2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
93% | With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere | 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(10.0g,65.7mmol)的CH 2 Cl 2(150mL)溶液用NBS(11.7g,65.7mmol)在室温下处理30分钟。 原谅2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(14.1克,93%).40 | ||||
88.74% | With bromine; sodium acetate; iron In acetic acid at 23℃; for 8 h; Cooling with ice | 将溶解在200ml冰醋酸中的10.00g(65.73mmol)异香草醛加入到500ml圆底烧瓶中。 向其中加入0.78g(131.45mmol)乙酸钠,0.37g(6.57mmol)铁粉。 然后将含有20ml冰醋酸的液体溴3.4ml(65.73mmol)加入恒压漏斗中。 在冰浴中,在搅拌下将其缓慢滴加到圆底烧瓶中。 滴加后,在23℃下反应8小时。 TLC检测。 完成反应。 将反应体系加入500ml冰水中。 搅拌几分钟后,将其静置10分钟,然后过滤。 冰水洗去不含醋酸。 将滤饼干燥并称重,得到13.40g白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(化合物2),产率88.74%;m.p.206-207℃。 | ||||
83% | With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 2.50 h; | 实施例33 N-(2-氰基-1-(1-羟基-7-苯氧基-1,3-二氢苯并[c] [1.2]氧杂硼杂环戊-6-基氧基)丙-2-基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺 将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(30.4g,0.2mol),1,4-二恶烷(250ml)和水(100ml)混合,并在0℃下在30分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺(37.38g,0.21mol)。 C。 2小时后,加入水(400ml),过滤收集沉淀的晶体。 用水(1000ml)洗涤晶体,得到所需产物(38.5g,收率83%),为白色固体。 | ||||
82% | Stage #1: at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 23 - 25℃; for 3 h; |
将20.0g(132mmol)3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(4),21.59g(263mmol)乙酸钠和0.68g(12mmol)铁粉放入500ml三颈烧瓶中,加入120ml冰醋酸 加入酸,在室温下搅拌30分钟;搅拌完成后,控制温度23~25,(140mmol)液溴预先滴加,并与30mL冰醋酸混合配制成溶液, 温度下降23〜25℃继续搅拌3h;然后加入250mL冰水,搅拌1h;过滤,固体蒸发,乙醇重结晶,得到24.70g 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(5)产率82percent; | ||||
81% | Stage #1: at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 23 - 26℃; for 3 h; |
向异香草醛(1)(20.0g,132mmol),NaOAc(21.59g,263mmol)和铁粉(0.68g,12mmol)的混合物中加入冰醋酸(120mL)。 将混合物在室温下搅拌30分钟。 在23-26℃下将Br 2(7.0mL,140mmol)的冰醋酸(30mL)溶液滴加到上述混合物中。 将混合物在相同温度下搅拌3小时。 加入冰水(250mL)并将混合物再搅拌1小时并过滤。 将得到的固体干燥并从EtOH中重结晶,得到4(24.59g,81%),为无水固体。 | ||||
79% | With bromine; sodium acetate In acetic acidInert atmosphere | 2-溴-3-羟基-4-甲氧基 - 苯甲醛(8)向搅拌的异香草醛(10g,66mmol),无水乙酸钠(10.82g,0.132mol)和铁粉(0.3g,5.4mmol)的悬浮液中在氩气下,在冰醋酸(60mL)中,在15分钟内逐滴加入Br 2(3.7mL,0.0726mol)的乙酸(12.5mL)溶液。在添加过程中反应温度升高,混合物变粘。在通过TLC测定所有原料被消耗后,将混合物倒入冰冷的水中,并在真空下过滤所得沉淀物。将沉淀物用冷水洗涤数次并风干。从沸腾的乙醇中结晶得到8(11.93g,79%产率),为灰色粉末。 Rf = 0.10(1:5EtOAc /己烷)。熔点196-200°C。 IR(薄膜)3215,1662,1588,1561,1491,1273cm -1.1H NMR(300MHz,CDCl 3)δ10.27(1H,s),7.59(1H,d,J = 9Hz),6.96( IH,d,J = 9Hz),6.02(IH,bs),4.00(3H,s).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ56.58,109.24,112.84,113.84,122.74,143.25,151.65,190.87。HRMS计算值对于C8H8O3Br(MH +)230.9657,发现230.9652。 | ||||
77% | With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In chloroform at 20℃; for 9 h; | 向异香草醛(2)(5.0g,32.9mmol)的CHCl 3(1000mL)溶液中分批加入DBDMH(5.2g,18.2mmol),并将混合物在环境温度下搅拌9小时。 将水(300mL)分离,分离有机层,用盐水洗涤,用MgSO 4干燥。 真空除去有机溶剂,得到粗物质,将其通过AcOEt重结晶纯化。 得到标题化合物(3,5.8g,25.1mmol,77%),为橙色粉末,熔点200.2-201.0℃(AcOEt)[lit.15] mp206-207℃(EtOH)]。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:10.26(d,1H,CHO),7.58(d,J = 8.8Hz,1H,ArH),6.93(d,J = 8.8Hz,1H,ArH),6.07( s,1H,OH),4.01(s,3H,OMe)。 | ||||
74.8% | With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water | 制备实施例88将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(200g,1.31mol),二恶烷(1000ml)和水(400ml)混合,并在10分钟内加入N-溴代琥珀酰亚胺(245.7g,1.38mol)。 60分钟和70分钟后,分别以16.4g(92.1mmol)和7.02g(39.4mmol)的量进一步加入N-溴代琥珀酰亚胺,并将混合物再搅拌30分钟。 加入水(1600ml),过滤收集沉淀的晶体。 用水(1000ml)洗涤晶体,得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(227.1g,74.8%),为浅红色晶体。 1 H-NMR(DMSO-d6,300MHz)δ:10.1(1H,s),9.59(1H,s),7.40(1H,d,J = 8.4Hz),7.14(1H,d, J = 8.4Hz),3.92(3H,s)。 FABMS(m / z):232 [M + H +](20),185(100)。 | ||||
65% | Stage #1: With sodium acetate; iron In acetic acid at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: With bromine In acetic acid at 20℃; for 3 h; |
向1(10.0g,0.066mol)NaOAc(10.8g,0.132mol),Fe粉末(0.34g,0.006mol)的混合物中加入乙酸(60mL),然后将混合物在0℃下搅拌30分钟。 室内温度。 接下来,在室温下将Br 2(3.5mL,0.07mol)的15mL乙酸溶液缓慢加入上述混合物中。 将混合物在相同温度下再搅拌3小时。 然后将冰水(125mL)加入混合物中并再搅拌1小时并过滤。 将固体干燥,然后从EtOH中重结晶,得到灰色固体2(9.9g,65%)。 1H NMR(400MHz,丙酮-d6):δ10.23(s,1H,-CHO),7.49(d,J = 8.0Hz,1H),7.14(d,J = 8.0Hz,1H),4.00(s, 3H,-OCH3); 13 C NMR(100MHz,丙酮-d6):δ192.1,154.7,146.0,129.0,123.5,114.5,111.7,57.8。 HRMS(ESI):m / z计算值[M + Na] + C 8 H 7 BrNaO 3 252.9471,实测值252.9454。 | ||||
60% | With bromine In tetrachloromethane; chloroform at 20℃; for 16 h; | 将液体Br2(36.85g,11.6mL,225mmol,1.5当量)以0.1mL / min的速率在2小时内使用注射器泵或加料漏斗逐滴加入到配有隔膜的三颈烧瓶中。和顶部搅拌组件,含有异香草醛,3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(22.8g,150mmol)在75mL的CCl 4和75mL的CHCl 3中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜(约12小时)。将得到的红棕色沉淀物真空过滤并用50mL 1:1的CCl 4和CHCl 3溶液冲洗。在减压下除去溶剂后,将沉淀物溶于300mL乙酸乙酯(EtOAc)中,得到亮黄色溶液。将该提取物用150mL盐水,50mL 10%w / v硫代硫酸钠洗涤,再用盐水(2×150mL部分)洗涤两次。用MgSO 4干燥有机相,真空过滤,并通过减压除去溶剂在室温下。将回收的白色固体在乙醇中重结晶,真空过滤,得到22.11g(60%)细颗粒状白色固体2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(mp = 204.5-210.4℃)。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):10.11(s,1H,CHO),9.94(s,1H,OH),7.42(d,J = 8.6Hz,1H,Ar-H),7.15(d, J = 8.6Hz,1H,Ar-H),3.93(s,3H,OMe); EI-MSm / z:232(M + 2),231(100%),230(M +),229,214,201,189,187,173,161,159,150,143,131,122,107,94,79,78 ,77,63,51; UV-Vis:215.3,239.1,297.4nm。 | ||||
2.1 g | at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere | 在氩气下,将化合物8(异香草醛,3g,19.7mmol)溶于20ml冰醋酸中,加入乙酸钠(3.2g,39.4mmol),还原铁粉(110mg,1.96mmol)。 溴(1.1ml,21.1mmol)冰醋酸将(5ml)溶液逐渐加入上述反应溶液中,并在室温下剧烈搅拌1小时。通过TLC监测反应直至化合物8完全反应。 将反应混合物倒入150ml冰水中洗涤,然后过滤,得到无色晶体。用乙醇重结晶后,得到2.1g浅棕色针状结晶固体化合物7,也可进行下一步反应。 没有进一步纯化。 | ||||
81.9 g | With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 3 h; | 将异香豆素X(60.86g,400mmol),NBS(74.76g)溶于二恶烷/水(500ml / 200ml)中,然后在室温下搅拌反应混合物3小时,TLC显示反应完成,加入 过滤水,滤饼真空干燥,得到化合物IXa(81.9g)。 | ||||
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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