医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
生命科学
抑制剂&激动剂
Cell Cycle
Kinesin
4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
生命科学
高端化学品
抑制剂&激动剂
有机砌块
Cell Cycle
苯环化合物 其它目标 Cell Cycle 脂肪族杂环化合物
Kinesin
羟基苯基

CAS号：329689-23-8

CAS号329689-23-8, 是Cell Cycle类化合物, 分子量为292.35, 分子式C14H16N2O3S, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供329689-23-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate , Monastrol

货号：BD764565 Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 标准纯度：, 99%
329689-23-8
329689-23-8
329689-23-8

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate , Monastrol
中文名称 : 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 329689-23-8
分子式 : C14H16N2O3S
线性分子式 : -
分子量 : 292.35
MDL NO : MFCD00813077
沸点 : -
Pubchem ID : 2987927
InChIKey : LOBCDGHHHHGHFA-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD764565

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 20
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.29
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 3.0
Molar Refractivity 87.0
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

102.68 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.38
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.62
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.66
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.95
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.71
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.66

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.63
Solubility 0.683 mg/ml ; 0.00234 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.39
Solubility 0.119 mg/ml ; 0.000409 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.73
Solubility 0.0547 mg/ml ; 0.000187 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.93 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.6

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~4  ►

1. 合成：329689-23-8

141-97-9

100-83-4

17356-08-0

329689-23-8
产率 合成条件 实验步骤
96% With sodium hydrogensulfate monohydrate In hexane; acetonitrile for 0.50 h; Reflux; Sonication; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），乙基/乙酰乙酸甲酯或乙酰丙酮（1mmol）和尿素/硫脲（1.2mmol）在正己烷/ CH 3 CN（2.5：0.5mL），NaHSO 4·H 2 O（3）中的溶液加入 加入mmol）。 然后将反应混合物加热至回流并通过微尖探针通过超声（240W）同时照射适当的时间。 通过TLC（正己烷/ EtOAc：5/3）监测反应进程。 反应完成后，将溶液冷却至室温，然后加入H 2 O（5mL），接着搅拌5分钟。 将混合物用EtOAc（3×8mL）萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂并在热MeOH中重结晶粗产物，得到纯DHPM（4-69），产率为91-98％（表2和3）。
96% With alumina In neat (no solvent) at 100℃; for 0.15 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将醛1（2mmol），1,3-二羰基化合物2（2mmol），相应的脲衍生物3（3mmol）和3D印刷的Al 2 O 3结构（0.350g）的混合物送入微波炉。 在涂覆的小瓶中照射（100℃）。 在反应完成后，如TLC所示，冷却混合物并使所需化合物固化。 对于那些未固化的1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸盐，将反应混合物倒入碎冰中并搅拌5-10分钟。 抽滤所得固体，用冰冷的水（20mL）洗涤，然后通过柱色谱法或从适当的溶剂中重结晶纯化。
94% With Graphite In neat (no solvent) at 120℃; for 0.17 h; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛（106mg，1mmol），尿素（60mg，1mmol），乙酰乙酸乙酯（130mg，1mmol）和（10mg，10％/ w）石墨的混合物在70℃加热（在硫脲的情况下为120℃）。 异质混合物缓慢变澄清，固体产物开始分离。 反应完成后（1小时，TLC），整个物质固化。 将固体物质压碎，用5mL冷水洗涤以除去未反应的尿素并过滤。然后将固体溶解在热乙醇中，过滤分离催化剂。 冷却滤液后，得到产物（1a）的纯晶体，产率97％（237mg）。 在所有情况下，通过将光谱数据和熔点与文献数据进行比较来表征所获得的产物。
90% With o-phthalimide-N-sulfonic acid In neat (no solvent) at 120℃; for 3 h; 通用方法：向芳基醛4（1mmol），β-二羰基5（1mmol）和尿素或硫脲6（1.2mmol）的混合物中加入10mol％邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（PISA）。将反应混合物在加热套上加热至120℃适当的时间。在反应完成后，如TLC分析所示，将体系冷却至室温。将乙醇（5mL）加入到反应混合物中，并加热混合物直至获得均匀的溶液。接下来，将乙酸乙酯加入到所得混合物中，然后冷却至室温，过滤回收催化剂并用乙酸乙酯和乙醚彻底洗涤。然后将回收的催化剂在与上述相同的条件下重复使用至少五次反应。此后，蒸发浓缩有机相，向残余物中加入蒸馏水，得到固体。滤出所得固体产物，用冷水洗涤，然后用制备TLC分离反应混合物。乙酸乙酯和正己烷（3:10）的混合物作为洗脱液。
90% at 120℃; for 3 h; Green chemistry 通用方法：加入芳基醛1（1mmol），b-二羰基2（1mmol），脲或硫脲3（1.2mmol）和10mol％PPI的混合物，并将反应混合物在120℃加热。 1-3小时 在加热过程中，通过TLC分析监测反应混合物的进程。 反应完成后，将反应冷却至室温。 将固体产物溶解在乙醇和水中，通过简单过滤过滤，并用水（5mL）洗涤，并将残余物从乙醇中重结晶，以高产率得到所需化合物。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 使用相同的催化剂合成其他衍生物。 产品是已知的，并且通过将它们的物理和光谱数据与文献中可获得的数据进行比较来确认它们的身份。
88% With tris(pentafluorophenyl)borate In ethanol for 3 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛1a（106mg，1mmol），乙酰乙酸乙酯2a（130mg，1mmol）和尿素3a（90mg，1.5mmol）在EtOH（10mL）中的混合物在B存在下回流（ C6F5）3（18.1mg，1mol％）。 反应完成后，如TLC分析所示，蒸发溶剂。 用冰冷的水处理所得物质，过滤得到的固体，用冷水洗涤，干燥并从乙醇中重结晶，得到纯产物（4a）。
87% With molybdophosphoric acid supported on Y zeolite In acetonitrile for 7 h; Reflux 方法A.与HPA在supportedon Y型沸石（8 wtpercent的NaY混合的1（122毫克，1.0毫摩尔），乙酰乙酸乙酯（130毫克，1.0毫摩尔），和硫脲（190毫克，2.5毫摩尔）在MeCN（15毫升）中的混合物+ 0.5mM HPA）并回流7小时。冷却后，滤除负载的杂多酸（HPA）并用热水和乙醇洗涤，以从催化剂表面除去硫脲。然后，将催化剂干燥并保持新的运行。将滤液蒸发至干，残余物用EtOH重结晶，得到2（254mg，87％），m.p.205℃。熔点181-185℃（升[6,7] 184-186℃），Rf = 0.71。 1H NMR（DMSO-d6）：δ10.29（s，1H，NH），9.60（s，1H，NH），9.44（s，1H，OH），7.10（t，J = 7.8Hz，H- 5），6.65（d，1 H，J2'，4'= 2.4Hz，Harom.-2'），6.64（m，2 H，Harom。-4 + Harom.-6），5.09（d，1 H） ，JNH，4 = 5.5Hz，H-4），4.02（q，2H，J = 7.8Hz，CH2CH3），2.28（s，3H，C6-Me），1.12（t，3H，J = 7.8） Hz，CH2CH3）。 13 C NMR（DMSO-D 6）：δ174.6（C = S），165.7（CO2Et），157.9（C-6），145.3（C3'-OH + Carom.-1'），130.0（Carom.-5' ），117.7（Carom.-2'+ Carom.-6'），133.6 Carom.-4'），101.2（C-5），60.1（CH 2 CH 3），54.5（C-4），17.7，17.6（C 6 -C Me），14.5（CH2CH3）。 EI-MS：m / z（百分比）= 292 [M] +。。计算。 C14H16N2O3S（292.35）的分析计算值：C，57.52; H，5.52; N，9.58。实测值：C，57.32; H，5.39; N，5.39。 N，9.32％。方法B.在浓盐酸存在下，1（244mg，2.0mmol），乙酰乙酸乙酯（300mg，2.30mmol）和硫脲（380mg，5.0mmol）在EtOH（15ml）中的混合物。将盐酸（1ml）在回流下加热3小时。冷却后，将混合物倒入冰（20g）中。将沉淀物过滤并干燥，从EtOH中重结晶，得到2（292mg，50％），NMR谱，m.p。混合m.p.与方法A中制备的2个几乎相似。
86% for 4 h; Reflux 一般步骤：将0.025mol尿素或硫脲，0.025mol芳基醛，0.025mol乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮，10mL乙醇和3滴液体或2-3mg固体苯酚的混合物在回流下加热6小时。 然后将反应混合物冷却至0℃，过滤产物，用水洗涤，干燥并从合适的溶剂中重结晶。 通过TLC监测反应进程，使用乙酸乙酯和正己烷（1：2）作为洗脱剂。
85% With chloro-trimethyl-silane In acetonitrile for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 通用方法：10mmol相应的苯甲醛（4），15mmol乙酰乙酸甲酯或乙酯（5），761mg（10mmol，1.0当量）硫脲（6），1.27mL（10mmol，1.0当量）的混合物在氮气氛下，将三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）和7.0mL无水乙腈配制在配有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中。将水冷凝器置于圆底烧瓶的颈部，然后将混合物在室温下搅拌1分钟以使其均化，然后在油浴中回流24小时。冷却反应混合物后，通过旋转蒸发器减压蒸发溶剂。此后，将500mL冰水倒入反应混合物中并搅拌1小时，以获得最大沉淀。过滤提供了pureDHPMs。需要时，使用适当的溶剂通过梯度干式快速色谱法重结晶或直接纯化产物。 DHPM 7-12的物理和光谱数据与文献[11,13,20]非常一致。 4.2.1.1。
83% With psychortria douarrei catalyst dispersed on montmorillonite K10 In neat (no solvent) at 80℃; for 1.20 h; 乙酰乙酸乙酯（781mg，6.0mmol），3-氢苯甲醛（488mg，4.0mmol），硫脲（457mg，6.0mmol）和P douarrei粗催化剂（265mg，相当于1.0mmol镍以下的混合物）的混合物在蒙脱石K10（265mg）上支持的前一次给药）置于10mE密封管中。在磁力搅拌下将管在油浴中加热至80℃，持续1.2小时。然后将混合物用热乙醇（10mE，70℃）萃取并过滤以除去催化剂，催化剂通过加热（150℃）再活化。将溶液倒入碎冰（20g）中并搅拌20mm。抽滤分离固体，用冷水（30mE）洗涤，用热乙醇重结晶，得到纯产物，为无色晶体（973mg，83％）。用G. pruinosa催化剂和市售NiCl 2进行相同的步骤。熔点185-186℃（184-186℃）; IR 3298,3181,3115,2982,1663,1617,1573cm'; 1 H NMR（DMSO-d5,300MHz）ö：1.14（t，J = 7.4Hz，3H），2.29（s，3H），4.04（q，J = 7.4Hz，2H），5.11（d，J = 3.5Hz，1H），6.60-6.71（m，3H），7.06-7.15（m，1H），9.42（brs，1H），9.62（brs，1H），10.29（brs，1H）; '3C NMR（DMSO-d5,75MHz）ö：14.0,17.1,54.2,59.6,100.8,113.0,114.4,117.0,129.3,144.8,144.9,157.4,165.4,174.2。 MS（EI +）计算值C，4H，6N2035 [M] 292.1。实测值：293.1 [M + H]。
80% With bis(p-sulfoanilino)triazine-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles In neat (no solvent) at 100℃; for 1.17 h; 一般步骤：将芳香醛（1mmol），b-酮酯或双甲酮（1mmol）和尿素或硫脲（1.2mmol）的混合物在MNPs-BSAT（20mg）存在下在100℃下在无溶剂下搅拌 条件适当的时间（方案1）。 在通过TLC显示反应完成后（使用正己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱液），将所得混合物用热乙醇（15mL）稀释，并用外部磁体分离催化剂并用热乙醇（5mL）洗涤。 两次。 将滤液冷却至室温，收集沉淀的粗产物，如果需要，从乙醇中重结晶。
79% With tin(II) chloride dihdyrate In acetonitrile at 70 - 75℃; Sonication 一般步骤：将醛（10mmol），二氨基化合物（12mmol），二羰基化合物（10mmol，mL），SnCl2·2H2O（10mol％）和乙腈（10mL）的混合物在派热克斯玻璃管中混合。 然后将混合物在70-75℃的超声浴中照射。 通过TLC监测反应。 反应完成后，过滤所得沉淀物，粗产物用适当的溶剂重结晶或通过柱色谱纯化。
75% With ytterbium(III) triflate In acetonitrile at 120℃; for 1 h; Microwave irradiation 一般步骤：合适的β-酮酯（0.75-3.0mmol，1.5当量），适当的醛（0.5-2.0mmol，1当量），适当的尿素或硫脲（0.5-2.0mmol，1当量）和 将Yb（OTf）3（0.05-0.20mmol，0.10当量）置于带有磁力搅拌棒的微波炉小瓶（0.5-2.0mL）中并溶解在THF或MeCN（0.5-1.0mL）中。 使用微波辐射将所得混合物加热至120℃并保持30-60分钟。 将所得混合物倒入冰水混合物中并使其沉淀。 通过重结晶，DCVC或快速色谱法纯化得到的粗固体。
74% With copper dichloride In ethanol at 80℃; for 4 h; 通用方法：向搅拌的硫脲（1.00mmol），取代的苯甲醛E-G（方案1）（1.00mmol），乙酰乙酸乙酯（130mg，1.00mmol）和无水氯化铜（10mol％）的混合物中加入。 在搅拌下将混合物在80℃加热4小时。 在反应完成后（通过TLC检查），加入H 2 O：EtOH 8：5（13mL）的混合物，并将所得浆液在80℃下搅拌直至完全溶解。 冷却至室温后，将反应混合物倒入碎冰（30g）中并搅拌5-10分钟。 将分离的固体在抽吸（水抽吸器）下过滤，用冷水（50mL）洗涤，然后从热乙醇中重结晶，得到纯产物。 4-（3-羟基苯基）-6-甲基-2-硫代 - 嘧啶-5-羧酸乙酯（monastrol）L1））由3-羟基苯甲醛（E）（122mg）。 产量：216毫克（74％）; 熔点185-186℃（升[23,25] 184-186℃）。
72% With 1-butyl-1,2,4-triazolium triflate In ethanol at 80℃; for 1 h; Green chemistry 通用方法：将催化剂1a-c（10mol％）加入到醛（1.0mmol），β-酮酯（1.5mmol）和尿素或硫脲（2.0mmol）的乙醇（0.5mL）溶液中。 使用油浴将反应混合物在80℃加热指定的时间（0-5h）。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物冷却至室温，然后用水：乙醇（5：0.5mL）的混合物终止反应。 过滤固体产物，用正己烷（5mL×2）洗涤，得到纯净形式的纯3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮或3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 硫酮。
71% at 100℃; for 3 h; 通用方法：将醛（3mmol），乙酰乙酸乙酯（0.586g，4.5mmol），尿素（0.270g，4.5mmol）或硫脲（0.343g，4.5mmol）和β-环糊精（17mg，0.5mol％）混合 在25mL圆底烧瓶中，在100℃的温度下保持3小时。 冷却反应混合物，将固体溶解在乙醇中，加入几滴冷水使产物沉淀。 在烧结漏斗上过滤沉淀的固体。 通过从乙醇中重结晶进一步纯化粗产物，得到纯的3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮。 过滤分离产物后，滤液用乙酸乙酯洗涤，水相在旋转蒸发仪上浓缩，得到催化剂。
64% With 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate In ethanol at 70 - 80℃; for 2.50 h; 通用方法：将催化剂1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯基磺酸盐（TrHEtPS）（10mol）加入到尿素或硫脲（2.0mmol），β-酮酯（1.5mmol）和醛（1.0mmol）的溶液中。 在乙醇（0.5mL）中。 将反应混合物在70至80℃下加热指定时间（0-5小时）（方案-II）。 通过薄层色谱法（乙酸乙酯：己烷：4：1）监测反应完成，然后将反应混合物冷却至室温。 然后，用水：乙醇（5：0.5mL）的混合物淬灭。 过滤得到的固体产物，用正己烷（5mL）洗涤，得到3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮或3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 硫酮。
52% With 25,26,27,28-terahydroxycalix[4]arene-5,11,7,23-tetrasulfonic acid In ethanol for 8 h; Reflux 通用方法：将醛（3mmol），乙酰乙酸乙酯（4.5mmol）和（硫）脲（4.5mmol）溶于3mL含有对磺酸杯[4]芳烃（0.5mol％）的乙醇中。 将混合物在回流下加热并搅拌8小时。通过NMR（1H和13C），红外，熔点和元素分析表征所有DHPM。 最近由da Silva等人报道了化合物BA9，BA11-BA14，BA16-BA21，BA24-BA28，BA30和BA32的表征数据.20化合物BA2，BA10，BA15，BA22，BA29，BA31和BA33的数据列为 补充数据。

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 3907 - 3916
[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 7, p. 1420 - 1430
[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 8, p. 649 - 654
[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 9, p. 2465 - 2471
[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 11, p. 1477 - 1483
[6] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2013, vol. 188, # 11, p. 1634 - 1642
[7] Applied Catalysis A: General, 2017, vol. 530, p. 203 - 210
[8] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 34, p. 5913 - 5916
[9] Synlett, 2004, # 2, p. 279 - 282
[10] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2012, vol. 187, # 4, p. 544 - 553
[11] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 823 - 826
[12] Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 1, p. 61 - 66
[13] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 5, p. 880 - 886
[14] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 5,
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 13, p. 2897 - 2899
[16] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 7, p. 1722 - 1728
[17] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 13, p. 4156 - 4168
[18] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2889 - 2891
[19] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 979 - 981
[20] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1886 - 1889
[21] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3993 - 3995
[22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 60, p. 48506 - 48515
[23] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 67, p. 35559 - 35567
[24] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 11, p. 2435 - 2440
[25] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 6, p. 1217 - 1224
[26] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 1, p. 211 - 214
[27] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 2, p. 178 - 182
[28] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 9, p. 6635 - 6648
[29] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 8, p. 5177 - 5203
[30] Synthesis, 2005, # 11, p. 1748 - 1750
[31] Catalysis Communications, 2011, vol. 15, # 1, p. 123 - 126
[32] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 139 - 146
[33] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 1, p. 838 - 843
[34] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 263 - 266
[35] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 2, p. 351 - 354
[36] Chinese Journal of Chemistry, 2010, vol. 28, # 3, p. 388 - 392
[37] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, # 7, p. 1379 - 1388
[38] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 6, p. 1047 - 1052
[39] Antiviral Research, 2012, vol. 95, # 2, p. 118 - 127
[40] Catalysis Letters, 2012, vol. 142, # 12, p. 1505 - 1511
[41] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 1, p. 31 - 35
[42] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 4, p. 1009 - 1013
[43] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 1, p. 23 - 26
[44] Synthesis, 2011, # 14, p. 2261 - 2267
[45] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 1906 - 1908
[46] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 8, p. 4588 - 4590
[47] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 64, p. 85 - 96
[48] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 2, p. 656 - 658
[49] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 112, p. 110928 - 110934
[50] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 44, p. 22340 - 22345
[51] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 12, p. 3455 - 3463
[52] Patent: US2015/376224, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0643; 0660
[53] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 9, p. 2035 - 2041
[54] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 51, p. 10608 - 10611
[55] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 1, p. 136 - 146
[56] Bioorganic Chemistry, 2006, vol. 34, # 4, p. 173 - 182
[57] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 22, p. 10184 - 10193
[58] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 7, p. 4083 - 4101
[59] Journal of Molecular Graphics and Modelling, 2013, vol. 43, p. 47 - 57
[60] Synthesis, 2004, # 13, p. 2091 - 2093
[61] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 300 - 312
[62] Journal of Coordination Chemistry, 2017, vol. 70, # 12, p. 2061 - 2073
[63] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 9, p. 1539 - 1545
[64] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 9, p. 2463 - 2466
[65] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 38, p. 8245 - 8249
[66] Amino Acids, 2013, vol. 44, # 3, p. 1031 - 1037
[67] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4679 - 4682
[68] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 9, p. 1999 - 2002
[69] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 13, p. 1859 - 1862
[70] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 8, p. 2645 - 2650
[71] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2518 - 2528
[72] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 107, p. 105087 - 105093
[73] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 4, p. 567 - 574
[74] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 15, p. 2200 - 2208
[75] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 8, p. 1345 - 1352
[76] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 45, p. 8582 - 8587
[77] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 230 - 244
[78] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 13, p. 1022 - 1032
[79] MedChemComm, 2018, vol. 9, # 8, p. 1282 - 1288

更多

2. 合成：329689-23-8

37622-16-5

141-97-9

100-83-4

329689-23-8
参考文献：
[1] Heterocycles, 2005, vol. 65, # 5, p. 1177 - 1181
3. 合成：329689-23-8

141-97-9

329689-23-8
参考文献：
[1] Patent: EP2769765, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column

相关分类

高端化学品 有机砌块 苯环化合物
生命科学 抑制剂&激动剂 Cell Cycle
高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物

Tags: 329689-23-8合成|329689-23-8订购|329689-23-8供应商|329689-23-8价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：329689-23-8

141-97-9

100-83-4

17356-08-0

329689-23-8
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With sodium hydrogensulfate monohydrate In hexane; acetonitrile for 0.50 h; Reflux; Sonication; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），乙基/乙酰乙酸甲酯或乙酰丙酮（1mmol）和尿素/硫脲（1.2mmol）在正己烷/ CH 3 CN（2.5：0.5mL），NaHSO 4·H 2 O（3）中的溶液加入 加入mmol）。 然后将反应混合物加热至回流并通过微尖探针通过超声（240W）同时照射适当的时间。 通过TLC（正己烷/ EtOAc：5/3）监测反应进程。 反应完成后，将溶液冷却至室温，然后加入H 2 O（5mL），接着搅拌5分钟。 将混合物用EtOAc（3×8mL）萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂并在热MeOH中重结晶粗产物，得到纯DHPM（4-69），产率为91-98％（表2和3）。
96% With alumina In neat (no solvent) at 100℃; for 0.15 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将醛1（2mmol），1,3-二羰基化合物2（2mmol），相应的脲衍生物3（3mmol）和3D印刷的Al 2 O 3结构（0.350g）的混合物送入微波炉。 在涂覆的小瓶中照射（100℃）。 在反应完成后，如TLC所示，冷却混合物并使所需化合物固化。 对于那些未固化的1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸盐，将反应混合物倒入碎冰中并搅拌5-10分钟。 抽滤所得固体，用冰冷的水（20mL）洗涤，然后通过柱色谱法或从适当的溶剂中重结晶纯化。
94% With Graphite In neat (no solvent) at 120℃; for 0.17 h; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛（106mg，1mmol），尿素（60mg，1mmol），乙酰乙酸乙酯（130mg，1mmol）和（10mg，10％/ w）石墨的混合物在70℃加热（在硫脲的情况下为120℃）。 异质混合物缓慢变澄清，固体产物开始分离。 反应完成后（1小时，TLC），整个物质固化。 将固体物质压碎，用5mL冷水洗涤以除去未反应的尿素并过滤。然后将固体溶解在热乙醇中，过滤分离催化剂。 冷却滤液后，得到产物（1a）的纯晶体，产率97％（237mg）。 在所有情况下，通过将光谱数据和熔点与文献数据进行比较来表征所获得的产物。
90% With o-phthalimide-N-sulfonic acid In neat (no solvent) at 120℃; for 3 h; 通用方法：向芳基醛4（1mmol），β-二羰基5（1mmol）和尿素或硫脲6（1.2mmol）的混合物中加入10mol％邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（PISA）。将反应混合物在加热套上加热至120℃适当的时间。在反应完成后，如TLC分析所示，将体系冷却至室温。将乙醇（5mL）加入到反应混合物中，并加热混合物直至获得均匀的溶液。接下来，将乙酸乙酯加入到所得混合物中，然后冷却至室温，过滤回收催化剂并用乙酸乙酯和乙醚彻底洗涤。然后将回收的催化剂在与上述相同的条件下重复使用至少五次反应。此后，蒸发浓缩有机相，向残余物中加入蒸馏水，得到固体。滤出所得固体产物，用冷水洗涤，然后用制备TLC分离反应混合物。乙酸乙酯和正己烷（3:10）的混合物作为洗脱液。
90% at 120℃; for 3 h; Green chemistry 通用方法：加入芳基醛1（1mmol），b-二羰基2（1mmol），脲或硫脲3（1.2mmol）和10mol％PPI的混合物，并将反应混合物在120℃加热。 1-3小时 在加热过程中，通过TLC分析监测反应混合物的进程。 反应完成后，将反应冷却至室温。 将固体产物溶解在乙醇和水中，通过简单过滤过滤，并用水（5mL）洗涤，并将残余物从乙醇中重结晶，以高产率得到所需化合物。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 使用相同的催化剂合成其他衍生物。 产品是已知的，并且通过将它们的物理和光谱数据与文献中可获得的数据进行比较来确认它们的身份。
88% With tris(pentafluorophenyl)borate In ethanol for 3 h; Reflux; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛1a（106mg，1mmol），乙酰乙酸乙酯2a（130mg，1mmol）和尿素3a（90mg，1.5mmol）在EtOH（10mL）中的混合物在B存在下回流（ C6F5）3（18.1mg，1mol％）。 反应完成后，如TLC分析所示，蒸发溶剂。 用冰冷的水处理所得物质，过滤得到的固体，用冷水洗涤，干燥并从乙醇中重结晶，得到纯产物（4a）。
87% With molybdophosphoric acid supported on Y zeolite In acetonitrile for 7 h; Reflux 方法A.与HPA在supportedon Y型沸石（8 wtpercent的NaY混合的1（122毫克，1.0毫摩尔），乙酰乙酸乙酯（130毫克，1.0毫摩尔），和硫脲（190毫克，2.5毫摩尔）在MeCN（15毫升）中的混合物+ 0.5mM HPA）并回流7小时。冷却后，滤除负载的杂多酸（HPA）并用热水和乙醇洗涤，以从催化剂表面除去硫脲。然后，将催化剂干燥并保持新的运行。将滤液蒸发至干，残余物用EtOH重结晶，得到2（254mg，87％），m.p.205℃。熔点181-185℃（升[6,7] 184-186℃），Rf = 0.71。 1H NMR（DMSO-d6）：δ10.29（s，1H，NH），9.60（s，1H，NH），9.44（s，1H，OH），7.10（t，J = 7.8Hz，H- 5），6.65（d，1 H，J2'，4'= 2.4Hz，Harom.-2'），6.64（m，2 H，Harom。-4 + Harom.-6），5.09（d，1 H） ，JNH，4 = 5.5Hz，H-4），4.02（q，2H，J = 7.8Hz，CH2CH3），2.28（s，3H，C6-Me），1.12（t，3H，J = 7.8） Hz，CH2CH3）。 13 C NMR（DMSO-D 6）：δ174.6（C = S），165.7（CO2Et），157.9（C-6），145.3（C3'-OH + Carom.-1'），130.0（Carom.-5' ），117.7（Carom.-2'+ Carom.-6'），133.6 Carom.-4'），101.2（C-5），60.1（CH 2 CH 3），54.5（C-4），17.7，17.6（C 6 -C Me），14.5（CH2CH3）。 EI-MS：m / z（百分比）= 292 [M] +。。计算。 C14H16N2O3S（292.35）的分析计算值：C，57.52; H，5.52; N，9.58。实测值：C，57.32; H，5.39; N，5.39。 N，9.32％。方法B.在浓盐酸存在下，1（244mg，2.0mmol），乙酰乙酸乙酯（300mg，2.30mmol）和硫脲（380mg，5.0mmol）在EtOH（15ml）中的混合物。将盐酸（1ml）在回流下加热3小时。冷却后，将混合物倒入冰（20g）中。将沉淀物过滤并干燥，从EtOH中重结晶，得到2（292mg，50％），NMR谱，m.p。混合m.p.与方法A中制备的2个几乎相似。
86% for 4 h; Reflux 一般步骤：将0.025mol尿素或硫脲，0.025mol芳基醛，0.025mol乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮，10mL乙醇和3滴液体或2-3mg固体苯酚的混合物在回流下加热6小时。 然后将反应混合物冷却至0℃，过滤产物，用水洗涤，干燥并从合适的溶剂中重结晶。 通过TLC监测反应进程，使用乙酸乙酯和正己烷（1：2）作为洗脱剂。
85% With chloro-trimethyl-silane In acetonitrile for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 通用方法：10mmol相应的苯甲醛（4），15mmol乙酰乙酸甲酯或乙酯（5），761mg（10mmol，1.0当量）硫脲（6），1.27mL（10mmol，1.0当量）的混合物在氮气氛下，将三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）和7.0mL无水乙腈配制在配有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中。将水冷凝器置于圆底烧瓶的颈部，然后将混合物在室温下搅拌1分钟以使其均化，然后在油浴中回流24小时。冷却反应混合物后，通过旋转蒸发器减压蒸发溶剂。此后，将500mL冰水倒入反应混合物中并搅拌1小时，以获得最大沉淀。过滤提供了pureDHPMs。需要时，使用适当的溶剂通过梯度干式快速色谱法重结晶或直接纯化产物。 DHPM 7-12的物理和光谱数据与文献[11,13,20]非常一致。 4.2.1.1。
83% With psychortria douarrei catalyst dispersed on montmorillonite K10 In neat (no solvent) at 80℃; for 1.20 h; 乙酰乙酸乙酯（781mg，6.0mmol），3-氢苯甲醛（488mg，4.0mmol），硫脲（457mg，6.0mmol）和P douarrei粗催化剂（265mg，相当于1.0mmol镍以下的混合物）的混合物在蒙脱石K10（265mg）上支持的前一次给药）置于10mE密封管中。在磁力搅拌下将管在油浴中加热至80℃，持续1.2小时。然后将混合物用热乙醇（10mE，70℃）萃取并过滤以除去催化剂，催化剂通过加热（150℃）再活化。将溶液倒入碎冰（20g）中并搅拌20mm。抽滤分离固体，用冷水（30mE）洗涤，用热乙醇重结晶，得到纯产物，为无色晶体（973mg，83％）。用G. pruinosa催化剂和市售NiCl 2进行相同的步骤。熔点185-186℃（184-186℃）; IR 3298,3181,3115,2982,1663,1617,1573cm'; 1 H NMR（DMSO-d5,300MHz）ö：1.14（t，J = 7.4Hz，3H），2.29（s，3H），4.04（q，J = 7.4Hz，2H），5.11（d，J = 3.5Hz，1H），6.60-6.71（m，3H），7.06-7.15（m，1H），9.42（brs，1H），9.62（brs，1H），10.29（brs，1H）; '3C NMR（DMSO-d5,75MHz）ö：14.0,17.1,54.2,59.6,100.8,113.0,114.4,117.0,129.3,144.8,144.9,157.4,165.4,174.2。 MS（EI +）计算值C，4H，6N2035 [M] 292.1。实测值：293.1 [M + H]。
80% With bis(p-sulfoanilino)triazine-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles In neat (no solvent) at 100℃; for 1.17 h; 一般步骤：将芳香醛（1mmol），b-酮酯或双甲酮（1mmol）和尿素或硫脲（1.2mmol）的混合物在MNPs-BSAT（20mg）存在下在100℃下在无溶剂下搅拌 条件适当的时间（方案1）。 在通过TLC显示反应完成后（使用正己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱液），将所得混合物用热乙醇（15mL）稀释，并用外部磁体分离催化剂并用热乙醇（5mL）洗涤。 两次。 将滤液冷却至室温，收集沉淀的粗产物，如果需要，从乙醇中重结晶。
79% With tin(II) chloride dihdyrate In acetonitrile at 70 - 75℃; Sonication 一般步骤：将醛（10mmol），二氨基化合物（12mmol），二羰基化合物（10mmol，mL），SnCl2·2H2O（10mol％）和乙腈（10mL）的混合物在派热克斯玻璃管中混合。 然后将混合物在70-75℃的超声浴中照射。 通过TLC监测反应。 反应完成后，过滤所得沉淀物，粗产物用适当的溶剂重结晶或通过柱色谱纯化。
75% With ytterbium(III) triflate In acetonitrile at 120℃; for 1 h; Microwave irradiation 一般步骤：合适的β-酮酯（0.75-3.0mmol，1.5当量），适当的醛（0.5-2.0mmol，1当量），适当的尿素或硫脲（0.5-2.0mmol，1当量）和 将Yb（OTf）3（0.05-0.20mmol，0.10当量）置于带有磁力搅拌棒的微波炉小瓶（0.5-2.0mL）中并溶解在THF或MeCN（0.5-1.0mL）中。 使用微波辐射将所得混合物加热至120℃并保持30-60分钟。 将所得混合物倒入冰水混合物中并使其沉淀。 通过重结晶，DCVC或快速色谱法纯化得到的粗固体。
74% With copper dichloride In ethanol at 80℃; for 4 h; 通用方法：向搅拌的硫脲（1.00mmol），取代的苯甲醛E-G（方案1）（1.00mmol），乙酰乙酸乙酯（130mg，1.00mmol）和无水氯化铜（10mol％）的混合物中加入。 在搅拌下将混合物在80℃加热4小时。 在反应完成后（通过TLC检查），加入H 2 O：EtOH 8：5（13mL）的混合物，并将所得浆液在80℃下搅拌直至完全溶解。 冷却至室温后，将反应混合物倒入碎冰（30g）中并搅拌5-10分钟。 将分离的固体在抽吸（水抽吸器）下过滤，用冷水（50mL）洗涤，然后从热乙醇中重结晶，得到纯产物。 4-（3-羟基苯基）-6-甲基-2-硫代 - 嘧啶-5-羧酸乙酯（monastrol）L1））由3-羟基苯甲醛（E）（122mg）。 产量：216毫克（74％）; 熔点185-186℃（升[23,25] 184-186℃）。
72% With 1-butyl-1,2,4-triazolium triflate In ethanol at 80℃; for 1 h; Green chemistry 通用方法：将催化剂1a-c（10mol％）加入到醛（1.0mmol），β-酮酯（1.5mmol）和尿素或硫脲（2.0mmol）的乙醇（0.5mL）溶液中。 使用油浴将反应混合物在80℃加热指定的时间（0-5h）。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物冷却至室温，然后用水：乙醇（5：0.5mL）的混合物终止反应。 过滤固体产物，用正己烷（5mL×2）洗涤，得到纯净形式的纯3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮或3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 硫酮。
71% at 100℃; for 3 h; 通用方法：将醛（3mmol），乙酰乙酸乙酯（0.586g，4.5mmol），尿素（0.270g，4.5mmol）或硫脲（0.343g，4.5mmol）和β-环糊精（17mg，0.5mol％）混合 在25mL圆底烧瓶中，在100℃的温度下保持3小时。 冷却反应混合物，将固体溶解在乙醇中，加入几滴冷水使产物沉淀。 在烧结漏斗上过滤沉淀的固体。 通过从乙醇中重结晶进一步纯化粗产物，得到纯的3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮。 过滤分离产物后，滤液用乙酸乙酯洗涤，水相在旋转蒸发仪上浓缩，得到催化剂。
64% With 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate In ethanol at 70 - 80℃; for 2.50 h; 通用方法：将催化剂1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯基磺酸盐（TrHEtPS）（10mol）加入到尿素或硫脲（2.0mmol），β-酮酯（1.5mmol）和醛（1.0mmol）的溶液中。 在乙醇（0.5mL）中。 将反应混合物在70至80℃下加热指定时间（0-5小时）（方案-II）。 通过薄层色谱法（乙酸乙酯：己烷：4：1）监测反应完成，然后将反应混合物冷却至室温。 然后，用水：乙醇（5：0.5mL）的混合物淬灭。 过滤得到的固体产物，用正己烷（5mL）洗涤，得到3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 酮或3,4-二氢嘧啶-2（1H） - 硫酮。
52% With 25,26,27,28-terahydroxycalix[4]arene-5,11,7,23-tetrasulfonic acid In ethanol for 8 h; Reflux 通用方法：将醛（3mmol），乙酰乙酸乙酯（4.5mmol）和（硫）脲（4.5mmol）溶于3mL含有对磺酸杯[4]芳烃（0.5mol％）的乙醇中。 将混合物在回流下加热并搅拌8小时。通过NMR（1H和13C），红外，熔点和元素分析表征所有DHPM。 最近由da Silva等人报道了化合物BA9，BA11-BA14，BA16-BA21，BA24-BA28，BA30和BA32的表征数据.20化合物BA2，BA10，BA15，BA22，BA29，BA31和BA33的数据列为 补充数据。

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 3907 - 3916
[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 7, p. 1420 - 1430
[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 8, p. 649 - 654
[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 9, p. 2465 - 2471
[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 11, p. 1477 - 1483
[6] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2013, vol. 188, # 11, p. 1634 - 1642
[7] Applied Catalysis A: General, 2017, vol. 530, p. 203 - 210
[8] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 34, p. 5913 - 5916
[9] Synlett, 2004, # 2, p. 279 - 282
[10] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2012, vol. 187, # 4, p. 544 - 553
[11] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 823 - 826
[12] Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 1, p. 61 - 66
[13] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 5, p. 880 - 886
[14] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 5,
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 13, p. 2897 - 2899
[16] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 7, p. 1722 - 1728
[17] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 13, p. 4156 - 4168
[18] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2889 - 2891
[19] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 979 - 981
[20] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1886 - 1889
[21] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3993 - 3995
[22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 60, p. 48506 - 48515
[23] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 67, p. 35559 - 35567
[24] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 11, p. 2435 - 2440
[25] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 6, p. 1217 - 1224
[26] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 1, p. 211 - 214
[27] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 2, p. 178 - 182
[28] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 9, p. 6635 - 6648
[29] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 8, p. 5177 - 5203
[30] Synthesis, 2005, # 11, p. 1748 - 1750
[31] Catalysis Communications, 2011, vol. 15, # 1, p. 123 - 126
[32] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 139 - 146
[33] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 1, p. 838 - 843
[34] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 263 - 266
[35] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 2, p. 351 - 354
[36] Chinese Journal of Chemistry, 2010, vol. 28, # 3, p. 388 - 392
[37] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, # 7, p. 1379 - 1388
[38] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 6, p. 1047 - 1052
[39] Antiviral Research, 2012, vol. 95, # 2, p. 118 - 127
[40] Catalysis Letters, 2012, vol. 142, # 12, p. 1505 - 1511
[41] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 1, p. 31 - 35
[42] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 4, p. 1009 - 1013
[43] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 1, p. 23 - 26
[44] Synthesis, 2011, # 14, p. 2261 - 2267
[45] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 1906 - 1908
[46] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 8, p. 4588 - 4590
[47] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 64, p. 85 - 96
[48] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 2, p. 656 - 658
[49] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 112, p. 110928 - 110934
[50] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 44, p. 22340 - 22345
[51] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 12, p. 3455 - 3463
[52] Patent: US2015/376224, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0643; 0660
[53] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 9, p. 2035 - 2041
[54] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 51, p. 10608 - 10611
[55] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 1, p. 136 - 146
[56] Bioorganic Chemistry, 2006, vol. 34, # 4, p. 173 - 182
[57] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 22, p. 10184 - 10193
[58] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 7, p. 4083 - 4101
[59] Journal of Molecular Graphics and Modelling, 2013, vol. 43, p. 47 - 57
[60] Synthesis, 2004, # 13, p. 2091 - 2093
[61] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 300 - 312
[62] Journal of Coordination Chemistry, 2017, vol. 70, # 12, p. 2061 - 2073
[63] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 9, p. 1539 - 1545
[64] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 9, p. 2463 - 2466
[65] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 38, p. 8245 - 8249
[66] Amino Acids, 2013, vol. 44, # 3, p. 1031 - 1037
[67] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4679 - 4682
[68] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 9, p. 1999 - 2002
[69] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 13, p. 1859 - 1862
[70] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 8, p. 2645 - 2650
[71] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2518 - 2528
[72] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 107, p. 105087 - 105093
[73] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 4, p. 567 - 574
[74] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 15, p. 2200 - 2208
[75] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 8, p. 1345 - 1352
[76] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 45, p. 8582 - 8587
[77] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 230 - 244
[78] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 13, p. 1022 - 1032
[79] MedChemComm, 2018, vol. 9, # 8, p. 1282 - 1288

更多

2. 合成：329689-23-8

37622-16-5

141-97-9

100-83-4

329689-23-8
参考文献：
[1] Heterocycles, 2005, vol. 65, # 5, p. 1177 - 1181
3. 合成：329689-23-8

141-97-9

329689-23-8
参考文献：
[1] Patent: EP2769765, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注