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(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-8-溴-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
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修饰核苷
2-(羟甲基)-5-(嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二醇 嘌呤类核苷 氨基嘌呤

CAS号：2946-39-6

CAS号2946-39-6, 是核苷&核苷酸类化合物, 分子量为346.13, 分子式C10H12BrN5O4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供2946-39-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-8-溴-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol , 8-Bromoadenosine

货号：BD0123 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 标准纯度：, 98%
2946-39-6
2946-39-6
2946-39-6

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产品名称 : (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol , 8-Bromoadenosine
中文名称 : (2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-8-溴-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2946-39-6
分子式 : C10H12BrN5O4
线性分子式 : -
分子量 : 346.14
MDL NO : MFCD00005733
沸点 : -
Pubchem ID : 96544
InChIKey : VJUPMOPLUQHMLE-UUOKFMHZSA-N

常用 :

SDS-BD0123 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 20
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 7.0
Num. H-bond donors 4.0
Molar Refractivity 70.37
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

139.54 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.75
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.03
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-1.53
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-2.02
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.69
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.7

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.17
Solubility 2.35 mg/ml ; 0.00679 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.45
Solubility 1.23 mg/ml ; 0.00354 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.41
Solubility 136.0 mg/ml ; 0.394 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-8.43 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.09

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：2946-39-6

58-61-7

2946-39-6
产率 合成条件 实验步骤
82.5% With bromine; sodium acetate In water 实施例1：修饰的siRNA分子合成8-甲氧基腺苷亚磷酰胺并将其掺入胱天蛋白酶2siRNA的反义链中。图7A显示了双链阳性对照siRNA（SEQ ID NO：20（上）和SEQ ID NO：21（下））和双链阴性对照siRNA（SEQ ID NO：22（上）和SEQ ID NO：23（下图）。图7B显示单独修饰的siRNA的示意图，其中修饰可以是，但不限于，8-丙二酰氧基腺苷，8-苯乙氧基腺苷和8-环己基乙氧基腺苷。在图7B中，4AS对应于SEQ ID NO：24,6AS对应于SEQ ID NO：25,10AS对应于SEQ ID NO：26,15AS对应于SEQ ID NO：27。腺苷的溴化是本领域已知的;通常，三4倍过量的溴产生约75％至约82.5％的8-溴腺苷的产率。为了在核 - 亚磷酰胺的合成过程中保护2'-OH基团，N'-苯甲酰腺苷的5'-OH首先受到保护。然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMS-C1）保护2'-OH。虽然添加Ag +离子是r建议尽量减少3'-OH的不可避免的反应，通常会发生不希望的反应，并且总产率显着降低。因此，为了获得良好的总收率，一种新型保护基团二丁基甲硅烷基二硅酸酯（DTBSDT）可同时保护5'-OH和3'-OH，并使2'-OH随时可被TBDMS-C1保护。被使用了。这两个反应基本上是一锅反应，这消除了繁琐分离的需要。反应几乎是定量的，观察到约96％至约98％的产物收率。 （参见图3和4）。在甲醇中使用甲醇钠试剂合成甲氧基衍生物，得到8-甲氧基腺苷衍生物以及8-氧代腺苷衍生物。这两种衍生物的分离不是微不足道的，所需化合物的产率低于50％。因此，通过使n-BuLi与过量的无水甲醇反应，原位产生甲氧基阴离子。该反应更有效，产生约85％至约93％的所需产物。使用特殊的氟化物试剂HF-吡啶在零下温度下完成5'-OH和3'-OH的脱保护。这些DMT反应产生所需产物的低产率（约40％至约50％）。亚磷酰胺合成步骤产生约95％至约98％的所需产物。然后将8-甲氧基腺苷亚磷酰胺掺入反义链的9或14位（分别与有义链的11和6位相反），或9和14位。腺苷8位的炔丙基部分可以简化合成其他8位取代的腺苷类似物。 siRNA中的8-炔丙基腺苷的炔部分可以用合适的水溶性叠氮化物“点击”，导致形成所需的小沟改性。
81% With bromine In water at 20℃; for 47 h; aq. acetate buffer 将饱和溴 - 水（18.5mL）缓慢加入腺苷（0.5g，1.9mmol）在NaOAc缓冲液（11.4mL，0.5M，pH4）中的悬浮液中。 将混合物在室温下搅拌。 为47小时。 通过加入5N NaHSO 3使溶液脱色，然后用2N NaOH将溶液的pH调节至7。 过滤收集所得固体，依次用水和丙酮洗涤，真空干燥，得到19（81％）。 1H NMR（270MHz，DMSO-d6）δ：3.46-3.74（2H，m，H-5'），3.98（1H，dd，J = 6.3,4.0Hz，H-4'），4.16-4.22（ 1 H，m，H-3'），5.08（1 H，dd，H-2'），5.24（1 H，d，J = 4.6 Hz，3'-OH），5.47（1H，d，J = 6.3 Hz，H-1'），5.52（1 H，dd，J = 8.6,4.0 Hz，5'-OH），5.83（1 H，d，J = 6.5 Hz，2'-OH），7.56（2H ，br s，NH 2），8.11（1H，s，H-2）。 ESI MS：m / z 345.1Da [M + H] +，C 10 H 12 BrN 5 O 4 Mol。重量。346.14。
73% With sodium azide; bromoisocyanuric acid monosodium salt In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; 通用方法：在搅拌下将5'-O-单甲氧基三苯甲基-N-苯氧基乙酰基鸟苷（33,0.138g，0.2mmol）溶于DMF水溶液（H 2 O：DMF 1：4,5mL）中。 在室温下加入SMBI（1.1当量，0.051g，0.22mmol）。 搅拌混合物。 通过TLC跟踪反应进程。 1.5小时后，将另外的试剂（0.15当量，0.007g）加入到反应混合物中。 在2小时内完成反应，将反应混合物过滤，在减压下蒸发至干，并与水（2×2mL）共蒸发。 通过柱色谱法（4％-5％MeOH的DCM溶液，v / v）纯化粗制反应混合物，得到纯形式的核苷34（0.148g，96％），为白色固体.8-溴-5'-O-单甲氧基三苯甲基-N- 苯氧乙酰鸟苷（34）。
48% With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 5 h; 溴化未保护的核苷的典型方法：将DBH（323mg，1.13mmol）加入搅拌的1d（500mg，2.05mmol）的DMF（5mL）溶液中。 将得到的浅黄色溶液在室温下搅拌20分钟或直至TLC显示不存在起始原料并形成极性较小的产物。 蒸发挥发物，并将残余物与MeCN共蒸发。 得到的浅色固体从热丙酮中结晶，得到2d（500mg，75％）无色晶体，具有报道的数据。
53.1 kg
Stage #1: With sodium acetate; acetic acid In water at 75℃; for 0.50 h; Industrial scale
Stage #2: With bromine In water at 30℃; for 10 h; Industrial scale		 首先，在2t反应器中，依次加入50kg（185mol）腺苷和600kg水，乙酸 - 乙酸钠缓冲溶液（0.4M，pH4.5），然后将温度升至75℃， 温度保持30分钟直至反应体系溶解;然后，温度降至30℃，进一步加入59kg Br 2，然后在30℃反应10小时，反应进行。 采用高效液相法进行反应，当反应体系中原料含量小于1％时终止反应。最后，反应完成后，将反应体系冷却至室温。 通过加入19.5kg NaHSO 3除去Br 2，然后用5％NaOH溶液将pH调节至7，过滤，并用水洗涤滤饼。真空干燥得到黄色产物，8-溴腺苷，53.1kg。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 21, p. 9992 - 9997
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 10, p. 1515 - 1521
[3] Patent: WO2011/119674, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 42, p. 17643 - 17652
[5] Synthesis, 2004, # 17, p. 2799 - 2804
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 202 - 209
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 10, p. 3492 - 3499
[8] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 18, p. 3782 - 3789
[9] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 19, p. 4035 - 4050
[10] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1639 - 1644
[11] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1985, vol. 21, # 8, p. 1795 - 1800
[12] Biological Chemistry, 2011, vol. 392, # 4, p. 357 - 369
[13] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[14] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 9, p. 3423 - 3438
[15] Journal of Natural Products, 2005, vol. 68, # 11, p. 1689 - 1691
[16] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3333 - 3336
[17] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 13, p. 3536 - 3540
[18] Angew. Chem., 2017, p. 3590 - 3594,5
[19] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1004 - 1013
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 8, p. 2653 - 2659
[21] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 12, p. 3441 - 3449
[22] Structural Chemistry, 2010, vol. 21, # 1, p. 245 - 254
[23] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2114 - 2126
[24] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 495 - 501
[25] Patent: CN108129535, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017-0028
[26] Organometallics, 2018, vol. 37, # 22, p. 4181 - 4185

更多

2. 合成：2946-39-6

4294-16-0

1427459-39-9

2946-39-6
产率 合成条件 实验步骤
22% With bromine; sodium acetate; acetic acid In water at 45℃; for 2.50 h; 将6-苄氨基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（469.4mg; 1.313mmol）悬浮于15ml 1M AcONa和15ml 1M AcOH中。将溴水（12.7ml）加入到悬浮液中，并将混合物在45℃加热2.5小时。通过加入固体NaHSO 3除去过量的溴，然后将混合物用10％NaOH中和并蒸发。用水和氯仿摇动残余物。分离有机层，在MgSO 4中干燥，过滤干燥剂后蒸发至干。通过柱色谱法在CHCl 3 -MeOH-NH 4 OH（95：5：0.5）中纯化残余物。产量126.5mg 6-苄氨基-8-溴-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（22％），42.2mg原料（9％），205mg 8-溴腺嘌呤（45％）和苯甲醛与溴苯甲醛的混合物。从CHCl3-己烷中结晶; mp：98-100℃.MS ESI +：436.2 [M + H +]。对于C17H13BrN5O4计算值435.0542，实测值436.0680 [M + H +]。 1H NMR（400MHz; CDCl3）δ3.75（dd，J = 2.7Hz，12.7Hz，H5'），3.90（dd，J = 2.4Hz，12.7Hz，H5'），4.20（d，J = 1.8Hz， H4'），4.39（dd，J = 1.8Hz，5.3Hz，H3'），4.81（bs，-CH2-），5.08（dd，J = 5.3Hz，7.2Hz，H2'），6.07（d，J = 7.2Hz，H1'），7.24（m，H4-Ph），7.31（m，H3-Ph），7.38（m，H2-Ph），8.19（s，H2）。 MS ESI +（8-溴腺苷）：346.3 [M + H +]。 GC：Rt（苯甲醛）= 321秒。 MS EI（苄基醛）：105（100％），77（25％）。 Rt（溴代苯甲醛）= 722秒。 MS EI：185（100％），155（50％），77（45％）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/72506, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0128
3. 合成：2946-39-6

29836-01-9

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1

相关分类

生命科学 脱氧核糖核酸/核糖核酸 核苷与核苷酸
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 杂环砌块 四氢呋喃
高端化学品 杂环砌块 嘌呤

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合成路线

1. 合成：2946-39-6

58-61-7

2946-39-6
产率 合成条件 实验参考步骤
82.5% With bromine; sodium acetate In water 实施例1：修饰的siRNA分子合成8-甲氧基腺苷亚磷酰胺并将其掺入胱天蛋白酶2siRNA的反义链中。图7A显示了双链阳性对照siRNA（SEQ ID NO：20（上）和SEQ ID NO：21（下））和双链阴性对照siRNA（SEQ ID NO：22（上）和SEQ ID NO：23（下图）。图7B显示单独修饰的siRNA的示意图，其中修饰可以是，但不限于，8-丙二酰氧基腺苷，8-苯乙氧基腺苷和8-环己基乙氧基腺苷。在图7B中，4AS对应于SEQ ID NO：24,6AS对应于SEQ ID NO：25,10AS对应于SEQ ID NO：26,15AS对应于SEQ ID NO：27。腺苷的溴化是本领域已知的;通常，三4倍过量的溴产生约75％至约82.5％的8-溴腺苷的产率。为了在核 - 亚磷酰胺的合成过程中保护2'-OH基团，N'-苯甲酰腺苷的5'-OH首先受到保护。然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMS-C1）保护2'-OH。虽然添加Ag +离子是r建议尽量减少3'-OH的不可避免的反应，通常会发生不希望的反应，并且总产率显着降低。因此，为了获得良好的总收率，一种新型保护基团二丁基甲硅烷基二硅酸酯（DTBSDT）可同时保护5'-OH和3'-OH，并使2'-OH随时可被TBDMS-C1保护。被使用了。这两个反应基本上是一锅反应，这消除了繁琐分离的需要。反应几乎是定量的，观察到约96％至约98％的产物收率。 （参见图3和4）。在甲醇中使用甲醇钠试剂合成甲氧基衍生物，得到8-甲氧基腺苷衍生物以及8-氧代腺苷衍生物。这两种衍生物的分离不是微不足道的，所需化合物的产率低于50％。因此，通过使n-BuLi与过量的无水甲醇反应，原位产生甲氧基阴离子。该反应更有效，产生约85％至约93％的所需产物。使用特殊的氟化物试剂HF-吡啶在零下温度下完成5'-OH和3'-OH的脱保护。这些DMT反应产生所需产物的低产率（约40％至约50％）。亚磷酰胺合成步骤产生约95％至约98％的所需产物。然后将8-甲氧基腺苷亚磷酰胺掺入反义链的9或14位（分别与有义链的11和6位相反），或9和14位。腺苷8位的炔丙基部分可以简化合成其他8位取代的腺苷类似物。 siRNA中的8-炔丙基腺苷的炔部分可以用合适的水溶性叠氮化物“点击”，导致形成所需的小沟改性。
81% With bromine In water at 20℃; for 47 h; aq. acetate buffer 将饱和溴 - 水（18.5mL）缓慢加入腺苷（0.5g，1.9mmol）在NaOAc缓冲液（11.4mL，0.5M，pH4）中的悬浮液中。 将混合物在室温下搅拌。 为47小时。 通过加入5N NaHSO 3使溶液脱色，然后用2N NaOH将溶液的pH调节至7。 过滤收集所得固体，依次用水和丙酮洗涤，真空干燥，得到19（81％）。 1H NMR（270MHz，DMSO-d6）δ：3.46-3.74（2H，m，H-5'），3.98（1H，dd，J = 6.3,4.0Hz，H-4'），4.16-4.22（ 1 H，m，H-3'），5.08（1 H，dd，H-2'），5.24（1 H，d，J = 4.6 Hz，3'-OH），5.47（1H，d，J = 6.3 Hz，H-1'），5.52（1 H，dd，J = 8.6,4.0 Hz，5'-OH），5.83（1 H，d，J = 6.5 Hz，2'-OH），7.56（2H ，br s，NH 2），8.11（1H，s，H-2）。 ESI MS：m / z 345.1Da [M + H] +，C 10 H 12 BrN 5 O 4 Mol。重量。346.14。
73% With sodium azide; bromoisocyanuric acid monosodium salt In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; 通用方法：在搅拌下将5'-O-单甲氧基三苯甲基-N-苯氧基乙酰基鸟苷（33,0.138g，0.2mmol）溶于DMF水溶液（H 2 O：DMF 1：4,5mL）中。 在室温下加入SMBI（1.1当量，0.051g，0.22mmol）。 搅拌混合物。 通过TLC跟踪反应进程。 1.5小时后，将另外的试剂（0.15当量，0.007g）加入到反应混合物中。 在2小时内完成反应，将反应混合物过滤，在减压下蒸发至干，并与水（2×2mL）共蒸发。 通过柱色谱法（4％-5％MeOH的DCM溶液，v / v）纯化粗制反应混合物，得到纯形式的核苷34（0.148g，96％），为白色固体.8-溴-5'-O-单甲氧基三苯甲基-N- 苯氧乙酰鸟苷（34）。
48% With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 5 h; 溴化未保护的核苷的典型方法：将DBH（323mg，1.13mmol）加入搅拌的1d（500mg，2.05mmol）的DMF（5mL）溶液中。 将得到的浅黄色溶液在室温下搅拌20分钟或直至TLC显示不存在起始原料并形成极性较小的产物。 蒸发挥发物，并将残余物与MeCN共蒸发。 得到的浅色固体从热丙酮中结晶，得到2d（500mg，75％）无色晶体，具有报道的数据。
53.1 kg
Stage #1: With sodium acetate; acetic acid In water at 75℃; for 0.50 h; Industrial scale
Stage #2: With bromine In water at 30℃; for 10 h; Industrial scale		 首先，在2t反应器中，依次加入50kg（185mol）腺苷和600kg水，乙酸 - 乙酸钠缓冲溶液（0.4M，pH4.5），然后将温度升至75℃， 温度保持30分钟直至反应体系溶解;然后，温度降至30℃，进一步加入59kg Br 2，然后在30℃反应10小时，反应进行。 采用高效液相法进行反应，当反应体系中原料含量小于1％时终止反应。最后，反应完成后，将反应体系冷却至室温。 通过加入19.5kg NaHSO 3除去Br 2，然后用5％NaOH溶液将pH调节至7，过滤，并用水洗涤滤饼。真空干燥得到黄色产物，8-溴腺苷，53.1kg。

更多
参考文献：
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[21] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 12, p. 3441 - 3449
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[25] Patent: CN108129535, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017-0028
[26] Organometallics, 2018, vol. 37, # 22, p. 4181 - 4185

更多

2. 合成：2946-39-6

4294-16-0

1427459-39-9

2946-39-6
产率 合成条件 实验参考步骤
22% With bromine; sodium acetate; acetic acid In water at 45℃; for 2.50 h; 将6-苄氨基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（469.4mg; 1.313mmol）悬浮于15ml 1M AcONa和15ml 1M AcOH中。将溴水（12.7ml）加入到悬浮液中，并将混合物在45℃加热2.5小时。通过加入固体NaHSO 3除去过量的溴，然后将混合物用10％NaOH中和并蒸发。用水和氯仿摇动残余物。分离有机层，在MgSO 4中干燥，过滤干燥剂后蒸发至干。通过柱色谱法在CHCl 3 -MeOH-NH 4 OH（95：5：0.5）中纯化残余物。产量126.5mg 6-苄氨基-8-溴-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（22％），42.2mg原料（9％），205mg 8-溴腺嘌呤（45％）和苯甲醛与溴苯甲醛的混合物。从CHCl3-己烷中结晶; mp：98-100℃.MS ESI +：436.2 [M + H +]。对于C17H13BrN5O4计算值435.0542，实测值436.0680 [M + H +]。 1H NMR（400MHz; CDCl3）δ3.75（dd，J = 2.7Hz，12.7Hz，H5'），3.90（dd，J = 2.4Hz，12.7Hz，H5'），4.20（d，J = 1.8Hz， H4'），4.39（dd，J = 1.8Hz，5.3Hz，H3'），4.81（bs，-CH2-），5.08（dd，J = 5.3Hz，7.2Hz，H2'），6.07（d，J = 7.2Hz，H1'），7.24（m，H4-Ph），7.31（m，H3-Ph），7.38（m，H2-Ph），8.19（s，H2）。 MS ESI +（8-溴腺苷）：346.3 [M + H +]。 GC：Rt（苯甲醛）= 321秒。 MS EI（苄基醛）：105（100％），77（25％）。 Rt（溴代苯甲醛）= 722秒。 MS EI：185（100％），155（50％），77（45％）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/72506, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0128
3. 合成：2946-39-6

29836-01-9

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1
4. 合成：2946-39-6

121059-93-6

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1
5. 合成：2946-39-6

131265-29-7

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1
6. 合成：2946-39-6

547765-63-9

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1
7. 合成：2946-39-6

3001-45-4

2946-39-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/8841, 2003, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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