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酮 苯 芳香杂环化合物 含氟砌块 苯环化合物 溴代物 碘代物 芳基
氟苯
2-溴-1-苯乙烷-1-酮 乙酮

CAS号：31827-94-8

CAS号31827-94-8, 是含氟砌块类化合物, 分子量为324.94, 分子式C8H6BrIO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供31827-94-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-4'-碘苯乙酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone

货号：BD33187 2-Bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone 标准纯度：, 95%
31827-94-8
31827-94-8
31827-94-8

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产品名称 : 2-Bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone
中文名称 : 2-溴-4'-碘苯乙酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 31827-94-8
分子式 : C8H6BrIO
线性分子式 : -
分子量 : 324.94
MDL NO : MFCD01360521
沸点 : -
Pubchem ID : 256572
InChIKey : FSIBMLJFLPWMTD-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD33187

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 57.22
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

17.07 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.14
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.84
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.87
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.1
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.66
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.92

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.92
Solubility 0.0395 mg/ml ; 0.000121 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.86
Solubility 0.452 mg/ml ; 0.00139 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.53
Solubility 0.00961 mg/ml ; 0.0000296 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.27 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.11

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：31827-94-8

13329-40-3

31827-94-8
产率 合成条件 实验步骤
100% With bromine In 1,4-dioxane at 20℃; for 1 h; 在冰浴上向对 - 碘代苯乙酮1（30.0g，122mmol）的二恶烷（200mL）搅拌溶液中逐滴加入溴（6.56mL，128mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测。完成后（约1小时），通过旋转蒸发法蒸发溶剂，并将残余物在真空下干燥，得到固体2（40g，100％）。 （基于J.Med.Chent.2001,44,2990-3000）向Cbz-D-Ala-OH 3（5.0g，22.4mmol）在NMP（100mL）中的溶液中加入碳酸铯（ 3.72克，11.4毫摩尔）。在室温下搅拌1小时后，加入2（7.60g，22.4mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测以形成4.将反应溶液用二甲苯（100mL）和乙酸铵（9.25g，120mmol）稀释，然后在120℃下搅拌4小时。根据反应进程，可能需要高达50当量的额外乙酸铵。关键是始终在烧瓶中看到固体。冷却至室温后，将反应混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释。将EtOAc溶液用饱和碳酸氢钠溶液（200mL）洗涤两次，并用硫酸钠干燥，然后过滤，并将滤液减压浓缩。将残余物溶于DCM（100mL）中并搅拌1小时，得到沉淀，滤出固体5（4.0g）并真空干燥。通过旋转蒸发仪浓缩母液，将残余物在Bio-tage上纯化，得到5（己烷：EtOAc = 1：1至EtOAc，100％）。合并两种产物并在真空下干燥，得到5（5.8g，58％）。
100% With bromine In 1,4-dioxane at 0 - 20℃; for 1 - 1.66667 h; 实施例7实验部分：7.1 7.22-溴-1-（4-碘苯基）乙酮：将1-（4-碘苯基）乙酮（55.9mmol）的二恶烷（160mL）溶液冷却至10℃。将溴（1.1当量，61.6mmol）滴加到反应混合物中。 10分钟后，移去冷却浴，将反应混合物在室温下搅拌。 1.5小时后，将反应混合物真空浓缩，倒入水（100mL）中，并用（3×100mL）乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到褐色固体（18.2g），将其直接用于下一步骤。 ;实施例1212实验部分：12.1 12.2Ref：J.Med。化学。在冰浴上向对 - 碘苯乙酮12.1（30.0g，122mmol）的二恶烷（200mL）搅拌溶液中逐滴加入溴（6.56mL，128mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测。完成后（约1小时），通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，并将残余物在真空下干燥，得到固体12.2（40g，100％）。
94% With bromine In chloroform at 20℃; for 4 h; 将适当的羰基化合物（50mmol）溶解在50mL乙醇中，并在室温下用等摩尔量的氨基硫脲与催化量的乙酸磁力搅拌24小时。 从反应混合物中沉淀出所需的缩氨基硫脲，过滤，从合适的溶剂中结晶，并干燥。 将溶解在氯仿中的等摩尔量的4-碘 - 苯乙酮和溴在室温下搅拌4小时，直到HBr的存在消失。 真空蒸发溶液，用石油醚洗涤得到的浅黄色固体，得到α-溴-4-碘 - 苯乙酮，收率良好（94％）。 将等摩尔量的制备的缩氨基硫脲（50mmol）和α-溴-4-碘 - 苯乙酮（50mmol）均悬浮于50mL乙醇中，在室温下在磁力搅拌下反应10小时。 过滤沉淀物并通过色谱法纯化，得到化合物1-25，收率高。
91% With bromine In acetic acid at 20℃; for 10 h; 实施例83A 2-溴-1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮将溴（79.3g，508mmol）在冰醋酸（50mL）中的溶液在室温下加入到1-（4-）的溶液中 碘代 - 苯基） - 乙酮（Aldrich，125g，508mmol）在冰醋酸（600mL）中的溶液。 将混合物搅拌10小时，然后减压浓缩，残余物用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用盐水（3×50mL）洗涤。 浓缩有机层，残余物用乙醚结晶，得到标题化合物，为黄色固体（150g，462mmol，收率91％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.39（s，2H），7.69（d，J = 8.5Hz，2H），7.87ppm（d，J = 8.5Hz，2H）; MS（DC1 / NH3）m / z 246（M-Br）+264（M-Br + NH4）+。
91% With bromine In acetic acid at 20℃; for 10 h; 实施例32A 2-溴-1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮向1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮（Aldrich，125g，508mmol）的冰醋酸（600mL）溶液中加入 加入溴（Aldrich，79.3g，508mmol，在50mL乙酸中）并在室温下搅拌10小时。 将其在减压下浓缩。 然后将残余物用乙酸乙酯（100mL）稀释并用盐水（3×50mL）洗涤。 浓缩有机溶液。 通过从乙醚（150g，91％）中重结晶得到标题化合物，为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.39（s，2H），7.69（d，J = 8.5Hz，2H），7.87（d，J = 8.5Hz，2H）ppm; MS（DC1 / NH3）m / z 246（M-Br）+，264（M-Br + NH4）+。
80% With bromine In dichloromethane at 20℃; 向澄清的1-（4-碘苯基）乙酮（1.046kg，4.251mol，1当量）在DCM（8L）中的深色溶液中（逐滴）加入溴（228ml，4.45mol，1.047当量）。在环境温度下保持30至45分钟。反应轻微放热（温度增加至约20-25℃）并释放出许多作为副产物的溴化氢气体。如HPLC所示，反应在3至4小时后被认为是完全的（通常~7％原料，-10％二溴副产物，和〜83％>所需的单溴产物，均为面积百分比>通过HPLC）。然后将其淬灭并用NaHCO 3水溶液洗涤（4L）中和，然后用盐水洗涤（3L）。经Na 2 SO 4干燥后，将其旋转蒸发并将溶剂交换为THF，并将所需产物从THF（最终体积约2L）在50℃至20℃下结晶，得到第一批产物：340g（98％HPLC纯度） ;通过将母液浓缩至约一半体积，得到第二批产物：426g（98％HPLC纯度）;通过进一步浓缩和加入己烷（即THF /己烷，1：1），得到第三批产物：339g（97 +％HPLC纯度）。合并的结晶标题化合物为1.105kg（收率80％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：7.88（d，2H），7.70（d，2H），4.42（s，2H）。
63% With sodium hydroxide; copper(ll) bromide In chloroform; ethyl acetate at 25 - 70℃; for 22 h; 1升圆底烧瓶，配有机械搅拌器，加料漏斗，热电偶和回流冷凝器，连接到装有水溶液的鳄鱼皮。 向NaOH（2M）中加入CuBr 2（92.4g，0.414mol）和乙酸乙酯（320mL）。 将4-碘苯乙酮（53.4g，0.217mol）溶解在氯仿（320mL）中并置于加料漏斗中。 将氯仿溶液加入到乙酸乙酯溶液中，并将反应混合物在70℃下搅拌6小时，然后冷却至25℃持续16小时。 通过硅藻土过滤除去CuBr盐。 将滤液用水溶液洗涤。 饱和碳酸氢钠（2.x.200mL）和盐水（100mL）。 将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下除去溶剂，得到被未反应的原料污染的粗产物。 通过从二氯甲烷/己烷中重结晶纯化产物，得到纯物质，为褐色固体（44.5g，63％收率）：mp 109-111℃。
60.5% With bromine In dichloromethane at 20℃; 实施例QC-13a向4-碘苯基乙酮（14.76g，60.0mmol）的150mL二氯甲烷溶液中逐滴加入溴（9.5g，59.5mmol）。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 在真空下除去溶剂。 粗产物用二氯甲烷/己烷重结晶，得到实施例QC-13a（11.8g，60.5％），为灰色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δppm4.38（s，2H）7.68（d，J = 8.55Hz，2H）7.86（d，J = 8.85Hz，2H）; LC / MS：。计算。 C8H771BrIO [M + H] + 325.86; 发现325.11。
46% With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate at 40℃; 在100mL圆底烧瓶中，加入10mmol 4-碘苯乙酮和11mmol N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）.35mL乙酸乙酯溶解，然后加入1g Amberlyst 15离子交换树脂作为催化剂。将反应温热至 在40°C下反应。 在TLC跟踪反应后，过滤反应溶液以除去Amberlyst 15离子交换树脂，并将滤液旋转干燥。柱色谱（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）得到黄色固体，产率为46％。
46% With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate at 40℃; 加入100mL圆底烧瓶，10mmol 4-碘苯乙酮和11mmol N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），35mL乙酸乙酯溶解，然后加入1g Amberlyst 15离子交换树脂作为催化剂。将反应温热至40℃并反应.TLC后 跟踪反应，过滤反应溶液以除去Amberlyst 15离子交换树脂。将滤液旋转干燥，柱层析（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）得到黄色固体，收率46％。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/107762, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 265-266
[2] Patent: WO2007/56056, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 60; 69
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 246 - 253
[4] Patent: US2005/101602, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[5] Patent: US2005/159597, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[6] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 14, p. 7312 - 7317
[7] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2794 - 2802
[8] Patent: WO2013/59281, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 33
[9] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 3, p. 749 - 759
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 2966 - 2968
[11] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 128
[12] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 8, p. 1551 - 1557
[13] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 128
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 15, p. 3568 - 3572
[15] Patent: US2004/6108, 2004, A1. Location in patent: Page 5; 6
[16] Patent: US2010/249190, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[17] Australian Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 61 - 67
[18] Patent: CN107629023, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0190; 0193; 0194; 0195
[19] Patent: CN107629022, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0304; 0305; 0306; 0307
[20] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 3, p. 568 - 574
[21] Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1049
[22] Patent: EP1582516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[23] Patent: WO2007/56143, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[24] Patent: US2012/115898, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[25] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 4, p. 1591 - 1597
[26] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 1994 - 1997
[27] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 11, p. 2877 - 2880
[28] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 179 - 200
[29] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2257 - 2260

更多

2. 合成：31827-94-8

186581-53-3

619-58-9

31827-94-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 13, p. 5191 - 5193
3. 合成：31827-94-8

2351-50-0

31827-94-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 27, p. 3602 - 3607

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货号: BD00729802

CAS号: 51012-64-7

相似度: 77.78%

合成路线

1. 合成：31827-94-8

13329-40-3

31827-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With bromine In 1,4-dioxane at 20℃; for 1 h; 在冰浴上向对 - 碘代苯乙酮1（30.0g，122mmol）的二恶烷（200mL）搅拌溶液中逐滴加入溴（6.56mL，128mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测。完成后（约1小时），通过旋转蒸发法蒸发溶剂，并将残余物在真空下干燥，得到固体2（40g，100％）。 （基于J.Med.Chent.2001,44,2990-3000）向Cbz-D-Ala-OH 3（5.0g，22.4mmol）在NMP（100mL）中的溶液中加入碳酸铯（ 3.72克，11.4毫摩尔）。在室温下搅拌1小时后，加入2（7.60g，22.4mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测以形成4.将反应溶液用二甲苯（100mL）和乙酸铵（9.25g，120mmol）稀释，然后在120℃下搅拌4小时。根据反应进程，可能需要高达50当量的额外乙酸铵。关键是始终在烧瓶中看到固体。冷却至室温后，将反应混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释。将EtOAc溶液用饱和碳酸氢钠溶液（200mL）洗涤两次，并用硫酸钠干燥，然后过滤，并将滤液减压浓缩。将残余物溶于DCM（100mL）中并搅拌1小时，得到沉淀，滤出固体5（4.0g）并真空干燥。通过旋转蒸发仪浓缩母液，将残余物在Bio-tage上纯化，得到5（己烷：EtOAc = 1：1至EtOAc，100％）。合并两种产物并在真空下干燥，得到5（5.8g，58％）。
100% With bromine In 1,4-dioxane at 0 - 20℃; for 1 - 1.66667 h; 实施例7实验部分：7.1 7.22-溴-1-（4-碘苯基）乙酮：将1-（4-碘苯基）乙酮（55.9mmol）的二恶烷（160mL）溶液冷却至10℃。将溴（1.1当量，61.6mmol）滴加到反应混合物中。 10分钟后，移去冷却浴，将反应混合物在室温下搅拌。 1.5小时后，将反应混合物真空浓缩，倒入水（100mL）中，并用（3×100mL）乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到褐色固体（18.2g），将其直接用于下一步骤。 ;实施例1212实验部分：12.1 12.2Ref：J.Med。化学。在冰浴上向对 - 碘苯乙酮12.1（30.0g，122mmol）的二恶烷（200mL）搅拌溶液中逐滴加入溴（6.56mL，128mmol）。将反应混合物在室温下搅拌并通过LC / MS监测。完成后（约1小时），通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，并将残余物在真空下干燥，得到固体12.2（40g，100％）。
94% With bromine In chloroform at 20℃; for 4 h; 将适当的羰基化合物（50mmol）溶解在50mL乙醇中，并在室温下用等摩尔量的氨基硫脲与催化量的乙酸磁力搅拌24小时。 从反应混合物中沉淀出所需的缩氨基硫脲，过滤，从合适的溶剂中结晶，并干燥。 将溶解在氯仿中的等摩尔量的4-碘 - 苯乙酮和溴在室温下搅拌4小时，直到HBr的存在消失。 真空蒸发溶液，用石油醚洗涤得到的浅黄色固体，得到α-溴-4-碘 - 苯乙酮，收率良好（94％）。 将等摩尔量的制备的缩氨基硫脲（50mmol）和α-溴-4-碘 - 苯乙酮（50mmol）均悬浮于50mL乙醇中，在室温下在磁力搅拌下反应10小时。 过滤沉淀物并通过色谱法纯化，得到化合物1-25，收率高。
91% With bromine In acetic acid at 20℃; for 10 h; 实施例83A 2-溴-1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮将溴（79.3g，508mmol）在冰醋酸（50mL）中的溶液在室温下加入到1-（4-）的溶液中 碘代 - 苯基） - 乙酮（Aldrich，125g，508mmol）在冰醋酸（600mL）中的溶液。 将混合物搅拌10小时，然后减压浓缩，残余物用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用盐水（3×50mL）洗涤。 浓缩有机层，残余物用乙醚结晶，得到标题化合物，为黄色固体（150g，462mmol，收率91％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.39（s，2H），7.69（d，J = 8.5Hz，2H），7.87ppm（d，J = 8.5Hz，2H）; MS（DC1 / NH3）m / z 246（M-Br）+264（M-Br + NH4）+。
91% With bromine In acetic acid at 20℃; for 10 h; 实施例32A 2-溴-1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮向1-（4-碘 - 苯基） - 乙酮（Aldrich，125g，508mmol）的冰醋酸（600mL）溶液中加入 加入溴（Aldrich，79.3g，508mmol，在50mL乙酸中）并在室温下搅拌10小时。 将其在减压下浓缩。 然后将残余物用乙酸乙酯（100mL）稀释并用盐水（3×50mL）洗涤。 浓缩有机溶液。 通过从乙醚（150g，91％）中重结晶得到标题化合物，为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.39（s，2H），7.69（d，J = 8.5Hz，2H），7.87（d，J = 8.5Hz，2H）ppm; MS（DC1 / NH3）m / z 246（M-Br）+，264（M-Br + NH4）+。
80% With bromine In dichloromethane at 20℃; 向澄清的1-（4-碘苯基）乙酮（1.046kg，4.251mol，1当量）在DCM（8L）中的深色溶液中（逐滴）加入溴（228ml，4.45mol，1.047当量）。在环境温度下保持30至45分钟。反应轻微放热（温度增加至约20-25℃）并释放出许多作为副产物的溴化氢气体。如HPLC所示，反应在3至4小时后被认为是完全的（通常~7％原料，-10％二溴副产物，和〜83％>所需的单溴产物，均为面积百分比>通过HPLC）。然后将其淬灭并用NaHCO 3水溶液洗涤（4L）中和，然后用盐水洗涤（3L）。经Na 2 SO 4干燥后，将其旋转蒸发并将溶剂交换为THF，并将所需产物从THF（最终体积约2L）在50℃至20℃下结晶，得到第一批产物：340g（98％HPLC纯度） ;通过将母液浓缩至约一半体积，得到第二批产物：426g（98％HPLC纯度）;通过进一步浓缩和加入己烷（即THF /己烷，1：1），得到第三批产物：339g（97 +％HPLC纯度）。合并的结晶标题化合物为1.105kg（收率80％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：7.88（d，2H），7.70（d，2H），4.42（s，2H）。
63% With sodium hydroxide; copper(ll) bromide In chloroform; ethyl acetate at 25 - 70℃; for 22 h; 1升圆底烧瓶，配有机械搅拌器，加料漏斗，热电偶和回流冷凝器，连接到装有水溶液的鳄鱼皮。 向NaOH（2M）中加入CuBr 2（92.4g，0.414mol）和乙酸乙酯（320mL）。 将4-碘苯乙酮（53.4g，0.217mol）溶解在氯仿（320mL）中并置于加料漏斗中。 将氯仿溶液加入到乙酸乙酯溶液中，并将反应混合物在70℃下搅拌6小时，然后冷却至25℃持续16小时。 通过硅藻土过滤除去CuBr盐。 将滤液用水溶液洗涤。 饱和碳酸氢钠（2.x.200mL）和盐水（100mL）。 将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下除去溶剂，得到被未反应的原料污染的粗产物。 通过从二氯甲烷/己烷中重结晶纯化产物，得到纯物质，为褐色固体（44.5g，63％收率）：mp 109-111℃。
60.5% With bromine In dichloromethane at 20℃; 实施例QC-13a向4-碘苯基乙酮（14.76g，60.0mmol）的150mL二氯甲烷溶液中逐滴加入溴（9.5g，59.5mmol）。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 在真空下除去溶剂。 粗产物用二氯甲烷/己烷重结晶，得到实施例QC-13a（11.8g，60.5％），为灰色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δppm4.38（s，2H）7.68（d，J = 8.55Hz，2H）7.86（d，J = 8.85Hz，2H）; LC / MS：。计算。 C8H771BrIO [M + H] + 325.86; 发现325.11。
46% With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate at 40℃; 在100mL圆底烧瓶中，加入10mmol 4-碘苯乙酮和11mmol N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）.35mL乙酸乙酯溶解，然后加入1g Amberlyst 15离子交换树脂作为催化剂。将反应温热至 在40°C下反应。 在TLC跟踪反应后，过滤反应溶液以除去Amberlyst 15离子交换树脂，并将滤液旋转干燥。柱色谱（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）得到黄色固体，产率为46％。
46% With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate at 40℃; 加入100mL圆底烧瓶，10mmol 4-碘苯乙酮和11mmol N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），35mL乙酸乙酯溶解，然后加入1g Amberlyst 15离子交换树脂作为催化剂。将反应温热至40℃并反应.TLC后 跟踪反应，过滤反应溶液以除去Amberlyst 15离子交换树脂。将滤液旋转干燥，柱层析（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）得到黄色固体，收率46％。

更多
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更多

2. 合成：31827-94-8

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619-58-9

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3. 合成：31827-94-8

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6. 合成：31827-94-8

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参考文献：
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7. 合成：31827-94-8

13329-40-3

7726-95-6

64-19-7

31827-94-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1049

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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