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喹唑啉 6并6芳杂并环 硝基 醇
喹唑啉
喹唑啉-2-醇

CAS号：32618-85-2

CAS号32618-85-2, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为207.14, 分子式C8H5N3O4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供32618-85-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Nitroquinazoline-2,4-diol

货号：BD66939 6-Nitroquinazoline-2,4-diol 标准纯度：, 95%
32618-85-2
32618-85-2
32618-85-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 6-Nitroquinazoline-2,4-diol
中文名称 : 2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 32618-85-2
分子式 : C8H5N3O4
线性分子式 : -
分子量 : 207.14
MDL NO : MFCD07437915
沸点 : -
Pubchem ID : 816982
InChIKey : TWJZVXRMXVNSIE-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD66939

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 52.41
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

112.06 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.84
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.33
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.95
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.48
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.22
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.39
Solubility 0.845 mg/ml ; 0.00408 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.28
Solubility 0.108 mg/ml ; 0.000519 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.57
Solubility 5.63 mg/ml ; 0.0272 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.62 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.82

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：32618-85-2

17420-30-3

124-38-9

32618-85-2
产率 合成条件 实验步骤
96% at 70℃; for 1 h; Autoclave 通用方法：加入2-氨基苄腈（1mmol）和KCC-1 / IL NPs（0.0007g）。 关闭高压釜，用CO 2气体吹扫两次，用0.8MPa的CO 2加压，然后在70℃下加热60分钟。 然后将反应器冷却至环境温度，并将所得混合物转移至50mL圆底烧瓶中。 完成后，当反应完成时，通过TLC监测反应进程，将EtOH加入到反应混合物中，并通过真空蒸馏分离KCC-1 / IL NP。 然后在减压下从溶液中除去溶剂，并使用正己烷/乙酸乙酯通过重结晶纯化所得产物。
91% With fibrous nanosilica functionalized with sodium tripolyphosphate and 3-aminopropyltriethoxysilane In neat (no solvent) at 70℃; for 0.83 h; Autoclave; Green chemistry 通用方法：将2-氨基苄腈（1mmol）和KCC-1 / STPP NP（0.7mg）混合在一起。 关闭高压釜，用CO 2气体吹扫两次，加压至1.5MPa的CO 2，并在70℃下加热50分钟。 然后，将反应器冷却至环境温度，将所得混合物转移至50mL圆底烧瓶中。 在完成期间，通过TLC监测反应进程。 完成后，将EtOH加入反应混合物中，过滤分离催化剂。 然后，在减压下从溶液中除去溶剂，并使用正己烷/乙酸乙酯通过重结晶纯化所得产物。 这些产品是已知的，其样品特征数据显示在补充材料中。
81% With {Eu[N(SiMe3)2](μ-O:κ2-C6H5C(O)NC6H3(iPr)2)(THF)}2; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 24 h; 在无水，厌氧，氩气保护下，0.0999 g（7.5×10 -5 mol）{L2Eu [N（SiMe 3）2]·THF} 2，然后是11.2μL（7.5×10 -5 mol）DBU，在保护下 加入2mL二甲基亚砜，加入2mL二甲基亚砜，加入0.3107g（1.5×10 -3 mol）2-氨基-5-硝基苄腈，在100℃恒温浴中搅拌反应24小时后， 通过加入5mL 2mol / L盐酸淬灭反应并抽滤。 将固体用3×5mL盐酸洗涤，然后用甲苯和乙醚洗涤，除去残余溶剂，干燥固体，得到产物，产率为81％
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 91 - 96
[2] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 5, p. 1435 - 1441
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, # 8, p. 535 - 544
[4] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 16, p. 3155 - 3158
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 31, p. 24670 - 24674
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 4, p. 1764 - 1771
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 14, p. 2555 - 2559
[8] Patent: CN105153048, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0120; 0121
[9] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 6, p. 3142 - 3148
[10] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 1, p. 244 - 250
[11] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, # 3, p. 276 - 280
[12] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 6, p. 1608 - 1614
[13] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 6, p. 1145 - 1151
[14] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 38, p. 7073 - 7075
[15] Patent: WO2008/70823, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 4-5; 10-11; 6/14
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 1, p. 153 - 157
[17] Patent: EP1970373, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[18] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 23, p. 13001 - 13008
[19] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 112, p. 111079 - 111089

更多

2. 合成：32618-85-2

57-13-6

616-79-5

32618-85-2
产率 合成条件 实验步骤
100% at 200℃; for 2 h; Inert atmosphere 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（20g，109.8mmol）和尿素（33g，549.1mmol）的混合物在200℃下加热2小时。 将所得混合物用水洗涤，将得到的固体过滤并干燥，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（26g，定量），为黄色固体。
99% at 100 - 160℃; （步骤1）（0753）将2-氨基-5-硝基 - 苯甲酸（30g，164.71mmol）和尿素（99g，1647.14mmol）的混合物在160℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至100℃，并向其中加入水（300mL）。 将所得沉淀物依次用水，乙酸（50mL）和甲醇（100mL）洗涤，并干燥，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（33.8g，163mmol，99％）， 黄色固体。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.32（1H，d，J = 9.1Hz），8.45（1H，dd，J = 9.1,2.6Hz），8.58（1H，d，J = 2.6Hz），11.65（2H，宽单峰）。
99% at 160℃; 将2-氨基-5-硝基 - 苯甲酸（30g，164.71mmol）和尿素（99g，1647.14mmol）的混合物在160℃下加热并搅拌过夜。 冷却混合物，向其中加入水（300mL），过滤收集沉淀物。 将沉淀物用AcOH（50mL）和MeOH（100mL）洗涤，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（33.8g，163mmol，99％），为黄色固体。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.32（1H，d，J = 9.1Hz），8.45（1H，dd，J = 9.1,2.6Hz），8.58（1H，d，J = 2.6Hz），11.65（2H，宽单峰）。
95% at 160℃; for 4 h; Microwave irradiation 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（3200mg，17.04mmol）和尿素（10338.4mg，170.43mmol）的混合物在160℃下在CEM®微波装置中搅拌4小时。 将反应粗产物在水（20ml）中研磨并过滤。 （0393）过滤分离所得固体，用乙酸乙酯（2×25ml）萃取含水滤液两次。 将合并的有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤，在低压下浓缩至干燥，得到的固体与通过过滤获得的前一种固体混合。 最后在甲醇（5ml）中研磨并过滤合并的固体，得到纯的标题化合物（3353.7mg，收率95％）。 Rt = 1.25分钟; MS（ESI）m / z：206.0 [M-H] - ，[M-H]“计算值：206.0。 1H NMR（400MHz，DMSO-c / e）δ11.72（s，2H），8.59（d，J = 2.7Hz，1H），8.45（dd，J = 9.0,2.7Hz，1H） ，7.32（d，J = 9.0 Hz，1 H）。
94% at 150 - 200℃; Sonographic reaction 步骤A：制备6-硝基-1H-喹唑啉-2,4-二酮。 将尿素（9.89g，0.165mol）和5-硝基邻氨基苯甲酸（6.00g，32.9mmol）在剧烈搅拌下加热至200℃并保持1小时。 将熔体冷却至150℃，缓慢加入水（150mL）。 将所得浆液超声处理1小时并剧烈搅拌另外2小时。 然后将其冷却至0℃，收集沉淀物并用水冲洗，得到标题化合物（6.43g，94％收率）。 将该物质在真空烘箱中干燥，无需进一步纯化即可使用。 该化合物不产生MS数据。
80% at 150℃; for 10 h; 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（10.0g，0.055mol）和尿素（32.2g，0.54mol）的混合物在150℃下搅拌10小时。 将反应混合物冷却至100℃，然后加入水（50mL）以淬灭反应。 过滤得到粗产物，然后用水（50mL×3）洗涤。 在真空条件下干燥后，得到化合物2a，为黄色固体（9.1g，80％）; 熔点> 300°C; 1H NMR（DMSO-d6）δ7.24（d，J = 9.0Hz，1H，ArH），8.36（dd，J1 = 9.0Hz，J2 = 2.7Hz，1H，ArH），8.55（d，J = 2.7Hz， 1H，ArH）。
79.4% at 200℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 在微波管中称量化合物2-氨基-5-硝基苯甲酸（1.5g，8.24mmol），加入尿素（2.23g，37.1mmol）进行微波反应（功率：200W;温度：200℃）。）。 反应10min，水30ml，过滤，滤饼用水30ml×3洗涤，干燥，得黄色固体9.1g，收率：79.4％。
72.8%
Stage #1: at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere; Neat (no solvent)
Stage #2: With sodium hydroxide In water
Stage #3: With acetic acid In water		 实施例896-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮将2-氨基-5-硝基苯甲酸（0.588g，3.23mmol）和尿素（1.164g，19.38mmol）的混合物在200℃下在N 2下加热。 1小时 将混合物冷却至室温，加入4M NaOH直至pH = 14.通过加入AcOH将其酸化至pH = 5.0。 过滤混合物，干燥黄色固体，得到标题化合物（0.49g，72.8％），为黄色固体。 MS：m / z 208.1 [M + 1] +。
72.8% at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（0.588g，3.23mmol）和尿素（1.164g，19.38mmol）的混合物在200℃下在N 2下加热1小时。 将混合物冷却至室温，加入4M NaOH直至pH = 14。 通过加入AcOH将其酸化至pH = 5.0。 过滤混合物，干燥黄色固体，得到标题化合物（0.49g，72.8％），为黄色固体。 MS：m / z 208.1 [M + 1] +。
53% at 160℃; for 48 h; 将14（10.0g，54.91mmol）和尿素（98.93g，1647.2mmol）的混合物加热至160℃，保持48小时。 在完全消耗原料后，将反应混合物冷却至100℃并向反应混合物中加入水（10mL）。 过滤反应混合物并用水洗涤; 将固体残余物溶于0.5N NaOH溶液中。 然后将反应混合物在100℃下加热40分钟。 将反应混合物冷却至0℃并加入1N HCl（aq。）以调节pH = 5.过滤浅黄色沉淀，用水洗涤并在真空下干燥，得到化合物15a（6.0g，53％），为浅黄色固体。 MS（ESI）m / z：206.1（MH）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：d 7.31（d，1H，J = 9.04Hz），8.44（dd，1H，J = 2.60Hz，8.96Hz），8.57（d，1H，J = 2.64Hz） ，11.66（br s，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2015/200534, A2. Location in patent: Paragraph 00413
[1] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00413
[3] Patent: EP2975031, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0753
[4] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0461
[5] Patent: WO2018/114700, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 52-53
[6] Patent: US2010/204226, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2797 - 2807
[8] Patent: CN102250075, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0408-0410
[9] Patent: WO2012/130166, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[10] Patent: US2014/23642, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 0429
[11] Synlett, 2013, vol. 24, # 16, p. 2102 - 2106
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 3, p. 721 - 736
[13] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 2, p. 75 - 80
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 2, p. 677 - 683

更多

3. 合成：32618-85-2

86-96-4

32618-85-2
产率 合成条件 实验步骤
82%
Stage #1: at 0℃; for 3 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 在冰浴上，将2g（12.5mmol）喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮2溶解在19mL硫酸中。 在搅拌下保持混合物，在30分钟内滴加0.68mL硝酸（12.3mmol）和1.37mL硫酸的溶液，并在0℃下反应3小时。 此后，将反应混合物倒入含有70ml冷水的烧杯中。 随后，滴加70ml的9.5N NaOH溶液。 真空过滤所得沉淀物，干燥并用色谱柱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（3/7）作为洗脱液。得到2.1g（产率82％）黄色产物。
参考文献：
[1] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 3, p. 1817 - 1819
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 25, p. 8457 - 8478

相关分类

高端化学品 有机砌块 硝基
高端化学品 杂环砌块 喹唑啉
高端化学品 有机砌块 醇

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

喹唑啉

货号: BD294264

CAS号: 7557-00-8

相似度: 77.5%

货号: BD225585

CAS号: 62484-12-2

相似度: 73.86%

货号: BD76911

CAS号: 1769-24-0

相似度: 72.62%

货号: BD02592650

CAS号: 1769-24-0

相似度: 72.62%

货号: BD20999

CAS号: 491-36-1

相似度: 72.5%

货号: BD163099

CAS号: 114703-12-7

相似度: 72.22%

相同官能团产品

醇

货号: BD225585

CAS号: 62484-12-2

相似度: 73.86%

货号: BD76911

CAS号: 1769-24-0

相似度: 72.62%

货号: BD02592650

CAS号: 1769-24-0

相似度: 72.62%

货号: BD163099

CAS号: 114703-12-7

相似度: 72.22%

货号: BD7580

CAS号: 19181-64-7

相似度: 67.05%

货号: BD266391

CAS号: 1823954-54-6

相似度: 64.58%

合成路线

1. 合成：32618-85-2

17420-30-3

124-38-9

32618-85-2
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 70℃; for 1 h; Autoclave 通用方法：加入2-氨基苄腈（1mmol）和KCC-1 / IL NPs（0.0007g）。 关闭高压釜，用CO 2气体吹扫两次，用0.8MPa的CO 2加压，然后在70℃下加热60分钟。 然后将反应器冷却至环境温度，并将所得混合物转移至50mL圆底烧瓶中。 完成后，当反应完成时，通过TLC监测反应进程，将EtOH加入到反应混合物中，并通过真空蒸馏分离KCC-1 / IL NP。 然后在减压下从溶液中除去溶剂，并使用正己烷/乙酸乙酯通过重结晶纯化所得产物。
91% With fibrous nanosilica functionalized with sodium tripolyphosphate and 3-aminopropyltriethoxysilane In neat (no solvent) at 70℃; for 0.83 h; Autoclave; Green chemistry 通用方法：将2-氨基苄腈（1mmol）和KCC-1 / STPP NP（0.7mg）混合在一起。 关闭高压釜，用CO 2气体吹扫两次，加压至1.5MPa的CO 2，并在70℃下加热50分钟。 然后，将反应器冷却至环境温度，将所得混合物转移至50mL圆底烧瓶中。 在完成期间，通过TLC监测反应进程。 完成后，将EtOH加入反应混合物中，过滤分离催化剂。 然后，在减压下从溶液中除去溶剂，并使用正己烷/乙酸乙酯通过重结晶纯化所得产物。 这些产品是已知的，其样品特征数据显示在补充材料中。
81% With {Eu[N(SiMe3)2](μ-O:κ2-C6H5C(O)NC6H3(iPr)2)(THF)}2; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 24 h; 在无水，厌氧，氩气保护下，0.0999 g（7.5×10 -5 mol）{L2Eu [N（SiMe 3）2]·THF} 2，然后是11.2μL（7.5×10 -5 mol）DBU，在保护下 加入2mL二甲基亚砜，加入2mL二甲基亚砜，加入0.3107g（1.5×10 -3 mol）2-氨基-5-硝基苄腈，在100℃恒温浴中搅拌反应24小时后， 通过加入5mL 2mol / L盐酸淬灭反应并抽滤。 将固体用3×5mL盐酸洗涤，然后用甲苯和乙醚洗涤，除去残余溶剂，干燥固体，得到产物，产率为81％
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 91 - 96
[2] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 5, p. 1435 - 1441
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, # 8, p. 535 - 544
[4] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 16, p. 3155 - 3158
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 31, p. 24670 - 24674
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 4, p. 1764 - 1771
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 14, p. 2555 - 2559
[8] Patent: CN105153048, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0120; 0121
[9] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 6, p. 3142 - 3148
[10] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 1, p. 244 - 250
[11] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, # 3, p. 276 - 280
[12] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 6, p. 1608 - 1614
[13] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 6, p. 1145 - 1151
[14] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 38, p. 7073 - 7075
[15] Patent: WO2008/70823, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 4-5; 10-11; 6/14
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 1, p. 153 - 157
[17] Patent: EP1970373, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[18] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 23, p. 13001 - 13008
[19] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 112, p. 111079 - 111089

更多

2. 合成：32618-85-2

57-13-6

616-79-5

32618-85-2
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 200℃; for 2 h; Inert atmosphere 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（20g，109.8mmol）和尿素（33g，549.1mmol）的混合物在200℃下加热2小时。 将所得混合物用水洗涤，将得到的固体过滤并干燥，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（26g，定量），为黄色固体。
99% at 100 - 160℃; （步骤1）（0753）将2-氨基-5-硝基 - 苯甲酸（30g，164.71mmol）和尿素（99g，1647.14mmol）的混合物在160℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至100℃，并向其中加入水（300mL）。 将所得沉淀物依次用水，乙酸（50mL）和甲醇（100mL）洗涤，并干燥，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（33.8g，163mmol，99％）， 黄色固体。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.32（1H，d，J = 9.1Hz），8.45（1H，dd，J = 9.1,2.6Hz），8.58（1H，d，J = 2.6Hz），11.65（2H，宽单峰）。
99% at 160℃; 将2-氨基-5-硝基 - 苯甲酸（30g，164.71mmol）和尿素（99g，1647.14mmol）的混合物在160℃下加热并搅拌过夜。 冷却混合物，向其中加入水（300mL），过滤收集沉淀物。 将沉淀物用AcOH（50mL）和MeOH（100mL）洗涤，得到6-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮（33.8g，163mmol，99％），为黄色固体。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.32（1H，d，J = 9.1Hz），8.45（1H，dd，J = 9.1,2.6Hz），8.58（1H，d，J = 2.6Hz），11.65（2H，宽单峰）。
95% at 160℃; for 4 h; Microwave irradiation 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（3200mg，17.04mmol）和尿素（10338.4mg，170.43mmol）的混合物在160℃下在CEM®微波装置中搅拌4小时。 将反应粗产物在水（20ml）中研磨并过滤。 （0393）过滤分离所得固体，用乙酸乙酯（2×25ml）萃取含水滤液两次。 将合并的有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤，在低压下浓缩至干燥，得到的固体与通过过滤获得的前一种固体混合。 最后在甲醇（5ml）中研磨并过滤合并的固体，得到纯的标题化合物（3353.7mg，收率95％）。 Rt = 1.25分钟; MS（ESI）m / z：206.0 [M-H] - ，[M-H]“计算值：206.0。 1H NMR（400MHz，DMSO-c / e）δ11.72（s，2H），8.59（d，J = 2.7Hz，1H），8.45（dd，J = 9.0,2.7Hz，1H） ，7.32（d，J = 9.0 Hz，1 H）。
94% at 150 - 200℃; Sonographic reaction 步骤A：制备6-硝基-1H-喹唑啉-2,4-二酮。 将尿素（9.89g，0.165mol）和5-硝基邻氨基苯甲酸（6.00g，32.9mmol）在剧烈搅拌下加热至200℃并保持1小时。 将熔体冷却至150℃，缓慢加入水（150mL）。 将所得浆液超声处理1小时并剧烈搅拌另外2小时。 然后将其冷却至0℃，收集沉淀物并用水冲洗，得到标题化合物（6.43g，94％收率）。 将该物质在真空烘箱中干燥，无需进一步纯化即可使用。 该化合物不产生MS数据。
80% at 150℃; for 10 h; 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（10.0g，0.055mol）和尿素（32.2g，0.54mol）的混合物在150℃下搅拌10小时。 将反应混合物冷却至100℃，然后加入水（50mL）以淬灭反应。 过滤得到粗产物，然后用水（50mL×3）洗涤。 在真空条件下干燥后，得到化合物2a，为黄色固体（9.1g，80％）; 熔点> 300°C; 1H NMR（DMSO-d6）δ7.24（d，J = 9.0Hz，1H，ArH），8.36（dd，J1 = 9.0Hz，J2 = 2.7Hz，1H，ArH），8.55（d，J = 2.7Hz， 1H，ArH）。
79.4% at 200℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 在微波管中称量化合物2-氨基-5-硝基苯甲酸（1.5g，8.24mmol），加入尿素（2.23g，37.1mmol）进行微波反应（功率：200W;温度：200℃）。）。 反应10min，水30ml，过滤，滤饼用水30ml×3洗涤，干燥，得黄色固体9.1g，收率：79.4％。
72.8%
Stage #1: at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere; Neat (no solvent)
Stage #2: With sodium hydroxide In water
Stage #3: With acetic acid In water		 实施例896-硝基喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮将2-氨基-5-硝基苯甲酸（0.588g，3.23mmol）和尿素（1.164g，19.38mmol）的混合物在200℃下在N 2下加热。 1小时 将混合物冷却至室温，加入4M NaOH直至pH = 14.通过加入AcOH将其酸化至pH = 5.0。 过滤混合物，干燥黄色固体，得到标题化合物（0.49g，72.8％），为黄色固体。 MS：m / z 208.1 [M + 1] +。
72.8% at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere 将2-氨基-5-硝基苯甲酸（0.588g，3.23mmol）和尿素（1.164g，19.38mmol）的混合物在200℃下在N 2下加热1小时。 将混合物冷却至室温，加入4M NaOH直至pH = 14。 通过加入AcOH将其酸化至pH = 5.0。 过滤混合物，干燥黄色固体，得到标题化合物（0.49g，72.8％），为黄色固体。 MS：m / z 208.1 [M + 1] +。
53% at 160℃; for 48 h; 将14（10.0g，54.91mmol）和尿素（98.93g，1647.2mmol）的混合物加热至160℃，保持48小时。 在完全消耗原料后，将反应混合物冷却至100℃并向反应混合物中加入水（10mL）。 过滤反应混合物并用水洗涤; 将固体残余物溶于0.5N NaOH溶液中。 然后将反应混合物在100℃下加热40分钟。 将反应混合物冷却至0℃并加入1N HCl（aq。）以调节pH = 5.过滤浅黄色沉淀，用水洗涤并在真空下干燥，得到化合物15a（6.0g，53％），为浅黄色固体。 MS（ESI）m / z：206.1（MH）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：d 7.31（d，1H，J = 9.04Hz），8.44（dd，1H，J = 2.60Hz，8.96Hz），8.57（d，1H，J = 2.64Hz） ，11.66（br s，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2015/200534, A2. Location in patent: Paragraph 00413
[1] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00413
[3] Patent: EP2975031, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0753
[4] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0461
[5] Patent: WO2018/114700, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 52-53
[6] Patent: US2010/204226, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2797 - 2807
[8] Patent: CN102250075, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0408-0410
[9] Patent: WO2012/130166, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[10] Patent: US2014/23642, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 0429
[11] Synlett, 2013, vol. 24, # 16, p. 2102 - 2106
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 3, p. 721 - 736
[13] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 2, p. 75 - 80
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 2, p. 677 - 683

更多

3. 合成：32618-85-2

86-96-4

32618-85-2
产率 合成条件 实验参考步骤
82%
Stage #1: at 0℃; for 3 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 在冰浴上，将2g（12.5mmol）喹唑啉-2,4（1H，3H） - 二酮2溶解在19mL硫酸中。 在搅拌下保持混合物，在30分钟内滴加0.68mL硝酸（12.3mmol）和1.37mL硫酸的溶液，并在0℃下反应3小时。 此后，将反应混合物倒入含有70ml冷水的烧杯中。 随后，滴加70ml的9.5N NaOH溶液。 真空过滤所得沉淀物，干燥并用色谱柱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（3/7）作为洗脱液。得到2.1g（产率82％）黄色产物。
参考文献：
[1] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 3, p. 1817 - 1819
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 25, p. 8457 - 8478
4. 合成：32618-85-2

N/A

32618-85-2
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With hydrogenchloride In waterGreen chemistry 一般步骤：用浓HCl小心地将反应混合物的pH调节至pH <1，得到白色沉淀。 过滤并用水洗涤至pH7，得到所需产物。 通过光谱分析证实了产物的结构，数据与文献中报道的数据一致。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 8, p. 824 - 829
5. 合成：32618-85-2

17420-30-3

68-12-2

6943-17-5

32618-85-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 12, p. 2067 - 2073
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1193 - 1196
6. 合成：32618-85-2

1417801-28-5

32618-85-2
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 85, # 11, p. 2745 - 2748,4
[2] Heterocycles, 2012, vol. 85, # 11, p. 2745 - 2748
7. 合成：32618-85-2

617-84-5

17420-30-3

32618-85-2
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1193 - 1196
8. 合成：32618-85-2

174313-63-4

32618-85-2
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 4, p. 540 - 545
9. 合成：32618-85-2

80195-33-1

32618-85-2
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 4, p. 540 - 545
10. 合成：32618-85-2

74173-77-6

32618-85-2
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 4, p. 540 - 545
11. 合成：32618-85-2

616-79-5

32618-85-2
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 8, p. 824 - 829
12. 合成：32618-85-2

N/A

32618-85-2
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 8, p. 824 - 829

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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