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2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴
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糖科学 四氢吡喃 糖化学砌块
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CAS号：3068-32-4

CAS号3068-32-4, 是糖化学砌块类化合物, 分子量为411.19, 分子式C14H19BrO9, 标准纯度95% (stabilized with CaCO3), 毕得医药(Bidepharm)提供3068-32-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide , Acetobromo-α-D-galactose

货号：BD64907 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide 标准纯度：, 95% (stabilized with CaCO3)
3068-32-4
3068-32-4
3068-32-4

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  • 应用领域
产品名称 : 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide , Acetobromo-α-D-galactose
中文名称 : 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3068-32-4
分子式 : C14H19BrO9
线性分子式 : (CH3CO2)3C5H5O(CH2O2CCH3)Br
分子量 : 411.20
MDL NO : MFCD00063686
沸点 : -
Pubchem ID : -
InChIKey : -

常用 :

SDS-BD64907

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 24
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.71
Num. rotatable bonds 9
Num. H-bond acceptors 9.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 81.39
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

114.43 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.99
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.5
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.46
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.08
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.65
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.94

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.74
Solubility 0.748 mg/ml ; 0.00182 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.51
Solubility 0.127 mg/ml ; 0.000308 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.33
Solubility 19.2 mg/ml ; 0.0467 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.94

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~24  ►

1. 合成：3068-32-4

4163-60-4

3068-32-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With bismuth(III) bromide; triethyl-bromo-silane In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 将β-D-半乳糖五乙酸酯（5.00g，12.8mmol）和溴化铋（III）（287mg，640μmol）溶解在二氯甲烷（25mL）中，向该溶液中加入溴代三乙基硅烷（6.76mL，51.2mmol），将混合物在室温下在氩气氛下搅拌3小时。将反应混合物倒入冰冷却的饱和碳酸氢钠水溶液中，然后用二氯甲烷萃取混合物，用盐水洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层，除去溶剂，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴（5.30g，定量）。 （0155）1H NMR（300MHz，CDCl8）：δ2.01（s，3H），2.06（s，3H），2.12（s，3H），2.15（s，3H），4.08-4.22（m，2H）， 4.47-4.51（m，1H），5.05（dd，1H，J = 3.8,10.6 Hz），5.41（dd，1H，J = 3.3,10.6 Hz），5.51-5.52（m，1H），6.70（d， 1H，J = 3.8Hz）（0156）13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ20.5,20.5,20.6,20.7,60.8,66.9,67.7,68.0,71.0,88.1,169.7,169.8,170.0,170.3
98% With hydrogen bromide; acetic anhydride; acetic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; （b）合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴在3.9g（10mmol）β-D-半乳糖基五乙酸酯2和100mL无水二氯甲烷的混合溶液中（在0℃下加入CH 2 Cl 2），4mL乙酸（HOAc）溶液，4mL乙酸酐和33％液体HBr反应24小时，其中反应温度从0℃升至室温温度。反应后，用冷水终止反应，然后加入二氯甲烷（50mL.x.3）。将溶液用MgSO 4干燥，过滤并浓缩后，萃取有机层，得到黄色油状产物，为2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴3重量为4克，产量为98％。获得一定量的反应物用于通过TLC分析，其中固定相为Merck硅胶F254塑料板和EA /己烷= 1/2的流动相，其中Rf = 0.61。通过NMR确认反应物为2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物3，结果如下：1H NMR（CDCl3,200MHz）：δ6.61（d，J = 4 Hz，1H），5.42（d，J = 3 Hz，1H），5.33-5.22（m，1H），4.98-4.91（m，1H），4.40（t，J = 6.6 Hz，1H），4.08 -4.02（m，2H），2.05,2.01,1.95,1.90（s，12H，OAc）
93% With hydrogen bromide In acetic anhydride; acetic acid at 20℃; for 2 h; 将五乙酰基-β-半乳糖（10g，25.5mmol）溶于25ml HBr（33％）的乙酸溶液和5ml乙酸酐中。将溶液在环境温度下搅拌2小时。加入200ml CH2Cl2，然后将溶液倒入150g冰中。分离有机相，水相用2.x.100ml CH 2 Cl 2萃取。将合并的有机相用饱和K 2 CO 3溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤。用Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂。将得到的油状物溶于最少量的二乙醚中，加入戊烷使产物沉淀。直接滤出纯的结晶产物（9.76g，产率93％）。特性：1H NMR（200MHz，CDCl3）δ6.69（d，J = 3.9Hz，1H），5.51（dd，J = 3.2Hz，J = 1Hz 1H），5.40（dd，J = 10.6Hz，J = 3.2 Hz，1H），5.04（dd，J = 10.6 Hz，J = 3.9 Hz，1H），4.48（t，J = 6.5 Hz，1H），4.17（m，2H），2.15（s，3H），2.11 （s，3H），2.09（s，3H），2.01（s，3H）Mp = 85.3℃。 [α] 289nm±20℃= 219°（c = 1，CHCl 3）。
93% With hydrogen bromide In dichloromethane; acetic acid at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在0℃和氩气下，将溴化氢（33％乙酸，15mL）滴加到β-d-半乳糖五乙酸酯7（3.10g，7.94mmol）的无水二氯甲烷（30mL）溶液中。将反应混合物温热至室温并搅拌2小时，之后TLC分析（1：1，环己烷/乙酸乙酯）表明原料完全消耗（Rf 0.52）并形成单一产物（Rf 0.68）。 ）。将反应混合物倒入冰水（300mL）中并用冷二氯甲烷（2×150mL）萃取。合并有机部分，用饱和碳酸氢钠溶液（3×150mL），饱和盐水溶液（150mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。将粗残余物重结晶（乙醚/环己烷），得到溴化物9，为白色结晶固体（3.10g，93％）;熔点83-85℃（乙醚/环己烷）{Lit。 （Mohri等，2003）86-88℃，乙醚/己烷}; + 225.0°（c 0.6，CHCl3）{Lit。 （Haskins等，1942）+ 217.0°（c 1.0，CHCl3）}; νcm-1：1749（s，> C = O）; 1H NMR光谱数据（400MHz，CDCl3）：δ2.02,2.07,2.12,2.16（4 * 3H，s，COCH3），4.11（1H，dd，H-6a，J6a，5 = 6.8，J6a，6b = 11.4 ），4.19（1H，dd，H-6b，J6b，5 = 6.3，J6b，6a = 11.4），4.49（1H，at，H-5，J5,6a = J5,6b = 6.4），5.05（1H， dd，H-2，J2,1 = 3.8，J2,3 = 10.6），5.41（1H，dd，H-3，J3,4 = 3.2，J3,2 = 10.7），5.52（1H，d，H- 4，J4,3 = 2.8），6.70（1H，d，H-1，J1,2 = 4.0）; 13C NMR光谱数据（100MHz，CDCl3）：δ20.5,20.6,20.6,20.7（COCH3），60.8（C-6），67.0（C-4），67.7（C-2），68.0（C-3） ，71.0（C-5），88.1（C-1），169.7,169.9,170.1,170.3（COCH3）; HRMS（ESI）：发现433.0112 [M + Na] +; C14H19BrNaO9 +需要433.0110; EIMS（探针）eV，m / z（rel.int。）：433（[M（79Br）+ Na] +，100％），435（[M（81Br）+ Na] +，93％），843（[2M] （79 Br）+ Na] +，15％），845（[M（79 Br）+ M（81 Br）+ Na] +，30％），847（[2 M（81 Br）+ Na] +，14％）。
91% With bromine In ethyl acetate at 30℃; for 19 h; Irradiation; Green chemistry 一般步骤：将溴（1.5毫摩尔，0.08毫升）缓慢加入到带有隔膜的试管（14毫米x105毫米）中的磁力搅拌巴兰德四氟己烷（4.0毫升）中，然后加入1-O-乙酰基糖1a（1毫摩尔， 缓慢加入392mg）的乙酸乙酯（2.0mL）溶液，形成三层。 在30℃下用15W黑光（352nm，TOSHIBA EFD15BLB-T）照射试管。将光源放置在远离试管的位置。 23小时后，溴层消失，氟层恢复透明。 用移液管擦拭乙酸乙酯层。 然后，将另外的乙酸乙酯（2mL×4）置于残留的FC-72层上，然后倾析出。 将合并的乙酸乙酯层用水（15mL）洗涤，饱和水溶液。 NaHCO 3（20mL），盐水（20mL），用Na 2 SO 4干燥，并浓缩。 通过硅胶色谱法纯化，用己烷/ AcOEt = 2/1 gave glycosyl bromide 2a（0.91mmol，374mg），产率为91％
73% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将6.35g（1.60×10 -2 mol）16在5.0ml（0.0530mol）乙酸酐中的溶液在冰上冷却，当温度达到0℃时，加入14.5ml 33％溴化氢的乙酸溶液。在室温下搅拌反应，两小时后，将溶液倒入150ml冰水中并搅拌。用50ml乙酸乙酯萃取有机层，用三份20ml饱和碳酸氢钠洗涤，然后用三份20ml蒸馏水洗涤，用硫酸钠干燥。将溶液真空浓缩，得到18，为浅黄色浆状物（4.77g，0.0116mol，73％收率）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm1.99（s，3H），2.03-2.05（m，3H），2.09-2.10（m，3H），2.13-2.14（m，3H）， 4.09（dd，J = 11.33,6.64 Hz，1 H），4.17（dd，J = 11.33,6.25 Hz，1 H），4.47（t，J = 6.64 Hz，1 H），5.03（dd，J = 10.55） ，3.91Hz，1H），5.38（dd，J = 10.55,3.12Hz，1H），5.50（dd，J = 3.12,1.17Hz，1H），6.68（d，J = 3.91Hz，1H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δppm20.75（s，1C），20.83（s，1C），20.94（s，1C），61.04（s，1C），67.15（s，1 C），67.18（s，1C），67.94（s，1C），68.16（s，1C），71.23（s，1C），88.30（s，1C），88.32（s，1C） ，169.99（s，1C），170.13（s，1C），170.29（s，1C），170.57（s，1C）。
25% With hydrogen bromide; acetic acid In dichloromethaneDarkness 将1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8.0g，0.021mol）溶解在二氯甲烷（200mL）中。在搅拌下滴加氢溴酸/乙酸（33％，46mL）的溶液。通过TLC（己烷/乙酸乙酯= 1/1）监测的反应在黑暗中持续20小时。通过加入二氯甲烷稀释混合物，然后在反应完成时在搅拌下倒入冰水中。分离有机层并分别用饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发除去溶剂。通过快速色谱法（溶剂：己烷/乙酸乙酯= 3：1）纯化粗产物。将得到的糖浆用己烷重结晶。通过真空干燥获得作为白色固体的化合物（3）：产量4.53g，53％，mp。 86-87℃，Rf = 0.80（己烷/乙酸乙酯= 1：1）。用D-吡喃半乳糖五乙酸酯和D-呋喃半乳糖五乙酸酯的α-和β-混合物的混合物进行类似的合成。结果，化合物（9）在纯化后由混合物制备，产率为25％
3.03 g With hydrogen bromide In acetic acid at 0℃; 通用程序：将干燥的NaOAc（1.1当量）在Ac 2 O（13.1当量）中的悬浮液加热至回流（~140℃）。 除去加热器，将碳水化合物（1当量）分小份加入到热溶液中，使得混合物自身开始回流。 此后，将混合物冷却至室温，然后倒入冰中。 结晶后，过滤分离形成的固体并用冰水洗涤。 将产物真空干燥。将乙酰化的碳水化合物在0℃下以小份加入搅拌的33wt％HBr的AcOH溶液（1mL / 1g乙酰化碳水化合物）中。 在完全转化（45分钟-4小时）后，将反应物倒入冰水中并用CH 2 Cl 2（3×）萃取。 将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3溶液并干燥（无水MgSO 4）。 减压除去溶剂

更多
参考文献：
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[62] Bioorganic Chemistry, 2019, vol. 84, p. 326 - 338
[63] Chinese Chemical Letters, 2018,

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2. 合成：3068-32-4

25878-60-8

3068-32-4
产率 合成条件 实验步骤
98% With hydrogen bromide; tert-butyl alcohol In acetic acid at 0 - 20℃; 在0℃下，将溴化氢在乙酸（33％，5mL）中的溶液滴加到1,2,3,4,6-五-O-乙酰基 - （α1）-D-吡喃半乳糖（500mg）中。 ，1.28 mmol）。 在室温下搅拌2小时后，将二氯甲烷（30mL）加入到反应中。 用冰冷的水小心地洗涤溶液，并用MgSO 4干燥有机层。 真空蒸发溶剂，得到1.04g（98％）半乳糖基溴化物3：f→0.45（环己烷/ EtOAc 2：1）; δH（400MHz，CDCl 3）6.70（d，1H，Ji，2 3.6Hz，H-1），5.52（dd，1H，J3,4 3.2Hz，J4,5 1.2Hz，H-4），5.41 （dd，1H，J2,3.44Hz，H-3），5.05（dd，1H，H-2），4.49（m，1H，H-5），4.19（dd，1H，J6a， 6b 1 1 .6 Hz，J5,6 6.0 Hz，H-6a），4.04（dd，1 H，J5,6b 6.8 Hz，H-6b），2.15,2.12,2.06,2.02（均为s，12H，4xC（0）CH_3）; δ0（100MHz，CDCl 3）167.2（4×C = 0），88.3（C-1），71.2（C-5），68.2,67.9（C-3 / C-4），67.2（C-2） ，61.0（C-6），20.9,20.8（4x C（O）CH3）。
97% at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，将溴化氢在乙酸（33％，50mL）中的溶液滴加到1,2,3,4,6-五-O-乙酰基 - （α，β）-D-吡喃半乳糖2（ 5克，12.8毫摩尔）。 在室温下搅拌2小时后，将CH 2 Cl 2（150mL）加入到反应中。 用冰冷的水小心地洗涤溶液，并用MgSO 4干燥有机层。 真空蒸发溶剂，得到半乳糖基溴3，产率97％。 将化合物3用稀氢溴酸水溶液（1mol / L，20mL）在室温下水解2小时，得到α-D-吡喃半乳糖基溴4，收率90％。
67.18% With hydrogen bromide In water; acetic acid at 20℃; for 8 h; 将23.4g（0.06摩尔）1,2,3,4,6-五乙酸-D-半乳糖，化合物2和100ml冰醋酸放入单颈烧瓶中。单颈烧瓶用铝箔包裹，使其远离光线。通过同量异位阀缓慢加入120ml 33％HBr并在室温下搅拌8小时。反应后加入800ml氯仿。通过使用去离子水，碳酸氢钠和饱和盐水以适当的顺序提取和收集有机层。加入10g硫酸钠并在30分钟后过滤。干燥后，用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：己烷= 2：1）纯化混合物，用TLC在3点收集。干燥后，得到16.56g产物，产率为67.18％，其中1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 6.65（d，1H），5.46（d，1H），5.35（dd） ，1H），4.99（dd，1H），4.44（t，1H），4.10（m，2H），2.15（s，3H），2.09（s，3H），2.00（s，3H），1.97（s， 3 H）和13 C NMR（50MHz，CDCl 3）：δ= 20.37,20.41,20.53,60.70,66.93,67.69,67.90,71.00,88.06,169.5,169.6,169.8,170.0。
44.5 g at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 该化合物的制备类似于文献方案[15]。将D - （+） - 半乳糖（25g，138.7mmol）悬浮于无水吡啶（60mL）中，然后通过加料漏斗滴加Ac 2 O（90mL），然后加热至80℃，同时搅拌2小时。将反应混合物再搅拌2小时，同时平衡至环境温度，然后将反应内容物倒入剧烈搅拌的水（200mL）中并加入CH 2 Cl 2（200mL）。分离各相，用H 2 O（200mL）和稀NaHCO 3（aq）（200mL）洗涤有机物，然后用Na 2 SO 4干燥。将混合物过滤，浓缩，用冰冷的EtOH（100mL）洗涤并在减压下干燥以产生粘稠糖，其不经进一步纯化而使用。通过温和旋转将残余物溶于33％HBr的AcOH溶液（125mL）中，并在环境温度下搅拌2.5小时，然后在冰箱（5℃）中沉降过夜。将混合物倒入剧烈搅拌的冰水（200mL）中并加入CH 2 Cl 2（200mL）。分离各相，用H 2 O（3×200mL），稀NaHCO 3（aq）（200mL）和盐水（200mL）洗涤有机物，然后用Na 2 SO 4干燥。将内容物过滤，在减压下浓缩，并在使用前与甲苯共蒸发，得到标题化合物1（44.5g，78％产率），为黄色油状物，其不经进一步纯化而使用。

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参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 30, p. 6211 - 6216
[2] Carbohydrate Research, 1997, vol. 297, # 2, p. 175 - 180
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[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 42, p. 7798 - 7802
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[35] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 14, p. 3019 - 3026
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[42] Journal of Chemistry, 2018, vol. 2018,
[43] Carbohydrate Research, 2018, vol. 458-459, p. 67 - 76
[44] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 10, p. 822 - 825

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3. 合成：3068-32-4

10257-28-0

108-24-7

3068-32-4
产率 合成条件 实验步骤
70%
Stage #1: With perchloric acid In water for 0.17 h; Cooling with ice
Stage #2: at 30 - 40℃; for 1.50 h;
Stage #3: With phosphorus; bromine In water at 15 - 20℃; for 2.50 h; 		向100mL三颈烧瓶中加入乙酸酐（30mL）冰水浴滴加3滴70％高氯酸，搅拌10分钟，分批加入D-半乳糖（5.00g），控制反应温度在30-40℃，反应1.5小时后，通过加入红磷（3.75g）将反应溶液冷却至15℃。搅拌10分钟后，缓慢滴加液体溴（2.8mL），温度为50℃。控制在20°C以下，滴加后，将混合物在15-20°C搅拌0.5小时，继续控制温度在20℃以下，缓慢滴加去离子水（4.5mL）在15-20℃反应约0.5h，室温放置2h，加入CH2Cl2（40mL），过滤，滤液倒入200mL冰水中，分离有机层，水层用CH2Cl2（4×30mL）萃取。有机层，有机相用饱和NaHCO 3溶液洗涤至中性，用sa洗涤用饱和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到总乙酰化单甘油酯，不再与下一步骤直接反应。将上述得到的全乙酰溴 - 半乳糖溶于100mLDMSO中，室温下分批加入NaN3（2.7g），室温反应2h，将反应溶液倒入400mL去离子水中，CH2Cl2萃取（4× （50mL），饱和盐水洗涤，无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，纯化硅胶柱（PE / EA = 4：1）。获得白色固体（7.25g，70％）。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2012, vol. 361, p. 189 - 194
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 32, p. 4182 - 4185
[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 23, p. 4116 - 4124
[4] Patent: CN106554378, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038
[5] Carbohydrate Research, 2005, vol. 340, # 17, p. 2670 - 2674
[6] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2006, vol. 25, # 7, p. 595 - 614
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 3, p. 1001 - 1007
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 3, p. 632 - 639
[9] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 39, p. 7032 - 7043

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合成路线

1. 合成：3068-32-4

4163-60-4

3068-32-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With bismuth(III) bromide; triethyl-bromo-silane In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 将β-D-半乳糖五乙酸酯（5.00g，12.8mmol）和溴化铋（III）（287mg，640μmol）溶解在二氯甲烷（25mL）中，向该溶液中加入溴代三乙基硅烷（6.76mL，51.2mmol），将混合物在室温下在氩气氛下搅拌3小时。将反应混合物倒入冰冷却的饱和碳酸氢钠水溶液中，然后用二氯甲烷萃取混合物，用盐水洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层，除去溶剂，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴（5.30g，定量）。 （0155）1H NMR（300MHz，CDCl8）：δ2.01（s，3H），2.06（s，3H），2.12（s，3H），2.15（s，3H），4.08-4.22（m，2H）， 4.47-4.51（m，1H），5.05（dd，1H，J = 3.8,10.6 Hz），5.41（dd，1H，J = 3.3,10.6 Hz），5.51-5.52（m，1H），6.70（d， 1H，J = 3.8Hz）（0156）13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ20.5,20.5,20.6,20.7,60.8,66.9,67.7,68.0,71.0,88.1,169.7,169.8,170.0,170.3
98% With hydrogen bromide; acetic anhydride; acetic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; （b）合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴在3.9g（10mmol）β-D-半乳糖基五乙酸酯2和100mL无水二氯甲烷的混合溶液中（在0℃下加入CH 2 Cl 2），4mL乙酸（HOAc）溶液，4mL乙酸酐和33％液体HBr反应24小时，其中反应温度从0℃升至室温温度。反应后，用冷水终止反应，然后加入二氯甲烷（50mL.x.3）。将溶液用MgSO 4干燥，过滤并浓缩后，萃取有机层，得到黄色油状产物，为2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴3重量为4克，产量为98％。获得一定量的反应物用于通过TLC分析，其中固定相为Merck硅胶F254塑料板和EA /己烷= 1/2的流动相，其中Rf = 0.61。通过NMR确认反应物为2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物3，结果如下：1H NMR（CDCl3,200MHz）：δ6.61（d，J = 4 Hz，1H），5.42（d，J = 3 Hz，1H），5.33-5.22（m，1H），4.98-4.91（m，1H），4.40（t，J = 6.6 Hz，1H），4.08 -4.02（m，2H），2.05,2.01,1.95,1.90（s，12H，OAc）
93% With hydrogen bromide In acetic anhydride; acetic acid at 20℃; for 2 h; 将五乙酰基-β-半乳糖（10g，25.5mmol）溶于25ml HBr（33％）的乙酸溶液和5ml乙酸酐中。将溶液在环境温度下搅拌2小时。加入200ml CH2Cl2，然后将溶液倒入150g冰中。分离有机相，水相用2.x.100ml CH 2 Cl 2萃取。将合并的有机相用饱和K 2 CO 3溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤。用Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂。将得到的油状物溶于最少量的二乙醚中，加入戊烷使产物沉淀。直接滤出纯的结晶产物（9.76g，产率93％）。特性：1H NMR（200MHz，CDCl3）δ6.69（d，J = 3.9Hz，1H），5.51（dd，J = 3.2Hz，J = 1Hz 1H），5.40（dd，J = 10.6Hz，J = 3.2 Hz，1H），5.04（dd，J = 10.6 Hz，J = 3.9 Hz，1H），4.48（t，J = 6.5 Hz，1H），4.17（m，2H），2.15（s，3H），2.11 （s，3H），2.09（s，3H），2.01（s，3H）Mp = 85.3℃。 [α] 289nm±20℃= 219°（c = 1，CHCl 3）。
93% With hydrogen bromide In dichloromethane; acetic acid at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在0℃和氩气下，将溴化氢（33％乙酸，15mL）滴加到β-d-半乳糖五乙酸酯7（3.10g，7.94mmol）的无水二氯甲烷（30mL）溶液中。将反应混合物温热至室温并搅拌2小时，之后TLC分析（1：1，环己烷/乙酸乙酯）表明原料完全消耗（Rf 0.52）并形成单一产物（Rf 0.68）。 ）。将反应混合物倒入冰水（300mL）中并用冷二氯甲烷（2×150mL）萃取。合并有机部分，用饱和碳酸氢钠溶液（3×150mL），饱和盐水溶液（150mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。将粗残余物重结晶（乙醚/环己烷），得到溴化物9，为白色结晶固体（3.10g，93％）;熔点83-85℃（乙醚/环己烷）{Lit。 （Mohri等，2003）86-88℃，乙醚/己烷}; + 225.0°（c 0.6，CHCl3）{Lit。 （Haskins等，1942）+ 217.0°（c 1.0，CHCl3）}; νcm-1：1749（s，> C = O）; 1H NMR光谱数据（400MHz，CDCl3）：δ2.02,2.07,2.12,2.16（4 * 3H，s，COCH3），4.11（1H，dd，H-6a，J6a，5 = 6.8，J6a，6b = 11.4 ），4.19（1H，dd，H-6b，J6b，5 = 6.3，J6b，6a = 11.4），4.49（1H，at，H-5，J5,6a = J5,6b = 6.4），5.05（1H， dd，H-2，J2,1 = 3.8，J2,3 = 10.6），5.41（1H，dd，H-3，J3,4 = 3.2，J3,2 = 10.7），5.52（1H，d，H- 4，J4,3 = 2.8），6.70（1H，d，H-1，J1,2 = 4.0）; 13C NMR光谱数据（100MHz，CDCl3）：δ20.5,20.6,20.6,20.7（COCH3），60.8（C-6），67.0（C-4），67.7（C-2），68.0（C-3） ，71.0（C-5），88.1（C-1），169.7,169.9,170.1,170.3（COCH3）; HRMS（ESI）：发现433.0112 [M + Na] +; C14H19BrNaO9 +需要433.0110; EIMS（探针）eV，m / z（rel.int。）：433（[M（79Br）+ Na] +，100％），435（[M（81Br）+ Na] +，93％），843（[2M] （79 Br）+ Na] +，15％），845（[M（79 Br）+ M（81 Br）+ Na] +，30％），847（[2 M（81 Br）+ Na] +，14％）。
91% With bromine In ethyl acetate at 30℃; for 19 h; Irradiation; Green chemistry 一般步骤：将溴（1.5毫摩尔，0.08毫升）缓慢加入到带有隔膜的试管（14毫米x105毫米）中的磁力搅拌巴兰德四氟己烷（4.0毫升）中，然后加入1-O-乙酰基糖1a（1毫摩尔， 缓慢加入392mg）的乙酸乙酯（2.0mL）溶液，形成三层。 在30℃下用15W黑光（352nm，TOSHIBA EFD15BLB-T）照射试管。将光源放置在远离试管的位置。 23小时后，溴层消失，氟层恢复透明。 用移液管擦拭乙酸乙酯层。 然后，将另外的乙酸乙酯（2mL×4）置于残留的FC-72层上，然后倾析出。 将合并的乙酸乙酯层用水（15mL）洗涤，饱和水溶液。 NaHCO 3（20mL），盐水（20mL），用Na 2 SO 4干燥，并浓缩。 通过硅胶色谱法纯化，用己烷/ AcOEt = 2/1 gave glycosyl bromide 2a（0.91mmol，374mg），产率为91％
73% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将6.35g（1.60×10 -2 mol）16在5.0ml（0.0530mol）乙酸酐中的溶液在冰上冷却，当温度达到0℃时，加入14.5ml 33％溴化氢的乙酸溶液。在室温下搅拌反应，两小时后，将溶液倒入150ml冰水中并搅拌。用50ml乙酸乙酯萃取有机层，用三份20ml饱和碳酸氢钠洗涤，然后用三份20ml蒸馏水洗涤，用硫酸钠干燥。将溶液真空浓缩，得到18，为浅黄色浆状物（4.77g，0.0116mol，73％收率）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm1.99（s，3H），2.03-2.05（m，3H），2.09-2.10（m，3H），2.13-2.14（m，3H）， 4.09（dd，J = 11.33,6.64 Hz，1 H），4.17（dd，J = 11.33,6.25 Hz，1 H），4.47（t，J = 6.64 Hz，1 H），5.03（dd，J = 10.55） ，3.91Hz，1H），5.38（dd，J = 10.55,3.12Hz，1H），5.50（dd，J = 3.12,1.17Hz，1H），6.68（d，J = 3.91Hz，1H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δppm20.75（s，1C），20.83（s，1C），20.94（s，1C），61.04（s，1C），67.15（s，1 C），67.18（s，1C），67.94（s，1C），68.16（s，1C），71.23（s，1C），88.30（s，1C），88.32（s，1C） ，169.99（s，1C），170.13（s，1C），170.29（s，1C），170.57（s，1C）。
25% With hydrogen bromide; acetic acid In dichloromethaneDarkness 将1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8.0g，0.021mol）溶解在二氯甲烷（200mL）中。在搅拌下滴加氢溴酸/乙酸（33％，46mL）的溶液。通过TLC（己烷/乙酸乙酯= 1/1）监测的反应在黑暗中持续20小时。通过加入二氯甲烷稀释混合物，然后在反应完成时在搅拌下倒入冰水中。分离有机层并分别用饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发除去溶剂。通过快速色谱法（溶剂：己烷/乙酸乙酯= 3：1）纯化粗产物。将得到的糖浆用己烷重结晶。通过真空干燥获得作为白色固体的化合物（3）：产量4.53g，53％，mp。 86-87℃，Rf = 0.80（己烷/乙酸乙酯= 1：1）。用D-吡喃半乳糖五乙酸酯和D-呋喃半乳糖五乙酸酯的α-和β-混合物的混合物进行类似的合成。结果，化合物（9）在纯化后由混合物制备，产率为25％
3.03 g With hydrogen bromide In acetic acid at 0℃; 通用程序：将干燥的NaOAc（1.1当量）在Ac 2 O（13.1当量）中的悬浮液加热至回流（~140℃）。 除去加热器，将碳水化合物（1当量）分小份加入到热溶液中，使得混合物自身开始回流。 此后，将混合物冷却至室温，然后倒入冰中。 结晶后，过滤分离形成的固体并用冰水洗涤。 将产物真空干燥。将乙酰化的碳水化合物在0℃下以小份加入搅拌的33wt％HBr的AcOH溶液（1mL / 1g乙酰化碳水化合物）中。 在完全转化（45分钟-4小时）后，将反应物倒入冰水中并用CH 2 Cl 2（3×）萃取。 将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3溶液并干燥（无水MgSO 4）。 减压除去溶剂

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2. 合成：3068-32-4

25878-60-8

3068-32-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With hydrogen bromide; tert-butyl alcohol In acetic acid at 0 - 20℃; 在0℃下，将溴化氢在乙酸（33％，5mL）中的溶液滴加到1,2,3,4,6-五-O-乙酰基 - （α1）-D-吡喃半乳糖（500mg）中。 ，1.28 mmol）。 在室温下搅拌2小时后，将二氯甲烷（30mL）加入到反应中。 用冰冷的水小心地洗涤溶液，并用MgSO 4干燥有机层。 真空蒸发溶剂，得到1.04g（98％）半乳糖基溴化物3：f→0.45（环己烷/ EtOAc 2：1）; δH（400MHz，CDCl 3）6.70（d，1H，Ji，2 3.6Hz，H-1），5.52（dd，1H，J3,4 3.2Hz，J4,5 1.2Hz，H-4），5.41 （dd，1H，J2,3.44Hz，H-3），5.05（dd，1H，H-2），4.49（m，1H，H-5），4.19（dd，1H，J6a， 6b 1 1 .6 Hz，J5,6 6.0 Hz，H-6a），4.04（dd，1 H，J5,6b 6.8 Hz，H-6b），2.15,2.12,2.06,2.02（均为s，12H，4xC（0）CH_3）; δ0（100MHz，CDCl 3）167.2（4×C = 0），88.3（C-1），71.2（C-5），68.2,67.9（C-3 / C-4），67.2（C-2） ，61.0（C-6），20.9,20.8（4x C（O）CH3）。
97% at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，将溴化氢在乙酸（33％，50mL）中的溶液滴加到1,2,3,4,6-五-O-乙酰基 - （α，β）-D-吡喃半乳糖2（ 5克，12.8毫摩尔）。 在室温下搅拌2小时后，将CH 2 Cl 2（150mL）加入到反应中。 用冰冷的水小心地洗涤溶液，并用MgSO 4干燥有机层。 真空蒸发溶剂，得到半乳糖基溴3，产率97％。 将化合物3用稀氢溴酸水溶液（1mol / L，20mL）在室温下水解2小时，得到α-D-吡喃半乳糖基溴4，收率90％。
67.18% With hydrogen bromide In water; acetic acid at 20℃; for 8 h; 将23.4g（0.06摩尔）1,2,3,4,6-五乙酸-D-半乳糖，化合物2和100ml冰醋酸放入单颈烧瓶中。单颈烧瓶用铝箔包裹，使其远离光线。通过同量异位阀缓慢加入120ml 33％HBr并在室温下搅拌8小时。反应后加入800ml氯仿。通过使用去离子水，碳酸氢钠和饱和盐水以适当的顺序提取和收集有机层。加入10g硫酸钠并在30分钟后过滤。干燥后，用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：己烷= 2：1）纯化混合物，用TLC在3点收集。干燥后，得到16.56g产物，产率为67.18％，其中1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 6.65（d，1H），5.46（d，1H），5.35（dd） ，1H），4.99（dd，1H），4.44（t，1H），4.10（m，2H），2.15（s，3H），2.09（s，3H），2.00（s，3H），1.97（s， 3 H）和13 C NMR（50MHz，CDCl 3）：δ= 20.37,20.41,20.53,60.70,66.93,67.69,67.90,71.00,88.06,169.5,169.6,169.8,170.0。
44.5 g at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 该化合物的制备类似于文献方案[15]。将D - （+） - 半乳糖（25g，138.7mmol）悬浮于无水吡啶（60mL）中，然后通过加料漏斗滴加Ac 2 O（90mL），然后加热至80℃，同时搅拌2小时。将反应混合物再搅拌2小时，同时平衡至环境温度，然后将反应内容物倒入剧烈搅拌的水（200mL）中并加入CH 2 Cl 2（200mL）。分离各相，用H 2 O（200mL）和稀NaHCO 3（aq）（200mL）洗涤有机物，然后用Na 2 SO 4干燥。将混合物过滤，浓缩，用冰冷的EtOH（100mL）洗涤并在减压下干燥以产生粘稠糖，其不经进一步纯化而使用。通过温和旋转将残余物溶于33％HBr的AcOH溶液（125mL）中，并在环境温度下搅拌2.5小时，然后在冰箱（5℃）中沉降过夜。将混合物倒入剧烈搅拌的冰水（200mL）中并加入CH 2 Cl 2（200mL）。分离各相，用H 2 O（3×200mL），稀NaHCO 3（aq）（200mL）和盐水（200mL）洗涤有机物，然后用Na 2 SO 4干燥。将内容物过滤，在减压下浓缩，并在使用前与甲苯共蒸发，得到标题化合物1（44.5g，78％产率），为黄色油状物，其不经进一步纯化而使用。

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[29] Patent: WO2005/70911, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[30] Synlett, 2009, # 16, p. 2609 - 2612
[31] Synthesis, 2010, # 5, p. 763 - 769
[32] Journal of Organometallic Chemistry, 2012, vol. 702, p. 1 - 9
[33] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 4, p. 1614 - 1619
[34] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 6, p. 1062 - 1069
[35] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 14, p. 3019 - 3026
[36] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810
[37] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 1, p. 496 - 502
[38] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 16, p. 2592 - 2595
[39] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 5, p. 2929 - 2937
[40] Patent: EP2910563, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0099
[41] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3339 - 3351
[42] Journal of Chemistry, 2018, vol. 2018,
[43] Carbohydrate Research, 2018, vol. 458-459, p. 67 - 76
[44] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 10, p. 822 - 825

更多

3. 合成：3068-32-4

10257-28-0

108-24-7

3068-32-4
产率 合成条件 实验参考步骤
70%
Stage #1: With perchloric acid In water for 0.17 h; Cooling with ice
Stage #2: at 30 - 40℃; for 1.50 h;
Stage #3: With phosphorus; bromine In water at 15 - 20℃; for 2.50 h; 		向100mL三颈烧瓶中加入乙酸酐（30mL）冰水浴滴加3滴70％高氯酸，搅拌10分钟，分批加入D-半乳糖（5.00g），控制反应温度在30-40℃，反应1.5小时后，通过加入红磷（3.75g）将反应溶液冷却至15℃。搅拌10分钟后，缓慢滴加液体溴（2.8mL），温度为50℃。控制在20°C以下，滴加后，将混合物在15-20°C搅拌0.5小时，继续控制温度在20℃以下，缓慢滴加去离子水（4.5mL）在15-20℃反应约0.5h，室温放置2h，加入CH2Cl2（40mL），过滤，滤液倒入200mL冰水中，分离有机层，水层用CH2Cl2（4×30mL）萃取。有机层，有机相用饱和NaHCO 3溶液洗涤至中性，用sa洗涤用饱和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到总乙酰化单甘油酯，不再与下一步骤直接反应。将上述得到的全乙酰溴 - 半乳糖溶于100mLDMSO中，室温下分批加入NaN3（2.7g），室温反应2h，将反应溶液倒入400mL去离子水中，CH2Cl2萃取（4× （50mL），饱和盐水洗涤，无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，纯化硅胶柱（PE / EA = 4：1）。获得白色固体（7.25g，70％）。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2012, vol. 361, p. 189 - 194
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 32, p. 4182 - 4185
[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 23, p. 4116 - 4124
[4] Patent: CN106554378, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038
[5] Carbohydrate Research, 2005, vol. 340, # 17, p. 2670 - 2674
[6] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2006, vol. 25, # 7, p. 595 - 614
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 3, p. 1001 - 1007
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 3, p. 632 - 639
[9] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 39, p. 7032 - 7043

更多

4. 合成：3068-32-4

3947-62-4

3068-32-4
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride; carbon tetrabromide; tetrabutylammomium bromide In N,N-dimethyl-formamideSchlenk technique; Sealed tube; Inert atmosphere; Irradiation 一般步骤：向干燥的25mL Schlenk管中加入底物1a-j（1mmol），CBr4（2.0当量），Ru（bipy）3Cl2（0.05当量）和TBAB（2.0当量）在无水DMF（5mL）中的溶液。。 将管用橡胶隔膜密封，并在氩气下通过三次冷冻 - 泵 - 解冻循环使溶液脱气。 将管放置在离辐射源约5cm处（蓝色LED，13W），搅拌混合物并照射10-15h直至起始醇完全耗尽（TLC）。 加入Et 2 O（25mL）和H 2 O（25mL），分离各层，水层用Et 2 O（2×25mL）萃取。 合并有机层，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 用Na 2 S 2 O 3水溶液干燥（NaSO 4）并真空浓缩。 通过色谱（硅胶）纯化残余物。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 15, p. 2175 - 2182
[2] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 331 - 335
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 8, p. 1042 - 1049
[4] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 45, p. 11117 - 11125
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 9, p. 974 - 982

更多

5. 合成：3068-32-4

83-87-4

3068-32-4
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 3916 - 3919
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 12, p. 2244 - 2247
[3] Carbohydrate Research, 2008, vol. 343, # 10-11, p. 1743 - 1753
[4] Carbohydrate Research, 1989, vol. 189, p. 135 - 148
[5] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 21, p. 7055 - 7057
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 14, p. 4775 - 4780
[7] Carbohydrate Research, 2009, vol. 344, # 8, p. 1039 - 1045
[8] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 38, p. 10569 - 10571
[9] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 80, p. 9173 - 9175
[10] Patent: US2013/274213, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0011
[11] Carbohydrate Research, 2017, vol. 453-454, p. 19 - 25
[12] Patent: JP2018/127441, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0070-0071

更多

6. 合成：3068-32-4

3646-73-9

108-24-7

3068-32-4
产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: at 5 - 45℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 20 - 30℃; Inert atmosphere		 在搅拌下将高氯酸（1.3mL，60％）滴加到冰冷的乙酸酐（200mL）中。使得到的溶液达到室温。此后，将无水α-D-半乳糖57（50g，278mmol，1当量）以这样的速率加入到搅拌混合物中，使温度保持在30-45℃之间。冷却至20℃后，引入红磷（15g，484mmol，1.7当量），然后以一定速率加入溴（30mL，586mmol，2.1当量），使温度保持在30℃以下。接着在30分钟内加入水（18mL），同时在整个加入过程中将温度保持在25℃以下。加完后，将混合物搅拌2小时。此后，加入二氯甲烷（125mL）。将得到的混合物通过Celite过滤，将滤液倒入冰冷的水（70mL）中，用二氯甲烷（350mL）萃取。将合并的有机萃取物用碳酸钠水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并减压浓缩。将粗产物用乙醚/己烷重结晶，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳吡喃糖基溴16（107g，94％），为无色固体.Mp 85℃（点燃。熔点84℃-86℃）; [a] D23214.3（c 1.3，CHCl3）;点亮。 [a] D25210（c 1.0，CHCl3）; nmax（lm，CHCl3）/ cm12960,1749,1432,1372,1222,913,600; dH（400 MHz，CDCl3）2.02（3H，s，CH3CO），2.07（3H，s，CH3CO），2.12（3H，s，CH3CO），2.16（3H，s，CH3CO），4.11（1H，ddJ6a，5 6.4 Hz，J6a，6b 11.4 Hz，H-6a），4.20（1H，dd J6b，5 6.4 Hz，J6b，6a 11.4 Hz，H-6b），4.49（1H，t，J3.2 Hz，H-5 ），5.05（1H，dd，J2,1 4.0 Hz，J2,3.44 Hz，H-2），5.24（1H，d，J4,5 3.2 Hz，H-4），5.41（1H，dd，J3， 2 10.4 Hz，J3,4 5.4 Hz，H-3），6.71（1H，d，J1,2 4.0 Hz，H-1）; dC（100 MHz，CDCl3）20.5（CH3CO），20.57（CH3CO），20.62 （CH3CO），20.7（CH3CO），60.8（C-6），67.0（C-4），67.8（C-2），68.0（C-3），71.1（C-5），88.2（C-1） ，169.7（CH3CO），169.9（CH3CO），170.0（CH3CO），170.3（CH3CO）; HRFABMS：[C 14 H 19 O 9 BrH]的m / z计算值：411.0291;实测值[MH]：411.0293。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 40, p. 7283 - 7305
7. 合成：3068-32-4

197158-78-4

3068-32-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2327 - 2342
8. 合成：3068-32-4

2872-65-3

3068-32-4
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 1996, vol. 295, p. 41 - 55
9. 合成：3068-32-4

160227-12-3

4753-07-5

572-09-8

3068-32-4
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 1996, vol. 295, p. 41 - 55
10. 合成：3068-32-4

5019-22-7

3068-32-4
参考文献：
[1] Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 1-3, p. 149 - 153
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 10, p. 2502 - 2504
11. 合成：3068-32-4

55722-48-0

3068-32-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 47, p. 8233 - 8236
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2000, vol. 11, # 2, p. 581 - 593
12. 合成：3068-32-4

59-23-4

64-19-7

3068-32-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 6-8, p. 902 - 909
13. 合成：3068-32-4

7226-48-4

108-24-7

3068-32-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 20, p. 3765 - 3780
14. 合成：3068-32-4

10257-28-0

3068-32-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 8, p. 1042 - 1049
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 20, p. 3765 - 3780
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 14, p. 3019 - 3026
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 24, p. 9055 - 9077
[5] Patent: US2013/274213, 2013, A1
[6] Patent: WO2014/190024, 2014, A1
[7] Patent: EP2910563, 2015, A1
[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 5, p. 1416 - 1421
[9] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 5, p. 1438 - 1443,6
[10] Bioorganic Chemistry, 2019, vol. 84, p. 326 - 338

更多

15. 合成：3068-32-4

13992-16-0

3068-32-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 47, p. 8233 - 8236
16. 合成：3068-32-4

55692-87-0

3068-32-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 47, p. 8233 - 8236
17. 合成：3068-32-4

59-23-4

108-24-7

3068-32-4
参考文献：
[1] Nature (London, United Kingdom), 1950, vol. 165, p. 369
18. 合成：3068-32-4

3616-19-1

3068-32-4
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 1996, vol. 295, p. 41 - 55
19. 合成：3068-32-4

1138026-31-9

1138439-62-9

1138439-63-0

3068-32-4
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2009, vol. 344, # 3, p. 269 - 277
20. 合成：3068-32-4

3646-73-9

3068-32-4
参考文献：
[1] Patent: WO2011/51733, 2011, A2
21. 合成：3068-32-4

7296-64-2

3068-32-4
参考文献：
[1] Patent: US2012/259102, 2012, A1
22. 合成：3068-32-4

7512-17-6

3068-32-4
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 14, p. 3019 - 3026
23. 合成：3068-32-4

25878-60-8

572-09-8

3068-32-4
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 80, # 5, p. 647 - 656

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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