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4-溴-9H-咔唑
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CAS号：3652-89-9

CAS号3652-89-9, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为246.1, 分子式C12H8BrN, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供3652-89-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-溴-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Bromo-9H-carbazole

货号：BD229056 4-Bromo-9H-carbazole 标准纯度：, 97%
3652-89-9
3652-89-9
3652-89-9

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产品名称 : 4-Bromo-9H-carbazole
中文名称 : 4-溴-9H-咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3652-89-9
分子式 : C12H8BrN
线性分子式 : -
分子量 : 246.10
MDL NO : MFCD18450175
沸点 : -
Pubchem ID : 58338270
InChIKey : CBJHFGQCHKNNJY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD229056

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 13
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 63.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

15.79 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.14
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.56
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.08
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.5
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.25
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.71

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.93
Solubility 0.00292 mg/ml ; 0.0000119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.61
Solubility 0.00598 mg/ml ; 0.0000243 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.82
Solubility 0.000375 mg/ml ; 0.00000152 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.56 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.61

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：3652-89-9

17613-47-7

3652-89-9
产率 合成条件 实验步骤
87% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 12 h; Reflux 将2-溴-2'-硝基-1,1'-联苯（4.7g，16.9mmol）和三苯基膦（11.08g，42.25mmol）溶解在1,2-二氯苯（110ml）中。 将混合物回流12小时并冷却至室温并用二氯甲烷和水萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过使用二氯甲烷：正己烷（1：9）的柱色谱法纯化，得到白色粉末。 获得3.6g产物（产率87％）。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ8.75（d，1H，J = 8.0Hz），8.18（s，1H，J = 8.0Hz），7.49-7.22（m，6H）。 MS（FAB）m / z 247 [（M + H）+]。
86% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 18 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下的250ml圆底三颈烧瓶中，放入7.2g中间体22,6.8g三苯基膦和160ml邻二氯苯，并在180℃下搅拌18小时。 浓缩反应溶液，然后使用二氯甲烷和正己烷的溶剂混合物进行柱色谱，由此获得2.6g中间体24（产率86％）。 MS（ESI）：[M + H] + 246
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）1,2-二氯苯100mL在180℃下搅拌反应24小时。 在反应冷却至H 2 O后：在柱纯化（n - 己烷：MC）后得到MC Li，得到中间体20-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）在1,2-二氯苯100mL中于180℃反应24小时，搅拌。反应冷却后 到H2O：层分离后，MC柱纯化（正己烷：MC）得到中间体2-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体7-1 4.2g（产率83％）（m / z = 246）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 使1,2-二氯苯（100g二氯苯）中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）在三苯基膦（4.5g，0.017mol）中在180℃下搅拌反应24小时。 在反应冷却至H 2 O后：柱纯化后的Li Li（正己烷：MC）得到中间体17-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌反应24小时。 反应冷却至H2O后：分层后，MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体31-1 4.2g（收率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体7-1 4.2g（收率83％）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯置于100ml三苯基膦（4.5g，0.017mol）的（5.0g，0.017mol）中，在搅拌下搅拌24小时，使其反应180℃。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体50-1 4.2g（产率83％）（m / z = 246）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol），三苯基膦（4.5g，0.017mol）加入100ml 1,2-二氯苯中，在180℃下搅拌该混合物24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体1-8 4.2g（收率83％）。
83% With triphenylphosphine In dichloromethane at 180℃; for 24 h; 在1,2-二氯苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）中的2-溴-2'-硝基联苯插入100ml反应，在180℃下搅拌24小时。 反应混合物冷却至H 2 O后：分层分离柱纯化MC（正己烷：MC），得到4.2g中间体13-1（产率83％）
75% for 24 h; Reflux 中间体6的合成方法; 将溶解在邻二氯苯中的化合物5和三苯基膦钯加入到2颈中，然后回流并搅拌24小时。 然后，溶剂的颜色从黄色变为棕色。 通过升温至室温浓缩所得产物，然后通过硅胶柱色谱法纯化，得到中间体6，产率为75％。
75% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 24 h; Reflux 向1L反应器中加入中间体5-b（30.7g，110mmol），将三苯基膦（50.1g，330mmol）加入到二氯苯（300mL）溶液中，并将混合物回流24小时。 将反应混合物浓缩，然后进行柱层析，得到中间体5-c（20.4g，75％）。
65% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛下，将38.6g（147mmol）三苯基膦，16.3g（58.8mmol）M-7和65mL二氯苯置于三颈烧瓶中。 将混合物在回流下加热，同时搅拌18小时。 将反应混合物冷却至室温，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到9.4g 4-溴咔唑（产率：65％）。
63% at 160℃; for 12 h; 向250mL 2颈圆底烧瓶中加入中间体6-1（100.0mmol，27.8g）。加入亚磷酸三乙酯（700.0mmol，116.3g）并在160℃下回流12小时。 将反应溶液的温度降至室温并用乙酸乙酯萃取。 将所得萃取物用MgSO 4干燥，然后减压干燥，得到粗产物。 将滤液分离并通过硅胶柱色谱法纯化，得到15.5g（产率：63％）中间体6-2，为黄色固体。
63% at 160℃; for 12 h; 向250mL 2颈圆底烧瓶中加入中间体6-1（100.0mmol，27.8g）。将三乙基亚磷酸酯（700.0mmol，116.3g）加入到在160℃下回流的溶液中12小时。 将反应溶液降至室温并用乙酸乙酯萃取。 将得到的萃取物用MgSO 4干燥，减压干燥，得到粗产物。 分离粗产物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到15.5g（产率：63％）中间体6-2，为黄色固体。
56.5% at 180℃; for 14 h; 将中间体12-a>（14.0g，0.050mol），三苯基膦（33.01g，0.126mol），N，N-二甲基乙酰胺（100ml）中的250ml圆底烧瓶在180°搅拌14小时。 当反应完成后，冷却至室温后，倒入水中并搅拌200ml。 用乙酸乙酯萃取并减压浓缩以分离有机层。 通过柱分离，获得中间体12-b>（7.0g，56.5％）。
56.5% With triphenylphosphine In N,N-dimethyl acetamide at 180℃; for 14 h; 250ml圆底烧瓶（14.0g，0.050mol），三苯基膦（33.01g，0.126mol），N，N-二甲基 - 乙酰胺（100ml）将混合物在180℃下搅拌14小时。 当反应完成后，冷却至室温后，倒入水中并搅拌200ml。 用乙酸乙酯萃取并减压浓缩以分离有机层。 通过柱色谱法分离（7.0g，56.5％）。
50% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 10 h; Inert atmosphere 在N 2气氛下，将2'-溴-2-硝基 - 联苯（7g，26mmol），三苯基膦（16.7g，65mmol）加入到3mL圆底烧瓶中的60mL无水1,2-二氯苯溶液中。 将混合物在180℃下回流10小时（3.0g，收率50％）.1H NMR（300MHz，THF）：δ（ppm）10.58（s，1H），8.65-8.62（d，1H），7.45-7.36（ m，3H），7.31-7.29（d，1H），7.23-7.15（m，2H）。
47% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 8 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，将20g（72mmol）中间体1-1,18.9g（72mmol）三苯基膦和100mL邻二氯苯的混合物在180℃下加热8小时，同时搅拌。 将水加入到反应溶液中以沉淀固体。 然后，过滤得到的固体。 通过硅胶柱色谱法纯化所获得的固体，从而获得中间体1-2（8.4g，产率为47％）。
47% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 8 h; Inert atmosphere 在氩气气氛下，将中间体8-1（20g，72mmol），三苯基膦（18.9g，72mmol）和邻二氯苯（100mL）的混合物在搅拌下在180℃下加热8小时。。 将水加入到反应溶液中以沉淀固体。 然后，过滤得到的固体。 通过硅胶柱色谱法纯化所获得的固体，从而获得中间体8-2（8.4g，产率47％）。
45% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 185℃; for 15 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，在500mL反应容器中，将化合物（128-a）15.3g（55mmol），36.1g（137.5mmol），邻二氯苯（o-DCB）在500mL反应容器中15小时。 反应结束后，用甲苯在减压下蒸馏除去溶剂，将得到的残渣稀释，过滤，得到沉淀，硅胶柱色谱（己烷：甲苯= 1：1~1：3），得到 白色，得到固体化合物（128-b）。 产量6.1g，收率为45％。

更多
参考文献：
[1] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2013, vol. 14, # 1, p. 67 - 73
[2] Patent: WO2017/196081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 281; 282; 283; 284
[3] Patent: KR2016/6007, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0439-0441
[4] Patent: KR2016/20159, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0356-0359
[5] Patent: KR2015/133097, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0282; 0283
[6] Patent: KR2015/124637, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0305-0307
[7] Patent: KR2015/137265, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0183-0186
[8] Patent: KR2016/56521, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0237-0239
[9] Patent: KR2016/66308, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0880-0882
[10] Patent: KR2016/41223, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0100; 0129-0131
[11] Patent: KR2016/40826, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0359-0361
[12] Patent: EP2415773, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[13] Patent: KR2018/10409, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0418-0423
[14] Patent: EP2762477, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0142; 0143
[15] Patent: KR2017/90390, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0125; 0132-0135
[16] Patent: KR101763838, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0107; 0113-0116
[17] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 35, p. 13872 - 13875
[18] Patent: KR2015/130206, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0941-0946
[19] Patent: KR2016/13678, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0648-0653
[20] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
[21] Patent: EP2746273, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0222; 0225; 0226
[22] Patent: US9711732, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 231
[23] Patent: KR2015/64737, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0299-0303

更多

2. 合成：3652-89-9

N/A

3652-89-9
产率 合成条件 实验步骤
60% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 24 h; Reflux 将圆底烧瓶中的Sub 1-1-3-1（5.6g，20mmol）和三苯基膦（15.7g，60mmol）溶解在邻二氯苯中并回流24小时。 在使用减压蒸馏除去溶剂后反应完成后，通过柱色谱法分离浓缩产物至所需的Sub 1-1-4-1.3g（产率：60％）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/69256, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0112-0113; 0116-0117
[2] Patent: KR2016/10878, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0227; 0230; 0231
[3] Patent: KR2015/43669, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0156; 0159; 0160
3. 合成：3652-89-9

N/A

3652-89-9
产率 合成条件 实验步骤
40.2 g at 110℃; for 4 h; 将步骤（4）中得到的中间体4-溴-1,2,3,9-四氢咔唑，489mL二乙苯和四氯苯醌（分子量245.88,0.44mol）加入到反应烧瓶中，反应在110℃完成。 °C，持续4小时。 将所得有机相用水洗涤至中性，用20g硫酸钠干燥，在18g硅胶柱上色谱分离，并在通过柱后浓缩至剩余的45mL。 然后，向其中加入150mL乙醇并在10℃下结晶。 抽滤混合物并干燥40.2g白色粉末4-溴咔唑。 通过本实施例中描述的方法获得的4-溴咔唑的总收率为81.6％，纯度为99.1％。
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068; 0069; 0077; 0085

相关分类

高端化学品 杂环砌块 咔唑
材料科学 电子材料 液晶(LC)材料

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  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：3652-89-9

17613-47-7

3652-89-9
产率 合成条件 实验参考步骤
87% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 12 h; Reflux 将2-溴-2'-硝基-1,1'-联苯（4.7g，16.9mmol）和三苯基膦（11.08g，42.25mmol）溶解在1,2-二氯苯（110ml）中。 将混合物回流12小时并冷却至室温并用二氯甲烷和水萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过使用二氯甲烷：正己烷（1：9）的柱色谱法纯化，得到白色粉末。 获得3.6g产物（产率87％）。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ8.75（d，1H，J = 8.0Hz），8.18（s，1H，J = 8.0Hz），7.49-7.22（m，6H）。 MS（FAB）m / z 247 [（M + H）+]。
86% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 18 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下的250ml圆底三颈烧瓶中，放入7.2g中间体22,6.8g三苯基膦和160ml邻二氯苯，并在180℃下搅拌18小时。 浓缩反应溶液，然后使用二氯甲烷和正己烷的溶剂混合物进行柱色谱，由此获得2.6g中间体24（产率86％）。 MS（ESI）：[M + H] + 246
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）1,2-二氯苯100mL在180℃下搅拌反应24小时。 在反应冷却至H 2 O后：在柱纯化（n - 己烷：MC）后得到MC Li，得到中间体20-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）在1,2-二氯苯100mL中于180℃反应24小时，搅拌。反应冷却后 到H2O：层分离后，MC柱纯化（正己烷：MC）得到中间体2-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体7-1 4.2g（产率83％）（m / z = 246）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 使1,2-二氯苯（100g二氯苯）中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）在三苯基膦（4.5g，0.017mol）中在180℃下搅拌反应24小时。 在反应冷却至H 2 O后：柱纯化后的Li Li（正己烷：MC）得到中间体17-1 4.2g（产率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌反应24小时。 反应冷却至H2O后：分层后，MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体31-1 4.2g（收率83％）
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将1,2-二氯苯中的2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol）置于三苯基膦（4.5g，0.017mol）中，在180℃下搅拌24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体7-1 4.2g（收率83％）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯置于100ml三苯基膦（4.5g，0.017mol）的（5.0g，0.017mol）中，在搅拌下搅拌24小时，使其反应180℃。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体50-1 4.2g（产率83％）（m / z = 246）。
83% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 将2-溴-2'-硝基联苯（5.0g，0.017mol），三苯基膦（4.5g，0.017mol）加入100ml 1,2-二氯苯中，在180℃下搅拌该混合物24小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到中间体1-8 4.2g（收率83％）。
83% With triphenylphosphine In dichloromethane at 180℃; for 24 h; 在1,2-二氯苯（5.0g，0.017mol）的三苯基膦（4.5g，0.017mol）中的2-溴-2'-硝基联苯插入100ml反应，在180℃下搅拌24小时。 反应混合物冷却至H 2 O后：分层分离柱纯化MC（正己烷：MC），得到4.2g中间体13-1（产率83％）
75% for 24 h; Reflux 中间体6的合成方法; 将溶解在邻二氯苯中的化合物5和三苯基膦钯加入到2颈中，然后回流并搅拌24小时。 然后，溶剂的颜色从黄色变为棕色。 通过升温至室温浓缩所得产物，然后通过硅胶柱色谱法纯化，得到中间体6，产率为75％。
75% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 24 h; Reflux 向1L反应器中加入中间体5-b（30.7g，110mmol），将三苯基膦（50.1g，330mmol）加入到二氯苯（300mL）溶液中，并将混合物回流24小时。 将反应混合物浓缩，然后进行柱层析，得到中间体5-c（20.4g，75％）。
65% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛下，将38.6g（147mmol）三苯基膦，16.3g（58.8mmol）M-7和65mL二氯苯置于三颈烧瓶中。 将混合物在回流下加热，同时搅拌18小时。 将反应混合物冷却至室温，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到9.4g 4-溴咔唑（产率：65％）。
63% at 160℃; for 12 h; 向250mL 2颈圆底烧瓶中加入中间体6-1（100.0mmol，27.8g）。加入亚磷酸三乙酯（700.0mmol，116.3g）并在160℃下回流12小时。 将反应溶液的温度降至室温并用乙酸乙酯萃取。 将所得萃取物用MgSO 4干燥，然后减压干燥，得到粗产物。 将滤液分离并通过硅胶柱色谱法纯化，得到15.5g（产率：63％）中间体6-2，为黄色固体。
63% at 160℃; for 12 h; 向250mL 2颈圆底烧瓶中加入中间体6-1（100.0mmol，27.8g）。将三乙基亚磷酸酯（700.0mmol，116.3g）加入到在160℃下回流的溶液中12小时。 将反应溶液降至室温并用乙酸乙酯萃取。 将得到的萃取物用MgSO 4干燥，减压干燥，得到粗产物。 分离粗产物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到15.5g（产率：63％）中间体6-2，为黄色固体。
56.5% at 180℃; for 14 h; 将中间体12-a>（14.0g，0.050mol），三苯基膦（33.01g，0.126mol），N，N-二甲基乙酰胺（100ml）中的250ml圆底烧瓶在180°搅拌14小时。 当反应完成后，冷却至室温后，倒入水中并搅拌200ml。 用乙酸乙酯萃取并减压浓缩以分离有机层。 通过柱分离，获得中间体12-b>（7.0g，56.5％）。
56.5% With triphenylphosphine In N,N-dimethyl acetamide at 180℃; for 14 h; 250ml圆底烧瓶（14.0g，0.050mol），三苯基膦（33.01g，0.126mol），N，N-二甲基 - 乙酰胺（100ml）将混合物在180℃下搅拌14小时。 当反应完成后，冷却至室温后，倒入水中并搅拌200ml。 用乙酸乙酯萃取并减压浓缩以分离有机层。 通过柱色谱法分离（7.0g，56.5％）。
50% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 10 h; Inert atmosphere 在N 2气氛下，将2'-溴-2-硝基 - 联苯（7g，26mmol），三苯基膦（16.7g，65mmol）加入到3mL圆底烧瓶中的60mL无水1,2-二氯苯溶液中。 将混合物在180℃下回流10小时（3.0g，收率50％）.1H NMR（300MHz，THF）：δ（ppm）10.58（s，1H），8.65-8.62（d，1H），7.45-7.36（ m，3H），7.31-7.29（d，1H），7.23-7.15（m，2H）。
47% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 8 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，将20g（72mmol）中间体1-1,18.9g（72mmol）三苯基膦和100mL邻二氯苯的混合物在180℃下加热8小时，同时搅拌。 将水加入到反应溶液中以沉淀固体。 然后，过滤得到的固体。 通过硅胶柱色谱法纯化所获得的固体，从而获得中间体1-2（8.4g，产率为47％）。
47% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 8 h; Inert atmosphere 在氩气气氛下，将中间体8-1（20g，72mmol），三苯基膦（18.9g，72mmol）和邻二氯苯（100mL）的混合物在搅拌下在180℃下加热8小时。。 将水加入到反应溶液中以沉淀固体。 然后，过滤得到的固体。 通过硅胶柱色谱法纯化所获得的固体，从而获得中间体8-2（8.4g，产率47％）。
45% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 185℃; for 15 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，在500mL反应容器中，将化合物（128-a）15.3g（55mmol），36.1g（137.5mmol），邻二氯苯（o-DCB）在500mL反应容器中15小时。 反应结束后，用甲苯在减压下蒸馏除去溶剂，将得到的残渣稀释，过滤，得到沉淀，硅胶柱色谱（己烷：甲苯= 1：1~1：3），得到 白色，得到固体化合物（128-b）。 产量6.1g，收率为45％。

更多
参考文献：
[1] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2013, vol. 14, # 1, p. 67 - 73
[2] Patent: WO2017/196081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 281; 282; 283; 284
[3] Patent: KR2016/6007, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0439-0441
[4] Patent: KR2016/20159, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0356-0359
[5] Patent: KR2015/133097, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0282; 0283
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[7] Patent: KR2015/137265, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0183-0186
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[9] Patent: KR2016/66308, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0880-0882
[10] Patent: KR2016/41223, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0100; 0129-0131
[11] Patent: KR2016/40826, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0359-0361
[12] Patent: EP2415773, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[13] Patent: KR2018/10409, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0418-0423
[14] Patent: EP2762477, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0142; 0143
[15] Patent: KR2017/90390, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0125; 0132-0135
[16] Patent: KR101763838, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0107; 0113-0116
[17] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 35, p. 13872 - 13875
[18] Patent: KR2015/130206, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0941-0946
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[23] Patent: KR2015/64737, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0299-0303

更多

2. 合成：3652-89-9

N/A

3652-89-9
产率 合成条件 实验参考步骤
60% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene for 24 h; Reflux 将圆底烧瓶中的Sub 1-1-3-1（5.6g，20mmol）和三苯基膦（15.7g，60mmol）溶解在邻二氯苯中并回流24小时。 在使用减压蒸馏除去溶剂后反应完成后，通过柱色谱法分离浓缩产物至所需的Sub 1-1-4-1.3g（产率：60％）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/69256, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0112-0113; 0116-0117
[2] Patent: KR2016/10878, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0227; 0230; 0231
[3] Patent: KR2015/43669, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0156; 0159; 0160
3. 合成：3652-89-9

N/A

3652-89-9
产率 合成条件 实验参考步骤
40.2 g at 110℃; for 4 h; 将步骤（4）中得到的中间体4-溴-1,2,3,9-四氢咔唑，489mL二乙苯和四氯苯醌（分子量245.88,0.44mol）加入到反应烧瓶中，反应在110℃完成。 °C，持续4小时。 将所得有机相用水洗涤至中性，用20g硫酸钠干燥，在18g硅胶柱上色谱分离，并在通过柱后浓缩至剩余的45mL。 然后，向其中加入150mL乙醇并在10℃下结晶。 抽滤混合物并干燥40.2g白色粉末4-溴咔唑。 通过本实施例中描述的方法获得的4-溴咔唑的总收率为81.6％，纯度为99.1％。
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068; 0069; 0077; 0085
4. 合成：3652-89-9

609-73-4

3652-89-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 35, p. 13872 - 13875
[2] Patent: EP2415773, 2012, A2
[3] Patent: EP2746273, 2014, A1
[4] Patent: KR2015/130206, 2015, A
[5] Patent: KR2016/13678, 2016, A
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[7] Patent: US9711732, 2017, B2
[8] Patent: KR2017/90390, 2017, A
[9] Patent: KR101763838, 2017, B1
[10] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[11] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378

更多

5. 合成：3652-89-9

244205-40-1

3652-89-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 35, p. 13872 - 13875
[2] Patent: EP2415773, 2012, A2
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[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 4, p. 1519 - 1522
[6] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 4, p. 1542 - 1545,4
[7] Patent: KR2015/130206, 2015, A
[8] Patent: KR2016/13678, 2016, A
[9] Patent: KR2015/64737, 2015, A
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 34, p. 5611 - 5615
[11] Patent: US9711732, 2017, B2
[12] Patent: KR2017/90390, 2017, A
[13] Patent: KR101763838, 2017, B1
[14] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[15] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378

更多

6. 合成：3652-89-9

N/A

3652-89-9
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 34, p. 5611 - 5615
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 4, p. 1519 - 1522
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 4, p. 1542 - 1545,4
7. 合成：3652-89-9

54147-91-0

3652-89-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 4, p. 1519 - 1522
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 4, p. 1542 - 1545,4
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 34, p. 5611 - 5615
8. 合成：3652-89-9

98-80-6

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: KR2016/10878, 2016, A
[2] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[3] Patent: KR2015/69256, 2015, A
9. 合成：3652-89-9

32337-96-5

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: KR2016/10878, 2016, A
[2] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[3] Patent: KR2015/69256, 2015, A
10. 合成：3652-89-9

577-19-5

3652-89-9
参考文献：
[1] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2013, vol. 14, # 1, p. 67 - 73
11. 合成：3652-89-9

615-43-0

3652-89-9
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 34, p. 5611 - 5615
12. 合成：3652-89-9

615-36-1

3652-89-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 4, p. 1519 - 1522
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 4, p. 1542 - 1545,4
13. 合成：3652-89-9

62-53-3

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A
14. 合成：3652-89-9

504-02-9

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A
15. 合成：3652-89-9

24706-50-1

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A
16. 合成：3652-89-9

15128-52-6

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: CN107235891, 2017, A
17. 合成：3652-89-9

583-55-1

190788-59-1

3652-89-9
参考文献：
[1] Patent: KR2018/10409, 2018, A
18. 合成：3652-89-9

78863-98-6

3652-89-9
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 530,532
19. 合成：3652-89-9

108-94-1

3652-89-9
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 530,532
20. 合成：3652-89-9

40887-80-7

3652-89-9
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 530,532
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 180℃; for 24 h; 通用方法：中间体1-1（5.3g，0.017mol）至三苯基膦（4.5g，0.017mol）在180℃下1,2-二氯苯100ml至24，用于插入和除去反应的搅拌时间。 在分离至（正己烷：MC）柱纯化后，将H 2 O：MC反应并冷却，得到4.0g（产率83％）的1-2中间体。（M/ Z =280）
60% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 一般程序：在合成中得到的所述Sub 1-I-1（168.52g，606mmol）检测圆盘中的旋转速度，在三苯基膦（397.35g，1514.9mmol）中加入200℃的圆底二氯苯。 搅拌部分。 当反应完成时，通过分馏蒸馏除去二氯苯-CH 2 Cl 2萃取物和水。 有机层MgSO 4用产物后形成的化合物干燥硅胶柱，得到110.36g（产率：74％）的重结晶。

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P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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