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4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸
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酰胺 含氟砌块 酯 芳香杂环化合物 苯环化合物 氨基甲酸酯 羧酸 胺 芳基 苯
苯甲酸
苄基氨基甲酸叔丁酯 氟苯 丁氧基羰基

CAS号：33233-67-9

CAS号33233-67-9, 是羧酸类化合物, 分子量为251.27, 分子式C13H17NO4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供33233-67-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)benzoic acid

货号：BD28395 4-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)benzoic acid 标准纯度：, 97%
33233-67-9
33233-67-9
33233-67-9

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  • 产品信息
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产品名称 : 4-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)benzoic acid
中文名称 : 4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 33233-67-9
分子式 : C13H17NO4
线性分子式 : -
分子量 : 251.28
MDL NO : MFCD00228182
沸点 : -
Pubchem ID : 853605
InChIKey : LNKHBRDWRIIROP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD28395

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.38
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 66.92
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

75.63 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.1
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.95
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.26
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.97
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.53
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.96

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.48
Solubility 0.838 mg/ml ; 0.00333 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.16
Solubility 0.173 mg/ml ; 0.000687 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.13
Solubility 0.185 mg/ml ; 0.000738 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.45 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.82

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：33233-67-9

56-91-7

24424-99-5

33233-67-9
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran		 第1阶段 - Boc保护; 在室温下，将4-（氨基甲基）苯甲酸（10.00g，65.36mmol）与Boc 2 O（28.0g，130.72mmol）在H 2 O（100mL）和THF（100mL）中一起搅拌。 加入饱和NaHCO 3（水溶液）直至达到pH~6并将反应搅拌16小时。 然后用1M HCl溶液将反应小心酸化至pH~3，这导致固体沉淀出来。 将该EPO 60过滤并干燥，得到产物，为白色固体（16.1g，97％）。 m / z = 274 [M + Na] +。
97%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In water		 实施例73; Cvclopentyl（2S） - 环己基（（4-r（{3-r（1E）-3-（羟基氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基]苄基）氨基）rnethvπbenzyl）氨基）乙酸酯; 通过以下方法制备标题化合物：中间体J1阶段4NaBH（OAc）3，DCE实施例12：氧化物阶段1 - 制备4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸; 在室温下，将4-（氨基甲基）苯甲酸（10.0Og，65.36mmol）与Boc 2 O（28.0g，130.72mmol）在H 2 O（100mL）和THF（100mL）中一起搅拌。星期六 加入NaHCO 3溶液直至达到pH~6并将反应搅拌16小时。 然后用1M HCl溶液将反应小心酸化至pH~3，这导致固体沉淀出来。 将其过滤并干燥，得到产物，为白色固体（16.1g，97％）。 m / z = 274 [M + Na] +。
96%
Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol; water at 0 - 20℃;
Stage #2: With citric acid In water		 将4-氨基甲基苯甲酸（10.0g，66mmol）溶于10％NaOH水溶液（90mL）和EtOH（250mL）的混合物中。 将溶液冷却至0℃并缓慢加入二碳酸二叔丁酯（15.2g，73.0mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌18小时，TLC显示氨基酸的消耗。 真空除去乙醇，加入水（500mL）。 将水层用饱和柠檬酸溶液（20mL）缓慢酸化，抽滤出形成的沉淀，并真空干燥，得到标题化合物，为白色固体。 无需进一步纯化。 产量：16.0g，96％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δppm7.88（2H，d，J 8.1Hz），7.45（1H，br s），7.33（2H，d，J 8.1Hz），4.18（2H，d），1.30（9H） ，s）
92%
Stage #1: With potassium carbonate In water at 20 - 40℃; Cooling with ice
Stage #2: With citric acid In water		 （1）4 - [（叔丁氧基羰基氨基）甲基]苯甲酸的合成将2.00g（13.2mmol）悬浮在水（20ml）中的4-（氨基甲基）苯甲酸与3.81g（27.6mmol）钾混合 在冰冷却下，然后加入3.57g（16.4mmol）碳酸氢二叔丁酯。使混合物在40℃下反应2.5小时，并在室温下搅拌过夜。然后，加入水（7ml） 逐渐加入5.6g柠檬酸一水合物，过滤收集沉淀的固体，用水洗涤并减压干燥，得到所需产物（3.05g，产率92％）。
92% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 1 h; 将4-（氨基甲基）苯甲酸（5.0g，33.1mmol）溶于二恶烷（60mL），H 2 O（30mL）和1M NaOH（40mL）的混合物中。将所得溶液在冰浴中冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（7.46g，34.2mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，形成白色沉淀。在减压下将溶剂浓缩至40mL并加入1M NaHSO 4溶液以将pH值调节至2.将所得悬浮液用EtOAc（约100mL）萃取并将有机层用盐水洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。 ）。减压除去溶剂，得到9.无色固体，熔点169℃，收率7.63g（92％）。 C13H17NO4（251.1）。 Rf = 0.18（乙酸乙酯：环己烷= 1：1，检测：254nm）。 1H NMR（400MHz，DMSO-D6）：δ[ppm] = 1.39（s，9H，（H3C）3C），4.19（d，J = 6.2Hz，2H，NHCH2），7.34（d，J = 8.0Hz） ，2H，3-HB，5-HB），7.46（t，J = 6.1Hz，1H，NHCH2），7.89（d，J = 8.1Hz，2H，2-HB，6-HB），12.84（s， 1H，CO2H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-D6）：δ[ppm] = 28.2（3C，（H3C）3C），43.2（1C，NHCH2），77.9（1C，（H3C）3CO），126.9（2C，C-3B） ，C-5B），129.2（1C，C-1B），129.3（2C，C-2B，C-6B），145.3（1C，C-4B），155.8（1C，OCONH），167.2（1C，CO2H） 。 FT-IR：ν[cm -1] = 3352（NH）3074（C-HAr），2982,2932,2886,2839（C-Haliph。）2677,2558（CO 2 H），1682（C = O），1612 ，1578,1504（C = CAr），1427（C-Haliph。变形），1242（C-C叔丁基），1161（CO），841（平面Arout）。 HRMS（APCI）：m / z = 252.1233（C 13 H 18 NO 4 [M + H] +的计算值252.1230）。 HPLC：t R = 17.8分钟，纯度99.9％。
90%
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane; water for 16 h;
Stage #2: With phosphoric acid In water at 0℃; 		将4-氨基甲基苯甲酸（5.67g，37.5mmol）三乙胺（5.20mL，37.5mmol）和二碳酸二叔丁酯（9.5mL，41.2mmol）的1,4-二恶烷（1/1）水溶液搅拌 保持16小时，在真空下减少体积，冷却至0℃，用1M H 3 PO 4酸化，然后用乙酸乙酯萃取。 将有机相用水和盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到标题化合物（8.47g，90％）。 MS（APCI-）m / e 250（M-H） - 。
86% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water for 12 h; 4 - [（叔丁氧基羰基）氨基甲基]苯甲酸的制备得到市售4-氨基甲基苯甲酸（10.078g，66.7mmol，1当量）在NaOH水溶液（5.866g，146.6mmol，2.2当量）水溶液中的溶液向（25ml）和THF（四氢呋喃; 50ml）中加入二碳酸二叔丁酯（16g，73.3mmol，1.1当量）。搅拌12小时后，将混合物用己烷（2×50ml）洗涤，将水相冷却至5℃并用饱和柠檬酸水溶液调节至pH3。用乙酸乙酯（3×50ml）萃取所得白色沉淀，合并有机萃取物并干燥（MgSO 4）。真空浓缩，得到标题氨基甲酸酯，为白色针状物（14.43g，86％），来自EtOAc .R，= 0.43（SiO 2汽油：EtOAc; 1：3）; υmax（neat）/ cm~1 3357（m），2968（w），2930（w），2884（w），2488（m），1682（s），1510（m），1409（m），1291（ m），1244（m），1172（m），944（m），879（m），783（m）; δH（DMSO-d6）1.39（9 H，s，3 x CH 3），4.18（2 H，d，J = 6.3，CH 2），7.34（2 H，d，J = 8.1，H-3,5 ），7.48（1H，t，J = 6.1，NH），7.89（2H，d，J = 8.2，H-2,6），12.87（1H，s，br，COOH）; δc（DMSO-d6）28.2（3×CH3），43.2（CH2），77.9（C（CH3）3），126.9（CH），129.2（C-1），129.3（CH），145.3（C-4） ，155.8（C = O），氨基甲酸酯），167.2（C = O，酸）。
79% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water （1-1）4-（N-叔丁氧基羰基氨基甲基）苯甲酸的合成：在150ml二恶烷与水（体积比为2：1）的混合物中溶解7.6g 4-氨基甲基苯甲酸和50ml水溶液在10分钟内向该溶液中滴加1摩尔氢氧化钠溶液和25毫升12.0克二碳酸二叔丁酯的二恶烷溶液。然后，在室温下（约20℃至30℃）搅拌混合物2.5小时后，将反应混合物在外部温度为50℃的水浴上减压浓缩至原始体积的约1/3。在冰冷却下将°C至60℃和约40ml的1N盐酸滴加到反应混合物中以将其pH调节至3至4.然后，将反应产物萃取三次，每次用40ml乙酸乙酯洗脱有机层，用30ml纯水和30ml饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。用异丙醚洗涤如此得到的粗结晶，然后用乙酸乙酯重结晶，得到9.9g（产率79％）无色的4-（N-叔丁氧基羰基氨基甲基）苯甲酸粉末。
78% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h; 阶段1-4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸; 向4-氨基甲基苯甲酸（19.22g，126mmol）的THF（200mL）溶液中加入饱和碳酸氢钠溶液（300mL）和二碳酸二叔丁酯（42.72g，195.7mmol）。 将混合物在室温下搅拌48小时，然后倒入乙酸乙酯（250mL）中。 用乙酸乙酯（250mL）洗涤水层，然后用2M HCl溶液酸化。 过滤收集沉淀物并在高真空下干燥，得到所需产物（24.6g，78％收率）。 LC / MS：m / z 274 [M + Na] +
78% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 8 h; 向化合物1（605mg，4.0mmol）的8.8mL 1N NaOH溶液中加入（Boc）2 O（960mg，4.4mmol）的四氢呋喃（THF，2mL）溶液。 在室温下搅拌混合物8小时后，真空蒸发THF，用1N柠檬酸水溶液将残余物调节至pH4-5。 然后用EtOAc（3×25mL）萃取混合物。 合并萃取物，用盐水（3×20mL）洗涤，经MgSO 4干燥并蒸发得到化合物2（产率：78％），为白色固体。 1H-NMR（MeOH-d4,400MHz）：δ1.41（s，9H），4.34（s，2H，），7.32（d，J = 7.6Hz，2H），8.01（d，J = 7.6Hz，2H））。 13CNMR（MeOH-d4）：δ26.7,42.6,78.2,125.8,128.5,128.8,144.3,157.1,167.6。 HR-MS m / z：C 13 H 17 NNaO 4,274.1050 [M-Na] +的计算值，实测值274.1047 [M-Na] +。
66%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane at 0 - 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 向搅拌的4-（氨基甲基）苯甲酸（5g，33mmol）的1,4-二恶烷（50mL）和H 2 O（25mL）溶液中加入NaHCO 3（8.3g，99.2mmol），然后加入Boc酐（ 在0℃下，得到10.8g，49.6mmol）。将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时。 反应完成后（通过TLC），减压蒸发挥发物，并使用冷的1N HCl溶液中和残余物。 过滤沉淀的固体并减压干燥，得到4 - （（（叔丁氧基羰基）氨基）甲基）苯甲酸（5.5g，66％），为白色固体。
60%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water		 向4-氨基甲基 - 苯甲酸（5.0g，33.1mmol）的1,4-二恶烷（60.0mL）溶液中滴加1M氢氧化钠（30mL），BOC-酐（6.8mL，29.8mmol）。 冰温并在相同温度下搅拌60分钟。 所得混合物用1.5N盐酸酸化（PH = 5.0）并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，用硫酸钠干燥。 减压蒸发挥发物，得到4-（叔丁氧基羰基氨基 - 甲基） - 苯甲酸，为无色固体（5.0g，60％）。
60%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane for 1 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water		 向4-氨基甲基 - 苯甲酸（5.0g，33.1mmol）的1,4-二恶烷（60.0mL）溶液中滴加1M氢氧化钠（30mL），BOC-酐（6.8mL，29.8mmol）。 冰温并在相同温度下搅拌60分钟。所得混合物用1.5N盐酸酸化（PH = 5.0）并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，用硫酸钠干燥。蒸发挥发物 减压下得到4-（叔丁氧基羰基氨基 - 甲基） - 苯甲酸，为无色固体（5.0g，60％）。
47%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With potassium hydrogensulfate; water In 1,4-dioxane; ethyl acetate		 实施例103 TERT-丁基（4 - {[3 - {[（吡啶-3-基甲基）氨基]羰基} -5H-吡咯并[2,1-C] [1,4]苯并二嗪-10（11H）-YL]羧基}苄基）氨基甲酸酯步骤A.4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸;在0℃下，向4-（氨基甲基）苯甲酸（5.00g，0.0331mol）的二恶烷（60mL），水（30mL）和1M氢氧化钠（34mL，0.034mol）中的溶液中添加将二叔丁基焦碳酸酯（7.94g，0.0364mol）并将反应混合物在0℃下搅拌1小时。将反应混合物真空浓缩至30mL，加入乙酸乙酯（80mL）并在剧烈搅拌下通过加入1M硫酸氢钾水溶液将混合物酸化至pH4。分离有机相，用水（80mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到白色固体。用乙酸乙酯（60mL）重结晶，得到标题化合物（3.94g，47％），为白色结晶固体，m.p.205℃。熔点：165 [MS]。[（ - ）ESI，m / z]：250 [M-H] - 分析。 C13H17NO4的计算值：C，62.14; H，6.82; N，5.57。实测值：C，61.74; H，6.51; N，5.42。
46.5%
Stage #1: With sodium hydroxide In water; butan-1-ol at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With citric acid In water; butan-1-ol at 0℃; 		第2步; 制备4 - （（叔丁氧基羰基氨基）乙基）苯甲酸。 向保持在0℃的4-氨基甲基苯甲酸（5g，33mmol）的水溶液中加入5％NaOH水溶液（100mL），然后在n-中滴加Boc酐（15mL，66mmol）。 丁醇（10mL）。 随后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。 完成后，通过TLC监测，使用DCM：MeOH（9：1）作为洗脱液，将反应混合物倒入冰水中，用柠檬酸酸化至pH4。在室温下静置10分钟，过滤形成的沉淀物 用水（100mL）洗涤并干燥，得到Boc保护的产物（6.5g，产率46.5％）。
46.5%
Stage #1: With sodium hydroxide In water; butan-1-ol at 0 - 20℃;
Stage #2: With citric acid In water; butan-1-olCooling with ice		 向保持在0℃的4-氨基甲基苯甲酸（5g，33mmol）的水溶液中加入5％NaOH水溶液（100mL），然后滴加Boc酐（15mL，66mmol）。 正丁醇（10mL）。 随后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。 完成后，通过TLC监测，使用DCM：MeOH（9：1）作为洗脱液，将反应混合物倒入冰水中，用柠檬酸酸化至pH4。在室温下静置10分钟，形成的沉淀物为 过滤，用水（100mL）洗涤并干燥，得到Boc保护的产物（6.5g，46.5％收率）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2008/53131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59-60
[2] Patent: WO2008/40934, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[3] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 206
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 965 - 984
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 501 - 508
[6] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 25, p. 8811 - 8818
[7] Patent: US2012/209005, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 129, p. 124 - 134
[9] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 50, p. 18365 - 18375
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 10, p. 1491 - 1508
[11] Patent: EP1080070, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 12
[12] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 49, p. 17366 - 17369
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3331 - 3341
[14] Patent: WO2011/23986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 31
[15] Bioorganic Chemistry, 2002, vol. 30, # 4, p. 285 - 301
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 19, p. 3798 - 3805
[17] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 42, p. 6033 - 6035
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 23, p. 4356 - 4373
[19] Patent: US5166403, 1992, A
[20] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 5, p. 1258 - 1262
[21] Patent: WO2011/154708, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 4133 - 4139
[23] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 44, p. 9197 - 9200
[24] Patent: US6375926, 2002, B1
[25] Patent: US2012/295874, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 174
[26] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 4, p. 448 - 453
[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 8, p. 2447 - 2456
[28] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50
[29] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[30] Patent: US2006/287522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[31] Patent: WO2009/47615, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 24
[32] Patent: US2010/222379, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 6, p. 553 - 557
[34] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1359 - 1362
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 6, p. 1021 - 1029
[36] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2411 - 2413
[37] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5530 - 5535
[38] Patent: US6521658, 2003, B1
[39] Patent: US5486525, 1996, A
[40] Patent: US5656660, 1997, A
[41] Patent: EP1273571, 2003, A1
[42] Patent: US7169759, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 11; 24-25
[43] Patent: US6680311, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 151
[44] Patent: EP1181269, 2004, B1. Location in patent: Page 21
[45] Patent: EP1389460, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[46] Patent: WO2004/89925, 2004, A1. Location in patent: Page 72
[47] Patent: EP1550657, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[48] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, # 12, p. 2572 - 2589
[49] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[50] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 76, p. 40444 - 40448
[51] Patent: WO2017/87695, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00103; 00104
[52] Patent: US5231102, 1993, A

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2. 合成：33233-67-9

24424-99-5

39895-56-2

33233-67-9
产率 合成条件 实验步骤
97% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; 将4-氨基甲基苄醇（1.0g，6.60mmol）在THF（10mL）和水（10mL）的混合物中浆化。 加入饱和碳酸氢钠溶液直至溶液的pH> 9。将混合物冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（2.89g，13.23mmol）。 将反应搅拌过夜，然后在真空下除去THF。 用EtOAc（20mL）萃取含水混合物，然后通过加入1N HCl酸化至pH 3。 将其用EtOAc（2×10mL）萃取，合并有机层，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到所需产物（1.60g，97％）。 m / z 252 [M + + + H] +
参考文献：
[1] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 147
3. 合成：33233-67-9

24424-99-5

67688-72-6

33233-67-9
产率 合成条件 实验步骤
52%
Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol at 10 - 15℃;
Stage #2: at 15 - 20℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water		 将4-（氨基甲基）苯甲酸盐酸盐（8.0g，52mmol）溶解在EtOH（200mL）中并将溶液冷却至10-15℃并用10％w / v NaOH溶液碱化至pH8。 在15℃下滴加在EtOH（50mL）中的Boc 2 O（12.7g，58mmol），然后将反应在环境温度下搅拌H h。 真空除去溶剂，加入水（100mL）。 将水溶液用EtOAc（100mL）萃取，并将水层用5N HCl（aq）酸化至pH 1。 将水层用EtOAc（3×100mL）萃取，并将合并的有机萃取物用饱和盐水（100mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到标题化合物，为白色固体。 无需进一步纯化。 产量：7.0克，52％。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 68

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合成路线

1. 合成：33233-67-9

56-91-7

24424-99-5

33233-67-9
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran		 第1阶段 - Boc保护; 在室温下，将4-（氨基甲基）苯甲酸（10.00g，65.36mmol）与Boc 2 O（28.0g，130.72mmol）在H 2 O（100mL）和THF（100mL）中一起搅拌。 加入饱和NaHCO 3（水溶液）直至达到pH~6并将反应搅拌16小时。 然后用1M HCl溶液将反应小心酸化至pH~3，这导致固体沉淀出来。 将该EPO 60过滤并干燥，得到产物，为白色固体（16.1g，97％）。 m / z = 274 [M + Na] +。
97%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In water		 实施例73; Cvclopentyl（2S） - 环己基（（4-r（{3-r（1E）-3-（羟基氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基]苄基）氨基）rnethvπbenzyl）氨基）乙酸酯; 通过以下方法制备标题化合物：中间体J1阶段4NaBH（OAc）3，DCE实施例12：氧化物阶段1 - 制备4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸; 在室温下，将4-（氨基甲基）苯甲酸（10.0Og，65.36mmol）与Boc 2 O（28.0g，130.72mmol）在H 2 O（100mL）和THF（100mL）中一起搅拌。星期六 加入NaHCO 3溶液直至达到pH~6并将反应搅拌16小时。 然后用1M HCl溶液将反应小心酸化至pH~3，这导致固体沉淀出来。 将其过滤并干燥，得到产物，为白色固体（16.1g，97％）。 m / z = 274 [M + Na] +。
96%
Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol; water at 0 - 20℃;
Stage #2: With citric acid In water		 将4-氨基甲基苯甲酸（10.0g，66mmol）溶于10％NaOH水溶液（90mL）和EtOH（250mL）的混合物中。 将溶液冷却至0℃并缓慢加入二碳酸二叔丁酯（15.2g，73.0mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌18小时，TLC显示氨基酸的消耗。 真空除去乙醇，加入水（500mL）。 将水层用饱和柠檬酸溶液（20mL）缓慢酸化，抽滤出形成的沉淀，并真空干燥，得到标题化合物，为白色固体。 无需进一步纯化。 产量：16.0g，96％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δppm7.88（2H，d，J 8.1Hz），7.45（1H，br s），7.33（2H，d，J 8.1Hz），4.18（2H，d），1.30（9H） ，s）
92%
Stage #1: With potassium carbonate In water at 20 - 40℃; Cooling with ice
Stage #2: With citric acid In water		 （1）4 - [（叔丁氧基羰基氨基）甲基]苯甲酸的合成将2.00g（13.2mmol）悬浮在水（20ml）中的4-（氨基甲基）苯甲酸与3.81g（27.6mmol）钾混合 在冰冷却下，然后加入3.57g（16.4mmol）碳酸氢二叔丁酯。使混合物在40℃下反应2.5小时，并在室温下搅拌过夜。然后，加入水（7ml） 逐渐加入5.6g柠檬酸一水合物，过滤收集沉淀的固体，用水洗涤并减压干燥，得到所需产物（3.05g，产率92％）。
92% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 1 h; 将4-（氨基甲基）苯甲酸（5.0g，33.1mmol）溶于二恶烷（60mL），H 2 O（30mL）和1M NaOH（40mL）的混合物中。将所得溶液在冰浴中冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（7.46g，34.2mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，形成白色沉淀。在减压下将溶剂浓缩至40mL并加入1M NaHSO 4溶液以将pH值调节至2.将所得悬浮液用EtOAc（约100mL）萃取并将有机层用盐水洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。 ）。减压除去溶剂，得到9.无色固体，熔点169℃，收率7.63g（92％）。 C13H17NO4（251.1）。 Rf = 0.18（乙酸乙酯：环己烷= 1：1，检测：254nm）。 1H NMR（400MHz，DMSO-D6）：δ[ppm] = 1.39（s，9H，（H3C）3C），4.19（d，J = 6.2Hz，2H，NHCH2），7.34（d，J = 8.0Hz） ，2H，3-HB，5-HB），7.46（t，J = 6.1Hz，1H，NHCH2），7.89（d，J = 8.1Hz，2H，2-HB，6-HB），12.84（s， 1H，CO2H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-D6）：δ[ppm] = 28.2（3C，（H3C）3C），43.2（1C，NHCH2），77.9（1C，（H3C）3CO），126.9（2C，C-3B） ，C-5B），129.2（1C，C-1B），129.3（2C，C-2B，C-6B），145.3（1C，C-4B），155.8（1C，OCONH），167.2（1C，CO2H） 。 FT-IR：ν[cm -1] = 3352（NH）3074（C-HAr），2982,2932,2886,2839（C-Haliph。）2677,2558（CO 2 H），1682（C = O），1612 ，1578,1504（C = CAr），1427（C-Haliph。变形），1242（C-C叔丁基），1161（CO），841（平面Arout）。 HRMS（APCI）：m / z = 252.1233（C 13 H 18 NO 4 [M + H] +的计算值252.1230）。 HPLC：t R = 17.8分钟，纯度99.9％。
90%
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane; water for 16 h;
Stage #2: With phosphoric acid In water at 0℃; 		将4-氨基甲基苯甲酸（5.67g，37.5mmol）三乙胺（5.20mL，37.5mmol）和二碳酸二叔丁酯（9.5mL，41.2mmol）的1,4-二恶烷（1/1）水溶液搅拌 保持16小时，在真空下减少体积，冷却至0℃，用1M H 3 PO 4酸化，然后用乙酸乙酯萃取。 将有机相用水和盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到标题化合物（8.47g，90％）。 MS（APCI-）m / e 250（M-H） - 。
86% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water for 12 h; 4 - [（叔丁氧基羰基）氨基甲基]苯甲酸的制备得到市售4-氨基甲基苯甲酸（10.078g，66.7mmol，1当量）在NaOH水溶液（5.866g，146.6mmol，2.2当量）水溶液中的溶液向（25ml）和THF（四氢呋喃; 50ml）中加入二碳酸二叔丁酯（16g，73.3mmol，1.1当量）。搅拌12小时后，将混合物用己烷（2×50ml）洗涤，将水相冷却至5℃并用饱和柠檬酸水溶液调节至pH3。用乙酸乙酯（3×50ml）萃取所得白色沉淀，合并有机萃取物并干燥（MgSO 4）。真空浓缩，得到标题氨基甲酸酯，为白色针状物（14.43g，86％），来自EtOAc .R，= 0.43（SiO 2汽油：EtOAc; 1：3）; υmax（neat）/ cm~1 3357（m），2968（w），2930（w），2884（w），2488（m），1682（s），1510（m），1409（m），1291（ m），1244（m），1172（m），944（m），879（m），783（m）; δH（DMSO-d6）1.39（9 H，s，3 x CH 3），4.18（2 H，d，J = 6.3，CH 2），7.34（2 H，d，J = 8.1，H-3,5 ），7.48（1H，t，J = 6.1，NH），7.89（2H，d，J = 8.2，H-2,6），12.87（1H，s，br，COOH）; δc（DMSO-d6）28.2（3×CH3），43.2（CH2），77.9（C（CH3）3），126.9（CH），129.2（C-1），129.3（CH），145.3（C-4） ，155.8（C = O），氨基甲酸酯），167.2（C = O，酸）。
79% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water （1-1）4-（N-叔丁氧基羰基氨基甲基）苯甲酸的合成：在150ml二恶烷与水（体积比为2：1）的混合物中溶解7.6g 4-氨基甲基苯甲酸和50ml水溶液在10分钟内向该溶液中滴加1摩尔氢氧化钠溶液和25毫升12.0克二碳酸二叔丁酯的二恶烷溶液。然后，在室温下（约20℃至30℃）搅拌混合物2.5小时后，将反应混合物在外部温度为50℃的水浴上减压浓缩至原始体积的约1/3。在冰冷却下将°C至60℃和约40ml的1N盐酸滴加到反应混合物中以将其pH调节至3至4.然后，将反应产物萃取三次，每次用40ml乙酸乙酯洗脱有机层，用30ml纯水和30ml饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。用异丙醚洗涤如此得到的粗结晶，然后用乙酸乙酯重结晶，得到9.9g（产率79％）无色的4-（N-叔丁氧基羰基氨基甲基）苯甲酸粉末。
78% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h; 阶段1-4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸; 向4-氨基甲基苯甲酸（19.22g，126mmol）的THF（200mL）溶液中加入饱和碳酸氢钠溶液（300mL）和二碳酸二叔丁酯（42.72g，195.7mmol）。 将混合物在室温下搅拌48小时，然后倒入乙酸乙酯（250mL）中。 用乙酸乙酯（250mL）洗涤水层，然后用2M HCl溶液酸化。 过滤收集沉淀物并在高真空下干燥，得到所需产物（24.6g，78％收率）。 LC / MS：m / z 274 [M + Na] +
78% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 8 h; 向化合物1（605mg，4.0mmol）的8.8mL 1N NaOH溶液中加入（Boc）2 O（960mg，4.4mmol）的四氢呋喃（THF，2mL）溶液。 在室温下搅拌混合物8小时后，真空蒸发THF，用1N柠檬酸水溶液将残余物调节至pH4-5。 然后用EtOAc（3×25mL）萃取混合物。 合并萃取物，用盐水（3×20mL）洗涤，经MgSO 4干燥并蒸发得到化合物2（产率：78％），为白色固体。 1H-NMR（MeOH-d4,400MHz）：δ1.41（s，9H），4.34（s，2H，），7.32（d，J = 7.6Hz，2H），8.01（d，J = 7.6Hz，2H））。 13CNMR（MeOH-d4）：δ26.7,42.6,78.2,125.8,128.5,128.8,144.3,157.1,167.6。 HR-MS m / z：C 13 H 17 NNaO 4,274.1050 [M-Na] +的计算值，实测值274.1047 [M-Na] +。
66%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane at 0 - 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 向搅拌的4-（氨基甲基）苯甲酸（5g，33mmol）的1,4-二恶烷（50mL）和H 2 O（25mL）溶液中加入NaHCO 3（8.3g，99.2mmol），然后加入Boc酐（ 在0℃下，得到10.8g，49.6mmol）。将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时。 反应完成后（通过TLC），减压蒸发挥发物，并使用冷的1N HCl溶液中和残余物。 过滤沉淀的固体并减压干燥，得到4 - （（（叔丁氧基羰基）氨基）甲基）苯甲酸（5.5g，66％），为白色固体。
60%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water		 向4-氨基甲基 - 苯甲酸（5.0g，33.1mmol）的1,4-二恶烷（60.0mL）溶液中滴加1M氢氧化钠（30mL），BOC-酐（6.8mL，29.8mmol）。 冰温并在相同温度下搅拌60分钟。 所得混合物用1.5N盐酸酸化（PH = 5.0）并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，用硫酸钠干燥。 减压蒸发挥发物，得到4-（叔丁氧基羰基氨基 - 甲基） - 苯甲酸，为无色固体（5.0g，60％）。
60%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane for 1 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water		 向4-氨基甲基 - 苯甲酸（5.0g，33.1mmol）的1,4-二恶烷（60.0mL）溶液中滴加1M氢氧化钠（30mL），BOC-酐（6.8mL，29.8mmol）。 冰温并在相同温度下搅拌60分钟。所得混合物用1.5N盐酸酸化（PH = 5.0）并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，用硫酸钠干燥。蒸发挥发物 减压下得到4-（叔丁氧基羰基氨基 - 甲基） - 苯甲酸，为无色固体（5.0g，60％）。
47%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With potassium hydrogensulfate; water In 1,4-dioxane; ethyl acetate		 实施例103 TERT-丁基（4 - {[3 - {[（吡啶-3-基甲基）氨基]羰基} -5H-吡咯并[2,1-C] [1,4]苯并二嗪-10（11H）-YL]羧基}苄基）氨基甲酸酯步骤A.4 - {[（叔丁氧基羰基）氨基]甲基}苯甲酸;在0℃下，向4-（氨基甲基）苯甲酸（5.00g，0.0331mol）的二恶烷（60mL），水（30mL）和1M氢氧化钠（34mL，0.034mol）中的溶液中添加将二叔丁基焦碳酸酯（7.94g，0.0364mol）并将反应混合物在0℃下搅拌1小时。将反应混合物真空浓缩至30mL，加入乙酸乙酯（80mL）并在剧烈搅拌下通过加入1M硫酸氢钾水溶液将混合物酸化至pH4。分离有机相，用水（80mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到白色固体。用乙酸乙酯（60mL）重结晶，得到标题化合物（3.94g，47％），为白色结晶固体，m.p.205℃。熔点：165 [MS]。[（ - ）ESI，m / z]：250 [M-H] - 分析。 C13H17NO4的计算值：C，62.14; H，6.82; N，5.57。实测值：C，61.74; H，6.51; N，5.42。
46.5%
Stage #1: With sodium hydroxide In water; butan-1-ol at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With citric acid In water; butan-1-ol at 0℃; 		第2步; 制备4 - （（叔丁氧基羰基氨基）乙基）苯甲酸。 向保持在0℃的4-氨基甲基苯甲酸（5g，33mmol）的水溶液中加入5％NaOH水溶液（100mL），然后在n-中滴加Boc酐（15mL，66mmol）。 丁醇（10mL）。 随后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。 完成后，通过TLC监测，使用DCM：MeOH（9：1）作为洗脱液，将反应混合物倒入冰水中，用柠檬酸酸化至pH4。在室温下静置10分钟，过滤形成的沉淀物 用水（100mL）洗涤并干燥，得到Boc保护的产物（6.5g，产率46.5％）。
46.5%
Stage #1: With sodium hydroxide In water; butan-1-ol at 0 - 20℃;
Stage #2: With citric acid In water; butan-1-olCooling with ice		 向保持在0℃的4-氨基甲基苯甲酸（5g，33mmol）的水溶液中加入5％NaOH水溶液（100mL），然后滴加Boc酐（15mL，66mmol）。 正丁醇（10mL）。 随后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。 完成后，通过TLC监测，使用DCM：MeOH（9：1）作为洗脱液，将反应混合物倒入冰水中，用柠檬酸酸化至pH4。在室温下静置10分钟，形成的沉淀物为 过滤，用水（100mL）洗涤并干燥，得到Boc保护的产物（6.5g，46.5％收率）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2008/53131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59-60
[2] Patent: WO2008/40934, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[3] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 206
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 965 - 984
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 501 - 508
[6] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 25, p. 8811 - 8818
[7] Patent: US2012/209005, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 129, p. 124 - 134
[9] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 50, p. 18365 - 18375
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 10, p. 1491 - 1508
[11] Patent: EP1080070, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 12
[12] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 49, p. 17366 - 17369
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3331 - 3341
[14] Patent: WO2011/23986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 31
[15] Bioorganic Chemistry, 2002, vol. 30, # 4, p. 285 - 301
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 19, p. 3798 - 3805
[17] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 42, p. 6033 - 6035
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 23, p. 4356 - 4373
[19] Patent: US5166403, 1992, A
[20] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 5, p. 1258 - 1262
[21] Patent: WO2011/154708, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 4133 - 4139
[23] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 44, p. 9197 - 9200
[24] Patent: US6375926, 2002, B1
[25] Patent: US2012/295874, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 174
[26] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 4, p. 448 - 453
[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 8, p. 2447 - 2456
[28] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50
[29] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[30] Patent: US2006/287522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[31] Patent: WO2009/47615, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 24
[32] Patent: US2010/222379, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 6, p. 553 - 557
[34] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1359 - 1362
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 6, p. 1021 - 1029
[36] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2411 - 2413
[37] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5530 - 5535
[38] Patent: US6521658, 2003, B1
[39] Patent: US5486525, 1996, A
[40] Patent: US5656660, 1997, A
[41] Patent: EP1273571, 2003, A1
[42] Patent: US7169759, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 11; 24-25
[43] Patent: US6680311, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 151
[44] Patent: EP1181269, 2004, B1. Location in patent: Page 21
[45] Patent: EP1389460, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[46] Patent: WO2004/89925, 2004, A1. Location in patent: Page 72
[47] Patent: EP1550657, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[48] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, # 12, p. 2572 - 2589
[49] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[50] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 76, p. 40444 - 40448
[51] Patent: WO2017/87695, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00103; 00104
[52] Patent: US5231102, 1993, A

更多

2. 合成：33233-67-9

24424-99-5

39895-56-2

33233-67-9
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; 将4-氨基甲基苄醇（1.0g，6.60mmol）在THF（10mL）和水（10mL）的混合物中浆化。 加入饱和碳酸氢钠溶液直至溶液的pH> 9。将混合物冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（2.89g，13.23mmol）。 将反应搅拌过夜，然后在真空下除去THF。 用EtOAc（20mL）萃取含水混合物，然后通过加入1N HCl酸化至pH 3。 将其用EtOAc（2×10mL）萃取，合并有机层，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到所需产物（1.60g，97％）。 m / z 252 [M + + + H] +
参考文献：
[1] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 147
3. 合成：33233-67-9

24424-99-5

67688-72-6

33233-67-9
产率 合成条件 实验参考步骤
52%
Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol at 10 - 15℃;
Stage #2: at 15 - 20℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water		 将4-（氨基甲基）苯甲酸盐酸盐（8.0g，52mmol）溶解在EtOH（200mL）中并将溶液冷却至10-15℃并用10％w / v NaOH溶液碱化至pH8。 在15℃下滴加在EtOH（50mL）中的Boc 2 O（12.7g，58mmol），然后将反应在环境温度下搅拌H h。 真空除去溶剂，加入水（100mL）。 将水溶液用EtOAc（100mL）萃取，并将水层用5N HCl（aq）酸化至pH 1。 将水层用EtOAc（3×100mL）萃取，并将合并的有机萃取物用饱和盐水（100mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到标题化合物，为白色固体。 无需进一步纯化。 产量：7.0克，52％。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 68
4. 合成：33233-67-9

120157-96-2

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: EP1908752, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 50
5. 合成：33233-67-9

56-91-7

34619-03-9

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: EP2439204, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 45
6. 合成：33233-67-9

56-91-7

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: US5939420, 1999, A
[2] Patent: US5958930, 1999, A
[3] Patent: US5877178, 1999, A
7. 合成：33233-67-9

56-91-7

24424-99-5

506-59-2

541-41-3

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: US5098900, 1992, A
8. 合成：33233-67-9

123-91-1

56-91-7

24424-99-5

7732-18-5

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: US5476847, 1995, A
9. 合成：33233-67-9

56-91-7

58632-95-4

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: US4873253, 1989, A
10. 合成：33233-67-9

56-91-7

N/A

24424-99-5

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: US6235731, 2001, B1
11. 合成：33233-67-9

56-91-7

N/A

58632-95-4

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: EP284632, 1988, A1
12. 合成：33233-67-9

56-91-7

N/A

24424-99-5

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: EP386839, 1997, B1
13. 合成：33233-67-9

157311-42-7

33233-67-9
参考文献：
[1] Patent: EP976722, 2000, A1
14. 合成：33233-67-9

56-91-7

13303-10-1

33233-67-9
参考文献：
[1] Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 655 - 656

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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