CAS号:349-96-2

CAS号349-96-2, 是砜类化合物, 分子量为205.16, 分子式C6H4FNO4S, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供349-96-2批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

对硝基苯磺酰氟 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Nitrobenzene-1-sulfonyl fluoride

货号:BD99442 4-Nitrobenzene-1-sulfonyl fluoride 标准纯度:, 97%
349-96-2
349-96-2
349-96-2

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合成路线

1. 合成:349-96-2

98-74-8

349-96-2

产率 合成条件 实验参考步骤
94% With potassium fluoride; 18-crown-6 ether In acetonitrile for 24 h; 向4-硝基苯-1-磺酰氯(20.0g,90.2mmol)的500mL CH 3 CN溶液中加入KF(26.0g,451mmol)和18-冠-6(1.2g,4.5mmol)。 搅拌24小时后,将反应混合物蒸发至干,加入EtOAc(600mL)。 将其用H 2 O(300mL×3)和盐水(300mL)洗涤。 有机层用Na 2 SO 4干燥,过滤,真空蒸发,得到9a(17.4g,94%),为黄色固体,熔点76-77℃。 Rf = 0.63(己烷/ EtOAc = 6/4)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3):δ8.47(d,J = 8.7Hz,2H,芳香族),8.25(d,J = 8.7Hz,2H,芳香族); 13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8(C),138.2(d,J = 26.7Hz,C),130.0(CH),124.9(CH); 19F NMR(376MHz,CDCl3):δ65.1。 IR(KBr):3105,2872,1951,1818,1613,1540,1420,1354,1314,1215cm-1。 HRMS计算值C 6 H 5 FNO 4 S(M + H)+ 205.9923,实测值205.9918。
80% With potassium fluoride In acetone at 60℃; for 8 h; Reflux 将对硝基苯磺酰氯(5.00g,22.6mmol)和KF(3.39g,67.8mmol)(1:3)加入到具有30mL丙酮的50mL圆底烧瓶中。将混合物在60℃下回流8小时。除去溶剂后,在80℃高真空下升华,得到浅绿色固体(3.81g,82%)。在N 2下将对硝基苯磺酰氟(10.0g,45.2mmol)加入到250mL三颈烧瓶中。将烧瓶冷却至-60℃并将30mL氨冷凝到反应器中。使混合物缓慢升温至22℃并静置8小时。将产物用20mL水洗涤3次以除去NH 4 F.通过在22℃下真空干燥24小时获得固体黄色产物(7.55g,81%)。 p-NO2PhSO2F:19F NMR(CD3CN)δ65.7(s); 1H NMR(CD3CN)δa8.46(2H,d),δb8.27(2H,d),Jab = 8Hz。 (注意:1H表示aa'bb'旋转系统,但它看起来像一个看似简单的ab系统,J /δ接近0.5。所有化合物的δa,b作为二阶双峰的中点作为近似值如果它是经典的ab自旋系统。将Jab指定为经典的ab自旋系统。没有努力进一步分析光谱。)p-NO2PhSO2NH2:1H NMR(CD3CN)δa8.34(2H,d), δb8.06(2H,d),Jab = 11Hz,δNH25.90(2H,s)。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 1, p. 58 - 68
[2] ACS Combinatorial Science, 2018, vol. 20, # 11, p. 672 - 680
[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 145, p. 35 - 40
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 45, p. 9685 - 9695
[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 22, p. 11262 - 11270
[6] Journal of the Chemical Society, 1938, p. 887,893
[7] Journal of Organic Chemistry, 1972, vol. 37, p. 3549 - 3550
[8] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 1919 - 1924

更多

2. 合成:349-96-2

2937-05-5

349-96-2

产率 合成条件 实验参考步骤
72% With Selectfluor In water at 80℃; for 18 h; Schlenk technique 在干净,干燥的10ml Schlenk反应管中,然后加入对硝基苯磺酰肼54.3mg,1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化自行车2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123mg,并使用2ml 水作为反应溶剂,80℃下18小时。 反应完成后,通过加入乙酸乙酯直接萃取上层有机相。干燥后,将少量石油醚和乙酸乙酯(体积比为30:1)溶解并用短硅胶柱分离。 mg白色固体,产率72%。
参考文献:
[1] Patent: CN105198683, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0088; 0089; 0090
[2] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 5, p. 1224 - 1228
3. 合成:349-96-2

N/A

349-96-2

N/A

产率 合成条件 实验参考步骤
75%
Stage #1: at 20 - 40℃; for 328 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1.08 h;
Stage #3: With sodium carbonate In water at 0℃;
在100mL圆底烧瓶中称出干馏出的三氟甲磺酸(80g,0.53mol),然后将其装有鼓泡器以使内容物保持在干燥的氮气氛下。用液氮浴冷却烧瓶足够长的时间以冷冻酸。在顶部加入搅拌棒和4.01g(5.86mmol)纯化的3,3,7,7-四(二氟氨基)八氢-1,5-双(4-硝基苯磺酰基)-1,5-二氮杂辛(B)。在搅拌下将内容物温热至室温,形成浅棕褐色浆液。将内容物在氮气下在室温下搅拌40小时。 (搅拌过夜后,样品为均相单相,约14小时。)将烧瓶置于油浴中并在40℃下再保持12天。通过除去等分试样(用于1H和19F NMR分析)定期监测反应,随后将其返回烧瓶。将反应烧瓶在冰水浴中冷却至0℃,在5分钟内搅拌下缓慢加入6.4g 98-100%硝酸(0.10摩尔=相对于三氟甲磺酸19摩尔%硝酸)。期。将得到的浓稠浅棕色浆液温热至室温并搅拌1小时。在搅拌下将反应混合物缓慢倒入500mL冰中。用饱和碳酸钠水溶液将混合物的pH调节至5。 (在一些反应中,通过过滤从酸性溶液中收集HNFX,然后用碳酸钠水溶液洗涤以除去过量的酸,对产率没有任何显着影响。)在60-mL培养基上收集沉淀的HNFX-孔隙玻璃漏斗并用另外250mL蒸馏水洗涤。
参考文献:
[1] Patent: US7563889, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 8-9
4. 合成:349-96-2

100-32-3

2613-27-6

349-96-2

产率 合成条件 实验参考步骤
6.73 g at 60 - 125℃; for 8 h; Sealed tube 一般步骤:向不锈钢圆筒中加入10.00g(33.00mmol)4-硝基苯基二硫化物(1a),100mL R-113,150.0g(1.030mol)AgF2和3个玻璃载玻片(25cm×75cm)。 100nm造币金属膜(Cu,Ag或Au),约为1106g Ag。在高真空条件下将造币金属气相沉积在Cr-涂底漆的玻璃显微镜载玻片上。然后将反应筒密封并在60-65℃之间加热2小时,间歇搅拌。初始加热后,升温并在120-125℃之间保持6小时,间歇搅拌。一旦完成第二个加热阶段,就允许将圆筒冷却至室温。通过真空转移回收CFC 113以避免任何损失。用氯仿萃取的圆筒内容物和回收的银盐(AgF2和AgF的混合物)在各50mL氯仿中洗涤3次。然后用10%(重量)NaHCO 3溶液分配氯仿,用pH试纸证实水层是碱性的。通过旋转蒸发减少氯仿层,并通过柱色谱法(60目硅胶,用9:1己烷:苯洗脱)纯化得到的黄色油状物。将所有纯的4-硝基 - 五氟磺酸 - 苯(3a)馏分合并,并在己烷中结晶。多核NMR用于验证晶体的特性。实验Theyields,一式三份进行呈现于表1.从膜覆铜板的单独实验的收率分别为图3a5.94克,5.81克,和6.73克,分别,而图3a为三个银膜实验的theyields是7.24克,分别为7.00克和6.85克。最后,来自三个金膜实验的3a的产率分别为8.21g,7.88g和7.88g。
参考文献:
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2014, vol. 167, p. 203 - 210
5. 合成:349-96-2

15959-31-6

349-96-2

参考文献:
[1] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 5, p. 1224 - 1228
6. 合成:349-96-2

6325-93-5

349-96-2

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1909 - 1914
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, vol. 17, # 10, p. 2142 - 2147
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With potassium hydrogen difluoride In water; acetonitrile at 20℃; for 3 h; 通用方法:使用饱和KHF 2水溶液和CH 3 CN合成磺酰氟的代表性方法。 4-溴苯-1-磺酰氟(5-1)。将KHF 2(71g; 2.3当量)溶解在H 2 O(200mL)中以制备饱和溶液(吸热反应),将其用4-溴苯-1-磺酰氯(100g,1当量)在乙腈中的溶液处理(400毫升)。将反应混合物在室温下搅拌3小时,通过GC-MS监测。此后,将反应混合物转移到分液漏斗中,收集有机层。水相用EtOAc(300mL)萃取,合并的有机萃取液用10%NaCl水溶液(2×),饱和氯化钠(1x)洗涤,硫酸钠干燥,旋转蒸发浓缩,得到所需产物。白色固体(91.5g,收率98%)。熔点63-64℃.1H NMR:(400MHz,CDCl3)δ7.88(dd,J = 9.2Hz,2Hz,2H),7.78(dd,J = 9.2Hz,2Hz,2H); 13 C NMR:(101MHz,CDCl 3)δ133.1,131.9(d,J = 25.5Hz),131.3,129.8; 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ+ 65.9; GC-MS:4.68分钟; EI(m / z):240/238 [M] +。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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