2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
tert-Butyl 2-amino-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
76% | at 130℃; for 1.50 h; | 100mL烧瓶A47-1(10g,50mmol),硫(3.22g,100mmol),氨腈(4.36g,100mmol)和吡啶(40mL),将反应加热至130℃90分钟。 冷却至室温,滤出固体,用乙酸乙酯洗涤,干燥,得到深棕色固体(9.7g,76%)。 | ||||||
75% | Stage #1: With pyrrolidine In isopropyl alcohol at 55℃; for 2 h; Stage #2: With sulfur In isopropyl alcohol at 0 - 20℃; for 6 h; |
通用方法:将吡咯烷(10.5mmol,1.05当量)加入到4-哌啶酮(19am或19或)(10mmol,1.0当量)在异丙醇(20mL)中的溶液中。 将反应混合物在55℃下搅拌2小时。 将反应混合物冷却至室温。 然后一次性加入元素硫(10mmol,1.0当量),然后在0℃下滴加氰胺(10.5mmol,1.05当量)在异丙醇(10mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌6小时。。 将反应混合物过滤,用乙酸乙酯洗涤固体,然后在真空下干燥,得到所需产物。 | ||||||
74.2% | at 130℃; for 1.50 h; | 方法F-步骤a:2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H) - 羧酸叔丁酯4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯( 将20g,101mmol)加入到100mL吡啶中,然后加入氨腈(8.7g,201mmol)和升华的硫(6.4g,200mmol)。 将混合物在130℃下搅拌90分钟并冷却至室温。 过滤并用乙醚(100mL)洗涤两次,得到浅黄色固体(19g,74.2%)。 1 H NMR(400MHz,DMSO-15)δ6.83(s,2H),4.29(s,2H),3.56(s,2H),2.43(s,2H),1.41(s,9H)。 | ||||||
47% | Stage #1: With pyrrolidine; toluene-4-sulfonic acid In cyclohexane for 2 h; Dean-Stark; Reflux Stage #2: With sulfur In methanol at 0 - 20℃; for 5 h; |
步骤i:2-氨基-6,7-二氢噻唑-5,4-氯吡啶-5(4H) - 羧酸叔丁酯向50mL圆底烧瓶中加入叔丁基-4-氧代哌啶-1-羧酸酯(5g) ,0.0251mol),对甲苯磺酸一水合物(0.023g,0.00012mol),吡咯烷(2.2mL)和环己烷(10mL)。圆底烧瓶配有Dean-Stark回流冷凝器。将反应混合物在回流温度下搅拌2小时。减压蒸发挥发物,得到残余物。将残余物溶于无水甲醇(9mL)中。向同一烧瓶中加入硫粉(0.8g,0.0251mol)。将反应混合物冷却至0℃。向同一烧瓶中加入氰胺(1.05g,0.0251mol)的无水甲醇(9mL)溶液。将得到的反应混合物在室温下搅拌5小时,得到固体。过滤收集固体,得到标题化合物[3g,47%]。 NMR(600MHz,CDCl 3):δ6.82(brs,2H),4.30(s,2H),3.58(t,2H),2.45(t,2H),1.41(s,9H); LC-MS:256.1 [M + H] +。 | ||||||
38 g | Stage #1: With pyrrolidine; toluene-4-sulfonic acid In cyclohexane for 5 h; Reflux Stage #2: With sulfur In methanol at 0 - 20℃; for 5 h; |
在Dean-Stark蒸馏器中,将50g(0.25mol)1-Boc-4-羰基哌啶加入到300mL环己烷中,然后加入20g吡咯烷(0.275mol)和对甲苯磺酸一水合物0.5g( 2.63mmol),将反应加热回流5小时并冷却至室温。过滤反应溶液,蒸馏出滤液中的溶剂环己烷。 将得到的蒸馏产物加入到500mL无水甲醇中,向其中加入8g(0.25mol)元素硫,将反应温度设定在0℃,将氰胺溶解在甲醇中的溶液(10.5g,0.25mol) 缓慢滴加,温度升至室温。 反应5小时后,蒸馏除去溶剂,用柱色谱法(洗脱液:石油醚:乙酸乙酯= 1:2)精制残渣,得到38g化合物3。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
73.4% | Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In cyclohexane for 2.50 h; Reflux; Dean-Stark Stage #2: With sulfur In methanol at 20℃; for 0.17 h; Stage #3: With CYANAMID In methanol at 0℃; for 5 h; |
使用先前报道的方法[19]合成2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶。将1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮(1.0g,5.0mM)溶于30ml环己烷中。向该溶液中加入吡咯烷(0.38g,5.3mM)和对甲苯磺酸(催化量)并使用Dean-Stark分水器回流2.5小时。 10,将反应物冷却至室温并过滤,将滤液真空浓缩,将形成的残余物溶于25ml无水甲醇中;一次加入硫(S8,0.16g,0.63mM),并将反应混合物在室温下搅拌10分钟。然后,将反应混合物冷却至0℃,逐滴缓慢加入氨水(0.51g,5.0mM)的5ml无水甲醇溶液,并在相同温度下继续反应5小时。反应完成后,将混合物过滤并浓缩,得到粗TR-03a。将TR-03a进一步用硅胶色谱分离,用二氯甲烷/甲醇(98:2)作为洗脱液,得到73.4%。通过TLC使用CHCl 3 / CH 3 OH [(95:5))确认化合物的纯度; Rf = 0.72],ESI-Q-TOF-MS:(m / z)256.3 [M + H],NMRspectra; 1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ= 1.41(s,9H),2.43(t,2H,J = 6.0Hz),3.56(t,2H,J = 5.5Hz),4.29(s,2H),6.80 (s,2H,NH2)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
86 g | Stage #1: at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: With sulfur In methanol at 20℃; for 2 h; |
将N-叔丁氧基羰基-4-(吡咯-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶98.8g(0.39mol)的溶液溶解在100mL甲醇中,16的混合物。 在室温下搅拌下滴加g(0.9mol)单癸二酰胺和30mL甲醇,并在30分钟内滴加该混合物,然后加入12.5g(0.9mol)硫,混合物为 在室温下搅拌2小时以完成TLC监测反应。 过滤并用甲醇洗涤,得到86g浅黄色固体,熔点208℃。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
47% | at 120℃; for 3 h; | 向3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯(5.0g,18mmol)在DMF(50mL)中的填充溶液中加入硫脲(1.37g,18mmol),得到的溶液在120°加热。 C 3小时。 蒸发溶剂,通过柱分离纯化残余物,得到所需产物,为浅黄色油状物(2.2g,收率:47%)。 LCMS:256.1(M + 1)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
11.6 g | With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 3 h; | 6.01.16.03 2-氨基-6,7-二氢-4H-噻唑并(5,4-c)吡啶-5-羧酸叔丁酯15.8g 4,5,6,7-四氢 - 噻唑(5,4) -c)将吡啶-2-基胺和100mL二恶烷加入到158mL水中的15.2g碳酸钾中。 在0℃下加入13.1g二碳酸二叔丁酯在58mL二恶烷中的溶液。将反应混合物在环境温度下搅拌3小时。 将反应混合物用水稀释,将固体通过硅胶过滤,用水(2×50mL)洗涤,得到所需产物。 浓缩滤液,用水稀释,用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥并浓缩,得到11.6g所需产物。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ1.41(s,9H),2.43(t,2H),3.56(t,2H),4.28(s,2H),6.80(s,2H) | ||||||
11.6 g | With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 3 h; | 6.01.08.03 2-氨基-6,7-二氢-4H-噻唑并[5,4-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯15.8g 4,5,6,7-四氢 - 噻唑并[5,4] 将-c]吡啶-2-基 - 胺和100mL二恶烷加入到158mL水中的15.2g碳酸钾中。 在0℃下加入13.1g二碳酸二叔丁酯在58mL二恶烷中的溶液。将反应混合物在环境温度下搅拌3小时。 将反应混合物用水稀释,将固体通过硅胶过滤,用水(2×50mL)洗涤,得到所需产物。 浓缩滤液,用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥并浓缩,得到11.6g所需产物。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ1.41(s,9H),2.43(t,2H),3.56(t,2H),4.28(s,2H),6.80(s,2H); (M + H)+:256 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
11.6 g | With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 3 h; Enzymatic reaction | 6.01.08.03 2-氨基-6,7-二氢-4H-噻唑并[5,4-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯15.8g 4,5,6,7-四氢 - 噻唑并[5,4] 将-c]吡啶-2-基 - 胺和100mL二恶烷加入到158mL水中的15.2g碳酸钾中。 在0℃下加入13.1g二碳酸二叔丁酯在58mL二恶烷中的溶液。 将反应混合物在环境温度下搅拌3小时。 将反应混合物用水稀释,将固体通过硅胶过滤,用水(2×50mL)洗涤,得到所需产物。 浓缩滤液,用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥并浓缩,得到11.6g所需产物。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ1.41(s,9H),2.43(t,2H),3,56(t,2H),4.28(s,2H),6.80(s,2H); (M + H)+:256 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
86 g | With sulfur In methanol at 20℃; for 2.50 h; | 将N-叔丁氧基羰基-4-(吡咯烷-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶98.8g(0.39mol)溶于100mL甲醇中,在室温下滴加16.5g(0.39) (摩尔)氰胺和30毫升甲醇,30分钟后滴加完毕,然后加入12.5克(0.39摩尔)硫,将混合物在室温下搅拌2小时,完成TLC监测反应。过滤,用甲醇洗涤甲醇 淡黄色固体86g, |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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