(3S,10R,13S)-17-碘-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇

CAS号:32138-69-5

CAS号32138-69-5, 分子量为398.32, 分子式C19H27IO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供32138-69-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(3S,10R,13S)-17-碘-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-Iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

货号:BD233146 (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-Iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 标准纯度:, 95%
32138-69-5
32138-69-5
32138-69-5

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合成路线

1. 合成:32138-69-5

63015-10-1

32138-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
92.4% With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran; diethyl ether at 0℃; for 2 h; 17-碘 - 雄甾-5,16-二烯-3β-醇(13):将碘(12.16g,0.0203mol)在无水THF(144mL)中的搅拌溶液和干燥的Et 2 O(72mL)在冰中冷却 浴至0℃,溶液用1,1,3,3-四甲基胍(6.72mL,6.24g,0.054mol)处理。 在2小时内将化合物12(3.0g,9.9mmol)的THF(81mL)溶液滴加到碘溶液中,保持反应温度在0℃。 然后将反应混合物在真空下浓缩,在冰浴中冷却,然后在室温下真空干燥,得到黄色固体(13,3.65g,92.4%)。 熔点:169-171℃。 (点亮175-176℃); 22 IR(CHCl3)2935,1371,1039,862,843,799,715,665,582和566cm -1; 1HNMR(300MHz,CDCl3):δ0.76(s, 3H,18-CH3),1.05(s,3H,19-CH3),3.50(br s,1H,3α-H),5.35(s,IH,6-H)和6.14(s,IH,16-H))。
91% With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 取5L三瓶,分别安装机械搅拌,加入碘110g(0.43mol),四氢呋喃2L和乙醚.5L,氮气鼓泡,搅拌,冷却至0℃,再加入四甲基胍133mL(1.06mol),63.4g将(0.21mol)脱氢表雄酮-17-腙溶于1.6L四氢呋喃中,然后缓慢滴加到反应混合物中,在0℃保持3小时,TLC分析,反应完全,过滤反应混合物,滤液浓缩干燥棕色油状物,将油温升至100℃,在氮气氛下搅拌反应2.5小时。冷却至室温,加入乙酸乙酯500mL,搅拌回流30分钟,冷却,过滤,滤液用稀盐酸调至pH4,用300mL水和300mL饱和盐水洗涤溶液,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩滤液,得到淡黄色固体。 h用乙醇重结晶,真空干燥,得到76.0g白色晶体(产率:91.0%)。
90% With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran for 1 h; Cooling with ice 实施例2.-合成17-碘-5,16-雄甾烯-3-醇21化合物2(14g,46.28mmol)的THF(350mL)溶液通过加料漏斗缓慢加入(约1小时) 向冰冷的12(24.67g,97.19mmol)和1,1,3,3-四甲基胍(29ml,231.4mmol)的THF(920mL)溶液中加入。 当反应完成时,将混合物过滤并将滤液真空浓缩,得到棕色油状物。 将油状物溶于乙醚中,用1M HCl洗涤直至水相呈酸性,然后依次用0.5M NaOH,Na 2 S 2 O 3 1M和水洗涤。 分离有机相,用MgSO 4干燥并真空浓缩,得到产物,将其从乙醚/庚烷中结晶(90%收率)。
90% With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran 将化合物2(14g,46.28mmol)的THF(350mL)溶液通过加料漏斗缓慢加入(约1小时)冰冷的I2溶液(24.67g,97.19mmol)和1,1 3,3-四甲基胍(29ml,231.4mmol)的THF(920mL)溶液。 当反应完成时,将混合物过滤并将滤液真空浓缩,得到棕色油状物。 将油状物溶于乙醚中,用1M HCl洗涤直至水相呈酸性,然后依次用NaOH 0.5M,Na 2 S 2 O 3 1M和水洗涤。 分离有机相,用MgSO 4干燥并真空浓缩,得到产物,将其从乙醚/庚烷中结晶(90%收率)。
50% With iodine; triethylamine In 1,4-dioxane at 20℃; for 1.50 h; 向装有磁力搅拌棒的100mL圆底烧瓶中加入脱氢表雄酮(7)(1g,3.47mmol)和乙醇(18mL)。加入水合肼溶液(4.5mL,67.3mmol),然后加入硫酸肼(0.05g,0.384mmol)的水(0.5mL)溶液。在室温下搅拌18小时后,将混合物倒入冷水中。过滤收集沉淀物并在室温下干燥,得到腙8(产率96%)。在30分钟内,向化合物8(2.3g,7.61mmol)和三乙胺(9mL,64.82mmol)的二恶烷(42mL)溶液中分批加入碘(4.117g,16.22mmol)。将混合物在室温下再搅拌1小时,将其倒入10%Na 2 SO 3(50mL)中,过滤收集沉淀物,用冷水洗涤,用乙醇重结晶,得到碘代衍生物9。 50percent。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ:6.1(bs,1H),5.3(bs,1H),3.5(m,1H),1.0(s,3H),0.7(s,3H)。
4.8 g With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 5℃; for 1.50 h; 在0-5℃下,将1,1,3,3-四甲基胍(5.7克)加入到预冷却的二甲基甲酰胺(10毫升)和碘(8.35克)的混合物中。 在0-5℃下将脱氢表雄酮-17-腙(5gm)的二甲基甲酰胺(40ml)溶液缓慢加入到反应混合物中,并在相同温度下搅拌90mm。 在15-20℃下向反应混合物中缓慢加入硫代硫酸钠溶液(通过将5克硫代硫酸钠溶于50毫升水中制备)并在相同温度下搅拌90分钟。 过滤固体并用水洗涤。 在15-20℃下将15ml水加入到获得的固体中,并在相同温度下将反应混合物搅拌90mm。 过滤固体,用水洗涤并干燥,得到标题化合物。产量:4.8克; HPLC纯度:97.0%。
47.5 g With iodine In methanol; dichloromethane at -10 - 5℃; for 3 h; 在装有机械搅拌器,温度计插座的2升圆底烧瓶中,在25-30℃下加入5%甲醇和二氯甲烷(500ml),碘(88.1g)并冷却至-10℃至0℃。向反应物质四甲基胍(133.2g)中,在-10℃至0℃下加入式II的脱氢表雄酮-17-腙(50gm溶于750ml 5%甲醇和二氯甲烷中)2小时并搅拌在0-5℃下1小时。在反应完成后,在35-40℃下在真空下完全蒸馏出溶剂,得到残余物,并在25-30℃下向残余物中加入水(1000ml)。在相同的温度下搅拌2小时。过滤固体并用水(100ml)洗涤,得到式III的粗化合物。将二氯甲烷(1250ml)加入到得到的式IIT中并搅拌10分钟,得到澄清溶液。向澄清溶液中加入1N HCl(3升至1升圆底烧瓶,在25-30℃下加入上面得到的湿化合物和乙醇(300ml)。将反应物料加热至70-80℃得到澄清溶液。在相同温度下搅拌5分钟。将反应物料冷却至25-30℃并在相同温度下搅拌1小时。过滤得到的固体并用乙醇(50ml)洗涤,在50-55℃下干燥6小时。小时,得到标题化合物。收率:47.5gm HPLC纯度:99.3%。

更多

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 15, p. 1605 - 1608
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 8, p. 2972 - 2984
[3] Patent: WO2006/93993, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 45
[4] Patent: CN102627681, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0029
[5] Patent: WO2013/30410, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 28-29
[6] Patent: US2014/11992, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0183; 0184
[7] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 1, p. 123 - 128
[8] Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 2014, vol. 143, p. 1 - 10
[9] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 16, p. 2498 - 2502
[10] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 470 - 476
[11] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 2, p. 223 - 228
[12] Patent: WO2009/120565, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 11; 35
[13] Chemical Biology and Drug Design, 2013, vol. 82, # 5, p. 620 - 629
[14] Patent: WO2014/188445, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[15] Patent: WO2015/102022, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[16] Chem.Abstr., 1977, vol. 87, # 23614,

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2. 合成:32138-69-5

N/A

32138-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
99% With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 30℃; for 1 h; Inert atmosphere 实施例17化合物(18a)的制备(18a)向化合物(4)(5.0g,11.36mmol)的甲醇(30mL)和THF(10mL)溶液中加入氢氧化钾(636mg,11.36)。 在N2下。 将混合物在30℃下搅拌1小时。 蒸发溶剂,并将残余物用乙酸乙酯(乙酸乙酯)(100mL×2)萃取,并用水,盐水洗涤,并经Na 2 SO 4干燥。 粗产物在丙基乙基中重结晶,得到化合物(18a)(4.5g,99%),为白色固体.LC-MS(m / z)381 [M-OH] +。 1H-NMRδ(400MHz,CHC13-J)主要特征峰:0.76(s,3H),1.04(s,3H),3.53(m,1H),5.36(m,1H),6.14(s,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/83112, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 198
3. 合成:32138-69-5

1232-19-5

32138-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
91.08% With iodine; triethylamine In tetrahydrofuran for 3 h; Cooling with ice 碘在冰浴中,将脱氢表雄酮-17-肟加入四氢呋喃和三乙胺的混合物中,滴加完成后,通过抽滤浓缩混合物得到油状物,油状物在油浴中反应。 3小时。得到17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇,然后,在实际应用中,加入17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇与乙酸乙酯和稀盐酸。体积比 乙酸乙酯稀盐酸为3:2,水箱用乙酸乙酯萃取。最后,合并有机相,用硫酸钠干燥并过滤。蒸发滤液,得到黄色固体,用乙醇结晶。 - 黄色固体17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇产率为91.08%。
参考文献:
[1] Patent: CN108395463, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
4. 合成:32138-69-5

53-43-0

32138-69-5

参考文献:
[1] Steroids, 2006, vol. 71, # 7, p. 585 - 590
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 8, p. 2972 - 2984
[3] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 1, p. 147 - 162
[4] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 1, p. 147 - 162
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 2, p. 223 - 228
[6] Patent: WO2013/30410, 2013, A2
[7] Chemical Biology and Drug Design, 2013, vol. 82, # 5, p. 620 - 629
[8] Patent: US2014/11992, 2014, A1
[9] Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 2014, vol. 143, p. 1 - 10
[10] Patent: CN102627681, 2016, B
[11] Patent: CN103172690, 2016, B
[12] Patent: CN108395463, 2018, A
[13] Patent: WO2012/83112, 2012, A2

更多

5. 合成:32138-69-5

N/A

32138-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
103 g With iodine; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran at 10℃; 加入1L四氢呋喃,加入168g碘,加入160ml四甲基胍。 在10℃下滴加100g式VII化合物和2L四氢呋喃的溶液。 反应完成后,过滤混合物,减压浓缩滤液。 加入2L甲基氯和2L水,盐酸调节pH至酸性,分离有机层,用水和饱和氯化钠溶液洗涤,减压浓缩。将残余物在室温下搅拌2小时。 然后冷却至0-10℃,搅拌1小时,过滤并在约50℃减压干燥,得到103g化合物VIII; HPLC:98.0%。
参考文献:
[1] Patent: CN103172690, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0096
6. 合成:32138-69-5

63015-10-1

32138-69-5

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 1, p. 147 - 162
7. 合成:32138-69-5

853-23-6

32138-69-5

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 470 - 476
[2] Patent: WO2012/83112, 2012, A2
8. 合成:32138-69-5

122914-94-7

32138-69-5

参考文献:
[1] Patent: WO2012/83112, 2012, A2
9. 合成:32138-69-5

N/A

32138-69-5

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1971, p. 1466 - 1468
10. 合成:32138-69-5

63015-10-1

32138-69-5

86770-60-7

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 1, p. 147 - 162
[2] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 1, p. 147 - 162

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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