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二苯甲酮 溴甲基

CAS号：32752-54-8

CAS号32752-54-8, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为275.14, 分子式C14H11BrO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供32752-54-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(溴甲基)二苯甲酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-(Bromomethyl)phenyl)(phenyl)methanone

货号：BD15192 (4-(Bromomethyl)phenyl)(phenyl)methanone 标准纯度：, 97%
32752-54-8
32752-54-8
32752-54-8

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产品名称 : (4-(Bromomethyl)phenyl)(phenyl)methanone
中文名称 : 4-(溴甲基)二苯甲酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 32752-54-8
分子式 : C14H11BrO
线性分子式 : C6H5C(O)C6H4CH2Br
分子量 : 275.14
MDL NO : MFCD00092076
沸点 : -
Pubchem ID : 122951
InChIKey : RYULULVJWLRDQH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD15192

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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1~9  ►

1. 合成：32752-54-8

134-84-9

32752-54-8
产率 合成条件 实验步骤
72% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 18 h; Reflux; 100W bulb shining 将4-甲基二苯甲酮（1）（15.0g，76mmol）和N-溴琥珀酰亚胺（14.2g，80mmol）在氯仿（100ml）中的搅拌混合物加热回流18小时。 用100W灯泡照射距离烧瓶2厘米处。 冷却反应混合物，用水洗涤并真空浓缩。 将得到的固体用乙醚洗涤，得到2（15.1g，72％），为白色固体; δH（CDCl3）4.55（2H，s，CH2Br），7.46-7.84（9H，m，Ar-H）。
71.5% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 18 h; Heating / reflux; UV-irradiation 将4-甲基二苯甲酮（15.02g，76.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（14.2g，79.8mmol）在CHCl 3（100cm 3）中的搅拌混合物在温和回流下加热18小时，其中100W灯泡从烧瓶中照射2cm。 将反应混合物用水洗涤，干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂。 然后将所得固体用Et 2 O洗涤以除去任何起始原料，得到产物，为白色固体（15.07g，71.5％，mp 110-112℃（点亮110-111°）;δH（200MHz; CDCl 3） ）4.55（2 H，s，CH2Br），7 .46-7.70（5 H，m，ArH），7.80-7.90（4 H，m，ArH o-至CO）; m / z 277（[M81Br + H] ] +，25％）和275（[M79Br + H] - ，25％），197（100％）
64% With N-Bromosuccinimide; azobisisobutyronitrile In tetrachloromethaneReflux 苯基（对甲苯基）甲酮（5.0g，25.5mmol），1-溴吡咯烷-2,5-二酮（4.99g，28.0mmol）和（E）-2,2' - （二氮烯-1）的溶液， 将2-（二甲基）双（2-甲基丙腈）（0.209g，1.27mmol）的CCl 4（80.0mL）溶液回流过夜。 冷却至室温后，将反应混合物用水（3×50）mL洗涤，干燥并真空浓缩。 将残余物加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/己烷1:20洗脱，得到（4-（溴甲基）苯基）（苯基）甲酮（4.5g，16mmol，64％收率），为白色固体。 LCMS m / z = 275.0 [M + H] +。
60% With bromine In benzene90 watt (90 joule/sec) halogen spotlight; Heating / reflux 将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％的未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3×200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g 4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为1120℃-1114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1 H NMR（CDCl 3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
60% With bromine In benzeneHeating / reflux; illuminated with a 90 watt (90 joule/sec) halogen spotlight 将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3.x.200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g的4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为112℃-114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1H NMR（CDCl3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
59% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 24 h; Reflux 将4-甲基二苯甲酮10.0g（0.05mol）和偶氮二异丁腈（AIBN，0.075g）加入到带有冷凝器和磁力搅拌器的圆底烧瓶中的150ml CCl4中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.0g，0.05mol）。 添加。 将混合物保持回流24小时，然后冷却至室温，最后在真空下蒸发溶剂。 通过从苯和环己烷中重结晶进一步纯化产物，得到白色固体（产率，~5％，mp，103.0-105.0℃）.1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ（ppm）：4.456（s，-CH 2,2H） ，7.18-7.20（d，Ar-H，2H），7.532-7.534（d，Ar-H，2H），7.425-7.434（d，Ar-H，2H），7.505-7.519（t，Ar-H， 1H），7.711-7.725（d，Ar-H，2H）。 13 C NMR（125MHz，CDCl 3）δ（ppm）：38.323,124.652,126.863,129.832,130.083,133.843,135.083,135.326,139.093,187.083。 初步分析，。 C14H11BrO的计算值：C，61.12; H，4.03。 实测值：C，61.02; H，3.97。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 40, p. 7245 - 7247
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 46, p. 8869 - 8871
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 24, p. 6104 - 6115
[5] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 18, p. 3097 - 3102
[6] Synlett, 2003, # 5, p. 702 - 704
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 2, p. 824 - 836
[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 50, p. 13765 - 13770
[9] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 50, p. 13842
[10] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 37, p. 4453 - 4455
[11] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 1, p. 223 - 229
[12] Canadian Journal of Chemistry, 2017, vol. 95, # 9, p. 1013 - 1023
[13] Patent: US2010/68783, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[14] Chemical Communications, 2005, # 8, p. 990 - 992
[15] Patent: US2004/127691, 2004, A1. Location in patent: Page 4
[16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2017, vol. 55, # 2, p. 313 - 320
[17] Patent: WO2017/216726, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 842-843
[18] Patent: WO2008/60359, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44
[19] Patent: US2008/63627, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[20] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 456 - 467
[21] Chemistry Letters, 1980, p. 251 - 254
[22] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 10, p. 2118 - 2119
[23] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993, vol. 66, # 6, p. 1768 - 1772
[24] Heterocycles, 1997, vol. 45, # 11, p. 2277 - 2282
[25] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 2606 - 2622
[26] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1896, vol. <3> 15, p. 950
[27] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 25, p. 5177 - 5183
[28] Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 77 - 82
[29] Steroids, 1996, vol. 61, # 5, p. 323 - 331
[30] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 9, p. 1691 - 1714
[31] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 13, p. 1665 - 1668
[32] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 6, # 1, p. 15 - 30
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 8, p. 1983 - 1985
[34] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3387 - 3389
[35] Chemical Communications, 2000, # 21, p. 2147 - 2148
[36] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3420 - 3422
[37] Patent: US5714360, 1998, A
[38] Patent: US4328244, 1982, A
[39] Patent: US2007/65481, 2007, A1
[40] Patent: US2008/89923, 2008, A1
[41] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 5, p. 1429 - 1435
[42] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2008, vol. 70, # 5, p. 1006 - 1012
[43] Patent: US6352985, 2002, B1. Location in patent: Page column 156
[44] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 4, p. 324 - 325
[45] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 16, p. 6177 - 6186
[46] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 149 - 159
[47] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 393 - 407
[48] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2012, vol. 241, p. 13 - 20
[49] Patent: US8241655, 2012, B2
[50] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 6, p. 465 - 469
[51] Patent: US8329771, 2012, B2. Location in patent: Page/Page column 38-39
[52] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 16, p. 4194 - 4197
[53] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 16, p. 3402 - 3410
[54] ACS Chemical Neuroscience, 2014, vol. 5, # 10, p. 902 - 907
[55] Dyes and Pigments, 2016, vol. 132, p. 27 - 40
[56] Patent: CN103030549, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0122
[57] Patent: US4006248, 1977, A

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2. 合成：32752-54-8

N/A

134-84-9

32752-54-8
产率 合成条件 实验步骤
82% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 步骤A制备4-溴甲基二苯甲酮1向4-甲基二苯甲酮（3.0g，15.3mmol）的60ml CCl 4溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（3.0g，1.1当量）和AlBN（30mg）。 将溶液回流4.5小时，然后冷却至室温。 过滤除去琥珀酰亚胺，将滤液浓缩至干。 重结晶需要大量溶剂，色谱法似乎是更好的选择。 将残余物在硅胶上进行色谱分离，用5％乙酸乙酯/己烷（3.44g;产率82％）洗脱。 1 NMR（300MHz，CDCl 3，ppm）：δ4.55（s，2H）; 7.5（m，4H，7.6（m，1H）; 7.8（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US5183810, 1993, A
3. 合成：32752-54-8

134-84-9

31315-53-4

32752-54-8
产率 合成条件 实验步骤
60% With bromine In benzene for 1 h; Heating / reflux; UV-irradiation 实施例3 4-溴甲基二苯甲酮（BMBP）的制备将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3×200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g的4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为112℃-114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1H NMR（CDCl3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
参考文献：
[1] Patent: US2008/154241, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 40, p. 12750 - 12753

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合成路线

1. 合成：32752-54-8

134-84-9

32752-54-8
产率 合成条件 实验参考步骤
72% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 18 h; Reflux; 100W bulb shining 将4-甲基二苯甲酮（1）（15.0g，76mmol）和N-溴琥珀酰亚胺（14.2g，80mmol）在氯仿（100ml）中的搅拌混合物加热回流18小时。 用100W灯泡照射距离烧瓶2厘米处。 冷却反应混合物，用水洗涤并真空浓缩。 将得到的固体用乙醚洗涤，得到2（15.1g，72％），为白色固体; δH（CDCl3）4.55（2H，s，CH2Br），7.46-7.84（9H，m，Ar-H）。
71.5% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 18 h; Heating / reflux; UV-irradiation 将4-甲基二苯甲酮（15.02g，76.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（14.2g，79.8mmol）在CHCl 3（100cm 3）中的搅拌混合物在温和回流下加热18小时，其中100W灯泡从烧瓶中照射2cm。 将反应混合物用水洗涤，干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂。 然后将所得固体用Et 2 O洗涤以除去任何起始原料，得到产物，为白色固体（15.07g，71.5％，mp 110-112℃（点亮110-111°）;δH（200MHz; CDCl 3） ）4.55（2 H，s，CH2Br），7 .46-7.70（5 H，m，ArH），7.80-7.90（4 H，m，ArH o-至CO）; m / z 277（[M81Br + H] ] +，25％）和275（[M79Br + H] - ，25％），197（100％）
64% With N-Bromosuccinimide; azobisisobutyronitrile In tetrachloromethaneReflux 苯基（对甲苯基）甲酮（5.0g，25.5mmol），1-溴吡咯烷-2,5-二酮（4.99g，28.0mmol）和（E）-2,2' - （二氮烯-1）的溶液， 将2-（二甲基）双（2-甲基丙腈）（0.209g，1.27mmol）的CCl 4（80.0mL）溶液回流过夜。 冷却至室温后，将反应混合物用水（3×50）mL洗涤，干燥并真空浓缩。 将残余物加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/己烷1:20洗脱，得到（4-（溴甲基）苯基）（苯基）甲酮（4.5g，16mmol，64％收率），为白色固体。 LCMS m / z = 275.0 [M + H] +。
60% With bromine In benzene90 watt (90 joule/sec) halogen spotlight; Heating / reflux 将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％的未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3×200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g 4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为1120℃-1114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1 H NMR（CDCl 3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
60% With bromine In benzeneHeating / reflux; illuminated with a 90 watt (90 joule/sec) halogen spotlight 将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3.x.200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g的4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为112℃-114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1H NMR（CDCl3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
59% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 24 h; Reflux 将4-甲基二苯甲酮10.0g（0.05mol）和偶氮二异丁腈（AIBN，0.075g）加入到带有冷凝器和磁力搅拌器的圆底烧瓶中的150ml CCl4中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.0g，0.05mol）。 添加。 将混合物保持回流24小时，然后冷却至室温，最后在真空下蒸发溶剂。 通过从苯和环己烷中重结晶进一步纯化产物，得到白色固体（产率，~5％，mp，103.0-105.0℃）.1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ（ppm）：4.456（s，-CH 2,2H） ，7.18-7.20（d，Ar-H，2H），7.532-7.534（d，Ar-H，2H），7.425-7.434（d，Ar-H，2H），7.505-7.519（t，Ar-H， 1H），7.711-7.725（d，Ar-H，2H）。 13 C NMR（125MHz，CDCl 3）δ（ppm）：38.323,124.652,126.863,129.832,130.083,133.843,135.083,135.326,139.093,187.083。 初步分析，。 C14H11BrO的计算值：C，61.12; H，4.03。 实测值：C，61.02; H，3.97。

更多
参考文献：
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[57] Patent: US4006248, 1977, A

更多

2. 合成：32752-54-8

N/A

134-84-9

32752-54-8
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 步骤A制备4-溴甲基二苯甲酮1向4-甲基二苯甲酮（3.0g，15.3mmol）的60ml CCl 4溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（3.0g，1.1当量）和AlBN（30mg）。 将溶液回流4.5小时，然后冷却至室温。 过滤除去琥珀酰亚胺，将滤液浓缩至干。 重结晶需要大量溶剂，色谱法似乎是更好的选择。 将残余物在硅胶上进行色谱分离，用5％乙酸乙酯/己烷（3.44g;产率82％）洗脱。 1 NMR（300MHz，CDCl 3，ppm）：δ4.55（s，2H）; 7.5（m，4H，7.6（m，1H）; 7.8（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US5183810, 1993, A
3. 合成：32752-54-8

134-84-9

31315-53-4

32752-54-8
产率 合成条件 实验参考步骤
60% With bromine In benzene for 1 h; Heating / reflux; UV-irradiation 实施例3 4-溴甲基二苯甲酮（BMBP）的制备将4-甲基二苯甲酮（750g; 3.82摩尔）加入装有顶置式搅拌器的5升Morton烧瓶中并溶于2850mL苯中。然后将溶液加热至回流，接着在330mL苯中滴加610g（3.82摩尔）溴。加入速率约为1.5毫升/分钟，用90瓦（90焦耳/秒）卤素聚光灯照射烧瓶以引发反应。与灯一起使用计时器以提供10％的占空比（在5秒，关闭40秒），然后在1小时内以20％的工作循环（在10秒，关闭40秒）。在添加结束时，通过气相色谱分析产物，发现含有71％的所需4-溴甲基二苯甲酮，8％的二溴产物和20％未反应的4-甲基二苯甲酮。冷却后，将反应混合物用10g亚硫酸氢钠在100mL水中洗涤，然后用3×200mL水洗涤。产物用硫酸钠干燥，用1：3甲苯：己烷重结晶两次。真空干燥后，分离出635g的4-溴甲基二苯甲酮，产率为60％，熔点为112℃-114℃。核磁共振（“NMR”）分析（1H NMR（CDCl3））与所需产物一致：芳族质子7.20-7.80（m，9H）和亚甲基质子4.48（s，2H）。所有化学位移值均以四甲基硅烷内标的低磁场ppm为单位。
参考文献：
[1] Patent: US2008/154241, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 40, p. 12750 - 12753
4. 合成：32752-54-8

134-84-9

N/A

32752-54-8
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With bromine In benzene 实施例8合成2,3-二乙基2 - [（4-苯甲酰基苯基）甲基]丙二酸酯将4-甲基二苯甲酮（10.0g; 51.0mmol）溶解在苯（60mL）中，将溶液加热至回流。 在10小时内将溴（8.39g; 52.5mmol）的苯（15mL）溶液加入到反应混合物中。 将反应物再回流6小时，直至得到浅橙色溶液并消耗所有溴。 蒸发苯溶剂，得到粗产物，为灰白色固体。 从甲醇（130mL）中重结晶，得到4-（溴甲基）二苯甲酮（14.5g; 69％收率），为白色结晶固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：7.80-7.76（m，4H），7.59（tt，J = 7.4,1.3Hz，1H），7.51-7.46（m，4H），4.52（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/148441, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column
5. 合成：32752-54-8

620-83-7

134-84-9

32752-54-8
产率 合成条件 实验参考步骤
55% With N-Bromosuccinimide; water In chloroform for 3 h; Reflux 通用方法：在底部烧瓶中，将二芳基甲烷（1.0mmol），NBS（889.9mg，5.0mmol）和水（0或5.0mmol）溶解在CHCl 3（4.0mL）中。 在空气中回流3小时后，将反应混合物用Na 2 S 2 O 3·5H 2 O淬灭，冷却至室温，用5mL CH 2 Cl 2洗涤，用MgSO 4干燥，过滤得到澄清的有机溶液。 通过旋转蒸发器减压除去溶剂，并将所得残余物在硅胶上进行柱色谱，使用共溶剂（乙酸乙酯/石油醚，v / v）作为洗脱剂，得到相应的二芳基酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4458 - 4462
6. 合成：32752-54-8

134-84-9

34241-39-9

32752-54-8
参考文献：
[1] Patent: US6166219, 2000, A
7. 合成：32752-54-8

99-94-5

32752-54-8
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3420 - 3422

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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