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含氟砌块 芳基 酯 芳基氟化物 芳香杂环化合物 苯环化合物
2-苯基乙酸甲酯
氟苯

CAS号：34837-84-8

CAS号34837-84-8, 是酯类化合物, 分子量为168.16, 分子式C9H9FO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供34837-84-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-(4-氟苯基)乙酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 2-(4-fluorophenyl)acetate

货号：BD138984 Methyl 2-(4-fluorophenyl)acetate 标准纯度：, 97%
34837-84-8
34837-84-8
34837-84-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Methyl 2-(4-fluorophenyl)acetate
中文名称 : 2-(4-氟苯基)乙酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 34837-84-8
分子式 : C9H9FO2
线性分子式 : -
分子量 : 168.17
MDL NO : MFCD00800608
沸点 : -
Pubchem ID : 2733233
InChIKey : AJPPKGMEHMXPMC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD138984

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.22
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 42.27
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.17
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.93
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.96
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.4
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.45
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.18

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.27
Solubility 0.902 mg/ml ; 0.00536 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.11
Solubility 1.32 mg/ml ; 0.00783 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.15
Solubility 0.119 mg/ml ; 0.000706 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.96 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.39

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：34837-84-8

405-50-5

34837-84-8
产率 合成条件 实验步骤
81% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; methanol for 18 h; Heating / reflux 将2-（4-氟苯基）乙酸（15.4G，0.1mol）的甲醇（600mL）溶液用氯化氢的二恶烷溶液（4N，100mL）处理，然后加热回流。 18小时 将溶液冷却并真空浓缩。 减压蒸馏残余物（55-58℃/ 0.5mmHg），得到标题化合物，为无色油状物（13.6g，81％）。＃x; H NMR（300MHZ，CDCl3）：δ3.66（ s，2 H）3.70（s，3H）7.02（m，2H）7.24（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/19191, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 147
[2] Patent: US6307047, 2001, B1
[3] Patent: US5686455, 1997, A
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 31, p. 4634 - 4637
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 12, p. 3233 - 3237
[6] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 12, p. 3287 - 3291,5
[7] Patent: US5760018, 1998, A
[8] Patent: US5519048, 1996, A

更多

2. 合成：34837-84-8

67-56-1

405-50-5

34837-84-8
产率 合成条件 实验步骤
98% for 3 - 4 h; Heating / reflux 例5;向含有4-氟苯基乙酸5A（5g，0.0324mol）的干燥MEOH溶液（50ML）中加入催化量的4-甲苯磺酸（0.324mmol，61mg）。将溶液回流4小时。减压浓缩所得溶液，得到淡黄色浆状物。将该物质用EtOAc（100mL）稀释，并用NAHCO 3（1M，5mL）中和。然后将有机层用H 2 O（10mL×2）洗涤，然后用盐水（10mL）洗涤，用MGSO 4干燥并过滤。浓缩滤液，得到浅黄色液体。 （5.33g，31.75毫摩尔，98％，MS M + H = 169实测值：169，1H NMR结构证实）。然后将甲酯（2.0g，11.9mmol）加入到含有NBS（2.33g，13.09mmol）的CCL4溶液（100mL）中。将反应混合物在80℃下回流3小时，得到溴化甲酯5b。将冷却的溶液通过硅胶垫过滤以除去过量的SUCININIDE，减压蒸发滤液，并将所得物质不经进一步纯化转移至下一反应。向含有胺（TBIA，2.44g（8.94mmol）/ 15mL ACN）的乙腈溶液中加入化合物5B（约2g）。在搅拌反应混合物的同时滴加三乙胺（1.70ML，12.2毫摩尔，1.5当量）。将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，并用EtOAc（25mL）稀释。将有机层用H 2 O处理，经MGSO 4干燥，并过滤。然后将滤液减压浓缩，得到化合物5c，3.29g。将异丁酰氯（0.53ML，4.99mmol，在5mL DCM中）滴加到含有化合物5C（2.0g，4.54mmol）的冷却的DCM溶液（10mL）中。在搅拌反应混合物的同时，滴加三乙胺溶液（1.27ML，2当量，在5mL DCM中）。搅拌反应混合物，同时将其温热至室温2小时。反应完成后，将反应混合物用1N HCl（20mL）处理，然后用饱和NaHCO 3水溶液处理。 NAHC03（3mL）。然后将有机层用水和盐水洗涤，经MGSO 4干燥并过滤。减压浓缩滤液，得到淡黄色浆状物。将其通过柱色谱法纯化，使用EtOAc-己烷混合物的梯度（0至25％的EtOAc）。分离的甲酯产量为2.10克，4.13毫摩尔，90.9％。将甲酯（250mg，0.50mmol）溶解在LIOH溶液（1M，THF：水（5：1）混合物）中，并剧烈搅拌3小时。通过用1N HCL溶液滴定将反应混合物中和至pH 7。然后用EtOAc（20mL）萃取所需产物。将有机层用H 2 O和盐水洗涤，经MgSO 4干燥并过滤。然后减压蒸发滤液，得到白色无定形物质5（200mg，0.40mmol，80％，MS M + H = 496，实测值：496，证实LU NMR结构）。中级1;将100g（0.64mol）4-氟苯基乙酸，0.5g（2.6mmol）对甲苯磺酸在600ml甲醇中的溶液在搅拌下回流3小时。冷却后，浓缩反应物，将残余物溶于乙酸乙酯中。有机物用饱和的NAHCO 3溶液，水和盐水洗涤。用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到101.5克透明液体。 MS AP + 169.0（M + 1），AP-167.0（M-1）。
84% at 70℃; for 7 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：在室温下向溶液中的2-（4-氟苯基）乙酸（700mg，43.4mmol）的甲醇溶液中缓慢加入硫酸（0.42mL，4.34mmol，0.1当量）。 将反应混合物在70℃下在N 2下回流3小时.TLC显示原料完全消耗。 将反应混合物冷却至室温。 真空除去溶剂，用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机部分。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，得到2-（4-氟苯基）乙酸甲酯（660mg，84％）。
84% for 3 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：在室温下向溶液中的2-（4-氟苯基）乙酸（700mg，43.4mmol）的甲醇溶液中缓慢加入硫酸（0.42mL，4.34mmol，0.1当量）。 将反应混合物在N 2下在70℃下回流3小时。 TLC显示原料完全消耗。 将反应混合物冷却至室温。 真空除去溶剂，用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机部分。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，得到2-（4-氟苯基）乙酸甲酯（660mg，84％）。
81% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane for 18 h; Heating / reflux 实施例14A（4-氟苯基）乙酸甲酯将2-（4-氟苯基）乙酸（15.4g，0.1mol）的甲醇（600mL）溶液用氯化氢的二恶烷溶液（4N，100mL）处理 ）然后加热回流18小时。 将溶液冷却并真空浓缩。 在减压下（55-58℃/ 0.5mm Hg）蒸馏残余物，得到标题化合物，为无色油状物（13.6g，81％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ3.60（s，2H）3.70（s，3H）7.02（m，2H）7.24（m，2H）。
80% Reflux 通用方法：向溶于干燥甲醇（50mL）中的适当取代的苯乙酸（10mmol）中逐滴加入浓硫酸（0.5mL）。将混合物回流7至9小时。 接下来，蒸发溶剂，并将残余物溶于40mL乙酸乙酯中，用0.5％NaOH和盐水洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 蒸发溶剂，得到无色油状产物。
75% for 16 h; Reflux 将2-（4-氟苯基）乙酸12c（5.00g，32.4mmol）溶解在CH 3 OH（6.5mL）中。浓。加入H 2 SO 4（0.3mL）并将混合物回流过夜。加入水，分离有机层，水层用Et 2 O（3×）萃取。将合并的有机层用饱和NaHCO 3水溶液和水洗涤以除去酸。然后将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并在减压下除去溶剂，R f = 0.23（CH 2 Cl 2 / EtOAc 40:60）。无色油状物，产量4.07克（75％）。 C9H9FO2（168.2g / mol）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ[ppm] = 3.60（s，2H，PhCH 2），3.69（s，3H，CO 2 CH 3），6.96-7.05（m，2H，3-Harom，5-Harom），7.19-7.28（ m，2H，2-Harom，4-Harom）。 13C NMR（CDCl3）：δ[ppm] = 40.3（1C，CH2），52.1（1C，CO2CH3），115.4（d，J = 21.3Hz，2C，C-3arom，C-5arom），129.6（d，J = 3.4 Hz，1C，C-1arom），130.8（d，J = 8.0 Hz，2C，C-2arom，C-6arom），162.0（d，J = 241.5 Hz，1C，C-4arom），174.9（1C ，C = O）。 MS（APCI）：m / z = 169.0654（C 9 H 10 FO 2 [MH +]的计算值为169.0659）。 IR：[cm -1] = 2955（C-H），1736（C = O），1153（C-Farom），822（C-Harom）。
22 g at 20℃; for 24 h; 将20g对氟苯基乙酸加入到400ml甲醇中，加入2g甲基苯磺酸，在室温下搅拌24小时，浓缩，加水和乙酸乙酯萃取，分液，干燥，浓缩，分离出残留物。 柱，得到22g 2-（4-氟苯基）乙酸甲酯。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 15, p. 4694 - 4703
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1151 - 1156
[4] Patent: WO2005/14539, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 57-59; 68-69
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 51, p. 10113 - 10126
[6] Organic letters, 2002, vol. 4, # 3, p. 371 - 373
[7] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 6, p. 2598 - 2600
[8] Patent: US2013/79320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0668; 0669
[9] Patent: WO2013/45451, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[10] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 32, p. 10246 - 10253
[11] Patent: US2005/107364, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[12] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6808 - 6815
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 117 - 124
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 4034 - 4049
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 16, p. 1893 - 1895
[16] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 22, p. 5072 - 5078
[17] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 17, p. 3736 - 3739
[18] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 8, p. 2315 - 2321
[19] Comptes Rendus Chimie, 2011, vol. 14, # 12, p. 1071 - 1079
[20] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 79, p. 9936 - 9938
[21] Research on Chemical Intermediates, 2012, vol. 38, # 8, p. 1827 - 1837
[22] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 12, p. 3943 - 3949
[23] Patent: WO2013/104829, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24
[24] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1677 - 1680
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 3, p. 481 - 484
[26] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 11, p. 2479 - 2484
[27] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 7, p. 6109 - 6119
[28] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 3987 - 3991
[29] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4045 - 4049,5
[30] Patent: WO2017/49069, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00197
[31] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3719 - 3735
[32] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 75, p. 10429 - 10432
[33] Patent: CN107286069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024
[34] Journal of Chemistry, 2017, vol. 2017,
[35] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 2997 - 3000
[36] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 24, p. 7888 - 7892

更多

3. 合成：34837-84-8

119114-45-3

34837-84-8
产率 合成条件 实验步骤
50% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid; copper(ll) bromide In 1,4-dioxane at 70℃; for 3 h; 通用方法：向m-CPBA（1.2mmol）和CuBr 2（0.1mmol）的无水1,4-二恶烷（10mL）溶液中滴加化合物1（1mmol）的溶液。 将反应混合物在指定温度下搅拌直至TLC显示起始军用化合物1的消耗。反应完成后，使反应混合物冷却至室温，并加入EtOAc（20mL）。 将所得混合物用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）和饱和Na 2 CO 3水溶液（10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下除去。 通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 31, p. 4634 - 4637

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

酯

货号: BD220405

CAS号: 64123-77-9

相似度: 97.78%

货号: BD160154

CAS号: 587-88-2

相似度: 95.65%

货号: BD162081

CAS号: 587-47-3

相似度: 93.62%

货号: BD683414

CAS号: 216690-15-2

相似度: 91.49%

货号: BD219319

CAS号: 7116-38-3

相似度: 89.36%

合成路线

1. 合成：34837-84-8

405-50-5

34837-84-8
产率 合成条件 实验参考步骤
81% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; methanol for 18 h; Heating / reflux 将2-（4-氟苯基）乙酸（15.4G，0.1mol）的甲醇（600mL）溶液用氯化氢的二恶烷溶液（4N，100mL）处理，然后加热回流。 18小时 将溶液冷却并真空浓缩。 减压蒸馏残余物（55-58℃/ 0.5mmHg），得到标题化合物，为无色油状物（13.6g，81％）。＃x; H NMR（300MHZ，CDCl3）：δ3.66（ s，2 H）3.70（s，3H）7.02（m，2H）7.24（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/19191, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 147
[2] Patent: US6307047, 2001, B1
[3] Patent: US5686455, 1997, A
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 31, p. 4634 - 4637
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 12, p. 3233 - 3237
[6] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 12, p. 3287 - 3291,5
[7] Patent: US5760018, 1998, A
[8] Patent: US5519048, 1996, A

更多

2. 合成：34837-84-8

67-56-1

405-50-5

34837-84-8
产率 合成条件 实验参考步骤
98% for 3 - 4 h; Heating / reflux 例5;向含有4-氟苯基乙酸5A（5g，0.0324mol）的干燥MEOH溶液（50ML）中加入催化量的4-甲苯磺酸（0.324mmol，61mg）。将溶液回流4小时。减压浓缩所得溶液，得到淡黄色浆状物。将该物质用EtOAc（100mL）稀释，并用NAHCO 3（1M，5mL）中和。然后将有机层用H 2 O（10mL×2）洗涤，然后用盐水（10mL）洗涤，用MGSO 4干燥并过滤。浓缩滤液，得到浅黄色液体。 （5.33g，31.75毫摩尔，98％，MS M + H = 169实测值：169，1H NMR结构证实）。然后将甲酯（2.0g，11.9mmol）加入到含有NBS（2.33g，13.09mmol）的CCL4溶液（100mL）中。将反应混合物在80℃下回流3小时，得到溴化甲酯5b。将冷却的溶液通过硅胶垫过滤以除去过量的SUCININIDE，减压蒸发滤液，并将所得物质不经进一步纯化转移至下一反应。向含有胺（TBIA，2.44g（8.94mmol）/ 15mL ACN）的乙腈溶液中加入化合物5B（约2g）。在搅拌反应混合物的同时滴加三乙胺（1.70ML，12.2毫摩尔，1.5当量）。将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，并用EtOAc（25mL）稀释。将有机层用H 2 O处理，经MGSO 4干燥，并过滤。然后将滤液减压浓缩，得到化合物5c，3.29g。将异丁酰氯（0.53ML，4.99mmol，在5mL DCM中）滴加到含有化合物5C（2.0g，4.54mmol）的冷却的DCM溶液（10mL）中。在搅拌反应混合物的同时，滴加三乙胺溶液（1.27ML，2当量，在5mL DCM中）。搅拌反应混合物，同时将其温热至室温2小时。反应完成后，将反应混合物用1N HCl（20mL）处理，然后用饱和NaHCO 3水溶液处理。 NAHC03（3mL）。然后将有机层用水和盐水洗涤，经MGSO 4干燥并过滤。减压浓缩滤液，得到淡黄色浆状物。将其通过柱色谱法纯化，使用EtOAc-己烷混合物的梯度（0至25％的EtOAc）。分离的甲酯产量为2.10克，4.13毫摩尔，90.9％。将甲酯（250mg，0.50mmol）溶解在LIOH溶液（1M，THF：水（5：1）混合物）中，并剧烈搅拌3小时。通过用1N HCL溶液滴定将反应混合物中和至pH 7。然后用EtOAc（20mL）萃取所需产物。将有机层用H 2 O和盐水洗涤，经MgSO 4干燥并过滤。然后减压蒸发滤液，得到白色无定形物质5（200mg，0.40mmol，80％，MS M + H = 496，实测值：496，证实LU NMR结构）。中级1;将100g（0.64mol）4-氟苯基乙酸，0.5g（2.6mmol）对甲苯磺酸在600ml甲醇中的溶液在搅拌下回流3小时。冷却后，浓缩反应物，将残余物溶于乙酸乙酯中。有机物用饱和的NAHCO 3溶液，水和盐水洗涤。用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到101.5克透明液体。 MS AP + 169.0（M + 1），AP-167.0（M-1）。
84% at 70℃; for 7 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：在室温下向溶液中的2-（4-氟苯基）乙酸（700mg，43.4mmol）的甲醇溶液中缓慢加入硫酸（0.42mL，4.34mmol，0.1当量）。 将反应混合物在70℃下在N 2下回流3小时.TLC显示原料完全消耗。 将反应混合物冷却至室温。 真空除去溶剂，用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机部分。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，得到2-（4-氟苯基）乙酸甲酯（660mg，84％）。
84% for 3 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：在室温下向溶液中的2-（4-氟苯基）乙酸（700mg，43.4mmol）的甲醇溶液中缓慢加入硫酸（0.42mL，4.34mmol，0.1当量）。 将反应混合物在N 2下在70℃下回流3小时。 TLC显示原料完全消耗。 将反应混合物冷却至室温。 真空除去溶剂，用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机部分。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，得到2-（4-氟苯基）乙酸甲酯（660mg，84％）。
81% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane for 18 h; Heating / reflux 实施例14A（4-氟苯基）乙酸甲酯将2-（4-氟苯基）乙酸（15.4g，0.1mol）的甲醇（600mL）溶液用氯化氢的二恶烷溶液（4N，100mL）处理 ）然后加热回流18小时。 将溶液冷却并真空浓缩。 在减压下（55-58℃/ 0.5mm Hg）蒸馏残余物，得到标题化合物，为无色油状物（13.6g，81％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ3.60（s，2H）3.70（s，3H）7.02（m，2H）7.24（m，2H）。
80% Reflux 通用方法：向溶于干燥甲醇（50mL）中的适当取代的苯乙酸（10mmol）中逐滴加入浓硫酸（0.5mL）。将混合物回流7至9小时。 接下来，蒸发溶剂，并将残余物溶于40mL乙酸乙酯中，用0.5％NaOH和盐水洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 蒸发溶剂，得到无色油状产物。
75% for 16 h; Reflux 将2-（4-氟苯基）乙酸12c（5.00g，32.4mmol）溶解在CH 3 OH（6.5mL）中。浓。加入H 2 SO 4（0.3mL）并将混合物回流过夜。加入水，分离有机层，水层用Et 2 O（3×）萃取。将合并的有机层用饱和NaHCO 3水溶液和水洗涤以除去酸。然后将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并在减压下除去溶剂，R f = 0.23（CH 2 Cl 2 / EtOAc 40:60）。无色油状物，产量4.07克（75％）。 C9H9FO2（168.2g / mol）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ[ppm] = 3.60（s，2H，PhCH 2），3.69（s，3H，CO 2 CH 3），6.96-7.05（m，2H，3-Harom，5-Harom），7.19-7.28（ m，2H，2-Harom，4-Harom）。 13C NMR（CDCl3）：δ[ppm] = 40.3（1C，CH2），52.1（1C，CO2CH3），115.4（d，J = 21.3Hz，2C，C-3arom，C-5arom），129.6（d，J = 3.4 Hz，1C，C-1arom），130.8（d，J = 8.0 Hz，2C，C-2arom，C-6arom），162.0（d，J = 241.5 Hz，1C，C-4arom），174.9（1C ，C = O）。 MS（APCI）：m / z = 169.0654（C 9 H 10 FO 2 [MH +]的计算值为169.0659）。 IR：[cm -1] = 2955（C-H），1736（C = O），1153（C-Farom），822（C-Harom）。
22 g at 20℃; for 24 h; 将20g对氟苯基乙酸加入到400ml甲醇中，加入2g甲基苯磺酸，在室温下搅拌24小时，浓缩，加水和乙酸乙酯萃取，分液，干燥，浓缩，分离出残留物。 柱，得到22g 2-（4-氟苯基）乙酸甲酯。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 15, p. 4694 - 4703
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[33] Patent: CN107286069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024
[34] Journal of Chemistry, 2017, vol. 2017,
[35] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 2997 - 3000
[36] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 24, p. 7888 - 7892

更多

3. 合成：34837-84-8

119114-45-3

34837-84-8
产率 合成条件 实验参考步骤
50% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid; copper(ll) bromide In 1,4-dioxane at 70℃; for 3 h; 通用方法：向m-CPBA（1.2mmol）和CuBr 2（0.1mmol）的无水1,4-二恶烷（10mL）溶液中滴加化合物1（1mmol）的溶液。 将反应混合物在指定温度下搅拌直至TLC显示起始军用化合物1的消耗。反应完成后，使反应混合物冷却至室温，并加入EtOAc（20mL）。 将所得混合物用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）和饱和Na 2 CO 3水溶液（10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下除去。 通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 31, p. 4634 - 4637
4. 合成：34837-84-8

1036273-29-6

34837-84-8
产率 合成条件 实验参考步骤
60% at 80℃; 实施例18：4-氟苯基乙酸甲酯1（Z = COOCH3，F = 4-F，X = H）在惰性气氛下，将0.6g 2-（2,35-二氟苯基）-2-氯乙酸甲酯溶于20mL甲醇中，1 加入连二亚硫酸钠并将混合物加热至80℃。转化完成后，将混合物冷却至室温，真空浓缩，再用甲苯吸收，并用碳酸钠水溶液洗涤，然后用 水。 将有机层真空浓缩，得到0.3g产物（60％），具有90％纯度的GC（Apercent）。 MS m / e：168（M +）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/78350, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 23
5. 合成：34837-84-8

96-34-4

460-00-4

34837-84-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 5, p. 1748 - 1755
6. 合成：34837-84-8

67-56-1

201230-82-2

140-75-0

34837-84-8
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 1, p. 738 - 741
7. 合成：34837-84-8

67-56-1

201230-82-2

405-66-3

34837-84-8
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 1, p. 738 - 741
8. 合成：34837-84-8

96-34-4

N/A

34837-84-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 8, p. 4123 - 4131
9. 合成：34837-84-8

67-56-1

459-56-3

201230-82-2

616-38-6

34837-84-8
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 5, p. 969 - 972
10. 合成：34837-84-8

67-56-1

403-42-9

34837-84-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 17, p. 3003 - 3007
11. 合成：34837-84-8

127709-19-7

34837-84-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 445 - 447
12. 合成：34837-84-8

67-56-1

459-04-1

34837-84-8
参考文献：
[1] Patent: US2007/15923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 8
[2] Patent: WO2008/54690, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 13-14
13. 合成：34837-84-8

67-56-1

403-42-9

34837-84-8

247179-37-9
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 304 - 309
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 304 - 309
14. 合成：34837-84-8

459-04-1

34837-84-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 31, p. 4634 - 4637
15. 合成：34837-84-8

18107-18-1

405-50-5

34837-84-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 1, p. 119 - 123

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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