CAS号:3140-73-6

CAS号3140-73-6, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为175.57, 分子式C5H6ClN3O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供3140-73-6批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine , Chlorodimethoxytriazine

货号:BD2721 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 标准纯度:, 98%
3140-73-6
3140-73-6
3140-73-6

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合成路线

1. 合成:3140-73-6

67-56-1

108-77-0

3140-73-6

产率 合成条件 实验参考步骤
89.5% With sodium hydrogencarbonate In water at 100℃; for 36 h; Large scale 使用上述一般程序(实施例7)合成CDMT:在如前所述的反应器中,通过螺旋分配器和/或液体分配器引入36kg NaHCO 3,9.0L甲醇,和7.5升水。然后,在搅拌下通过螺旋分配器引入10千克氰尿酰氯。 2-3小时,然后将混合物在100℃下加热36小时。在反应结束时,通过加入1-5体积的水(9-45L)进行后处理,随后搅拌480分钟。过滤悬浮液,收集产物并真空干燥。回收量为8.5千克(48.3摩尔),产率为89.5%,纯度为96.7%(3.3%水)。该方法最多使用150千克CDMT。对于较大的产量,建议并排排列多个反应器。 1 H NMR(CDCl 3,300MHz,ppm)δH:4.07; 13C NMR(75MHz,CDCl 3,ppm)5C:172.72,172.54,56.04。 FT-IR:1540,928,806cm-1
69.6% With sodium hydrogencarbonate In water at 10 - 35℃; for 12 h; 将72.9g甲醇,蒸馏水8.96g和溶液中形成的碳酸氢钠46.6g(0.56mol)置于冰水冷却至10℃左右,加入三氯制备34.1g(0.18mol),然后 在水浴中搅拌反应35℃12h。 将反应液在机械搅拌下放入480ml蒸馏水中,搅拌30分钟。 过滤,洗涤3次,干燥得到白色固体,得到2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)22.5g,收率69.6%,熔点73-76℃。 (熔点72-74.6℃)将N-甲基吗啉加入到13.2ml(0.119mol)剧烈搅拌下加入CDMT20.6g(0.12mol)溶于THF(300ml)的溶液中,室温下搅拌混合物 反应30分钟。 过滤,洗涤THF 5次,干燥,得到白色固体4-(4,6-二甲氧基 - 三嗪)-4-甲基 - 吗啉盐酸盐(DMT-MM)32.1g,收率97.5%。
235 kg for 6 h; Reflux; Large scale 将反应混合物分阶段缓慢加热至甲醇回流,然后反应进行6小时。 反应在氮气氛中进行。蒸馏在反应釜中进行,蒸馏和冷凝通过水冷和冻融进行。 蒸馏在反应釜中进行.3)稀释结晶:蒸馏残渣545千克投入分析釜中加水稀释于水中结晶1150千克; 4)过滤/洗涤,干燥:加入结晶固体用水洗涤, 过滤,干燥,得到275kg粗产物;干燥固相,得到2-氯-4,6-二甲氧基 - 丙-1-酮的最终产物,将其蒸馏纯化。 1,3,5-三嗪235千克。
参考文献:
[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 6,
[2] Patent: WO2016/103185, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 13, p. 3288 - 3297
[4] Patent: CN103497211, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0113
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 18, p. 3491 - 3494
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5126 - 5132
[7] Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3195
[8] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2986,2989
[9] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 20, p. 5484 - 5491
[10] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2010, vol. 67, # 6, p. 725 - 728
[11] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 11, p. 4130 - 4134
[12] Journal of Molecular Structure, 2016, vol. 1125, p. 121 - 135
[13] Patent: CN106146421, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0037; 0038; 0039; 0040; 0041; 0042
[14] Journal of Chemistry, 2016, vol. 2016,

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2. 合成:3140-73-6

108-77-0

3140-73-6

产率 合成条件 实验参考步骤
89.2% With sodium hydrogencarbonate In methanol; water 实施例1在装有搅拌器和温度计的500ml四颈烧瓶中,加入44.1g(0.525mol)碳酸氢钠和160.2g(水含量:650ppm,5.0mol)甲醇。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入46.1g(0.25mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,反应在60℃下进行3.5小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为192g,水含量为49,500ppm。 冷却后,蒸馏出甲醇。 向残余物中加入200毫升水,用250毫升乙酸乙酯萃取目标产物。 用100ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到39.2g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 收率为89.2%。 从气相色谱分析,证明纯度为96.3%(面积百分比)。
88.3% With potassium hydrogencarbonate In methanol; water 实施例2在装有搅拌器和温度计的500ml四颈烧瓶中,加入52.6g(0.525mol)碳酸氢钾和160.2g(水含量:340ppm,5.0mol)甲醇。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入46.1g(0.25mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,在50℃下进行反应2.5小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为193g,水含量为49,600ppm。 冷却后,蒸馏出甲醇。 向残余物中加入200毫升水,用250毫升乙酸乙酯萃取目标产物。 用100ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到38.8g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 收率为88.3%。 从气相色谱分析,证明纯度为96.0%(面积百分比)。
87.5% With potassium hydrogencarbonate In methanol; water; ethyl acetate 实施例6在装有搅拌器和温度计的1升(1000ml)四颈烧瓶中,加入52.6g(0.525mol)碳酸氢钾,80.1g(5.0mol,水含量:530ppm)甲醇和100μl 放入1ml乙酸乙酯。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入46.1g(0.25mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,将反应溶液在62℃下回流6小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为202g,水含量为46,300ppm。 然后,加入150ml乙酸乙酯和200ml水,然后进行分液。 用200ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到38.4g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 产率为87.5%。 从气相色谱分析,证明纯度为93.8%(面积百分比)。
84.3% With sodium hydrogencarbonate In methanol; water; ethyl acetate 实施例5在装有搅拌器和温度计的1升(1000ml)四颈烧瓶中,加入44.1g(0.525mol)碳酸氢钠,80.1g(2.5mol,水含量:560ppm)甲醇和100μl 放入1ml乙酸乙酯。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入46.1g(0.25mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,将反应溶液在62℃下回流10小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为205g,水含量为46,000ppm。 然后,加入150ml乙酸乙酯和200ml水,然后进行分液。 用200ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到37.0g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 收率为84.3%。 从气相色谱分析,证明纯度为96.1%(面积百分比)。
84.8% With sodium hydrogencarbonate In methanol; water 实施例3在装有搅拌器和温度计的1升(1000ml)四颈烧瓶中,放入88.2g(1.05mol)碳酸氢钠和160.2g(水含量:460ppm,5.0mol)甲醇。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入92.2g(0.5mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,反应在60℃下进行3.5小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为233g,水含量为80,300ppm。 冷却后,蒸馏出甲醇。 向残余物中加入400ml水,用500ml乙酸乙酯萃取目标产物。 用400ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到74.4g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 收率为84.8%。 从气相色谱分析,证明纯度为97.4%(面积百分比)。
82.8% With potassium hydrogencarbonate In methanol; water 实施例4在装有搅拌器和温度计的1升(1000ml)四颈烧瓶中,放入105.1g(1.05mol)碳酸氢钾和160.2g(5.0mol,水含量:530ppm)甲醇。。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入92.2g(0.5mol)氰尿酰氯,然后在20℃下搅拌1小时。 然后,反应在50℃下进行4小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为230g,水含量为79,800ppm。 冷却后,蒸馏出甲醇。 向残余物中加入400ml水,用500ml乙酸乙酯萃取目标产物。 用400ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到72.7g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪,为白色固体。 产率为82.8%。 从气相色谱分析,证明纯度为94.9%(面积百分比)。
67.2% With sodium hydrogencarbonate In methanol; water 对比实施例1在装有搅拌器和温度计的500ml四颈烧瓶中,加入63.0g(0.75mol)碳酸氢钠,98.5g(3.08mol,含水量:187ppm)甲醇和12.1g(0.675mol) 放置水。 在不高于10℃的温度下搅拌,加入46.1g(0.25mol)氰尿酰氯,然后搅拌30分钟。 然后,反应在35℃下进行15小时。 除去形成的盐的反应溶液的重量为158g,水含量为143,000ppm。 冷却后,蒸馏出甲醇。 向残余物中加入400ml水,用300ml乙酸乙酯萃取目标产物。 用100ml水洗涤有机层,然后真空浓缩,得到29.5g 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。 收率为67.2%。 从气相色谱分析,证明纯度为94.0%(面积百分比)。

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参考文献:
[1] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[2] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[3] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[4] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[5] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[6] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[7] Patent: US2002/123628, 2002, A1
[8] Patent: US5149357, 1992, A
[9] Patent: US4496392, 1985, A

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3. 合成:3140-73-6

79-16-3

3638-04-8

3140-73-6

N/A

N/A

产率 合成条件 实验参考步骤
4%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 50℃; for 0.75 h;
Stage #2: at 0℃; for 2 h;
在0℃下,将乙酰胺(27mg,0.46mmol)的THF(600μL)溶液加入到氢化钠(20mg,0.51mmol)的THF(300μL)悬浮液中。 在50℃下搅拌45分钟后,将反应混合物冷却至0℃。 向所得悬浮液中滴加THF(200μL)2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪(6,100mg,0.56mmol)溶液,并将混合物搅拌2小时。 在0°C。 在0℃下向混合物中加入CH 2 Cl 2和1M KHSO 4。 分离有机层,用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并减压浓缩。 通过柱色谱(己烷/ EtOAc 9:1至1:1)纯化残余物,得到I(4mg,4%),2-乙酰氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(7a)( 27毫克,28%),CDMT(25毫克,31%)和6(18毫克,18%回收率)。
参考文献:
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1897 - 1903
4. 合成:3140-73-6

1075-59-8

3140-73-6

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 18, p. 3323 - 3326
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 13, p. 3298 - 3301
5. 合成:3140-73-6

108-77-0

124-41-4

3638-04-8

3140-73-6

参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry, 2000, vol. 10, # 4, p. 867 - 871
6. 合成:3140-73-6

132353-25-4

3140-73-6

参考文献:
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 13, p. 3298 - 3301
7. 合成:3140-73-6

67-56-1

3638-04-8

3140-73-6

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 1512 - 1519
8. 合成:3140-73-6

67-56-1

108-77-0

3140-73-6

877-89-4

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 18, p. 3491 - 3494
9. 合成:3140-73-6

108-77-0

124-41-4

3140-73-6

参考文献:
[1] Pesticide Science, 1996, vol. 47, # 2, p. 103 - 114

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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