医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
恶唑烷
二氧代恶唑烷
(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸苄酯
高端化学品
杂环砌块
有机砌块
恶唑烷
酯 氨基甲酸酯 脂肪族杂环化合物 氨基酸衍生物 噁唑烷
二氧代恶唑烷
丙酸酯 丙酸酯

CAS号：3190-71-4

CAS号3190-71-4, 是恶唑烷类化合物, 分子量为263.24, 分子式C13H13NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供3190-71-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸苄酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate

货号：BD164166 (S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate 标准纯度：, 97%
3190-71-4
3190-71-4
3190-71-4

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate
中文名称 : (S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸苄酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3190-71-4
分子式 : C13H13NO5
线性分子式 : C7H7OOCCH2CH2CHNHC2O3
分子量 : 263.25
MDL NO : MFCD11046651
沸点 : -
Pubchem ID : 9813894
InChIKey : UGCBVSDSTGUPBC-JTQLQIEISA-N

常用 :

SDS-BD164166

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.31
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 68.01
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

81.7 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.42
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.24
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.61
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.23
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.69
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.24

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.09
Solubility 2.13 mg/ml ; 0.00811 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.55
Solubility 0.736 mg/ml ; 0.00279 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.47
Solubility 0.0886 mg/ml ; 0.000337 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.03 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.81

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：3190-71-4

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验步骤
89.2% With phosgene In tetrahydrofuran at 45 - 65℃; for 1.08 h; 实施例2：制备L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯;在该实施例中，将3.3升无水四氢呋喃和466g（1.96摩尔）L-谷氨酸γ-苄基酯的搅拌混合物用0.5升/分钟的液体表面氮气吹扫并加热至45℃。超过30分钟。将氮气吹扫增加至2升/分钟，并以一定速率加入389g（3.93摩尔）气态光气，以在10分钟内保持反应混合物温度为50°-65℃。使用干冰/丙酮回流冷凝器将光气回流到反应容器中。加入光气后，将反应混合物在50°-65℃加热25分钟直至固体消失，得到澄清溶液。从回流冷凝器中取出干冰和丙酮，用氮气以4升/分钟和50℃-65℃吹扫反应混合物30分钟。通过在50°-65℃下真空汽提至15mmHg除去四氢呋喃和过量的光气，随后浓缩的残余物结晶。 EPO将汽提的残余物溶于2.8升无水乙酸乙酯中，真空过滤混浊的混合物以除去不溶的固体。在搅拌下将无水己烷（5.5升）逐渐加入到滤液中以使产物结晶。将产物浆液搅拌30分钟并在5℃下冷藏过夜。通过在氮气层下真空过滤分离产物，用0.93升3：1的己烷，乙酸乙酯和1.4升己烷的溶液洗涤，在漏斗中通过抽真空干燥30分钟，同时保持正氮气在室温下吹扫并真空干燥至恒重。干燥后，制备461g（产率89.2％）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯，熔点为92°-94℃，氯化物含量为0.022％。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243
[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804
2. 合成：3190-71-4

1676-73-9

503-38-8

3190-71-4
产率 合成条件 实验步骤
95% at 70℃; Inert atmosphere 该合成类似于N-ε-苄氧基羰基-L-赖氨酸-N-羧酸酐的合成。 10.01g（42.1mmol）苄基酯保护的谷氨酰胺和200mL abs。 使用THF并加入4.07mL（33.7mmol）双光气。 获得10.52g纯化产物（40mmol;产率95％;无色针状物;熔点：93-94℃（点燃：93-94℃[38]））并在-80℃下储存在Schlenk管中。。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ[ppm] = 9.11（1H，s，-NH-），7.42-7.20（5H，m，C6H5），5.10（2H，s，-CH2-C6H5），4.47（ 1H，dd（3JH，H = 7.9,5.5Hz）， - CO-CH-NH-），2.50（2H，t（3JH，H = 7.9Hz），BnO-CO-CH2-），2.15-1.85（2H） ，m，-CH2-CH-）。
93.7% at 20℃; for 4 h; 一般步骤：向一个双颈圆底烧瓶中加入必需的氨基酸（1eq。），并在~30-40mTorr高真空下干燥> 36h，以除去尽可能多的残留水分。反应烧瓶配备有顶部带有双连接玻璃适配器的回流冷凝器，其一端连接到氮源，另一端通向通风橱的顶部（以适当地排出产生的HCl蒸汽）。根据反应规模，插入磁力搅拌棒或机械桨式搅拌器。加入无水THF，使氨基酸浓度为0.4-0.5M。向所得重悬浮液中一次性加入纯双光气（0.6-1.0当量;参见表2和4）。用油浴小心地将反应温热至55℃，或在环境温度下搅拌。当反应中的所有固体溶解时，认为反应完成，真空干燥的0.3-mL等分试样的1H NMR分析表明完全转化为产物。一旦达到环境温度，将反应混合物转移到干净且干燥的圆底烧瓶中，并在旋转蒸发器上浓缩，水浴保持在25-30℃。加入新鲜的无水THF（~6-8mL / g氨基酸）以溶解该物质，然后再浓缩。将粗产物溶于最少量的THF（约4-6mL / g氨基酸）中并转移至大的沉淀容器中。在氮气层下，在剧烈的机械搅拌下，在10-30分钟内加入庚烷（6-8体积体积）以沉淀。通过真空过滤收集所得固体，用另外的庚烷（1-2体积）洗涤，并在室温下在真空烘箱中干燥过夜。向该材料中加入无水DCM（~8-10mL / g NCA）并在氮气下搅拌15-30分钟，以尽可能多地溶解原料。在烧结玻璃布氏漏斗中制备床高度为2-4cm的烘箱干燥的硅藻土，顶部装有Whatman玻璃微纤维过滤器，并在使用前用无水DCM冲洗（注意避免床中出现裂缝）。将DCM-NCA悬浮液通过硅藻土床过滤，然后用另外的无水DCM（3-5mL / g NCA）冲洗。将澄清的滤液在旋转蒸发器上浓缩，水浴保持在25-30℃。加入无水THF（~6-8mL / g NCA）以溶解产物，然后再浓缩。将该物质溶于最少量的THF（~4-6mL / g NCA）中，用庚烷（6-8体积）沉淀，并使用与第一次沉淀所述相同的方法收集/干燥。将最终产物在氮气或氩气下在容器中包装，然后将其密封在FoodSaver热封真空袋中并在78℃下储存直至使用。
80% With limonene. In tetrahydrofuran at 60℃; for 2 h; Inert atmosphere 将H-L-Glu（OBzI）-OH（17g，71.66mmol）加入装有搅拌棒，回流柱，滴液漏斗和氩气并进出口的双颈250mE圆底烧瓶中。将该装置用Ar吹扫5mm。然后加入THF（120mE，无水），将内容物加热至60℃。将柠檬烯（11.6mE，71.66mmol，1当量）加入到搅拌的悬浮液中，然后通过滴液漏斗在一段时间内加入溶解在THF（10mE，无水）中的双光气（5.2mE，8.5g，43mmol，0.6当量）。 10毫米将反应在60℃下搅拌2小时，同时用Ar吹扫，得到澄清溶液。将反应混合物用Ar鼓泡以帮助除去剩余的HCl 2小时，同时将Ar出口引导通过1M氢氧化钠水溶液以中和气体。通过旋转蒸发将反应溶剂减少至原始体积的四分之一，并加入乙酸乙酯（32mE）。将内容物加入冰冷的己烷（200mE）中，形成白色沉淀，通过真空过滤分离，并用冷己烷洗涤。通过使用装有搅拌棒的250mE双颈烧瓶250圆底烧瓶，在惰性气氛（N 2或Ar）下从甲苯（50mE，无水）和THF（30mE，无水）中重结晶固体。柱和氩气入口和出口，通过逐滴加入冷己烷（27mE）诱导结晶。将溶液在4℃下储存1小时，然后在-20℃下储存过夜。最后，使用schlenck技术在Ar条件下过滤白色晶体，并在-20℃下储存。为了确保成功除去残留的HCl，将NCA（2-4mg）溶解在THF（0.5mE）中并添加到1M硝酸银溶液（1mE），其中溶液保持夹板当Ag +和Cl-离子相遇时，它们形成无色不溶的AgCl盐，可以很容易地检测到。另一个测试是检查在THF中的溶解度。 NCA可溶于THF，如果在溶液中看到浑浊，可能是由于残留的己烷的存在，并且应该通过加热溶液而消失，但是如果看到沉淀是由于聚合物或起始材料的存在（两者都不存在）可溶于THF）.10068]产率：70-80％。熔点：93.4℃。分子式：C，3H，3N05。 3-苄基3-（2,5-二氧代恶唑-4-基）丙酸酯分子量：263.25gmol·1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.29（m，5H），6.84（s，1H），5.07（s， 2H），4.32（t，J = 6.2Hz，1H），2.52（t，J = 7.0Hz，2H），2.31-1.94（m，2H）。纯终产物的H-NRM光谱示于图2中。 1。
参考文献：
[1] Biomacromolecules, 2014, vol. 15, # 2, p. 548 - 557
[2] Macromolecular Bioscience, 2015, vol. 15, # 1, p. 63 - 73
[3] Polymer, 2015, vol. 67, p. 240 - 248
[4] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 1, p. 53 - 61
[5] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 5, p. 715 - 716
[6] Patent: US2015/87788, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0059; 0065; 0066; 0067; 0068;
[7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 3, p. 742 - 747

更多

3. 合成：3190-71-4

32315-10-9

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验步骤
89% at 55℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在氩气下向250mL火焰干燥的圆底烧瓶中加入BGlu（6.2g，26mmol）和三光气（3.7g，13mmol）。 然后，加入无水THF（130mL）并将反应混合物在55℃下搅拌90分钟。 然后将澄清的反应混合物真空浓缩，然后在己烷中沉淀。 产物从THF /己烷中结晶三次。 产量：6.1克（89％）。
78% at 50℃; for 4 h; Inert atmosphere; Large scale 实施例1（5-苄基酯谷氨酸-N-羧酸酐）（NCA-ESTER）的合成向100L旋转蒸发系统中加入γ-苄基-L-谷氨酸（3.0kg）和无水THF（30L）。 将混合物在氮气氛下搅拌10分钟。 一次性加入三光气（1.5kg），并将混合物在50℃和氮气氛下搅拌4小时。 然后停止搅拌并将混合物冷却至室温。 搅拌下加入正己烷（50L）。 添加完成后，将混合物搅拌30分钟，并将所得悬浮液在-20℃下储存24小时。 通过过滤分离产物，为白色沉淀。 然后用正己烷洗涤产物以除去过量的三光气。 产物用乙酸盐和正己烷重结晶，得到NCA-酯（2.6kg，产率78％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.11（m，1H），2.13（m，1H），2.58（m，2H），4.36（m，1H），5.12（s，2H），6.61（s，1H） ），7.35（m，5H）。
68.7% at 50℃; Inert atmosphere 将γ-苄基-L-谷氨酸BLG（20g，84.3mmol）在50℃下悬浮于无水THF（200mL）中并在N 2下搅拌。 然后加入三光气（8.88g，30mmol）。反应溶液变澄清后，冷却反应溶液，然后在正己烷（500mL）中沉淀。过滤混合物，在THF /己烷中重结晶.14.6g BLG- 获得了NCA。 产率：68.7％。 Tyr-NCA是通过L-酪氨酸与三磷酸在干燥THF中在N2气氛中以类似方式反应合成的。产率：76.4％。
35% at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere γ-苄基-L-谷氨酸N-羧酸酐（NCA）。将L-谷氨酸γ-苄基酯（13.7g，57.8mmol）加入到干燥的圆底烧瓶中。然后在氮气氛下加入无水THF（200mL）和三光气（6.8g，23.0mmol）。在搅拌下将混合物在502℃加热。反应混合物在约1小时内变澄清。然后将溶液冷却至室温并用氮气冲洗2小时以除去溶液中痕量的气态副产物。然后将溶液在减压下浓缩至最终体积约10mL并加入100mL石油醚中。过滤所得固体，用石油醚洗涤，并在0℃下从THF：石油醚1：1（v / v）中重结晶三次，得到所需产物，为结晶固体（5.2g，35％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3,5，ppm）：7.40-7.31（m，5H，CHaromatic），6.59（s，1H，NH），5.13（s，2H，CH2O），4.38（ddd，J = 6.5， 5.4,0.8Hz，1H，OCCHNH），2.59（t，J = 6.9Hz，2H，O（O）CCH2），2.31-2.06（m，2H，CH2）。 13 C NMR（101MHz，CDCl 3,5，ppm）：172.5,169.5,151.9,135.3,128.8,128.7,128.5,67.2,57.0,30.0,27.0。 FT-IR：1651,1737,1790,1856和1965cm。
8.25 g Inert atmosphere 在干燥的惰性气体条件下，将10gγ-苄基-L-谷氨酸加入100ml无水四氢呋喃中，并与6.5g三光气反应。然后加入石油醚进行沉淀，得到固体。重结晶和干燥后，最终得到8.25gγ-苄基-L-谷氨酸-N-羧酸酐（BLG-NCA）单体。在惰性气体条件下，将正己胺在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液加入到BLG-NCA在DMF中的溶液中，其中正己基胺与γ-苄基-L-谷氨酸的摩尔比 - N-羧酸酐（BLG-NCA）为1:50。反应后，加入乙醚进行沉淀，过滤后得到固体。干燥后，得到具有苄基保护基，聚合度为50的谷氨酸共聚物。除去保护基团后，得到具有式（II）结构且聚合度为50的谷氨酸共聚物，表示为P（Glu）50。
5.68 g at 50℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 将称重的6.0g（22.0mmol）γ-苄基-L-谷氨酸（H-Glu（OBzl）-OH）和2.6g（8.8mmol）三光气（BTC）加入Schlenk瓶中，加入150mL THF。 在氮气下加入（溶剂为约1.0g H-Glu（OBzl）-OH / 25mL THF）。 将反应在50℃的油浴中搅拌直至溶液变澄清并且透明（黄色）半小时。 将反应溶液快速转移到单颈烧瓶中，蒸汽除去溶剂THF。 将反应烧瓶密封并转移到手套箱中，用正己烷/ THF（V / V = 3/1）重结晶两次。 将所得晶体真空干燥，密封并在-20℃下储存。得到5.86g的针状晶体，为BLG-NCA。

更多
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 8, p. 6368 - 6377
[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15645 - 15648
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 24, p. 5270 - 5279
[4] Soft Matter, 2013, vol. 9, # 16, p. 4304 - 4311
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 23, p. 7286 - 7289
[6] Molecules, 2014, vol. 19, # 12, p. 19751 - 19768
[7] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2007, vol. 464, # 1, p. 211 - 216
[8] Journal of Materials Chemistry B, 2013, vol. 1, # 38, p. 5114 - 5127
[9] Biomacromolecules, 2013, vol. 14, # 10, p. 3793 - 3799
[10] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 35, p. 4571 - 4574
[11] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 50, p. 6592 - 6595
[12] Macromolecules, 2014, vol. 47, # 21, p. 7272 - 7283
[13] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 46, p. 14114 - 14115
[14] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 6, p. 1076 - 1085
[15] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 15, p. 3016 - 3029
[16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 18, p. 3743 - 3749
[17] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 75, p. 11251 - 11254
[18] Patent: US2016/74524, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[19] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 16, p. 4000 - 4010
[20] Journal of Controlled Release, 2012, vol. 161, # 1, p. 124 - 131
[21] Reactive and Functional Polymers, 2016, vol. 100, p. 173 - 180
[22] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 19, p. 4175 - 4182
[23] Macromolecular Bioscience, 2014, vol. 15, # 1, p. 138 - 145
[24] Carbohydrate Polymers, 2012, vol. 89, # 4, p. 1207 - 1214
[25] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 5, p. 843 - 854
[26] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 45, p. 18542 - 18545
[27] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 1314 - 1319
[28] Biomacromolecules, 2017, vol. 18, # 10, p. 3367 - 3374
[29] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 10, p. 2850 - 2858
[30] Patent: WO2018/20034, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[31] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 49, p. 15364 - 15371
[32] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 7, p. 2370 - 2377
[33] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 22, p. 6245 - 6247
[34] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 8, p. 2297 - 2304
[35] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 18, p. 7315 - 7326
[36] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 2, p. 248 - 257
[37] Journal of Controlled Release, 2013, vol. 171, # 3, p. 339 - 348
[38] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 9, p. 1228 - 1236
[39] Molecules, 2014, vol. 19, # 8, p. 11915 - 11932
[40] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 19, p. 14482 - 14491
[41] Polymer, 2015, vol. 70, p. 183 - 193
[42] Patent: US2015/231273, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0101
[43] Polymer, 2015, vol. 80, p. 188 - 204
[44] Biomacromolecules, 2015, vol. 16, # 11, p. 3455 - 3465
[45] International Journal of Pharmaceutics, 2016, vol. 505, # 1-2, p. 24 - 34
[46] International Journal of Nanomedicine, 2016, vol. 11, p. 1717 - 1730
[47] Patent: CN106580920, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0060
[48] Patent: WO2017/145164, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[49] Biomacromolecules, 2018, vol. 19, # 6, p. 2062 - 2071

更多

相关分类

高端化学品 有机砌块 酯
高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
生命科学 氨基酸 氨基酸衍生物
分子砌块 脂肪杂环 噁唑烷

Tags: 3190-71-4合成|3190-71-4订购|3190-71-4供应商|3190-71-4价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：3190-71-4

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89.2% With phosgene In tetrahydrofuran at 45 - 65℃; for 1.08 h; 实施例2：制备L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯;在该实施例中，将3.3升无水四氢呋喃和466g（1.96摩尔）L-谷氨酸γ-苄基酯的搅拌混合物用0.5升/分钟的液体表面氮气吹扫并加热至45℃。超过30分钟。将氮气吹扫增加至2升/分钟，并以一定速率加入389g（3.93摩尔）气态光气，以在10分钟内保持反应混合物温度为50°-65℃。使用干冰/丙酮回流冷凝器将光气回流到反应容器中。加入光气后，将反应混合物在50°-65℃加热25分钟直至固体消失，得到澄清溶液。从回流冷凝器中取出干冰和丙酮，用氮气以4升/分钟和50℃-65℃吹扫反应混合物30分钟。通过在50°-65℃下真空汽提至15mmHg除去四氢呋喃和过量的光气，随后浓缩的残余物结晶。 EPO将汽提的残余物溶于2.8升无水乙酸乙酯中，真空过滤混浊的混合物以除去不溶的固体。在搅拌下将无水己烷（5.5升）逐渐加入到滤液中以使产物结晶。将产物浆液搅拌30分钟并在5℃下冷藏过夜。通过在氮气层下真空过滤分离产物，用0.93升3：1的己烷，乙酸乙酯和1.4升己烷的溶液洗涤，在漏斗中通过抽真空干燥30分钟，同时保持正氮气在室温下吹扫并真空干燥至恒重。干燥后，制备461g（产率89.2％）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯，熔点为92°-94℃，氯化物含量为0.022％。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243
[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804
2. 合成：3190-71-4

1676-73-9

503-38-8

3190-71-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 70℃; Inert atmosphere 该合成类似于N-ε-苄氧基羰基-L-赖氨酸-N-羧酸酐的合成。 10.01g（42.1mmol）苄基酯保护的谷氨酰胺和200mL abs。 使用THF并加入4.07mL（33.7mmol）双光气。 获得10.52g纯化产物（40mmol;产率95％;无色针状物;熔点：93-94℃（点燃：93-94℃[38]））并在-80℃下储存在Schlenk管中。。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ[ppm] = 9.11（1H，s，-NH-），7.42-7.20（5H，m，C6H5），5.10（2H，s，-CH2-C6H5），4.47（ 1H，dd（3JH，H = 7.9,5.5Hz）， - CO-CH-NH-），2.50（2H，t（3JH，H = 7.9Hz），BnO-CO-CH2-），2.15-1.85（2H） ，m，-CH2-CH-）。
93.7% at 20℃; for 4 h; 一般步骤：向一个双颈圆底烧瓶中加入必需的氨基酸（1eq。），并在~30-40mTorr高真空下干燥> 36h，以除去尽可能多的残留水分。反应烧瓶配备有顶部带有双连接玻璃适配器的回流冷凝器，其一端连接到氮源，另一端通向通风橱的顶部（以适当地排出产生的HCl蒸汽）。根据反应规模，插入磁力搅拌棒或机械桨式搅拌器。加入无水THF，使氨基酸浓度为0.4-0.5M。向所得重悬浮液中一次性加入纯双光气（0.6-1.0当量;参见表2和4）。用油浴小心地将反应温热至55℃，或在环境温度下搅拌。当反应中的所有固体溶解时，认为反应完成，真空干燥的0.3-mL等分试样的1H NMR分析表明完全转化为产物。一旦达到环境温度，将反应混合物转移到干净且干燥的圆底烧瓶中，并在旋转蒸发器上浓缩，水浴保持在25-30℃。加入新鲜的无水THF（~6-8mL / g氨基酸）以溶解该物质，然后再浓缩。将粗产物溶于最少量的THF（约4-6mL / g氨基酸）中并转移至大的沉淀容器中。在氮气层下，在剧烈的机械搅拌下，在10-30分钟内加入庚烷（6-8体积体积）以沉淀。通过真空过滤收集所得固体，用另外的庚烷（1-2体积）洗涤，并在室温下在真空烘箱中干燥过夜。向该材料中加入无水DCM（~8-10mL / g NCA）并在氮气下搅拌15-30分钟，以尽可能多地溶解原料。在烧结玻璃布氏漏斗中制备床高度为2-4cm的烘箱干燥的硅藻土，顶部装有Whatman玻璃微纤维过滤器，并在使用前用无水DCM冲洗（注意避免床中出现裂缝）。将DCM-NCA悬浮液通过硅藻土床过滤，然后用另外的无水DCM（3-5mL / g NCA）冲洗。将澄清的滤液在旋转蒸发器上浓缩，水浴保持在25-30℃。加入无水THF（~6-8mL / g NCA）以溶解产物，然后再浓缩。将该物质溶于最少量的THF（~4-6mL / g NCA）中，用庚烷（6-8体积）沉淀，并使用与第一次沉淀所述相同的方法收集/干燥。将最终产物在氮气或氩气下在容器中包装，然后将其密封在FoodSaver热封真空袋中并在78℃下储存直至使用。
80% With limonene. In tetrahydrofuran at 60℃; for 2 h; Inert atmosphere 将H-L-Glu（OBzI）-OH（17g，71.66mmol）加入装有搅拌棒，回流柱，滴液漏斗和氩气并进出口的双颈250mE圆底烧瓶中。将该装置用Ar吹扫5mm。然后加入THF（120mE，无水），将内容物加热至60℃。将柠檬烯（11.6mE，71.66mmol，1当量）加入到搅拌的悬浮液中，然后通过滴液漏斗在一段时间内加入溶解在THF（10mE，无水）中的双光气（5.2mE，8.5g，43mmol，0.6当量）。 10毫米将反应在60℃下搅拌2小时，同时用Ar吹扫，得到澄清溶液。将反应混合物用Ar鼓泡以帮助除去剩余的HCl 2小时，同时将Ar出口引导通过1M氢氧化钠水溶液以中和气体。通过旋转蒸发将反应溶剂减少至原始体积的四分之一，并加入乙酸乙酯（32mE）。将内容物加入冰冷的己烷（200mE）中，形成白色沉淀，通过真空过滤分离，并用冷己烷洗涤。通过使用装有搅拌棒的250mE双颈烧瓶250圆底烧瓶，在惰性气氛（N 2或Ar）下从甲苯（50mE，无水）和THF（30mE，无水）中重结晶固体。柱和氩气入口和出口，通过逐滴加入冷己烷（27mE）诱导结晶。将溶液在4℃下储存1小时，然后在-20℃下储存过夜。最后，使用schlenck技术在Ar条件下过滤白色晶体，并在-20℃下储存。为了确保成功除去残留的HCl，将NCA（2-4mg）溶解在THF（0.5mE）中并添加到1M硝酸银溶液（1mE），其中溶液保持夹板当Ag +和Cl-离子相遇时，它们形成无色不溶的AgCl盐，可以很容易地检测到。另一个测试是检查在THF中的溶解度。 NCA可溶于THF，如果在溶液中看到浑浊，可能是由于残留的己烷的存在，并且应该通过加热溶液而消失，但是如果看到沉淀是由于聚合物或起始材料的存在（两者都不存在）可溶于THF）.10068]产率：70-80％。熔点：93.4℃。分子式：C，3H，3N05。 3-苄基3-（2,5-二氧代恶唑-4-基）丙酸酯分子量：263.25gmol·1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.29（m，5H），6.84（s，1H），5.07（s， 2H），4.32（t，J = 6.2Hz，1H），2.52（t，J = 7.0Hz，2H），2.31-1.94（m，2H）。纯终产物的H-NRM光谱示于图2中。 1。
参考文献：
[1] Biomacromolecules, 2014, vol. 15, # 2, p. 548 - 557
[2] Macromolecular Bioscience, 2015, vol. 15, # 1, p. 63 - 73
[3] Polymer, 2015, vol. 67, p. 240 - 248
[4] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 1, p. 53 - 61
[5] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 5, p. 715 - 716
[6] Patent: US2015/87788, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0059; 0065; 0066; 0067; 0068;
[7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 3, p. 742 - 747

更多

3. 合成：3190-71-4

32315-10-9

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89% at 55℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在氩气下向250mL火焰干燥的圆底烧瓶中加入BGlu（6.2g，26mmol）和三光气（3.7g，13mmol）。 然后，加入无水THF（130mL）并将反应混合物在55℃下搅拌90分钟。 然后将澄清的反应混合物真空浓缩，然后在己烷中沉淀。 产物从THF /己烷中结晶三次。 产量：6.1克（89％）。
78% at 50℃; for 4 h; Inert atmosphere; Large scale 实施例1（5-苄基酯谷氨酸-N-羧酸酐）（NCA-ESTER）的合成向100L旋转蒸发系统中加入γ-苄基-L-谷氨酸（3.0kg）和无水THF（30L）。 将混合物在氮气氛下搅拌10分钟。 一次性加入三光气（1.5kg），并将混合物在50℃和氮气氛下搅拌4小时。 然后停止搅拌并将混合物冷却至室温。 搅拌下加入正己烷（50L）。 添加完成后，将混合物搅拌30分钟，并将所得悬浮液在-20℃下储存24小时。 通过过滤分离产物，为白色沉淀。 然后用正己烷洗涤产物以除去过量的三光气。 产物用乙酸盐和正己烷重结晶，得到NCA-酯（2.6kg，产率78％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.11（m，1H），2.13（m，1H），2.58（m，2H），4.36（m，1H），5.12（s，2H），6.61（s，1H） ），7.35（m，5H）。
68.7% at 50℃; Inert atmosphere 将γ-苄基-L-谷氨酸BLG（20g，84.3mmol）在50℃下悬浮于无水THF（200mL）中并在N 2下搅拌。 然后加入三光气（8.88g，30mmol）。反应溶液变澄清后，冷却反应溶液，然后在正己烷（500mL）中沉淀。过滤混合物，在THF /己烷中重结晶.14.6g BLG- 获得了NCA。 产率：68.7％。 Tyr-NCA是通过L-酪氨酸与三磷酸在干燥THF中在N2气氛中以类似方式反应合成的。产率：76.4％。
35% at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere γ-苄基-L-谷氨酸N-羧酸酐（NCA）。将L-谷氨酸γ-苄基酯（13.7g，57.8mmol）加入到干燥的圆底烧瓶中。然后在氮气氛下加入无水THF（200mL）和三光气（6.8g，23.0mmol）。在搅拌下将混合物在502℃加热。反应混合物在约1小时内变澄清。然后将溶液冷却至室温并用氮气冲洗2小时以除去溶液中痕量的气态副产物。然后将溶液在减压下浓缩至最终体积约10mL并加入100mL石油醚中。过滤所得固体，用石油醚洗涤，并在0℃下从THF：石油醚1：1（v / v）中重结晶三次，得到所需产物，为结晶固体（5.2g，35％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3,5，ppm）：7.40-7.31（m，5H，CHaromatic），6.59（s，1H，NH），5.13（s，2H，CH2O），4.38（ddd，J = 6.5， 5.4,0.8Hz，1H，OCCHNH），2.59（t，J = 6.9Hz，2H，O（O）CCH2），2.31-2.06（m，2H，CH2）。 13 C NMR（101MHz，CDCl 3,5，ppm）：172.5,169.5,151.9,135.3,128.8,128.7,128.5,67.2,57.0,30.0,27.0。 FT-IR：1651,1737,1790,1856和1965cm。
8.25 g Inert atmosphere 在干燥的惰性气体条件下，将10gγ-苄基-L-谷氨酸加入100ml无水四氢呋喃中，并与6.5g三光气反应。然后加入石油醚进行沉淀，得到固体。重结晶和干燥后，最终得到8.25gγ-苄基-L-谷氨酸-N-羧酸酐（BLG-NCA）单体。在惰性气体条件下，将正己胺在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液加入到BLG-NCA在DMF中的溶液中，其中正己基胺与γ-苄基-L-谷氨酸的摩尔比 - N-羧酸酐（BLG-NCA）为1:50。反应后，加入乙醚进行沉淀，过滤后得到固体。干燥后，得到具有苄基保护基，聚合度为50的谷氨酸共聚物。除去保护基团后，得到具有式（II）结构且聚合度为50的谷氨酸共聚物，表示为P（Glu）50。
5.68 g at 50℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 将称重的6.0g（22.0mmol）γ-苄基-L-谷氨酸（H-Glu（OBzl）-OH）和2.6g（8.8mmol）三光气（BTC）加入Schlenk瓶中，加入150mL THF。 在氮气下加入（溶剂为约1.0g H-Glu（OBzl）-OH / 25mL THF）。 将反应在50℃的油浴中搅拌直至溶液变澄清并且透明（黄色）半小时。 将反应溶液快速转移到单颈烧瓶中，蒸汽除去溶剂THF。 将反应烧瓶密封并转移到手套箱中，用正己烷/ THF（V / V = 3/1）重结晶两次。 将所得晶体真空干燥，密封并在-20℃下储存。得到5.86g的针状晶体，为BLG-NCA。

更多
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 8, p. 6368 - 6377
[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15645 - 15648
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 24, p. 5270 - 5279
[4] Soft Matter, 2013, vol. 9, # 16, p. 4304 - 4311
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 23, p. 7286 - 7289
[6] Molecules, 2014, vol. 19, # 12, p. 19751 - 19768
[7] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2007, vol. 464, # 1, p. 211 - 216
[8] Journal of Materials Chemistry B, 2013, vol. 1, # 38, p. 5114 - 5127
[9] Biomacromolecules, 2013, vol. 14, # 10, p. 3793 - 3799
[10] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 35, p. 4571 - 4574
[11] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 50, p. 6592 - 6595
[12] Macromolecules, 2014, vol. 47, # 21, p. 7272 - 7283
[13] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 46, p. 14114 - 14115
[14] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 6, p. 1076 - 1085
[15] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 15, p. 3016 - 3029
[16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 18, p. 3743 - 3749
[17] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 75, p. 11251 - 11254
[18] Patent: US2016/74524, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[19] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 16, p. 4000 - 4010
[20] Journal of Controlled Release, 2012, vol. 161, # 1, p. 124 - 131
[21] Reactive and Functional Polymers, 2016, vol. 100, p. 173 - 180
[22] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 19, p. 4175 - 4182
[23] Macromolecular Bioscience, 2014, vol. 15, # 1, p. 138 - 145
[24] Carbohydrate Polymers, 2012, vol. 89, # 4, p. 1207 - 1214
[25] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 5, p. 843 - 854
[26] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 45, p. 18542 - 18545
[27] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 1314 - 1319
[28] Biomacromolecules, 2017, vol. 18, # 10, p. 3367 - 3374
[29] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 10, p. 2850 - 2858
[30] Patent: WO2018/20034, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[31] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 49, p. 15364 - 15371
[32] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 7, p. 2370 - 2377
[33] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 22, p. 6245 - 6247
[34] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 8, p. 2297 - 2304
[35] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 18, p. 7315 - 7326
[36] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 2, p. 248 - 257
[37] Journal of Controlled Release, 2013, vol. 171, # 3, p. 339 - 348
[38] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 9, p. 1228 - 1236
[39] Molecules, 2014, vol. 19, # 8, p. 11915 - 11932
[40] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 19, p. 14482 - 14491
[41] Polymer, 2015, vol. 70, p. 183 - 193
[42] Patent: US2015/231273, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0101
[43] Polymer, 2015, vol. 80, p. 188 - 204
[44] Biomacromolecules, 2015, vol. 16, # 11, p. 3455 - 3465
[45] International Journal of Pharmaceutics, 2016, vol. 505, # 1-2, p. 24 - 34
[46] International Journal of Nanomedicine, 2016, vol. 11, p. 1717 - 1730
[47] Patent: CN106580920, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0060
[48] Patent: WO2017/145164, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[49] Biomacromolecules, 2018, vol. 19, # 6, p. 2062 - 2071

更多

4. 合成：3190-71-4

75-44-5

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95.4% at 50℃; for 1 h; 实施例8 L-苄基谷氨酸盐NCA将真空干燥的H-Glu（OBn）-OH（71.2g，300.0mmol）悬浮在900mL无水THF中。 在室温下将光气（20％甲苯溶液）（210mL，420mmol）加入到氨基酸悬浮液中，10分钟后，将混合物加热至50℃。氨基酸在约50℃下溶解。 1小时，形成澄清的溶液。 将溶液稍微冷却并在旋转蒸发器上浓缩。 向残余物中加入新鲜的无水THF（400mL），将溶液在旋转蒸发器上再蒸发，得到无色固体，将其溶于300mL无水THF中，转移至4L烧杯中，通过缓慢加入4L烧杯沉淀。 1.5L无水庚烷。通过抽滤分离纯NCA并真空干燥。 分离出75.31g（产率95.4％）Glu（OBn）NCA，为无色结晶固体。 1H NMR（CDCl3）δ7.36（5H），6.40（1H），5.14（2H），4.40（1H），2.60（2H），2.22（2H）。
95.4% at 50℃; for 1.16 h; 将真空干燥的H-Glu（OBn）-OH（71.2g，300.0mmol）悬浮在900mE无水THF中。 在室温下将光气（20％甲苯溶液）（210mE，420mmol）加入到氨基酸悬浮液中，并在10分钟后，将混合物加热至50℃。氨基酸在约50℃下溶解。 1小时，形成澄清的溶液。 将溶液稍微冷却并浓缩旋转蒸发仪。 向残余物中加入新鲜的无水THF（400mE），将溶液在旋转蒸发器上再蒸发，得到无色固体，将其溶于300mE无水THF中，转移至4E烧杯中，并缓慢加入1.5E无水物质。庚烷。 通过抽滤分离纯NCA并真空干燥。 分离出75.31g（产率95.4％）Glu（OBn）NCA，为无色结晶固体。 1 H NMR（CDCl 3）ö7.36（5H），6.40（1H），5.14（2H），4.40（1H），2.60（2H），2.22（2H）。
90% at 50℃; for 0.50 h; 将HO-Glu（Bzl）-NH 2（30.0g，126.0mmol）悬浮在300mL无水THF中并加热至50℃。将光气（20％甲苯溶液）（81.3mL，164.6mmol）加入到氨基酸悬浮液中。 通过注射器，氨基酸溶解过程约。 30分钟，形成一个清晰的解决方案。 通过旋转蒸发浓缩溶液，将其溶解在150mL无水THF中，并转移到锥形瓶中。 加入己烷，使产物结晶过夜。 通过过滤分离NCA并真空干燥。 分离出29.8g（90％收率）Glu（Bzl）NCA，为白色结晶固体。 1H NMR（CDCl3）δ7.36（5H），6.22（1H），5.14（2H），4.35（1H），2.61（2H），2.29（1H），2.14（1H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: US2013/280306, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0394; 0395
[2] Patent: US2014/271885, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0363; 0364; 0365
[3] Patent: US2008/274173, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 237, p. 9 - 24
[5] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 1, p. 254 - 260
[6] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46
[7] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[8] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 941,944
[9] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3941,3943
[10] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 29, p. 654,658
[11] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[12] Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 968 - 969
[13] Biomacromolecules, 2010, vol. 11, # 12, p. 3668 - 3672

更多

5. 合成：3190-71-4

463-71-8

1676-73-9

3190-71-4
产率 合成条件 实验参考步骤
73% at 50℃; for 2 h; Inert atmosphere 将10g L-谷氨酸 - 苄基酯和6.255g三光气与100mL无水四氢呋喃混合。 反应在氮气氛下在50℃下进行.2小时后反应完成，将上述溶液加入己烷中，用1：1己烷/乙酸乙酯作为重结晶溶剂将混合物重结晶两次，得到 在苄基-L-谷氨酸-N-羧酸酐（BLG-NCA）中。 产量为73％。 上面得到的BLG-NCA的1H NMR（500MHz，CDCl3）测量结果示于图3中。1
参考文献：
[1] Patent: US2014/80922, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0070
6. 合成：3190-71-4

24424-95-1

1676-73-9

3190-71-4
参考文献：
[1] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 7, p. 2332 - 2334
7. 合成：3190-71-4

13574-13-5

3190-71-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 9, p. 2755 - 2756
8. 合成：3190-71-4

56-86-0

3190-71-4
参考文献：
[1] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46
[2] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 29, p. 654,658
[4] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[5] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

更多

9. 合成：3190-71-4

100-51-6

3190-71-4
参考文献：
[1] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46
[2] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 29, p. 654,658
[4] Chem.Abstr., 1958, p. 258
[5] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

更多

10. 合成：3190-71-4

5680-86-4

3190-71-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注