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3-氨基苯甲酸甲酯
4-氨基苯甲酸甲酯 氟苯 苯胺 二氨基苯甲酸酯

CAS号：36692-49-6

CAS号36692-49-6, 是酯类化合物, 分子量为166.17, 分子式C8H10N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供36692-49-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,4-二氨基苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 3,4-diaminobenzoate

货号：BD5196 Methyl 3,4-diaminobenzoate 标准纯度：, 97%
36692-49-6
36692-49-6
36692-49-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Methyl 3,4-diaminobenzoate
中文名称 : 3,4-二氨基苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 36692-49-6
分子式 : C8H10N2O2
线性分子式 : (CH3OCO)C6H3(NH2)2
分子量 : 166.18
MDL NO : MFCD00017098
沸点 : -
Pubchem ID : 135524
InChIKey : IOPLHGOSNCJOOO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD5196

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 46.53
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

78.34 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.16
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.46
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.65
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.74
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.26
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.65

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.4
Solubility 6.64 mg/ml ; 0.04 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.67
Solubility 3.52 mg/ml ; 0.0212 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.75
Solubility 2.97 mg/ml ; 0.0179 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.99 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：36692-49-6

67-56-1

619-05-6

36692-49-6
产率 合成条件 实验步骤
95% for 4 h; Inert atmosphere 向3,4-二氨基 - 苯甲酸（1.00g，6.58mmol）的15.0ml甲醇溶液中滴加亚硫酰氯（0.72ml，9.80mmol）10分钟。 4小时后，蒸发溶剂，将反应混合物在水和EtOAc之间分配。 将有机层用EtOAc稀释，并依次用碳酸氢钠水溶液，盐水和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。 过滤溶剂并蒸发。 在减压下得到3,4-二氨基 - 苯甲酸甲酯，为棕色固体（993mg，95.0％收率）：1H NMR（CDCl3,500MHz）d 7.49（d，1H，J = 7.01Hz， Ar-H），7.47（s，1H，Ar-H），6.68（d，1H，J = 7.01Hz，Ar-H），3.87（s，3H，-COOCH3），3.80（brs，2H，-NH2） ），3.35（brs，2H，-NH2）; 13C NMR（CDCl3,125MHz）d 166.56,140.89,138.16,120.87,118.23,118,16,52.11; LCMS m / z计算值（MNa）+ 189.06，实测值189.00。
94% for 11 h; Reflux 使用亚硫酰氯（1.24mL，17.1mmol）和MeOH回流，在11小时内将3,4-二氨基苯甲酸（2g，13.14mmol）转化为3,4-甲基二氨基苯甲酸酯2（2.04g，12.27mmol，94％收率）。 。平行地，通过在-20℃下逐滴加入邻氯醌溶液（3.65g，14.84mmol）在无水Et 2 O中15分钟来氧化3-甲氧基儿茶酚（2g，14.27mmol）的溶液。过滤得到3-甲氧基 - [1,2]苯醌1（1.56g，11.29mmol，79％收率），为深绿色固体。将固体用Et 2 O洗涤，并将得到的最终残余物（700mg，5.06mmol）立即重新溶解在CH 2 Cl 2（30mL）中，并将其逐滴加入到甲酯2（660mg，3.97mmol）的溶液中。用乙酸（5滴）轻微酸化相同的溶剂（10mL）。在室温下搅拌1.5小时后，将溶液用水（20mL）稀释，用CH 2 Cl 2（10mL）萃取，将其干燥（Mg 2 SO 4）并真空除去溶剂。使用硅胶色谱法在1：1EtOAc：己烷的流动相中纯化产物，得到黄色固体形式的异构体混合物形式的所需化合物（110mg，41％收率）。 Maj是多数产品和Min少数产品。
91% at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 在0℃下，在搅拌下，将H 2 SO 4（6mL，113mmol）缓慢滴加到3,4-二氨基苯甲酸（3g，19.7mmol）的甲醇（60mL）溶液中。 然后，将混合物加热回流3小时。 加入饱和NaHCO 3溶液直至混合物呈碱性; 然后，用DCM萃取混合物。 将萃取液干燥并真空蒸发，得到产物4（2.98g，91％），为棕色结晶固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.46（dd，J = 8.1,1.8Hz，1H），7.41（d，J = 1.8Hz，1H），6.67（d，J = 8.1Hz，1H），3.85（s） ，3H），3.53（s，4H）。
81% at 20℃; for 3 h; Heating / reflux A）-3,4-二氨基苯甲酸甲酯; 在搅拌下，向甲醇（20ml）中小心地滴加亚硫酰氯（1ml）。 在R.T.分批加入3,4-二氨基苯甲酸（1g）。 搅拌然后将混合物加热回流3小时。 加入饱和碳酸氢钠直至混合物呈碱性，然后将混合物萃取到含有25％甲醇的氯仿中。 将萃取液干燥并真空蒸发，得到产物（0.88g，81％），为棕色结晶固体。 1 H NMR（CDCl 3）7.46（1H，dd，J 2,8Hz），7.40（1H，d，J 2Hz），6.67（1H，d，J 8Hz）和3.84（3H，s）。
79% at 0 - 80℃; 在0℃下，将亚硫酰氯（13.0ml，180mmol）缓慢滴加到3,4-二氨基苯甲酸（25.0g，164mmol）的甲醇（164ml）溶液中。 在室温下搅拌混合物过夜后，将其在80℃下进一步搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体并用甲醇洗涤。 减压浓缩滤液，滤出所得固体，用甲醇洗涤。 将所有得到的固体在减压下在60℃下干燥，得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯。 通过NMR鉴定化合物。 产量：31.16g（79％）.1H-NMR（270MHz，CDCl3）：3.76（s，3H），6.85（d，1H，J = 8.6Hz），7.63（dd，1H，J = 1.9,8.6Hz） ，7.78（d，1H，J = 1.9Hz）。
78% for 24 h; Reflux 向3,4-二氨基苯甲酸（10.0g，0.07mol）和200mL MeOH的溶液中滴加硫酸（30mL）。 回流24小时后，将溶液冷却至室温。 减压除去有机溶剂。 将粗产物用K 2 CO 3水溶液中和，然后用乙酸乙酯/ H 2 O萃取。 收集有机层并将溶剂蒸发至干。 从MeOH中重结晶后得到分离为棕色粉末的产物。 产量：78％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.52（s，4H，NH2），3.82（s，3H，-CH3），6.64（d，1H，Ar-H，J = 8.1Hz），7.38（d，1H， Ar-H，J = 1.8Hz），7.44（d，1H，Ar-H，J = 9.9Hz）。 13C NMR（75MHz，DMSO）：δ51.62,114.86,118.31,121.03,123.22,133.08,140.39,167.33
75.5% for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下，将3,4-二氨基苯甲酸（9）（2g，0.014mol）加入到无水甲醇（50mL）中。将混合物冷却并浓缩。加入H 2 SO 4（2mL）。然后将所得溶液回流18小时。此后，将溶液冷却并用10％碳酸氢钠（40mL）洗涤。将溶液转移至分液漏斗中，加入乙酸乙酯（40mL）。用乙酸乙酯（3×20mL）进一步萃取水层。将合并的有机层用5％碳酸氢钠（20mL）洗涤并干燥（MgSO 4）。真空除去溶剂，得到棕色固体，将其用石油醚（40/60）：乙酸乙酯重结晶纯化，得到棕色针状的3,4-二氨基苯甲酸甲酯（10）（1.65g，75.5％）;熔点105℃; Rf = 0.47（乙酸乙酯）; mlz 167.0（MH +）; vmax（KBr）/ cm -111705（CO），1267（CO）;δH（d6-DMSO，300MHz）7.16（1H，d，J2,6 = 2.0，H2），7.10（1H，dd， 6,5 = 8.1，J6,2 = 2.0，H6），6.51（1H，d，s，6 = 8.1，H5），5.28（2H，s，NH2），4.66（2H，s，NH2），3.71 （3H，s，OCH 3）; 5C（d6-DMSO，75MHz），167.3（CO），141.0（C4），134.3（C3），120.7（C6），117.6（d），115.3（C2），113.1 （C5），51.5（OCH3）。
75% for 3 h; Reflux 步骤A：制备3,4-二氨基苯甲酸甲酯：向3,4-二氨基苯甲酸（2.2g，14.5mmol）的MeOH（50ml）溶液中加入浓硫酸（1mL），混合物为 在回流下搅拌3小时。 冷却至环境温度后，减压除去溶剂。 加入饱和碳酸氢钠和乙酸乙酯。 分离有机层，用盐水洗涤，干燥（硫酸钠），过滤并减压浓缩，得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯（1.8g，75％），为固体。
55% for 12 h; Heating / reflux 将亚硫酰氯（16.0mL，220mmol）加入到3,4-二氨基 - 苯甲酸（16.8g，110mmol）的无水MeOH（200mL）悬浮液中。 将得到的混合物加热回流。 12小时后，将溶液连续冷却至室温并减压浓缩。 将残余物在稀NaHCO 3中研磨。 然后，滤出沉淀物并干燥，得到10.1g（55％）目标化合物1007。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7456 - 7460
[2] Patent: US2016/33489, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0204
[3] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 8, p. 3143 - 3156
[4] Patent: WO2005/113489, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[5] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 440
[6] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6321 - 6333
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 3, p. 291 - 298
[8] Patent: WO2014/96864, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00176
[9] Patent: WO2015/175845, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0415
[10] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 1, p. 112 - 119
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 11, p. 2487 - 2497
[12] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1767 - 1773
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6714 - 6723
[14] Patent: WO2007/26024, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[15] Patent: DE151725,
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 11, p. 2791 - 2795
[17] Patent: WO2010/43711, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[18] Patent: US2012/46307, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[19] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 8, p. 2297 - 2304
[20] Bioorganic Chemistry, 2015, vol. 63, p. 72 - 84
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 234 - 245

更多

2. 合成：36692-49-6

99512-09-1

36692-49-6
产率 合成条件 实验步骤
96.7% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 将6.1g4-氨基-3-硝基苯甲酸酯溶于100mL甲醇中，置换N2并在N2Join气氛下搅拌0.6g10％钯碳，置换H2，室温反应4h，反应物用硅藻土过滤，滤液为 旋转干燥溶剂，得到深紫色粘稠油状液体5g。产率96.7％。
参考文献：
[1] Patent: CN103864753, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0059; 0060-0061
3. 合成：36692-49-6

619-05-6

36692-49-6
产率 合成条件 实验步骤
93% With sodium hydroxide; thionyl chloride; sodium chloride In methanol; dichloromethane 参考制备1将3,4-二氨基苯甲酸甲酯3,4-二氨基苯甲酸（3.0g）悬浮在甲醇中，然后滴加1.86ml亚硫酰氯。 每次加入亚硫酰氯两次，每次0.5ml，将所得混合物加热回流10小时40分钟。 蒸馏出亚硫酰氯和甲醇，然后将残余物溶解在二氯甲烷中。 将所形成的溶液用0.5N氢氧化钠水溶液洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。 蒸馏出溶剂。 将残余物用正己烷洗涤，然后干燥，由此得到3.04g目标化合物（产率：93％）。
参考文献：
[1] Patent: US5852011, 1998, A
[2] Patent: US5821258, 1998, A

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合成路线

1. 合成：36692-49-6

67-56-1

619-05-6

36692-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
95% for 4 h; Inert atmosphere 向3,4-二氨基 - 苯甲酸（1.00g，6.58mmol）的15.0ml甲醇溶液中滴加亚硫酰氯（0.72ml，9.80mmol）10分钟。 4小时后，蒸发溶剂，将反应混合物在水和EtOAc之间分配。 将有机层用EtOAc稀释，并依次用碳酸氢钠水溶液，盐水和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。 过滤溶剂并蒸发。 在减压下得到3,4-二氨基 - 苯甲酸甲酯，为棕色固体（993mg，95.0％收率）：1H NMR（CDCl3,500MHz）d 7.49（d，1H，J = 7.01Hz， Ar-H），7.47（s，1H，Ar-H），6.68（d，1H，J = 7.01Hz，Ar-H），3.87（s，3H，-COOCH3），3.80（brs，2H，-NH2） ），3.35（brs，2H，-NH2）; 13C NMR（CDCl3,125MHz）d 166.56,140.89,138.16,120.87,118.23,118,16,52.11; LCMS m / z计算值（MNa）+ 189.06，实测值189.00。
94% for 11 h; Reflux 使用亚硫酰氯（1.24mL，17.1mmol）和MeOH回流，在11小时内将3,4-二氨基苯甲酸（2g，13.14mmol）转化为3,4-甲基二氨基苯甲酸酯2（2.04g，12.27mmol，94％收率）。 。平行地，通过在-20℃下逐滴加入邻氯醌溶液（3.65g，14.84mmol）在无水Et 2 O中15分钟来氧化3-甲氧基儿茶酚（2g，14.27mmol）的溶液。过滤得到3-甲氧基 - [1,2]苯醌1（1.56g，11.29mmol，79％收率），为深绿色固体。将固体用Et 2 O洗涤，并将得到的最终残余物（700mg，5.06mmol）立即重新溶解在CH 2 Cl 2（30mL）中，并将其逐滴加入到甲酯2（660mg，3.97mmol）的溶液中。用乙酸（5滴）轻微酸化相同的溶剂（10mL）。在室温下搅拌1.5小时后，将溶液用水（20mL）稀释，用CH 2 Cl 2（10mL）萃取，将其干燥（Mg 2 SO 4）并真空除去溶剂。使用硅胶色谱法在1：1EtOAc：己烷的流动相中纯化产物，得到黄色固体形式的异构体混合物形式的所需化合物（110mg，41％收率）。 Maj是多数产品和Min少数产品。
91% at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 在0℃下，在搅拌下，将H 2 SO 4（6mL，113mmol）缓慢滴加到3,4-二氨基苯甲酸（3g，19.7mmol）的甲醇（60mL）溶液中。 然后，将混合物加热回流3小时。 加入饱和NaHCO 3溶液直至混合物呈碱性; 然后，用DCM萃取混合物。 将萃取液干燥并真空蒸发，得到产物4（2.98g，91％），为棕色结晶固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.46（dd，J = 8.1,1.8Hz，1H），7.41（d，J = 1.8Hz，1H），6.67（d，J = 8.1Hz，1H），3.85（s） ，3H），3.53（s，4H）。
81% at 20℃; for 3 h; Heating / reflux A）-3,4-二氨基苯甲酸甲酯; 在搅拌下，向甲醇（20ml）中小心地滴加亚硫酰氯（1ml）。 在R.T.分批加入3,4-二氨基苯甲酸（1g）。 搅拌然后将混合物加热回流3小时。 加入饱和碳酸氢钠直至混合物呈碱性，然后将混合物萃取到含有25％甲醇的氯仿中。 将萃取液干燥并真空蒸发，得到产物（0.88g，81％），为棕色结晶固体。 1 H NMR（CDCl 3）7.46（1H，dd，J 2,8Hz），7.40（1H，d，J 2Hz），6.67（1H，d，J 8Hz）和3.84（3H，s）。
79% at 0 - 80℃; 在0℃下，将亚硫酰氯（13.0ml，180mmol）缓慢滴加到3,4-二氨基苯甲酸（25.0g，164mmol）的甲醇（164ml）溶液中。 在室温下搅拌混合物过夜后，将其在80℃下进一步搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体并用甲醇洗涤。 减压浓缩滤液，滤出所得固体，用甲醇洗涤。 将所有得到的固体在减压下在60℃下干燥，得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯。 通过NMR鉴定化合物。 产量：31.16g（79％）.1H-NMR（270MHz，CDCl3）：3.76（s，3H），6.85（d，1H，J = 8.6Hz），7.63（dd，1H，J = 1.9,8.6Hz） ，7.78（d，1H，J = 1.9Hz）。
78% for 24 h; Reflux 向3,4-二氨基苯甲酸（10.0g，0.07mol）和200mL MeOH的溶液中滴加硫酸（30mL）。 回流24小时后，将溶液冷却至室温。 减压除去有机溶剂。 将粗产物用K 2 CO 3水溶液中和，然后用乙酸乙酯/ H 2 O萃取。 收集有机层并将溶剂蒸发至干。 从MeOH中重结晶后得到分离为棕色粉末的产物。 产量：78％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.52（s，4H，NH2），3.82（s，3H，-CH3），6.64（d，1H，Ar-H，J = 8.1Hz），7.38（d，1H， Ar-H，J = 1.8Hz），7.44（d，1H，Ar-H，J = 9.9Hz）。 13C NMR（75MHz，DMSO）：δ51.62,114.86,118.31,121.03,123.22,133.08,140.39,167.33
75.5% for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下，将3,4-二氨基苯甲酸（9）（2g，0.014mol）加入到无水甲醇（50mL）中。将混合物冷却并浓缩。加入H 2 SO 4（2mL）。然后将所得溶液回流18小时。此后，将溶液冷却并用10％碳酸氢钠（40mL）洗涤。将溶液转移至分液漏斗中，加入乙酸乙酯（40mL）。用乙酸乙酯（3×20mL）进一步萃取水层。将合并的有机层用5％碳酸氢钠（20mL）洗涤并干燥（MgSO 4）。真空除去溶剂，得到棕色固体，将其用石油醚（40/60）：乙酸乙酯重结晶纯化，得到棕色针状的3,4-二氨基苯甲酸甲酯（10）（1.65g，75.5％）;熔点105℃; Rf = 0.47（乙酸乙酯）; mlz 167.0（MH +）; vmax（KBr）/ cm -111705（CO），1267（CO）;δH（d6-DMSO，300MHz）7.16（1H，d，J2,6 = 2.0，H2），7.10（1H，dd， 6,5 = 8.1，J6,2 = 2.0，H6），6.51（1H，d，s，6 = 8.1，H5），5.28（2H，s，NH2），4.66（2H，s，NH2），3.71 （3H，s，OCH 3）; 5C（d6-DMSO，75MHz），167.3（CO），141.0（C4），134.3（C3），120.7（C6），117.6（d），115.3（C2），113.1 （C5），51.5（OCH3）。
75% for 3 h; Reflux 步骤A：制备3,4-二氨基苯甲酸甲酯：向3,4-二氨基苯甲酸（2.2g，14.5mmol）的MeOH（50ml）溶液中加入浓硫酸（1mL），混合物为 在回流下搅拌3小时。 冷却至环境温度后，减压除去溶剂。 加入饱和碳酸氢钠和乙酸乙酯。 分离有机层，用盐水洗涤，干燥（硫酸钠），过滤并减压浓缩，得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯（1.8g，75％），为固体。
55% for 12 h; Heating / reflux 将亚硫酰氯（16.0mL，220mmol）加入到3,4-二氨基 - 苯甲酸（16.8g，110mmol）的无水MeOH（200mL）悬浮液中。 将得到的混合物加热回流。 12小时后，将溶液连续冷却至室温并减压浓缩。 将残余物在稀NaHCO 3中研磨。 然后，滤出沉淀物并干燥，得到10.1g（55％）目标化合物1007。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7456 - 7460
[2] Patent: US2016/33489, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0204
[3] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 8, p. 3143 - 3156
[4] Patent: WO2005/113489, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[5] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 440
[6] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6321 - 6333
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 3, p. 291 - 298
[8] Patent: WO2014/96864, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00176
[9] Patent: WO2015/175845, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0415
[10] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 1, p. 112 - 119
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 11, p. 2487 - 2497
[12] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1767 - 1773
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6714 - 6723
[14] Patent: WO2007/26024, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[15] Patent: DE151725,
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 11, p. 2791 - 2795
[17] Patent: WO2010/43711, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[18] Patent: US2012/46307, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[19] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 8, p. 2297 - 2304
[20] Bioorganic Chemistry, 2015, vol. 63, p. 72 - 84
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 234 - 245

更多

2. 合成：36692-49-6

99512-09-1

36692-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
96.7% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 将6.1g4-氨基-3-硝基苯甲酸酯溶于100mL甲醇中，置换N2并在N2Join气氛下搅拌0.6g10％钯碳，置换H2，室温反应4h，反应物用硅藻土过滤，滤液为 旋转干燥溶剂，得到深紫色粘稠油状液体5g。产率96.7％。
参考文献：
[1] Patent: CN103864753, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0059; 0060-0061
3. 合成：36692-49-6

619-05-6

36692-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With sodium hydroxide; thionyl chloride; sodium chloride In methanol; dichloromethane 参考制备1将3,4-二氨基苯甲酸甲酯3,4-二氨基苯甲酸（3.0g）悬浮在甲醇中，然后滴加1.86ml亚硫酰氯。 每次加入亚硫酰氯两次，每次0.5ml，将所得混合物加热回流10小时40分钟。 蒸馏出亚硫酰氯和甲醇，然后将残余物溶解在二氯甲烷中。 将所形成的溶液用0.5N氢氧化钠水溶液洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。 蒸馏出溶剂。 将残余物用正己烷洗涤，然后干燥，由此得到3.04g目标化合物（产率：93％）。
参考文献：
[1] Patent: US5852011, 1998, A
[2] Patent: US5821258, 1998, A
4. 合成：36692-49-6

3987-92-6

36692-49-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2197,2199
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1106 - 1109
[3] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 4, p. 919 - 926
5. 合成：36692-49-6

22907-68-2

36692-49-6
参考文献：
[1] Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2093 - 2097
[2] Patent: US6660742, 2003, B2. Location in patent: Page column 35
6. 合成：36692-49-6

1588-83-6

36692-49-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1106 - 1109
[2] Patent: DE151725,
[3] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 4, p. 919 - 926
7. 合成：36692-49-6

528-45-0

36692-49-6
参考文献：
[1] Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2093 - 2097
8. 合成：36692-49-6

1539-06-6

36692-49-6
参考文献：
[1] Patent: DE151725,

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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