搅拌棒的50mL Schlenk烧瓶中加入1-辛烯（112mg，1mmol）和三乙氧基硅烷（164mg，1mmol）在手套箱中。 用玻璃塞密封烧瓶并从盒子中转出。 将（terpy）Co（Ph2SiOC3H5）（2mg，0.5mol / ml）装入小瓶中，从盒子中取出并暴露在空气中10分钟。 在Ar逆流下将固体催化剂加入Schlenk烧瓶中。 用玻璃塞密封烧瓶并搅拌1小时。 通过暴露于空气淬灭反应。 通过GC和1H NMR光谱分析反应混合物，其建立> 98％的抗Markovnikov氢化硅烷化产物和痕量脱氢甲硅烷基化产物。
90 %Chromat. With nickel(II) bis(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate); sodium triethylborohydride In tetrahydrofuran at 50℃; for 12 h; 一般步骤：实施例16：将表2中所示的镍配位化合物（0.005mmol）的THF溶液（5mL）置于小瓶中，然后对于镍配位化合物，20倍摩尔量的1-辛烯，表2中所示的氢硅烷，等摩尔 依次加入一定量的氢化物还原剂以引发反应。 经过表2所示的时间后，将反应溶液暴露在空气中以终止反应（溶液的颜色变为无色），通过GC分析定量产物的产率。 结果如表2所示。

更多
参考文献：
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更多

4. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

2943-75-1

911808-73-6
产率 合成条件 实验参考步骤
90 %Spectr. With (terpy)Co(Me2SiOC3H5) In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; Glovebox; Inert atmosphere 在手套箱中，将1-辛烯（112mg，1mmol）和三乙氧基硅烷（164mg，1mmol）称入装有搅拌棒的小瓶中。 将紫色（terpy）Co（Me2SiOC3H5）（2mg，0.5mol％）称入单独的小瓶中，随后与基质合并。 将小瓶的内容物在室温下搅拌1小时。 通过暴露于空气淬灭反应。 如上述一般程序中所述处理产物混合物。 GC和1H NMR光谱显示90％的抗Markovnikov氢化硅烷化产物和9％的脱氢甲硅烷基化产物。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/77304, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[2] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 4, p. 2632 - 2636
[3] Patent: WO2017/19473, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40
5. 合成：2943-75-1

597-52-4

111-66-0

2943-75-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 51, p. 19154 - 19166
6. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

111-65-9

2943-75-1
参考文献：
[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2010, vol. 185, # 2, p. 484 - 490
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 5, p. 1798 - 1801
7. 合成：2943-75-1

64-17-5

111-66-0

2943-75-1

N/A
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 26, p. 9887 - 9888
[2] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 26, p. 9887 - 9888
8. 合成：2943-75-1

13389-42-9

998-30-1

2943-75-1
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 11, p. 1901 - 1905
9. 合成：2943-75-1

597-52-4

111-66-0

2943-75-1

911808-73-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 51, p. 19154 - 19166
10. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

2943-75-1

1233710-95-6
参考文献：
[1] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 6, p. 595 - 600
11. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

2943-75-1

N/A

N/A
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 23, p. 6671 - 6675
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 6783 - 6787,5
12. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

111-65-9

2943-75-1

134837-65-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 5, p. 1798 - 1801
13. 合成：2943-75-1

78-10-4

38841-98-4

2943-75-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 261 - 265
14. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

111-65-9

2943-75-1

1233710-95-6

134837-65-3
参考文献：
[1] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 2, p. 120 - 126
15. 合成：2943-75-1

111-66-0

998-30-1

13389-42-9

2943-75-1
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1993, vol. 452, # 1.2, p. 167 - 173
16. 合成：2943-75-1

64-17-5

5283-66-9

2943-75-1
参考文献：
[1] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1965, vol. 35, # 6, p. 1045 - 1048
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产率 合成条件 实验参考步骤
44% at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 通用方法：[实施例22] 1-辛烯（0224）的氢化硅烷化反应向螺旋盖小瓶中加入5mg（0.03mmol）乙酸钴（市售品）作为催化剂，5mg（0.06mmol）t-异氰酸丁酯作为配体，254μL（1.3mmol）的1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷和157μL（1.0mmol）的1-辛烯。关闭小瓶，然后将内容物在80℃下搅拌24小时。冷却后，通过1H-NMR光谱分析以确定产物的结构和产率。结果，证实分配给作为反应物的1-辛烯的乙烯位点的信号完全消失。相反，观察到0.51ppm的三重态，表示所需产物1,1,1,3,3-五甲基-3-辛基二硅氧烷中与硅相邻的碳上的质子的信号，由此计算产率。结果如表6所示。（0225）1H-NMR（396MHz，CDCl3）δ：0.03（a，6H），0.06（s，9H），0.50（t，J = 7.7Hz，2H），0.88（ t，J = 6.8 Hz，3H），1.19-1.34（br，12H）

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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