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CAS号：33494-81-4

CAS号33494-81-4, 是其它合成试剂类化合物, 分子量为210.20, 分子式C8H19O4P, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供33494-81-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

磷酸二叔丁基酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Di-tert-butyl hydrogen phosphate

货号：BD126159 Di-tert-butyl hydrogen phosphate 标准纯度：, 95%
33494-81-4
33494-81-4
33494-81-4

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Di-tert-butyl hydrogen phosphate
中文名称 : 磷酸二叔丁基酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 33494-81-4
分子式 : C8H19O4P
线性分子式 : -
分子量 : 210.21
MDL NO : MFCD08443810
沸点 : -
Pubchem ID : 429756
InChIKey : YEWZQCDRZRYAEB-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD126159

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 52.64
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

65.57 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.25
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.95
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.72
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.04
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.76
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.54

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.48
Solubility 7.0 mg/ml ; 0.0333 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.91
Solubility 2.56 mg/ml ; 0.0122 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.23
Solubility 12.3 mg/ml ; 0.0587 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.91 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.84

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：33494-81-4

13086-84-5

33494-81-4
产率 合成条件 实验步骤
95%
Stage #1: With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 60℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0 - 5℃; 		向亚磷酸二叔丁酯（38.8克，0.2摩尔）和KHCO 3（12.2克，0.12摩尔）在水（170毫升）中的混合物中加入细粉状KMnO 4（23.1克，0.14摩尔）。 ）在搅拌和有效冷却（冰盐浴）下分批分批约1小时。 放热反应的温度保持在0℃。 加完后，在室温下继续搅拌30分钟。 然后将混合物在60℃下加热15分钟以凝结MnO 2的胶体悬浮液，将其滤出，并通过用木炭（3g）煮沸使滤液脱色。 滤液用于下一步骤。 在搅拌和0-5℃外部冷却下，将浓HCl（35ml）缓慢加入上述滤液中。 化合物2沉淀; 滤出无色结晶沉淀，用少量冰冷水洗涤，用P 2 O 5真空干燥，得到化合物3（40.0g（95％）。
92% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water 磷酸盐前药（化合物138）; 步骤1：合成P（OBut）2（= O）（OCH2Cl）I I根据以下方案合成
63%
Stage #1: With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water at -5 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		步骤I：磷酸二叔丁酯取二亚磷酸二叔丁酯（5g，0.026mol），NaHCO 3（3.71g，0.044mol）和水（50ml）的混合物并冷却至0℃（ - 5） 在该温度下，在3/4时间内，在30分钟内将KMnO 4（6.18g，0.039mol）分批加入到反应混合物中。将反应混合物温热至20-25℃并搅拌1.5小时。 在该温度下，向该反应混合物中加入活性炭（25g），在55-60℃下搅拌1小时，将反应混合物冷却至室温，过滤，用水（200ml）洗涤。 将滤液浓缩至其体积的一半并冷却至0℃，然后用浓HCl（pH~1-2）酸化得到固体，滤出固体物质，用冰冷的水洗涤并真空干燥。 得到磷酸二叔丁酯，为白色固体（3.44g，63％）。
63% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 60℃; for 1.42 h; a）磷酸二叔丁酯在0℃下，将5.6g高锰酸钾分批加入10ml亚磷酸二叔丁酯和3g碳酸氢钾在50ml水中的溶液中。 然后将混合物温热至25℃并搅拌1小时。 随后将混合物在60℃下加热15分钟，滤出沉淀物。 通过在冰冷却下滴加浓盐酸酸化滤液使产物沉淀出来。 滤出产物，用5ml水洗涤，真空下用五氧化二磷干燥; 产量：6.3g（63％）磷酸二叔丁酯。
63%
Stage #1: With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water at 0 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With pyrographite In water at 55 - 60℃; for 1 h; 		取取亚磷酸二叔丁酯（5g，0.026mol），NaHCO 3（3.71g，0.044mol）和水（50ml）的混合物并冷却至0℃（ - 5℃，KMnO 4（6.18g，0.039）。 在该温度下，在30分钟内将反应混合物分批加入到反应混合物中，将反应混合物温热至20-25℃并在该温度下搅拌1.5小时。向该反应混合物中加入活性炭 加入（25g）并在55-60℃搅拌1小时，将反应混合物冷却至室温，过滤，用水（200ml）洗涤，将滤液浓缩至其体积的一半并冷却。 然后用浓HCl（pH~1-2）酸化得到固体，滤出固体物质，用冰冷水洗涤，真空干燥，得到磷酸二叔丁酯。 白色固体（3.44克，63％）。
46.2% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 21.6℃; for 1.50 h; 将亚磷酸二叔丁酯（175g），碳酸氢钾（54.2g）和去离子水（788mL）的溶液冷却至0℃。将高锰酸钾（99.7g）分成三等份33.2g，并在1小时内加入各部分。加入Dunng后，观察到的最高温度为21.6℃。一旦添加完成，使反应温热至室温并搅拌30分钟。加入脱色碳（13.4g）并将反应加热至60℃保持15分钟。过滤悬浮液（非常缓慢）并用去离子水（250mL）洗涤。将滤液再次加热至60℃，同时脱碳（22.4g）20分钟。过滤悬浮液，滤饼用去离子水（250mL）洗涤。将滤液在冰/水浴中冷却至0℃。溶液的pH为8-9。加入浓HCl（157.2mL）使溶液酸化至pH = 1.立即形成白色沉淀。将浆液在0℃下继续搅拌10分钟。过滤白色固体并用冷的去离子水（219mL）洗涤。将滤饼溶于氯仿（500mL）中，用硫酸钠干燥。过滤干燥的溶液，用氯仿洗涤，真空浓缩，得到白色固体（87.4g，收率46.2％）。νMR分析表明纯产物。 1HνMR（300 MHz）：δ1.45（s，18H）; 31PνMR（121MHz）：δ-604.30。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/19169, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0227; 0228
[2] Patent: WO2008/14602, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Patent: WO2012/35548, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: US2013/178443, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0932; 0933
[5] Patent: US2013/172249, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[6] Patent: WO2009/143297, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[7] Tetrahedron, 1971, vol. 27, p. 3163 - 3170
[8] Patent: US2006/293283, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13

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2. 合成：33494-81-4

13086-84-5

33494-81-4
产率 合成条件 实验步骤
89% With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water 在剧烈搅拌下，在冰/盐浴中冷却二叔丁基膦酸酯（0.78mL，0.78g，4mmol），NaHCO 3（0.2g，2.4mmol）和4mL去离子水的混合物。将高锰酸钾（0.44g，2.8mmol）分成三等份，并在1小时内加入各部分。加完后，形成棕色沉淀，将混合物温热至室温并搅拌1小时。将反应混合物真空过滤，残余物用4mL去离子水洗涤。将滤液用活性炭（0.06g）在60℃下脱色15分钟，然后在硅胶床上真空过滤并用4mL去离子水洗涤。将半透明滤液在冰浴中冷却，然后缓慢加入0.78mL（0.78g，4mmol）浓HCl。通过真空过滤除去形成的白色固体，并用4mL冷的去离子水洗涤。将得到的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到0.754g（89％）白色粉末。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; 13C NMR（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3），79.58（d，J = 6.9）; 31P NMR（CDCl 3,122MHz，δppm）： - 9.03（s）。
89% With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In waterCooling with ice {格式化引用}在剧烈搅拌下，在冰/盐浴中冷却二叔丁基膦酸酯（0.78mL，0.78g，4mmol），NaHCO 3（0.2g，2.4mmol）和4mL去离子水的混合物。将高锰酸钾（0.44g，2.8mmol）分成三等份，并在1小时内加入各部分。加完后，形成棕色沉淀，将混合物温热至室温并搅拌1小时。将反应混合物真空过滤，残余物用4mL去离子水洗涤。将滤液用活性炭（0.06g）在60℃下脱色15分钟，然后在硅胶床上真空过滤并用4mL去离子水洗涤。将半透明滤液在冰浴中冷却，然后缓慢加入0.78mL（0.78g，4mmol）浓HCl。通过真空过滤除去形成的白色固体，并用4mL冷的去离子水洗涤。将得到的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到0.754g（89％）白色粉末。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; 13C NMR（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3），79.58（d，J = 6.9）; 31P NMR（CDCl 3,122MHz，δppm）： - 9.03（s）。
89%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water at 0℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20℃; for 1 h; 		将0.78ml（0.78g，4mmol）二叔丁基膦酸酯（a），0.2g（2.4mmol）NaHCO 3和4ml去离子水的混合物在0℃下在冰浴中搅拌一次。达到温度，使其反应20分钟，然后将0.44g（2.8mmol）KMnO 4分成3等份，每20分钟加入反应中。形成棕色沉淀（MnO 2）并在室温下搅拌1小时。抽滤反应混合物，残余物用4ml去离子水洗涤。滤液在60℃下用0.06g活性炭在15分钟内变色，然后在硅藻土床上真空过滤并用4ml去离子水洗涤。将半透明滤液在冰水浴中冷却，加入0.78ml（0.78g，4mmol）浓HCl并在10分钟内冷搅拌。通过真空过滤分离形成的白色固体，用4ml冷的去离子水洗涤并空气干燥。将由此获得的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。获得0.754g（89％）对应于化合物b的白色固体。 NMR 1H（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; NMR 13C（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3Hz），79.58（d，J = 6.9Hz）; NMR 31P（CDCl 3,300MHz，δppm）： - 9.03（s）。
85%
Stage #1: With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		在冰浴中向搅拌的溶液中加入亚磷酸二叔丁酯（1）（25g，128mmol）和碳酸氢钾（7.g，77.9mmol）的28mL水溶液，在1小时内加入约6当量的水。部分粉末状高锰酸钾（34.7g，220mmol）。将紫色混合物在室温下再搅拌45分钟。加入Norite（5g），并将所得混合物在60℃下搅拌。将混合物通过硅藻土滤饼过滤，滤饼用3×50mL水洗涤。将合并的滤液与10g Norite混合，并在60℃下搅拌30分钟。将混合物再次通过硅藻土过滤，并将滤饼用50mL温水洗涤。将澄清的滤液在冰水/丙酮浴中冷却至约0℃，并在搅拌下用55mL浓盐酸缓慢酸化（形成白色沉淀）。过滤磷酸二叔丁酯（2）并用50mL冰水洗涤。将固体真空干燥过夜，得到23g磷酸二叔丁酯（2）（85％）。 MS 209（M-1）。将固体在氩气下在-10℃下储存。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5814 - 5817
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 3, p. 616 - 619
[3] Patent: US2017/327470, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0059-0062
[4] Patent: WO2008/70149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 63
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 16, p. 3094 - 3100
[6] Patent: WO2010/65893, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[7] Patent: US9403772, 2016, B2
[8] Patent: US8426450, 2013, B1
[9] Patent: US2010/317624, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66

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3. 合成：33494-81-4

33494-80-3

33494-81-4
产率 合成条件 实验步骤
98% With hydrogenchloride In water at 0℃; 在0℃下，将浓HCl（2.89mL，34.6mmol）缓慢加入到磷酸二叔丁酯（8.6g，34.6mmol）的水（10mL）溶液中。 过滤收集沉淀的固体，用少量冰水（5mL）洗涤，真空干燥，得到中间体7A（7.1g，33.8mmol，98％产率），为白色固体。
4 g With hydrogenchloride In water 在一个实施方案中，本发明提供了制备用于制备6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2（1H） - 酮的前药的试剂的方法，该方法可包括反应方案2。如图2所示。反应方案2提供了用于制备POM前药部分的试剂的试剂，其是二（叔丁基）磷酸二叔丁酯。简而言之，将二叔磷酸钾（5g，20mmol）溶于最少量的冷水中，逐滴加入6N HCl以形成沉淀，然后用冷水洗涤沉淀物。然后过滤并在真空下干燥，以形成二叔磷酸酯。然后将二叔磷酸酯（4g，19mmol）溶于约100mL丙酮中，逐滴加入四甲基氢氧化铵直至达到约pH7，然后除去溶剂并在真空下干燥以得到四甲基铵二 - 磷酸叔丁酯。然后使四甲基铵二叔丁基磷酸酯（5.11g，18mmol）与碘代甲烷（CH2CII）（25g，142mmol，7.88当量）在约150ML DME中反应并回流约2小时，然后过滤除去沉淀，除去溶剂，然后溶解在EA / H中，然后通过二氧化硅床过滤，除去溶剂，干燥产物，得到二叔丁基（氯甲基）磷酸酯。显示TLC确认产品。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/17910, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[2] Patent: EP1051181, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: US2012/35134, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Patent: US8426450, 2013, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Patent: US2013/252938, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0652
[6] Patent: US2015/111858, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0063
[7] Patent: WO2016/77346, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 095
[8] Patent: US9403772, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 37

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：33494-81-4

13086-84-5

33494-81-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 60℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0 - 5℃; 		向亚磷酸二叔丁酯（38.8克，0.2摩尔）和KHCO 3（12.2克，0.12摩尔）在水（170毫升）中的混合物中加入细粉状KMnO 4（23.1克，0.14摩尔）。 ）在搅拌和有效冷却（冰盐浴）下分批分批约1小时。 放热反应的温度保持在0℃。 加完后，在室温下继续搅拌30分钟。 然后将混合物在60℃下加热15分钟以凝结MnO 2的胶体悬浮液，将其滤出，并通过用木炭（3g）煮沸使滤液脱色。 滤液用于下一步骤。 在搅拌和0-5℃外部冷却下，将浓HCl（35ml）缓慢加入上述滤液中。 化合物2沉淀; 滤出无色结晶沉淀，用少量冰冷水洗涤，用P 2 O 5真空干燥，得到化合物3（40.0g（95％）。
92% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water 磷酸盐前药（化合物138）; 步骤1：合成P（OBut）2（= O）（OCH2Cl）I I根据以下方案合成
63%
Stage #1: With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water at -5 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		步骤I：磷酸二叔丁酯取二亚磷酸二叔丁酯（5g，0.026mol），NaHCO 3（3.71g，0.044mol）和水（50ml）的混合物并冷却至0℃（ - 5） 在该温度下，在3/4时间内，在30分钟内将KMnO 4（6.18g，0.039mol）分批加入到反应混合物中。将反应混合物温热至20-25℃并搅拌1.5小时。 在该温度下，向该反应混合物中加入活性炭（25g），在55-60℃下搅拌1小时，将反应混合物冷却至室温，过滤，用水（200ml）洗涤。 将滤液浓缩至其体积的一半并冷却至0℃，然后用浓HCl（pH~1-2）酸化得到固体，滤出固体物质，用冰冷的水洗涤并真空干燥。 得到磷酸二叔丁酯，为白色固体（3.44g，63％）。
63% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 60℃; for 1.42 h; a）磷酸二叔丁酯在0℃下，将5.6g高锰酸钾分批加入10ml亚磷酸二叔丁酯和3g碳酸氢钾在50ml水中的溶液中。 然后将混合物温热至25℃并搅拌1小时。 随后将混合物在60℃下加热15分钟，滤出沉淀物。 通过在冰冷却下滴加浓盐酸酸化滤液使产物沉淀出来。 滤出产物，用5ml水洗涤，真空下用五氧化二磷干燥; 产量：6.3g（63％）磷酸二叔丁酯。
63%
Stage #1: With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water at 0 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With pyrographite In water at 55 - 60℃; for 1 h; 		取取亚磷酸二叔丁酯（5g，0.026mol），NaHCO 3（3.71g，0.044mol）和水（50ml）的混合物并冷却至0℃（ - 5℃，KMnO 4（6.18g，0.039）。 在该温度下，在30分钟内将反应混合物分批加入到反应混合物中，将反应混合物温热至20-25℃并在该温度下搅拌1.5小时。向该反应混合物中加入活性炭 加入（25g）并在55-60℃搅拌1小时，将反应混合物冷却至室温，过滤，用水（200ml）洗涤，将滤液浓缩至其体积的一半并冷却。 然后用浓HCl（pH~1-2）酸化得到固体，滤出固体物质，用冰冷水洗涤，真空干燥，得到磷酸二叔丁酯。 白色固体（3.44克，63％）。
46.2% With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 0 - 21.6℃; for 1.50 h; 将亚磷酸二叔丁酯（175g），碳酸氢钾（54.2g）和去离子水（788mL）的溶液冷却至0℃。将高锰酸钾（99.7g）分成三等份33.2g，并在1小时内加入各部分。加入Dunng后，观察到的最高温度为21.6℃。一旦添加完成，使反应温热至室温并搅拌30分钟。加入脱色碳（13.4g）并将反应加热至60℃保持15分钟。过滤悬浮液（非常缓慢）并用去离子水（250mL）洗涤。将滤液再次加热至60℃，同时脱碳（22.4g）20分钟。过滤悬浮液，滤饼用去离子水（250mL）洗涤。将滤液在冰/水浴中冷却至0℃。溶液的pH为8-9。加入浓HCl（157.2mL）使溶液酸化至pH = 1.立即形成白色沉淀。将浆液在0℃下继续搅拌10分钟。过滤白色固体并用冷的去离子水（219mL）洗涤。将滤饼溶于氯仿（500mL）中，用硫酸钠干燥。过滤干燥的溶液，用氯仿洗涤，真空浓缩，得到白色固体（87.4g，收率46.2％）。νMR分析表明纯产物。 1HνMR（300 MHz）：δ1.45（s，18H）; 31PνMR（121MHz）：δ-604.30。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/19169, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0227; 0228
[2] Patent: WO2008/14602, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Patent: WO2012/35548, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: US2013/178443, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0932; 0933
[5] Patent: US2013/172249, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[6] Patent: WO2009/143297, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[7] Tetrahedron, 1971, vol. 27, p. 3163 - 3170
[8] Patent: US2006/293283, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13

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2. 合成：33494-81-4

13086-84-5

33494-81-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In water 在剧烈搅拌下，在冰/盐浴中冷却二叔丁基膦酸酯（0.78mL，0.78g，4mmol），NaHCO 3（0.2g，2.4mmol）和4mL去离子水的混合物。将高锰酸钾（0.44g，2.8mmol）分成三等份，并在1小时内加入各部分。加完后，形成棕色沉淀，将混合物温热至室温并搅拌1小时。将反应混合物真空过滤，残余物用4mL去离子水洗涤。将滤液用活性炭（0.06g）在60℃下脱色15分钟，然后在硅胶床上真空过滤并用4mL去离子水洗涤。将半透明滤液在冰浴中冷却，然后缓慢加入0.78mL（0.78g，4mmol）浓HCl。通过真空过滤除去形成的白色固体，并用4mL冷的去离子水洗涤。将得到的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到0.754g（89％）白色粉末。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; 13C NMR（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3），79.58（d，J = 6.9）; 31P NMR（CDCl 3,122MHz，δppm）： - 9.03（s）。
89% With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate In waterCooling with ice {格式化引用}在剧烈搅拌下，在冰/盐浴中冷却二叔丁基膦酸酯（0.78mL，0.78g，4mmol），NaHCO 3（0.2g，2.4mmol）和4mL去离子水的混合物。将高锰酸钾（0.44g，2.8mmol）分成三等份，并在1小时内加入各部分。加完后，形成棕色沉淀，将混合物温热至室温并搅拌1小时。将反应混合物真空过滤，残余物用4mL去离子水洗涤。将滤液用活性炭（0.06g）在60℃下脱色15分钟，然后在硅胶床上真空过滤并用4mL去离子水洗涤。将半透明滤液在冰浴中冷却，然后缓慢加入0.78mL（0.78g，4mmol）浓HCl。通过真空过滤除去形成的白色固体，并用4mL冷的去离子水洗涤。将得到的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到0.754g（89％）白色粉末。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; 13C NMR（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3），79.58（d，J = 6.9）; 31P NMR（CDCl 3,122MHz，δppm）： - 9.03（s）。
89%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water at 0℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20℃; for 1 h; 		将0.78ml（0.78g，4mmol）二叔丁基膦酸酯（a），0.2g（2.4mmol）NaHCO 3和4ml去离子水的混合物在0℃下在冰浴中搅拌一次。达到温度，使其反应20分钟，然后将0.44g（2.8mmol）KMnO 4分成3等份，每20分钟加入反应中。形成棕色沉淀（MnO 2）并在室温下搅拌1小时。抽滤反应混合物，残余物用4ml去离子水洗涤。滤液在60℃下用0.06g活性炭在15分钟内变色，然后在硅藻土床上真空过滤并用4ml去离子水洗涤。将半透明滤液在冰水浴中冷却，加入0.78ml（0.78g，4mmol）浓HCl并在10分钟内冷搅拌。通过真空过滤分离形成的白色固体，用4ml冷的去离子水洗涤并空气干燥。将由此获得的粗产物溶于氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。获得0.754g（89％）对应于化合物b的白色固体。 NMR 1H（DMSO-d6,300MHz，δppm）：1.38（s，18H）; NMR 13C（DMSO-d6,75MHz，δppm）：29.67（d，J = 4.3Hz），79.58（d，J = 6.9Hz）; NMR 31P（CDCl 3,300MHz，δppm）： - 9.03（s）。
85%
Stage #1: With potassium permanganate; potassium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		在冰浴中向搅拌的溶液中加入亚磷酸二叔丁酯（1）（25g，128mmol）和碳酸氢钾（7.g，77.9mmol）的28mL水溶液，在1小时内加入约6当量的水。部分粉末状高锰酸钾（34.7g，220mmol）。将紫色混合物在室温下再搅拌45分钟。加入Norite（5g），并将所得混合物在60℃下搅拌。将混合物通过硅藻土滤饼过滤，滤饼用3×50mL水洗涤。将合并的滤液与10g Norite混合，并在60℃下搅拌30分钟。将混合物再次通过硅藻土过滤，并将滤饼用50mL温水洗涤。将澄清的滤液在冰水/丙酮浴中冷却至约0℃，并在搅拌下用55mL浓盐酸缓慢酸化（形成白色沉淀）。过滤磷酸二叔丁酯（2）并用50mL冰水洗涤。将固体真空干燥过夜，得到23g磷酸二叔丁酯（2）（85％）。 MS 209（M-1）。将固体在氩气下在-10℃下储存。

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参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5814 - 5817
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 3, p. 616 - 619
[3] Patent: US2017/327470, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0059-0062
[4] Patent: WO2008/70149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 63
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 16, p. 3094 - 3100
[6] Patent: WO2010/65893, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[7] Patent: US9403772, 2016, B2
[8] Patent: US8426450, 2013, B1
[9] Patent: US2010/317624, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66

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3. 合成：33494-81-4

33494-80-3

33494-81-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With hydrogenchloride In water at 0℃; 在0℃下，将浓HCl（2.89mL，34.6mmol）缓慢加入到磷酸二叔丁酯（8.6g，34.6mmol）的水（10mL）溶液中。 过滤收集沉淀的固体，用少量冰水（5mL）洗涤，真空干燥，得到中间体7A（7.1g，33.8mmol，98％产率），为白色固体。
4 g With hydrogenchloride In water 在一个实施方案中，本发明提供了制备用于制备6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2（1H） - 酮的前药的试剂的方法，该方法可包括反应方案2。如图2所示。反应方案2提供了用于制备POM前药部分的试剂的试剂，其是二（叔丁基）磷酸二叔丁酯。简而言之，将二叔磷酸钾（5g，20mmol）溶于最少量的冷水中，逐滴加入6N HCl以形成沉淀，然后用冷水洗涤沉淀物。然后过滤并在真空下干燥，以形成二叔磷酸酯。然后将二叔磷酸酯（4g，19mmol）溶于约100mL丙酮中，逐滴加入四甲基氢氧化铵直至达到约pH7，然后除去溶剂并在真空下干燥以得到四甲基铵二 - 磷酸叔丁酯。然后使四甲基铵二叔丁基磷酸酯（5.11g，18mmol）与碘代甲烷（CH2CII）（25g，142mmol，7.88当量）在约150ML DME中反应并回流约2小时，然后过滤除去沉淀，除去溶剂，然后溶解在EA / H中，然后通过二氧化硅床过滤，除去溶剂，干燥产物，得到二叔丁基（氯甲基）磷酸酯。显示TLC确认产品。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/17910, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[2] Patent: EP1051181, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: US2012/35134, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Patent: US8426450, 2013, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Patent: US2013/252938, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0652
[6] Patent: US2015/111858, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0063
[7] Patent: WO2016/77346, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 095
[8] Patent: US9403772, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 37

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4. 合成：33494-81-4

117924-33-1

33494-81-4
参考文献：
[1] Patent: US2010/48502, 2010, A1
5. 合成：33494-81-4

90224-71-8

N/A

117924-33-1

33494-81-4
参考文献：
[1] Patent: US2010/48502, 2010, A1
6. 合成：33494-81-4

13086-84-5

7440-44-0

33494-81-4
参考文献：
[1] Patent: US2012/3329, 2012, A1
7. 合成：33494-81-4

75-65-0

20224-50-4

2382-75-4

33494-81-4
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 7, p. 1023 - 1026
8. 合成：33494-81-4

13086-84-5

33494-81-4

N/A
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 5, p. 636 - 642
9. 合成：33494-81-4

N/A

N/A

33494-81-4
参考文献：
[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 41, p. 69 - 74

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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