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CAS号：2973-58-2

CAS号2973-58-2, 是溴代物类化合物, 分子量为231.04, 分子式C8H7BrO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2973-58-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

货号：BD6058 2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 标准纯度：, 97%
2973-58-2
2973-58-2
2973-58-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
中文名称 : 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2973-58-2
分子式 : C8H7BrO3
线性分子式 : -
分子量 : 231.04
MDL NO : MFCD02380230
沸点 : -
Pubchem ID : 224011
InChIKey : QPDFBPIHEDAUKK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD6058 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 48.04
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.53 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.83
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.51
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.98
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.25
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.18
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.75

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.46
Solubility 0.798 mg/ml ; 0.00345 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.1
Solubility 1.86 mg/ml ; 0.00803 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.76
Solubility 0.403 mg/ml ; 0.00175 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.64 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.53

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：2973-58-2

621-59-0

2973-58-2
产率 合成条件 实验步骤
93% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（10.0g，65.7mmol）的CH 2 Cl 2（150mL）溶液用NBS（11.7g，65.7mmol）在室温下处理30分钟。 原谅2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（14.1克，93％）.40
88.74% With bromine; sodium acetate; iron In acetic acid at 23℃; for 8 h; Cooling with ice 将溶解在200ml冰醋酸中的10.00g（65.73mmol）异香草醛加入到500ml圆底烧瓶中。 向其中加入0.78g（131.45mmol）乙酸钠，0.37g（6.57mmol）铁粉。 然后将含有20ml冰醋酸的液体溴3.4ml（65.73mmol）加入恒压漏斗中。 在冰浴中，在搅拌下将其缓慢滴加到圆底烧瓶中。 滴加后，在23℃下反应8小时。 TLC检测。 完成反应。 将反应体系加入500ml冰水中。 搅拌几分钟后，将其静置10分钟，然后过滤。 冰水洗去不含醋酸。 将滤饼干燥并称重，得到13.40g白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（化合物2），产率88.74％;m.p.206-207℃。
83% With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 2.50 h; 实施例33 N-（2-氰基-1-（1-羟基-7-苯氧基-1,3-二氢苯并[c] [1.2]氧杂硼杂环戊-6-基氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲氧基）苯甲酰胺 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（30.4g，0.2mol），1,4-二恶烷（250ml）和水（100ml）混合，并在0℃下在30分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺（37.38g，0.21mol）。 C。 2小时后，加入水（400ml），过滤收集沉淀的晶体。 用水（1000ml）洗涤晶体，得到所需产物（38.5g，收率83％），为白色固体。
82%
Stage #1: at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 23 - 25℃; for 3 h; 		将20.0g（132mmol）3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（4），21.59g（263mmol）乙酸钠和0.68g（12mmol）铁粉放入500ml三颈烧瓶中，加入120ml冰醋酸 加入酸，在室温下搅拌30分钟;搅拌完成后，控制温度23~25，（140mmol）液溴预先滴加，并与30mL冰醋酸混合配制成溶液， 温度下降23〜25℃继续搅拌3h;然后加入250mL冰水，搅拌1h;过滤，固体蒸发，乙醇重结晶，得到24.70g 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（5）产率82percent;
81%
Stage #1: at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 23 - 26℃; for 3 h; 		向异香草醛（1）（20.0g，132mmol），NaOAc（21.59g，263mmol）和铁粉（0.68g，12mmol）的混合物中加入冰醋酸（120mL）。 将混合物在室温下搅拌30分钟。 在23-26℃下将Br 2（7.0mL，140mmol）的冰醋酸（30mL）溶液滴加到上述混合物中。 将混合物在相同温度下搅拌3小时。 加入冰水（250mL）并将混合物再搅拌1小时并过滤。 将得到的固体干燥并从EtOH中重结晶，得到4（24.59g，81％），为无水固体。
79% With bromine; sodium acetate In acetic acidInert atmosphere 2-溴-3-羟基-4-甲氧基 - 苯甲醛（8）向搅拌的异香草醛（10g，66mmol），无水乙酸钠（10.82g，0.132mol）和铁粉（0.3g，5.4mmol）的悬浮液中在氩气下，在冰醋酸（60mL）中，在15分钟内逐滴加入Br 2（3.7mL，0.0726mol）的乙酸（12.5mL）溶液。在添加过程中反应温度升高，混合物变粘。在通过TLC测定所有原料被消耗后，将混合物倒入冰冷的水中，并在真空下过滤所得沉淀物。将沉淀物用冷水洗涤数次并风干。从沸腾的乙醇中结晶得到8（11.93g，79％产率），为灰色粉末。 Rf = 0.10（1：5EtOAc /己烷）。熔点196-200°C。 IR（薄膜）3215,1662,1588,1561,1491,1273cm -1.1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.27（1H，s），7.59（1H，d，J = 9Hz），6.96（ IH，d，J = 9Hz），6.02（IH，bs），4.00（3H，s）.13C NMR（75MHz，CDCl3）δ56.58,109.24,112.84,113.84,122.74,143.25,151.65,190.87。HRMS计算值对于C8H8O3Br（MH +）230.9657，发现230.9652。
77% With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In chloroform at 20℃; for 9 h; 向异香草醛（2）（5.0g，32.9mmol）的CHCl 3（1000mL）溶液中分批加入DBDMH（5.2g，18.2mmol），并将混合物在环境温度下搅拌9小时。 将水（300mL）分离，分离有机层，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥。 真空除去有机溶剂，得到粗物质，将其通过AcOEt重结晶纯化。 得到标题化合物（3,5.8g，25.1mmol，77％），为橙色粉末，熔点200.2-201.0℃（AcOEt）[lit.15] mp206-207℃（EtOH）]。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：10.26（d，1H，CHO），7.58（d，J = 8.8Hz，1H，ArH），6.93（d，J = 8.8Hz，1H，ArH），6.07（ s，1H，OH），4.01（s，3H，OMe）。
74.8% With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water 制备实施例88将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（200g，1.31mol），二恶烷（1000ml）和水（400ml）混合，并在10分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺（245.7g，1.38mol）。 60分钟和70分钟后，分别以16.4g（92.1mmol）和7.02g（39.4mmol）的量进一步加入N-溴代琥珀酰亚胺，并将混合物再搅拌30分钟。 加入水（1600ml），过滤收集沉淀的晶体。 用水（1000ml）洗涤晶体，得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（227.1g，74.8％），为浅红色晶体。 1 H-NMR（DMSO-d6,300MHz）δ：10.1（1H，s），9.59（1H，s），7.40（1H，d，J = 8.4Hz），7.14（1H，d， J = 8.4Hz），3.92（3H，s）。 FABMS（m / z）：232 [M + H +]（20），185（100）。
65%
Stage #1: With sodium acetate; iron In acetic acid at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With bromine In acetic acid at 20℃; for 3 h; 		向1（10.0g，0.066mol）NaOAc（10.8g，0.132mol），Fe粉末（0.34g，0.006mol）的混合物中加入乙酸（60mL），然后将混合物在0℃下搅拌30分钟。 室内温度。 接下来，在室温下将Br 2（3.5mL，0.07mol）的15mL乙酸溶液缓慢加入上述混合物中。 将混合物在相同温度下再搅拌3小时。 然后将冰水（125mL）加入混合物中并再搅拌1小时并过滤。 将固体干燥，然后从EtOH中重结晶，得到灰色固体2（9.9g，65％）。 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）：δ10.23（s，1H，-CHO），7.49（d，J = 8.0Hz，1H），7.14（d，J = 8.0Hz，1H），4.00（s， 3H，-OCH3）; 13 C NMR（100MHz，丙酮-d6）：δ192.1,154.7,146.0,129.0,123.5,114.5,111.7,57.8。 HRMS（ESI）：m / z计算值[M + Na] + C 8 H 7 BrNaO 3 252.9471，实测值252.9454。
60% With bromine In tetrachloromethane; chloroform at 20℃; for 16 h; 将液体Br2（36.85g，11.6mL，225mmol，1.5当量）以0.1mL / min的速率在2小时内使用注射器泵或加料漏斗逐滴加入到配有隔膜的三颈烧瓶中。和顶部搅拌组件，含有异香草醛，3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（22.8g，150mmol）在75mL的CCl 4和75mL的CHCl 3中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜（约12小时）。将得到的红棕色沉淀物真空过滤并用50mL 1：1的CCl 4和CHCl 3溶液冲洗。在减压下除去溶剂后，将沉淀物溶于300mL乙酸乙酯（EtOAc）中，得到亮黄色溶液。将该提取物用150mL盐水，50mL 10％w / v硫代硫酸钠洗涤，再用盐水（2×150mL部分）洗涤两次。用MgSO 4干燥有机相，真空过滤，并通过减压除去溶剂在室温下。将回收的白色固体在乙醇中重结晶，真空过滤，得到22.11g（60％）细颗粒状白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（mp = 204.5-210.4℃）。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：10.11（s，1H，CHO），9.94（s，1H，OH），7.42（d，J = 8.6Hz，1H，Ar-H），7.15（d， J = 8.6Hz，1H，Ar-H），3.93（s，3H，OMe）; EI-MSm / z：232（M + 2），231（100％），230（M +），229,214,201,189,187,173,161,159,150,143,131,122,107,94,79,78 ，77,63,51; UV-Vis：215.3,239.1,297.4nm。
2.1 g at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 在氩气下，将化合物8（异香草醛，3g，19.7mmol）溶于20ml冰醋酸中，加入乙酸钠（3.2g，39.4mmol），还原铁粉（110mg，1.96mmol）。 溴（1.1ml，21.1mmol）冰醋酸将（5ml）溶液逐渐加入上述反应溶液中，并在室温下剧烈搅拌1小时。通过TLC监测反应直至化合物8完全反应。 将反应混合物倒入150ml冰水中洗涤，然后过滤，得到无色晶体。用乙醇重结晶后，得到2.1g浅棕色针状结晶固体化合物7，也可进行下一步反应。 没有进一步纯化。
81.9 g With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 3 h; 将异香豆素X（60.86g，400mmol），NBS（74.76g）溶于二恶烷/水（500ml / 200ml）中，然后在室温下搅拌反应混合物3小时，TLC显示反应完成，加入 过滤水，滤饼真空干燥，得到化合物IXa（81.9g）。

更多
参考文献：
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[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 17, p. 3892 - 3894
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[14] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 44, p. 16045 - 16047
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[18] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 42, p. 14785 - 14803
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[52] Patent: US4171359, 1979, A
[53] Patent: CN108727190, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0118-0119

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2. 合成：2973-58-2

312920-40-4

2973-58-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 42, p. 14785 - 14803
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 42, p. 14785 - 14803
3. 合成：2973-58-2

N/A

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参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1978, vol. 26, # 12, p. 3743 - 3751

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合成路线

1. 合成：2973-58-2

621-59-0

2973-58-2
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（10.0g，65.7mmol）的CH 2 Cl 2（150mL）溶液用NBS（11.7g，65.7mmol）在室温下处理30分钟。 原谅2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（14.1克，93％）.40
88.74% With bromine; sodium acetate; iron In acetic acid at 23℃; for 8 h; Cooling with ice 将溶解在200ml冰醋酸中的10.00g（65.73mmol）异香草醛加入到500ml圆底烧瓶中。 向其中加入0.78g（131.45mmol）乙酸钠，0.37g（6.57mmol）铁粉。 然后将含有20ml冰醋酸的液体溴3.4ml（65.73mmol）加入恒压漏斗中。 在冰浴中，在搅拌下将其缓慢滴加到圆底烧瓶中。 滴加后，在23℃下反应8小时。 TLC检测。 完成反应。 将反应体系加入500ml冰水中。 搅拌几分钟后，将其静置10分钟，然后过滤。 冰水洗去不含醋酸。 将滤饼干燥并称重，得到13.40g白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（化合物2），产率88.74％;m.p.206-207℃。
83% With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 2.50 h; 实施例33 N-（2-氰基-1-（1-羟基-7-苯氧基-1,3-二氢苯并[c] [1.2]氧杂硼杂环戊-6-基氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲氧基）苯甲酰胺 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（30.4g，0.2mol），1,4-二恶烷（250ml）和水（100ml）混合，并在0℃下在30分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺（37.38g，0.21mol）。 C。 2小时后，加入水（400ml），过滤收集沉淀的晶体。 用水（1000ml）洗涤晶体，得到所需产物（38.5g，收率83％），为白色固体。
82%
Stage #1: at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 23 - 25℃; for 3 h; 		将20.0g（132mmol）3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（4），21.59g（263mmol）乙酸钠和0.68g（12mmol）铁粉放入500ml三颈烧瓶中，加入120ml冰醋酸 加入酸，在室温下搅拌30分钟;搅拌完成后，控制温度23~25，（140mmol）液溴预先滴加，并与30mL冰醋酸混合配制成溶液， 温度下降23〜25℃继续搅拌3h;然后加入250mL冰水，搅拌1h;过滤，固体蒸发，乙醇重结晶，得到24.70g 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（5）产率82percent;
81%
Stage #1: at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 23 - 26℃; for 3 h; 		向异香草醛（1）（20.0g，132mmol），NaOAc（21.59g，263mmol）和铁粉（0.68g，12mmol）的混合物中加入冰醋酸（120mL）。 将混合物在室温下搅拌30分钟。 在23-26℃下将Br 2（7.0mL，140mmol）的冰醋酸（30mL）溶液滴加到上述混合物中。 将混合物在相同温度下搅拌3小时。 加入冰水（250mL）并将混合物再搅拌1小时并过滤。 将得到的固体干燥并从EtOH中重结晶，得到4（24.59g，81％），为无水固体。
79% With bromine; sodium acetate In acetic acidInert atmosphere 2-溴-3-羟基-4-甲氧基 - 苯甲醛（8）向搅拌的异香草醛（10g，66mmol），无水乙酸钠（10.82g，0.132mol）和铁粉（0.3g，5.4mmol）的悬浮液中在氩气下，在冰醋酸（60mL）中，在15分钟内逐滴加入Br 2（3.7mL，0.0726mol）的乙酸（12.5mL）溶液。在添加过程中反应温度升高，混合物变粘。在通过TLC测定所有原料被消耗后，将混合物倒入冰冷的水中，并在真空下过滤所得沉淀物。将沉淀物用冷水洗涤数次并风干。从沸腾的乙醇中结晶得到8（11.93g，79％产率），为灰色粉末。 Rf = 0.10（1：5EtOAc /己烷）。熔点196-200°C。 IR（薄膜）3215,1662,1588,1561,1491,1273cm -1.1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.27（1H，s），7.59（1H，d，J = 9Hz），6.96（ IH，d，J = 9Hz），6.02（IH，bs），4.00（3H，s）.13C NMR（75MHz，CDCl3）δ56.58,109.24,112.84,113.84,122.74,143.25,151.65,190.87。HRMS计算值对于C8H8O3Br（MH +）230.9657，发现230.9652。
77% With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In chloroform at 20℃; for 9 h; 向异香草醛（2）（5.0g，32.9mmol）的CHCl 3（1000mL）溶液中分批加入DBDMH（5.2g，18.2mmol），并将混合物在环境温度下搅拌9小时。 将水（300mL）分离，分离有机层，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥。 真空除去有机溶剂，得到粗物质，将其通过AcOEt重结晶纯化。 得到标题化合物（3,5.8g，25.1mmol，77％），为橙色粉末，熔点200.2-201.0℃（AcOEt）[lit.15] mp206-207℃（EtOH）]。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：10.26（d，1H，CHO），7.58（d，J = 8.8Hz，1H，ArH），6.93（d，J = 8.8Hz，1H，ArH），6.07（ s，1H，OH），4.01（s，3H，OMe）。
74.8% With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water 制备实施例88将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（200g，1.31mol），二恶烷（1000ml）和水（400ml）混合，并在10分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺（245.7g，1.38mol）。 60分钟和70分钟后，分别以16.4g（92.1mmol）和7.02g（39.4mmol）的量进一步加入N-溴代琥珀酰亚胺，并将混合物再搅拌30分钟。 加入水（1600ml），过滤收集沉淀的晶体。 用水（1000ml）洗涤晶体，得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（227.1g，74.8％），为浅红色晶体。 1 H-NMR（DMSO-d6,300MHz）δ：10.1（1H，s），9.59（1H，s），7.40（1H，d，J = 8.4Hz），7.14（1H，d， J = 8.4Hz），3.92（3H，s）。 FABMS（m / z）：232 [M + H +]（20），185（100）。
65%
Stage #1: With sodium acetate; iron In acetic acid at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With bromine In acetic acid at 20℃; for 3 h; 		向1（10.0g，0.066mol）NaOAc（10.8g，0.132mol），Fe粉末（0.34g，0.006mol）的混合物中加入乙酸（60mL），然后将混合物在0℃下搅拌30分钟。 室内温度。 接下来，在室温下将Br 2（3.5mL，0.07mol）的15mL乙酸溶液缓慢加入上述混合物中。 将混合物在相同温度下再搅拌3小时。 然后将冰水（125mL）加入混合物中并再搅拌1小时并过滤。 将固体干燥，然后从EtOH中重结晶，得到灰色固体2（9.9g，65％）。 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）：δ10.23（s，1H，-CHO），7.49（d，J = 8.0Hz，1H），7.14（d，J = 8.0Hz，1H），4.00（s， 3H，-OCH3）; 13 C NMR（100MHz，丙酮-d6）：δ192.1,154.7,146.0,129.0,123.5,114.5,111.7,57.8。 HRMS（ESI）：m / z计算值[M + Na] + C 8 H 7 BrNaO 3 252.9471，实测值252.9454。
60% With bromine In tetrachloromethane; chloroform at 20℃; for 16 h; 将液体Br2（36.85g，11.6mL，225mmol，1.5当量）以0.1mL / min的速率在2小时内使用注射器泵或加料漏斗逐滴加入到配有隔膜的三颈烧瓶中。和顶部搅拌组件，含有异香草醛，3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（22.8g，150mmol）在75mL的CCl 4和75mL的CHCl 3中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜（约12小时）。将得到的红棕色沉淀物真空过滤并用50mL 1：1的CCl 4和CHCl 3溶液冲洗。在减压下除去溶剂后，将沉淀物溶于300mL乙酸乙酯（EtOAc）中，得到亮黄色溶液。将该提取物用150mL盐水，50mL 10％w / v硫代硫酸钠洗涤，再用盐水（2×150mL部分）洗涤两次。用MgSO 4干燥有机相，真空过滤，并通过减压除去溶剂在室温下。将回收的白色固体在乙醇中重结晶，真空过滤，得到22.11g（60％）细颗粒状白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（mp = 204.5-210.4℃）。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：10.11（s，1H，CHO），9.94（s，1H，OH），7.42（d，J = 8.6Hz，1H，Ar-H），7.15（d， J = 8.6Hz，1H，Ar-H），3.93（s，3H，OMe）; EI-MSm / z：232（M + 2），231（100％），230（M +），229,214,201,189,187,173,161,159,150,143,131,122,107,94,79,78 ，77,63,51; UV-Vis：215.3,239.1,297.4nm。
2.1 g at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 在氩气下，将化合物8（异香草醛，3g，19.7mmol）溶于20ml冰醋酸中，加入乙酸钠（3.2g，39.4mmol），还原铁粉（110mg，1.96mmol）。 溴（1.1ml，21.1mmol）冰醋酸将（5ml）溶液逐渐加入上述反应溶液中，并在室温下剧烈搅拌1小时。通过TLC监测反应直至化合物8完全反应。 将反应混合物倒入150ml冰水中洗涤，然后过滤，得到无色晶体。用乙醇重结晶后，得到2.1g浅棕色针状结晶固体化合物7，也可进行下一步反应。 没有进一步纯化。
81.9 g With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 3 h; 将异香豆素X（60.86g，400mmol），NBS（74.76g）溶于二恶烷/水（500ml / 200ml）中，然后在室温下搅拌反应混合物3小时，TLC显示反应完成，加入 过滤水，滤饼真空干燥，得到化合物IXa（81.9g）。

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更多

2. 合成：2973-58-2

312920-40-4

2973-58-2
参考文献：
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3. 合成：2973-58-2

N/A

2973-58-2
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4. 合成：2973-58-2

1315614-02-8

2973-58-2
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
5. 合成：2973-58-2

1315614-03-9

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
6. 合成：2973-58-2

6346-05-0

2973-58-2
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 95 - 97
7. 合成：2973-58-2

1315613-96-7

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
8. 合成：2973-58-2

1315614-00-6

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
9. 合成：2973-58-2

1315613-92-3

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
10. 合成：2973-58-2

1315613-93-4

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
11. 合成：2973-58-2

115961-42-7

2973-58-2

116006-20-3
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 6, p. 709 - 728
12. 合成：2973-58-2

621-59-0

2973-59-3

2973-58-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2279,2287
[2] Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 204,208
13. 合成：2973-58-2

55171-60-3

2973-58-2

4815-97-8
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
[2] Chem.Abstr., 1957, p. 3505
14. 合成：2973-58-2

621-59-0

7726-95-6

64-19-7

2973-59-3

2973-58-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2279,2287
[2] Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 204,208

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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