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二乙氧基磷酰基
对甲苯磺酸酯 对甲苯磺酸酯

CAS号：31618-90-3

CAS号31618-90-3, 是磷类化合物, 分子量为322.31, 分子式C12H19O6PS, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供31618-90-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(Diethoxyphosphoryl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

货号：BD41587 (Diethoxyphosphoryl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 标准纯度：, 98%
31618-90-3
31618-90-3
31618-90-3

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : (Diethoxyphosphoryl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
中文名称 : 对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 31618-90-3
分子式 : C12H19O6PS
线性分子式 : -
分子量 : 322.31
MDL NO : MFCD03412078
沸点 : -
Pubchem ID : 4193599
InChIKey : UOEFFQWLRUBDME-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD41587

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 20
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 8
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 75.65
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

97.09 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.56
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.65
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.0
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.61
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.96
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.16

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.57
Solubility 0.864 mg/ml ; 0.00268 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.3
Solubility 0.161 mg/ml ; 0.000499 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.92
Solubility 0.0391 mg/ml ; 0.000121 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.09 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.61

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：31618-90-3

3084-40-0

98-59-9

31618-90-3
产率 合成条件 实验步骤
92% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 将二乙基膦酰基甲醇（1）（1当量），4-甲苯磺酰氯（TsCl）（1.2当量）溶解在CH 2 Cl 2（10体积）中，然后在氮气氛下滴加三乙胺（Et 3 N）（1.2当量）。 将所得反应混合物在室温下搅拌4小时。 反应完成后，用H 2 O（3×20mL）和盐水（3×15mL）溶液洗涤。 将收集的有机层用无水MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到（二乙氧基磷酰基）甲基4-甲基苯磺酸酯（2）（92％），为黄色油状物。
87% With triethylamine In toluene at 30 - 60℃; for 6 h; 在500毫升反应瓶中，加入亚磷酸二乙酯76.6千克（0.554μM），多聚甲醛20克（0.667μM，加入量15％），K2CO3 244g（1.765μM，加入量15％）和277ml甲苯，将温度升至60°C左右，等待几分钟后，观察到明显的放热现象，开始继续批量添加残留的多聚甲醛，调整约15min。然后在60°C继续保温2h。在保存过程中不断加入剩余的K2CO3，使PH = 7.5-8。反应后，过滤，减压回收甲苯，得到羟甲基膦酸二乙酯厚92.1g，气相色谱检测含量96％以上，产量高达95％。直接用于下一步反应。在反应瓶中的1L中，加入α-膦酸二乙酯78.8g（0.472μM），甲苯278ml和三乙胺90g（0.889μM）。温度不低于30℃，滴加到甲苯磺酰氯90g（0.472μM）的166ml甲苯溶液中，滴加完毕后1h，升温至60℃保温5h。 HPLC显示反应完成（甲苯磺酰氯残留至_AOMARKENCODELTX0AO _ 0.5％）后，用水（277 ml×2次）甲苯有机层洗涤，减压溶解大部分甲苯，得到淡黄色液体，冷却得到固体对甲苯磺酰氧基甲氧基膦酸二乙酯130.5g，收率87％。
80.1% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 26℃; for 2 h; （2）步骤（1）将羟甲基二乙基磷酸冷却至0°C，加入60 ml二氯甲烷和37.3g甲苯磺酰氯后，滴加26.4g三乙胺，搅拌后继续加入2h，温度 升温至26°C搅拌，TLC监测反应（以甲苯磺酰氯无残留时间，停止反应），反应后，加入20g水洗涤反应过程中产生季铵盐，液体，降至 地板加二氯甲烷水平20g水洗，分离，保留二氯甲烷水平，减压蒸馏二氯甲烷，得到粗产物58.4g，经分子蒸馏纯化，得到产物56.1g，纯度99.2。 百分比，产量为80.1％。
600 g With triethylamine In toluene at 5 - 20℃; for 8 h; 在1000ml三颈烧瓶中加入200ml甲苯，400ml亚磷酸二乙酯，120g多聚甲醛和50ml三乙胺，搅拌下加热至70℃，保温2小时，然后加热回流继续加热。反应直至TLC当无法检测到正己烷：乙酸乙酯= 1：4时终止反应。将溶液冷却至10℃以下，加入560g对甲苯磺酰氯，然后加入560ml三乙胺。在约5℃下缓慢加入以保持温度不超过10℃。滴完后，升至室温8h直至TLC不能检测对甲苯胺氯化物。通过抽滤除去固体，并用适量甲苯洗涤滤饼。合并洗涤液和滤液，用5％Na 2 CO 3水溶液和水洗涤两次，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏。剩余的过夜是重约600g的油。
30.141 kg With triethylamine In ethanol at -3 - 25℃; for 1 h; Autoclave; Large scale 通过在玻璃高压釜（51千克，1107摩尔）和亚磷酸二乙酯（22千克，159.3摩尔）中加入无水乙醇方便更换，搅拌，混合完毕，将釜打开，放入聚甲醛（5.5千克， 61.06 mol）和三乙胺（1.4 kg，13。84 mol），加热至40°C反应0.5-1小时，在50-65°C反应5小时，稍冷至30-40°C，用0.3将千克硅藻土滤出固体，用无水乙醇洗脱2千克，合并滤液和淋浴液，55℃减压浓缩乙醇，完成后加入甲苯浓度（18千克，195.35摩尔），继续浓缩，蒸干乙醇冷却至30°C后，将温度降至-10°C以下，滴加三乙胺（15.2 kg，150。21mol），分批加入甲苯磺酰氯（24.5 kg，128。51mol） ，滴加工艺温度控制-3至-10°C，滴加搅拌1小时后，加热至19-25°C，保温反应2.5-3.5小时，待反应完成后，加入18公斤水，搅拌水洗涤，加入5公斤无水硫酸钠，搅拌干燥6小时，过滤，滤液在65℃内减压浓缩，溶剂浓缩，残留物为对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯稠，继续提高温度（至152℃，2-3mmHg）减压蒸馏，蒸气物质得到30.14千克甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯精品，纯度≥99％，收率为137％。

更多
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 11, p. 1477 - 1482
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 9, p. 1423 - 1427
[3] Patent: CN106699814, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017-0019
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463
[5] Patent: CN105541910, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0034
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 1, p. 43 - 50
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7799 - 7806
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1473 - 1487
[9] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 62, p. 15655 - 15665
[10] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 3, p. 582 - 594
[11] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 30, p. 3349 - 3353
[12] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 16, p. 3589 - 3595
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 11, p. 1668 - 1673
[14] Patent: WO2006/14429, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 11; figure 3
[15] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 22, p. 4804 - 4815
[16] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 3, p. 329 - 333
[17] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0019-0020
[18] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012-0013

更多

2. 合成：31618-90-3

50-00-0

762-04-9

98-59-9

31618-90-3
产率 合成条件 实验步骤
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g，3.77mol），多聚甲醛（142g，4.72mol），甲苯（2L）和三乙胺（53mL，5.76mol）。将混合物在85-90℃下搅拌2小时，然后在回流下搅拌1小时。将所得黄色溶液冷却至4℃（冰浴）并加入对甲苯磺酰氯（718g，3.77mol）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度<10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2×250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水（2×1L，干燥（MgSO 4,200g）洗涤，通过硅藻土521过滤，并在减压下浓缩，得到1004g混浊黄色油（77.6％）。1H NMR（ CDCl 3）：NMR（DMSO）：7.82（d，J = 8.2Hz，2H），7.48（d，J = 8.2Hz，2H），4.36（d，J = 9。6Hz，2H），4.00（m， 4H），2.41（s，3H），1.16（m，6H）; TLC条件：Uniplate硅胶，250微米;流动相= 40％EtOAc /己烷，Rf = 0.24。
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g，3.77mol），多聚甲醛（142g，4.72mol），甲苯（2L）和三乙胺（53mL，5.76mol）。将混合物在85-90℃下搅拌2小时，然后在回流下搅拌1小时。将所得黄色溶液冷却至4℃（冰浴）并加入对甲苯磺酰氯（718g，3.77mol）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度<10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2×250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水（2×1L，干燥（MgSO 4,200g）洗涤，通过硅藻土521过滤，并在减压下浓缩，得到1004g混浊黄色油（77.6％）。1H NMR（ CDCl 3）：NMR（DMSO）：7.82（d，J = 8.2Hz，2H），7.48（d，J = 8.2Hz，2H），4.36（d，J = 9。6Hz，2H），4.00（m， 4H），2.41（s，3H），1.16（m，6H）; TLC条件：Uniplate硅胶，250微米;流动相= 40％EtOAc /己烷，Rf = 0.24。
47%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 90 - 125℃; for 5 h; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In toluene at 0 - 20℃; 		（3a）（二乙氧基磷酰基）甲基4-甲基苯磺酸盐将甲醛（137mg）溶解在甲苯（79.5μL）中，向其中加入三乙胺（52μL，0.369mmol）和二乙基亚磷酸酯（466μL，3.62mmol）。搅拌所得溶液 在约90℃下保持4小时，然后在125℃下在氮气氛下保持1小时。将溶液冷却至0℃，向其中加入三乙胺（707μL，5.07mmol）和对甲苯磺酰氯（625mg） 缓慢加入所得反应液。将所得反应液在室温下搅拌过夜，然后滤除杂质。将所得有机层用水和饱和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，然后过滤。 在减压下蒸馏出所需的标题化合物（551mg，收率47％）.1H-NMR（CDCl3）δ：1.32（6H，t，J = 7.1Hz），2.46（3H，s），4.11-4.19 （4H，m），4.18（2H，d，J = 10.1Hz），7.37（2H，d，J = 8.5Hz），7.81（2H，d，J = 8.5Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51298, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 251
[2] Patent: WO2005/51298, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 251
[3] Patent: EP2418203, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[4] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[5] Patent: US2012/65171, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 6; 12
[6] Patent: JP2015/164934, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0166; 0167; 0174

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3. 合成：31618-90-3

3084-40-0

31618-90-3
产率 合成条件 实验步骤
75% With triethylamine In diethyl ether at -10 - 20℃; for 17 h; 将三乙胺（3.38mL，24.04mmol）滴加到搅拌的羟甲基膦酸二乙酯（3.85g，24.04mmol）的无水Et 2 O EPO（30mL）溶液中。将混合物冷却至-10℃后，滴加甲苯 - 对磺酰基（4.58g，24.04mmol）的无水Et 2 O（10mL）溶液，同时保持内部温度在-10℃。在0℃搅拌1小时后，将混合物温热至室温，然后搅拌16小时。加入Et 2 O（80mL）并滤出固体。减压除去溶剂，通过快速色谱法（二氯甲烷/ AcOEt：9/1）纯化油状物，得到化合物A（5.57g，75％），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3）δ：7.76（d，J = 8.1Hz，2H，Ts），7.33（d，J = 8.1Hz，2H，Ts），4.15（m，6H，来自P（OEt）2和CH2的CH2） ），2.40（s，3H，Ts），1.23（t，J = 6.9Hz，6H，来自P（OEt）2的CH3）。 13 C NMR（CDCl 3）δ：145.91,132.05,130.38,128.53,63.75（d，J = 6.6Hz），62.76（d，JCP = 168.8Hz），21.99,16.69（d，J = 5.5Hz）。 MS（GT，FAB +）：155（Ts）+，267（M-2Et）+，295（M-Et）+，323（M + 1H）+，645（2M + 1H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/56264, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 71-72

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合成路线

1. 合成：31618-90-3

3084-40-0

98-59-9

31618-90-3
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 将二乙基膦酰基甲醇（1）（1当量），4-甲苯磺酰氯（TsCl）（1.2当量）溶解在CH 2 Cl 2（10体积）中，然后在氮气氛下滴加三乙胺（Et 3 N）（1.2当量）。 将所得反应混合物在室温下搅拌4小时。 反应完成后，用H 2 O（3×20mL）和盐水（3×15mL）溶液洗涤。 将收集的有机层用无水MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到（二乙氧基磷酰基）甲基4-甲基苯磺酸酯（2）（92％），为黄色油状物。
87% With triethylamine In toluene at 30 - 60℃; for 6 h; 在500毫升反应瓶中，加入亚磷酸二乙酯76.6千克（0.554μM），多聚甲醛20克（0.667μM，加入量15％），K2CO3 244g（1.765μM，加入量15％）和277ml甲苯，将温度升至60°C左右，等待几分钟后，观察到明显的放热现象，开始继续批量添加残留的多聚甲醛，调整约15min。然后在60°C继续保温2h。在保存过程中不断加入剩余的K2CO3，使PH = 7.5-8。反应后，过滤，减压回收甲苯，得到羟甲基膦酸二乙酯厚92.1g，气相色谱检测含量96％以上，产量高达95％。直接用于下一步反应。在反应瓶中的1L中，加入α-膦酸二乙酯78.8g（0.472μM），甲苯278ml和三乙胺90g（0.889μM）。温度不低于30℃，滴加到甲苯磺酰氯90g（0.472μM）的166ml甲苯溶液中，滴加完毕后1h，升温至60℃保温5h。 HPLC显示反应完成（甲苯磺酰氯残留至_AOMARKENCODELTX0AO _ 0.5％）后，用水（277 ml×2次）甲苯有机层洗涤，减压溶解大部分甲苯，得到淡黄色液体，冷却得到固体对甲苯磺酰氧基甲氧基膦酸二乙酯130.5g，收率87％。
80.1% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 26℃; for 2 h; （2）步骤（1）将羟甲基二乙基磷酸冷却至0°C，加入60 ml二氯甲烷和37.3g甲苯磺酰氯后，滴加26.4g三乙胺，搅拌后继续加入2h，温度 升温至26°C搅拌，TLC监测反应（以甲苯磺酰氯无残留时间，停止反应），反应后，加入20g水洗涤反应过程中产生季铵盐，液体，降至 地板加二氯甲烷水平20g水洗，分离，保留二氯甲烷水平，减压蒸馏二氯甲烷，得到粗产物58.4g，经分子蒸馏纯化，得到产物56.1g，纯度99.2。 百分比，产量为80.1％。
600 g With triethylamine In toluene at 5 - 20℃; for 8 h; 在1000ml三颈烧瓶中加入200ml甲苯，400ml亚磷酸二乙酯，120g多聚甲醛和50ml三乙胺，搅拌下加热至70℃，保温2小时，然后加热回流继续加热。反应直至TLC当无法检测到正己烷：乙酸乙酯= 1：4时终止反应。将溶液冷却至10℃以下，加入560g对甲苯磺酰氯，然后加入560ml三乙胺。在约5℃下缓慢加入以保持温度不超过10℃。滴完后，升至室温8h直至TLC不能检测对甲苯胺氯化物。通过抽滤除去固体，并用适量甲苯洗涤滤饼。合并洗涤液和滤液，用5％Na 2 CO 3水溶液和水洗涤两次，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏。剩余的过夜是重约600g的油。
30.141 kg With triethylamine In ethanol at -3 - 25℃; for 1 h; Autoclave; Large scale 通过在玻璃高压釜（51千克，1107摩尔）和亚磷酸二乙酯（22千克，159.3摩尔）中加入无水乙醇方便更换，搅拌，混合完毕，将釜打开，放入聚甲醛（5.5千克， 61.06 mol）和三乙胺（1.4 kg，13。84 mol），加热至40°C反应0.5-1小时，在50-65°C反应5小时，稍冷至30-40°C，用0.3将千克硅藻土滤出固体，用无水乙醇洗脱2千克，合并滤液和淋浴液，55℃减压浓缩乙醇，完成后加入甲苯浓度（18千克，195.35摩尔），继续浓缩，蒸干乙醇冷却至30°C后，将温度降至-10°C以下，滴加三乙胺（15.2 kg，150。21mol），分批加入甲苯磺酰氯（24.5 kg，128。51mol） ，滴加工艺温度控制-3至-10°C，滴加搅拌1小时后，加热至19-25°C，保温反应2.5-3.5小时，待反应完成后，加入18公斤水，搅拌水洗涤，加入5公斤无水硫酸钠，搅拌干燥6小时，过滤，滤液在65℃内减压浓缩，溶剂浓缩，残留物为对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯稠，继续提高温度（至152℃，2-3mmHg）减压蒸馏，蒸气物质得到30.14千克甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯精品，纯度≥99％，收率为137％。

更多
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 11, p. 1477 - 1482
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 9, p. 1423 - 1427
[3] Patent: CN106699814, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017-0019
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463
[5] Patent: CN105541910, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0034
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 1, p. 43 - 50
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7799 - 7806
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1473 - 1487
[9] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 62, p. 15655 - 15665
[10] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 3, p. 582 - 594
[11] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 30, p. 3349 - 3353
[12] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 16, p. 3589 - 3595
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 11, p. 1668 - 1673
[14] Patent: WO2006/14429, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 11; figure 3
[15] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 22, p. 4804 - 4815
[16] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 3, p. 329 - 333
[17] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0019-0020
[18] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012-0013

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2. 合成：31618-90-3

50-00-0

762-04-9

98-59-9

31618-90-3
产率 合成条件 实验参考步骤
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g，3.77mol），多聚甲醛（142g，4.72mol），甲苯（2L）和三乙胺（53mL，5.76mol）。将混合物在85-90℃下搅拌2小时，然后在回流下搅拌1小时。将所得黄色溶液冷却至4℃（冰浴）并加入对甲苯磺酰氯（718g，3.77mol）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度<10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2×250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水（2×1L，干燥（MgSO 4,200g）洗涤，通过硅藻土521过滤，并在减压下浓缩，得到1004g混浊黄色油（77.6％）。1H NMR（ CDCl 3）：NMR（DMSO）：7.82（d，J = 8.2Hz，2H），7.48（d，J = 8.2Hz，2H），4.36（d，J = 9。6Hz，2H），4.00（m， 4H），2.41（s，3H），1.16（m，6H）; TLC条件：Uniplate硅胶，250微米;流动相= 40％EtOAc /己烷，Rf = 0.24。
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g，3.77mol），多聚甲醛（142g，4.72mol），甲苯（2L）和三乙胺（53mL，5.76mol）。将混合物在85-90℃下搅拌2小时，然后在回流下搅拌1小时。将所得黄色溶液冷却至4℃（冰浴）并加入对甲苯磺酰氯（718g，3.77mol）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度<10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2×250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水（2×1L，干燥（MgSO 4,200g）洗涤，通过硅藻土521过滤，并在减压下浓缩，得到1004g混浊黄色油（77.6％）。1H NMR（ CDCl 3）：NMR（DMSO）：7.82（d，J = 8.2Hz，2H），7.48（d，J = 8.2Hz，2H），4.36（d，J = 9。6Hz，2H），4.00（m， 4H），2.41（s，3H），1.16（m，6H）; TLC条件：Uniplate硅胶，250微米;流动相= 40％EtOAc /己烷，Rf = 0.24。
47%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 90 - 125℃; for 5 h; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In toluene at 0 - 20℃; 		（3a）（二乙氧基磷酰基）甲基4-甲基苯磺酸盐将甲醛（137mg）溶解在甲苯（79.5μL）中，向其中加入三乙胺（52μL，0.369mmol）和二乙基亚磷酸酯（466μL，3.62mmol）。搅拌所得溶液 在约90℃下保持4小时，然后在125℃下在氮气氛下保持1小时。将溶液冷却至0℃，向其中加入三乙胺（707μL，5.07mmol）和对甲苯磺酰氯（625mg） 缓慢加入所得反应液。将所得反应液在室温下搅拌过夜，然后滤除杂质。将所得有机层用水和饱和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，然后过滤。 在减压下蒸馏出所需的标题化合物（551mg，收率47％）.1H-NMR（CDCl3）δ：1.32（6H，t，J = 7.1Hz），2.46（3H，s），4.11-4.19 （4H，m），4.18（2H，d，J = 10.1Hz），7.37（2H，d，J = 8.5Hz），7.81（2H，d，J = 8.5Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51298, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 251
[2] Patent: WO2005/51298, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 251
[3] Patent: EP2418203, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[4] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[5] Patent: US2012/65171, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 6; 12
[6] Patent: JP2015/164934, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0166; 0167; 0174

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3. 合成：31618-90-3

3084-40-0

31618-90-3
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With triethylamine In diethyl ether at -10 - 20℃; for 17 h; 将三乙胺（3.38mL，24.04mmol）滴加到搅拌的羟甲基膦酸二乙酯（3.85g，24.04mmol）的无水Et 2 O EPO（30mL）溶液中。将混合物冷却至-10℃后，滴加甲苯 - 对磺酰基（4.58g，24.04mmol）的无水Et 2 O（10mL）溶液，同时保持内部温度在-10℃。在0℃搅拌1小时后，将混合物温热至室温，然后搅拌16小时。加入Et 2 O（80mL）并滤出固体。减压除去溶剂，通过快速色谱法（二氯甲烷/ AcOEt：9/1）纯化油状物，得到化合物A（5.57g，75％），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3）δ：7.76（d，J = 8.1Hz，2H，Ts），7.33（d，J = 8.1Hz，2H，Ts），4.15（m，6H，来自P（OEt）2和CH2的CH2） ），2.40（s，3H，Ts），1.23（t，J = 6.9Hz，6H，来自P（OEt）2的CH3）。 13 C NMR（CDCl 3）δ：145.91,132.05,130.38,128.53,63.75（d，J = 6.6Hz），62.76（d，JCP = 168.8Hz），21.99,16.69（d，J = 5.5Hz）。 MS（GT，FAB +）：155（Ts）+，267（M-2Et）+，295（M-Et）+，323（M + 1H）+，645（2M + 1H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/56264, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 71-72
4. 合成：31618-90-3

50-00-0

762-04-9

98-59-9

31618-90-3
产率 合成条件 实验参考步骤
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g，3.77mol），多聚甲醛（142g，4.72mol），甲苯（2L）和三乙胺（53mL，5.76mol）。将混合物在85-90°搅拌2小时，然后回流1小时。将得到的黄色溶液冷却至4℃（冰浴）并加入对甲苯磺酰氯（718g，3.77mol）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2.x.250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水洗涤（2.x.1L，干燥（MgSO 4,200g），通过Celite 521过滤，并在减压下浓缩，得到1004g混浊黄色油（77.6％）。 NMR（CDCl3）：NMR（DMSO）：7.82（d，J = 8.2Hz，2H），7.48（d，J = 8.2Hz，2H），4.36（d，J = 9.6Hz，2H），4.00（m， 4H），2.41（s，3H），1.16（m，6H）; TLC条件：Uniplate硅胶，250微米;流动相= 40％EtOAc /己烷，Rf = 0.24。
77.6%
Stage #1: With triethylamine In toluene at 85 - 90℃; for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: With triethylamine In toluene at 4 - 20℃; for 14.75 h; 		12L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，冷凝器，温度计和加热套。将烧瓶用氮气冲洗并加入亚磷酸二乙酯（554g），多聚甲醛（142g），甲苯（2L）和三乙胺（53mL）。将混合物在85-90℃下搅拌2小时，然后回流1小时。将得到的黄色溶液在冰浴中冷却至4℃并加入对甲苯磺酰氯（718g）。用加料漏斗代替冷凝器，在搅拌下缓慢加入三乙胺（750mL），保持温度<10℃。加完后（45分钟），将所得混合物在环境温度下搅拌14小时。过滤混合物，滤饼用甲苯（2.x.250mL）洗涤。将合并的滤液和洗涤液用水（2.x.1L）洗涤，干燥（MgSO 4,200g），通过硅藻土（Celite 521，CAS 61790-53-2）过滤，并减压浓缩。回收率= 1004克。多云黄色油4（77.6％）。 1H-NMR（CDCl3）。 Δ= 1.3（t，J = 8H，m，3H），2.4（s，3H），4.0-4.2（m，4H），7.2（d，J = 8Hz，2H），7.8（d，J = 8） Hz，2H）
参考文献：
[1] Patent: US2009/28925, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[2] Patent: US2003/225277, 2003, A1. Location in patent: Page 10
5. 合成：31618-90-3

762-04-9

98-59-9

31618-90-3
参考文献：
[1] Patent: EP1243590, 2002, A2. Location in patent: Page 9
6. 合成：31618-90-3

7016-78-6

31618-90-3
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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