(S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)
(S)-1-Benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid , N-Bzl-Pro-OH
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
75% | With potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; | 根据Belokon等(1998),Tetrahedron Asymm,通过三步法制备化合物2。9:4249-4252。 在40℃搅拌下制备S-脯氨酸(100g,0.869mol)和KOH(172g,2.61mol)在异丙醇(600ml)中的溶液。一旦溶液变得透明,就用苄基氯(156ml, 在相同温度下加入1.34mol)。 加完后(3.5小时),将反应物在40℃搅拌过夜。用浓盐酸中和反应。 将HCl(110ml)直至pH5,然后将氯仿(400ml)加入到反应混合物中并将混合物搅拌过夜。 然后过滤混合物,用CHCl洗涤沉淀。 合并CHCL3溶液并蒸发,将残余物用丙酮处理,过滤粗产物的沉淀,并另外用丙酮洗涤。 分离出苄基脯氨酸产物,产率为75%。 | ||||||
73% | Stage #1: With potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; Stage #2: at 40℃; for 15 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water; isopropyl alcohol |
将(S) - 丙烯12(2301g,020mol)和KOH(3360g,060mol)在-PrOH(150mL)中的溶液在40℃下搅拌。溶液变得透明后,苄基氯(30) 在相同温度下搅拌下滴加24g,024mol)1小时,继续搅拌14小时。将反应混合物用浓HCl中和至pH5-6,然后加入到CH 2 Cl 2(200mL)中。 搅拌将混合物在0℃放置2小时,然后过滤,用CH 2 Cl 2洗涤沉淀物。浓缩CH 2 Cl 2溶液,用丙酮(150mL)处理残余物,干燥沉淀物,得到所需产物,为白色固体。 (30 14 g,73%)1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ112(brs,1 H),4 18-423(d,1 H),3 92-3 96(d,1H),3 60- 365(m,1 H),3 15-3 22(m,1H),2 76-2 85(m,1H),2 14-226(m,1 H),1 70-1 96(m ,3H)LC-MS 206(M + H)* | ||||||
5.39 g | Stage #1: With potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; Stage #2: at 40℃; for 6 h; |
将L-脯氨酸29(5.00g,43.44mmol,1.0当量)和氢氧化钾(9.78g,174.3mmol,4当量)在异丙醇(50ml)中的溶液在40℃下搅拌直至溶液变澄清然后加入苄基氯(8.25g,7.50ml,65.2mmol,1.5当量),将溶液在40℃下搅拌6小时。将溶液用浓盐酸水溶液中和至pH5-6。中和后加入氯仿(30ml),将混合物搅拌过夜。过滤除去生成的沉淀,用氯仿(30ml)洗涤。合并有机部分并真空蒸发。将得到的残余物用丙酮(30ml)处理,得到粗产物的沉淀物,将其过滤并再次用丙酮洗涤,得到产物(S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸30,为白色固体(5.39g,26.26mmol, 60percent)。 Rf0.09(9:1二氯甲烷:甲醇);熔点175℃(文献[47] 167℃); νmax(neat)/ cm-1 3041,2992,2969,1634,1450,1375,1311,1190,753,704; 1H NMR(300MHz,D2O); δ7.53(s,br,5H,Ar-H),4.40(s,2H,CH2Ph),4.01(dd,1H,J 6.7和9.3Hz,CHCO2H),3.73-3.58(m,1H,CH2CH2aN), 3.38e3.21(m,1H,m,CH2CH2bN),2.62e2.41(m,1H,CH2aCH),2.27-1.89(m,3H,CH2bCH和CH2CH2N); 13C NMR(75MHz,D2O); δ173.54,130.55,130.05,129.96,129.25,68.24,58.30,54.61,28.79,22.78; HRMS m / z(ESI)206.1215([M + H] +要求206.1165)。 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
92% | Stage #1: With potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; Stage #2: With hydrogenchloride In chloroform; water; isopropyl alcohol at 20℃; for 12 h; |
通用方法:向脯氨酸(2.0g,17mmol)和KOH(2.85g,51mmol)的i-PrOH(50mL)溶液中,在40℃下加入4-取代的苄基衍生物(21mmol)。 将混合物在40℃下搅拌8小时,然后将反应混合物冷却至室温。 加入6M HCl以将混合物的pH值调节至4-5,然后加入CHCl 3(50mL)。 将混合物搅拌12小时,然后过滤并真空蒸发。 通过在0℃下在丙酮中重结晶纯化残余物,得到6(产率约90%)。 | ||||||
71% | With potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; for 7 h; | 向搅拌的(L) - 脯氨酸(5.0g,43.4mmol)和KOH(7.3g,130.3mmol)在iPrOH(30mL)中的溶液中,在40℃下滴加BnBr(6.2mL,8.9g,52.1mmol)。。 加完后(3小时),在40℃下继续搅拌过夜。 通过加入浓HCl水溶液(约2mL)中和反应混合物以达到pH 5-6,然后在搅拌下将CH 2 Cl 2(15mL)加入到反应混合物中。 将混合物在没有搅拌的情况下进行。 过滤形成的KCl盐并蒸发CH 2 Cl 2后,将丙酮(30mL)加入到得到的残余物中。 缓慢沉淀后,过滤化合物10,在真空下用P 2 O 5干燥,得到白色固体(6.31g,30.8mmol,71%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
68% | With 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) In neat (no solvent) at 90℃; for 18 h; Schlenk technique; Inert atmosphere | 一般程序:通用程序,0.2或0.5mmol 1,1-4ml或0.6-2mmol 2,纯或2d / tol作为溶剂,1mol%Cat 2,18-24h,90℃,分离产率显示, 除非另有规定; “产量是基础原油H MNR和质量平衡; 6100℃。详见表4和5.在探索各种α-氨基酸与乙醇(2a)和异丙醇(2b)的反应性后,尝试了不同的醇类(方案) 2,表4)。如前所示,MeOH(2c)或CF3CH2OH(2d)不与1a反应,可能是因为它们在目前的反应条件下不易脱氢,这允许使用2c或2d的可能性对于其他醇类底物,如1-丁醇(2e),环丙基甲醇(2f)和2-氯乙醇(2g),用于与1a反应,产生3ea的定量产率,55%的3af和71%。分别为3ag(表4,条目3-5)。苯甲醇(3h)和4-氯苄醇(3i)成功应用于苄基化酶1a,产率高达68%和82%(表4,条目6) 7)。需要指出的是,3ag和3ai上的氯基团将允许进一步发展r获得的氨基酸衍生物的官能化。随后,检查了其他氨基酸如苯丙氨酸(Id)和甘氨酸(Ig)的使用。 Id与1-丁醇(2e)反应,得到84%的3de产率(表4,条目8)。令人惊奇的是,不是形成6元杂环,而是Id与1,5-戊二醇(2k)的反应得到35%产率的二烷基化3dk作为主要产物(表4,条目9)。在3dk上引入的2-羟基不仅可以用于进一步的官能化,而且还可以显着提高产物的亲水性。接下来,进一步研究了Ig与各种醇的官能化。在与3h反应后,得到二苄基化产物3gh,产率为52%,而当使用仲醇2-丁醇(21)烷基化1g时,以定量产率获得选择性形成单烷基化产物3gl(表4,条目10和12)。表4:游离氨基酸(1)与各种醇(2)的直接N-烷基化。一般反应条件:一般程序,0.2或0.5 mmol 1,0.6 - 2 mmol或2 - 5 ml 2,纯净或含溶剂(数量见表),1 mol%Cat 2,16 - 24 h,90或100 °C,括号中的分离产率; “转化率和选择性基于粗H NMR。此后,还研究了与伯醇进行单烷基化的可能性。使用4当量的1-戊醇(1m),lg成功地被烷基化,得到90%的3gm当lm的量减少到1.2当量时,得到46%的单烷基化产物3gm',仅得到29%的二烷基化产物3gm(表4,条目15和16)。当3gm'更多时碱性大于3g,在氮原子上没有足够的空间位阻,第二次烷基化步骤在3gm'形成后立即发生。因此,单-N-烷基化氨基酸可以从伯氨基酸和伯醇中获得,但选择性低。链N-烷基化氨基酸广泛用于表面活性剂,其中N-烷基化氨基酸没有得到很好的研究,因为它们相对难以合成9。设想用我们的方法很容易合成长链N-烷基化氨基酸的可能性。 ,选择1-壬醇(2j)与Id和Ig反应。选择性地获得二烷基化化合物3dj和3gj,其良好至极好的收率分别为75%和91%(表4,条目9和13)。该反应也容易用1-十二烷醇(In)和1g作为底物,以92%的优异产率获得相应的产物3gn(表4,条目17)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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