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咔唑 有机发光二极管 液晶(LC)材料 聚合物
红色荧光掺杂材料
3-(叔丁基)咔唑

CAS号：37500-95-1

CAS号37500-95-1, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为279.42, 分子式C20H25N, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供37500-95-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,6-二叔丁基咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole

货号：BD219968 3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole 标准纯度：, 98%
37500-95-1
37500-95-1
37500-95-1

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole
中文名称 : 3,6-二叔丁基咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 37500-95-1
分子式 : C20H25N
线性分子式 : ((C(CH3)3)C6H3)2NH
分子量 : 279.42
MDL NO : MFCD03425849
沸点 : -
Pubchem ID : 15469209
InChIKey : OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD219968

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 21
Num. arom. heavy atoms 13
Fraction Csp3 0.4
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 94.34
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

15.79 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.45
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

6.73
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.92
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

4.81
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

6.11
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

5.4

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-6.14
Solubility 0.000203 mg/ml ; 0.000000727 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-6.87
Solubility 0.000038 mg/ml ; 0.000000136 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-7.38
Solubility 0.0000117 mg/ml ; 0.000000042 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.23 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.9

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：37500-95-1

507-20-0

86-74-8

37500-95-1
产率 合成条件 实验步骤
75% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 25℃; for 24 h; 加入9H-咔唑（1）（5.00g，29.9mmol）的二氯甲烷溶液，氯化叔丁基（6.6ml，59.8mmol）和氯化铝（4.00g，29.9mmol）。 在室温下搅拌24小时（25℃，等等）后，倒入冰水（100mL）中。 用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥，过滤，得到溶剂，在室温减压下从滤液中蒸馏出粗产物。 粗产物用石油醚，3,6-二叔丁基-9H-咔唑重结晶，得到（2a）6.30g（产率：75％）。
69% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; 向冷却至0℃的500mL三颈烧瓶中的咔唑（10g，60mmol），无水AlCl 3（8.0g，60mmol）和CH 2 Cl 2（200mL）的混合物中滴加t-BuCl溶液。 （13.2mL，120mmol）的CH 2 Cl 2（40mL）溶液。 添加后，将混合物在相同温度下搅拌10分钟，然后移去冰浴并继续反应24小时。 然后将混合物倒入冰水（400mL）中并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机相用MgSO 4干燥。 过滤后，蒸发过滤，得到灰白色粗产物，将其重结晶，得到白色晶体（11.6g，69％）; Rf = 0.71（PE：EtOAc = 3：1）; M.p。：228-230℃，（点燃233-235℃）; 1H NMR：（CDCl3,500MHz）δ：8.09（s，2H），7.83（s，1H），7.47（m，2H），7.33（d，J = 8.45Hz，2H），1.46（s，18H） 这符合文献报道的那些。
60.6% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; 通过在圆底烧瓶中放入约10g咔唑（C12H9N），然后加入300ml硝基甲烷和25gm的ZnCl来开始该过程。 然后，将20ml叔丁基氯（t-BuCl）逐渐滴加到溶液中，并将溶液在室温下连续搅拌约20小时。 将所得溶液转移到烧杯中，并向烧杯中加入350ml水以进行水解反应。在预定的反应时间后，加入二氯甲烷（CH 2 Cl 2）进行萃取，收集有机层。。 使用分别使用去离子水和饱和氯化钠水溶液进一步进行有机层的另一次萃取。 使用重结晶法（溶剂为己烷）纯化所得粗产物，得到第一中间产物（由式（51）表示），3,6-二叔丁基咔唑，其中产率为约60.6％。
60% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 10.33 h; Cooling with ice 将咔唑（5.016g，30mmol）和AlCl 3（4.0g，30mmol）悬浮在CH 2 Cl 2（120mL）中。 冷却至0℃后，在20分钟内滴加叔丁基氯（7.5ml，60mmol）的CH 2 Cl 2（20mL）溶液，得到深黄色溶液。 将混合物在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌9小时，然后倒入冰水中并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机相用水，盐水灰化，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过重结晶（CH 2 Cl 2 /石油醚）纯化粗产物，得到D1，为白色固体（5.03g，60％）。 1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ8.07（d，J 1.8Hz，2H），7.85（s，1H），7.46（dd，J 8.4,1.8Hz，2H），7.33（d，J 8.4Hz，2H） ），1.45（s，18H）。
54% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 9 h; 3,6-二叔丁基-9-咔唑（I）。将咔唑（5.0g，0.03mol）溶解在100mL CH 2 Cl 2中，冷却至0°，并缓慢加入2-氯-2-甲基丙烷（6.6mL，0.06mol）在20mL CH 2 Cl 2中的溶液。在1小时的过程中，在不断搅拌下分小份引入AlCl 3（4.0g，0.03mol），并将反应混合物在室温下搅拌8小时。然后将烧瓶用冰冷却，在搅拌下分小份加入300mL水，将混合物倒入500mL水中，用CH 2 Cl 2（7×100mL）萃取。用水洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，在旋转蒸发器上除去溶剂。残余物用己烷三次结晶，得到白色结晶粉末。产量4.5g（54％），熔点229-231℃。 IR光谱，ν，cm -1：3414（NH），3064（Ph-H），2960-2862（CH 3）。 1H NMR谱，δ，ppm：8.07s（2H，Ar-H），7.84s（1，NH），7.46d（2H，Ar-H），7.32d（2，Ar-H），1.45s（18 ，-CH3）。 13 C NMR谱，δ，ppm：143.2,138.0,123.5,123.3,116.1,110.0,34.7,32.1。质谱，m / z：279.19 [M] +。发现，百分比：C85.25; H 9.89; N 6.16。 C20H25N。计算，百分比：C 85.97; H9.02; N 5.01。
54% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; 将咔唑（5.01g，30mmol）和AlCl 3（3.99g，30mmol）称入250mL三颈圆底烧瓶中。将二氯甲烷（DCM，100mL）加入烧瓶中，用冰水浴将溶液冷却至0℃。将叔丁基氯（t-BuCl，66mmol，7.3mL）溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中并在0℃下滴加到烧瓶中。将所得溶液在室温（RT）下搅拌过夜。向反应混合物中加入100g冷水，萃取有机相。用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤水相，合并有机相，用MgSO 4干燥。除去溶剂后，通过从CH 2 Cl 2 /石油醚混合物中重结晶纯化残余物，得到浅白色固体。产量：54％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δH（ppm）8.07（2H，s，Ar），7.66（1H，s，NH），7.47-7.42（2H，d，J = 8.4Hz，Ar），7.25-7.22 （2H，d，J = 8.8Hz，Ar），1.44（18H，s）。 13 C NMR（CDCl 3,100MHz）：δC（ppm）142.49,138.29,123.76,123.56,116.40,110.30,34.96,32.31。
45% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气下，向咔唑（6.6g，39.5mmol）和氯化锌（II）（16.2g，118.8mmol）的硝基甲烷（100.0ml）溶液中滴加2-氯-2-甲基丙烷（11.1g，120.0mmol）。 气氛和搅拌。 在15分钟内加入2-氯-2-甲基丙烷。 将混合物在室温下搅拌24小时。 然后加入水（100.0ml）。 用二氯甲烷（3×60.0ml）萃取产物。 用水（3×100.0ml）洗涤有机层，然后用MgSO 4干燥，并在真空下蒸发二氯甲烷。 通过从热己烷中重结晶纯化产物，得到白色产物晶体，其量为5.0g（产率45.0％）。1 H NMR（CDCl 3）：δ8.06（d，2Hcz，J = 1.6Hz） ，7.83（s，br，IH，NH），7.45（dd，2 Hcz，Ji = 8.8 Hz，J2 = 1.6 Hz），7.30（d，2 H Cz，J = 8.8 Hz），1.45（s，18 H） ，9 x CH 3）。 13 C NMR（CDCl3）：δ142.04,137.84,123.38,123.18,116.06,109.88,24.78,32.13。
40%
Stage #1: With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 5 h; 		（2）将咔唑（1.0g，6mmol，1.0当量）和ZnCl 2（2.45g，18mmol，3.0当量）溶解在20mL硝基甲烷中并用氮气保护。 在室温下搅拌几分钟后，用注射器将氯化叔丁烷（1.7g，18mmol，3.0当量）注入室温下反应5h。 TCL板试验反应，反应完全，加水淬灭，二氯甲烷萃取2次，充分和盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥。 减压干燥溶剂，得到粗产物，将其在硅胶上分离并与硅胶分离，粒径为200-300目，乙酸乙酯/石油醚的洗脱液比为1:20，产物3，产率为40percent。
36% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 168 h; Inert atmosphere 将ZnCl 2（62.5g，458.5mmol）装入反应瓶（1000mL）中，加热至80℃，并在80℃下抽真空12小时以除去其中的水分。将咔唑（25g，149.5mmol）加入反应瓶中，然后用氩气吹扫并抽真空几个循环。将硝基甲烷（400mL）和2-氯-2-甲基丙烷（49mL）依次加入到反应瓶中作为溶剂，并将反应在室温下搅拌7天。此后，将去离子水（400mL）加入到所得混合物中，搅拌数十分钟。用二氯甲烷萃取混合物，依次用碳酸钠溶液，水和盐水洗涤萃取（有机层）。在洗涤过的萃取液中加入无水硫酸镁以除去其水，然后过滤，得到滤液。通过旋转蒸发器除去滤液的大部分有机溶剂，得到浓缩滤液。通过硅胶柱（240-400目）和己烷/乙酸乙酯（10/1）洗脱液的色谱法纯化浓缩的滤液，得到白色针状固体（15g，产率= 36％）。上述反应如式28所示，式28中的产物的光谱数据如下所示。 1H-NMR（CDCl3,300MHz，δH/ ppm）：1.41（18H，s），7.30（2H，d，8.7Hz），7.44（2H，d，1.8和8.7Hz），8.05（2H，d，1.8）赫兹）。
32% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 20.50 h; 3A。制备3,6-双（1,1-二甲基乙基）-9H-咔唑。向装有顶置式搅拌器，氮气鼓泡器和加料漏斗的500mL三颈圆底烧瓶中加入20.02g（120.8mmol）咔唑，49.82g（365.5mmol）ZnCl 2，和室温下300mL硝基甲烷。在2.5小时内，从加料漏斗中向所得深棕色浆液中滴加49.82g（365.5mmol）2-氯-2-甲基丙烷（也称为叔丁基氯）。加完后，将所得浆液再搅拌18小时，将反应混合物倒入800mL冰冷水中，用二氯甲烷（3×500mL）萃取。合并的萃取液用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，首先通过旋转蒸发，然后在高真空下蒸发除去硝基甲烷。将所得残余物溶于热的二氯甲烷（70mL）中，然后加入热己烷（50mL），将所得溶液冷却至室温，然后将其置于冰箱中过夜。分离所得固体，用冷己烷洗涤，然后在高真空下干燥，得到10.80g（32.0％）所需产物，为灰白色晶体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.11（d，J = 1.6Hz，2H），7.75（s，1H），7.48（dd，J = 8.5,1.9Hz，2H），7.31（d，J = 8.5Hz） ，2H），1.48（s，18H）。 13C {1H} NMR（101MHz，CDCl3）δ142.17（s），137.96（s），123.45（s），123.28（s），116.11（s），109.97（s），34.73（s），32.09（s） ）。
11% With zinc(II) chloride In nitromethane for 5 h; 合成N-（4-氟苯基）-3,6-双[3,6-叔丁基 - （咔唑-9-基）] - 咔唑-3,6-双（叔丁基）咔唑-tBuCzT的悬浮液244 在1L硝基甲烷中加入g（1.79mol，3.0当量）ZnCl2和100g（0.598mol，1.0当量）咔唑溶液，191g（2.06mol，3.4当量）叔丁基氯，搅拌混合物 在加入1升水之前恰好5小时。 将水层用2x500mL二氯甲烷（DCM）萃取，然后将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 然后通过从乙醇中结晶纯化粗棕色粘稠油状物，得到19.0g（0.0682mol，11％）白色针状物。
11% With zinc(II) chloride In nitromethane for 5 h; 合成实施例5 N-（4-氟苯基）-3,6-双[3,6-叔丁基 - （咔唑-9-基）] - 咔唑-3,6-双（叔丁基）咔唑的合成 - tBuCzTo悬浮液 在1L硝基甲烷中加入244g（1.79mol，3.0当量）ZnCl2和100g（0.598mol，1.0当量）咔唑溶液，加入191g（2.06mol，3.4当量）叔丁基氯和该混合物 在加入1L水之前搅拌恰好5小时。水层用2x500mL二氯甲烷（DCM）萃取，然后将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。然后通过从乙醇中结晶纯化粗棕色粘稠油状物。 得到19.0克（0.0682摩尔，11％）白色针状物。
64.5 mg With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; Molecular sieve; Inert atmosphere 将咔唑（61.4g，0.368mol），无水氯化锌（Strem，100.0g，0.734mol）和1210ml硝基甲烷在活化的4A筛上干燥过夜，将其装入带有机械搅拌器的烘箱干燥的2升罐中， 加入漏斗和氮气入口，在室温下逐滴加入叔丁基氯（81.1ml，0.734mol）并将反应物搅拌过夜。 通过LCMS跟踪反应。 完成后，加入200ml甲醇并将混合物搅拌1小时。 通过旋转蒸发除去溶剂，将混合物溶于二氯甲烷中并用水洗涤。 将二氯甲烷减少至约100g并加入约300ml甲醇并将所得混合物搅拌过夜，然后过滤沉淀的固体并干燥第一批产物。 将母液还原并与己烷合并，得到第二批产物。 得到64.5g灰白色固体

更多
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 11, p. 9160 - 9169
[2] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 17, p. 5592 - 5593
[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 28, p. 3382 - 3384
[4] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 9, p. 986 - 987
[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2012, vol. 13, # 1, p. 43 - 52
[6] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 17, p. 2136 - 2138
[7] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 71, p. 66978 - 66989
[8] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 6, p. 1141 - 1148
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[12] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 12, p. 4559 - 4567
[13] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252
[14] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 43, p. 9083 - 9086
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[69] Patent: US2017/162916, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0073
[70] Patent: CN107540663, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051

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2. 合成：37500-95-1

507-20-0

86-74-8

7646-85-7

37500-95-1
参考文献：
[1] Patent: US2010/331509, 2010, A1
3. 合成：37500-95-1

34601-54-2

37500-95-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 17, p. 6513 - 6520

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1. 合成：37500-95-1

507-20-0

86-74-8

37500-95-1
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 25℃; for 24 h; 加入9H-咔唑（1）（5.00g，29.9mmol）的二氯甲烷溶液，氯化叔丁基（6.6ml，59.8mmol）和氯化铝（4.00g，29.9mmol）。 在室温下搅拌24小时（25℃，等等）后，倒入冰水（100mL）中。 用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥，过滤，得到溶剂，在室温减压下从滤液中蒸馏出粗产物。 粗产物用石油醚，3,6-二叔丁基-9H-咔唑重结晶，得到（2a）6.30g（产率：75％）。
69% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; 向冷却至0℃的500mL三颈烧瓶中的咔唑（10g，60mmol），无水AlCl 3（8.0g，60mmol）和CH 2 Cl 2（200mL）的混合物中滴加t-BuCl溶液。 （13.2mL，120mmol）的CH 2 Cl 2（40mL）溶液。 添加后，将混合物在相同温度下搅拌10分钟，然后移去冰浴并继续反应24小时。 然后将混合物倒入冰水（400mL）中并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机相用MgSO 4干燥。 过滤后，蒸发过滤，得到灰白色粗产物，将其重结晶，得到白色晶体（11.6g，69％）; Rf = 0.71（PE：EtOAc = 3：1）; M.p。：228-230℃，（点燃233-235℃）; 1H NMR：（CDCl3,500MHz）δ：8.09（s，2H），7.83（s，1H），7.47（m，2H），7.33（d，J = 8.45Hz，2H），1.46（s，18H） 这符合文献报道的那些。
60.6% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; 通过在圆底烧瓶中放入约10g咔唑（C12H9N），然后加入300ml硝基甲烷和25gm的ZnCl来开始该过程。 然后，将20ml叔丁基氯（t-BuCl）逐渐滴加到溶液中，并将溶液在室温下连续搅拌约20小时。 将所得溶液转移到烧杯中，并向烧杯中加入350ml水以进行水解反应。在预定的反应时间后，加入二氯甲烷（CH 2 Cl 2）进行萃取，收集有机层。。 使用分别使用去离子水和饱和氯化钠水溶液进一步进行有机层的另一次萃取。 使用重结晶法（溶剂为己烷）纯化所得粗产物，得到第一中间产物（由式（51）表示），3,6-二叔丁基咔唑，其中产率为约60.6％。
60% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 10.33 h; Cooling with ice 将咔唑（5.016g，30mmol）和AlCl 3（4.0g，30mmol）悬浮在CH 2 Cl 2（120mL）中。 冷却至0℃后，在20分钟内滴加叔丁基氯（7.5ml，60mmol）的CH 2 Cl 2（20mL）溶液，得到深黄色溶液。 将混合物在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌9小时，然后倒入冰水中并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机相用水，盐水灰化，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过重结晶（CH 2 Cl 2 /石油醚）纯化粗产物，得到D1，为白色固体（5.03g，60％）。 1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ8.07（d，J 1.8Hz，2H），7.85（s，1H），7.46（dd，J 8.4,1.8Hz，2H），7.33（d，J 8.4Hz，2H） ），1.45（s，18H）。
54% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 9 h; 3,6-二叔丁基-9-咔唑（I）。将咔唑（5.0g，0.03mol）溶解在100mL CH 2 Cl 2中，冷却至0°，并缓慢加入2-氯-2-甲基丙烷（6.6mL，0.06mol）在20mL CH 2 Cl 2中的溶液。在1小时的过程中，在不断搅拌下分小份引入AlCl 3（4.0g，0.03mol），并将反应混合物在室温下搅拌8小时。然后将烧瓶用冰冷却，在搅拌下分小份加入300mL水，将混合物倒入500mL水中，用CH 2 Cl 2（7×100mL）萃取。用水洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，在旋转蒸发器上除去溶剂。残余物用己烷三次结晶，得到白色结晶粉末。产量4.5g（54％），熔点229-231℃。 IR光谱，ν，cm -1：3414（NH），3064（Ph-H），2960-2862（CH 3）。 1H NMR谱，δ，ppm：8.07s（2H，Ar-H），7.84s（1，NH），7.46d（2H，Ar-H），7.32d（2，Ar-H），1.45s（18 ，-CH3）。 13 C NMR谱，δ，ppm：143.2,138.0,123.5,123.3,116.1,110.0,34.7,32.1。质谱，m / z：279.19 [M] +。发现，百分比：C85.25; H 9.89; N 6.16。 C20H25N。计算，百分比：C 85.97; H9.02; N 5.01。
54% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; 将咔唑（5.01g，30mmol）和AlCl 3（3.99g，30mmol）称入250mL三颈圆底烧瓶中。将二氯甲烷（DCM，100mL）加入烧瓶中，用冰水浴将溶液冷却至0℃。将叔丁基氯（t-BuCl，66mmol，7.3mL）溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中并在0℃下滴加到烧瓶中。将所得溶液在室温（RT）下搅拌过夜。向反应混合物中加入100g冷水，萃取有机相。用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤水相，合并有机相，用MgSO 4干燥。除去溶剂后，通过从CH 2 Cl 2 /石油醚混合物中重结晶纯化残余物，得到浅白色固体。产量：54％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δH（ppm）8.07（2H，s，Ar），7.66（1H，s，NH），7.47-7.42（2H，d，J = 8.4Hz，Ar），7.25-7.22 （2H，d，J = 8.8Hz，Ar），1.44（18H，s）。 13 C NMR（CDCl 3,100MHz）：δC（ppm）142.49,138.29,123.76,123.56,116.40,110.30,34.96,32.31。
45% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气下，向咔唑（6.6g，39.5mmol）和氯化锌（II）（16.2g，118.8mmol）的硝基甲烷（100.0ml）溶液中滴加2-氯-2-甲基丙烷（11.1g，120.0mmol）。 气氛和搅拌。 在15分钟内加入2-氯-2-甲基丙烷。 将混合物在室温下搅拌24小时。 然后加入水（100.0ml）。 用二氯甲烷（3×60.0ml）萃取产物。 用水（3×100.0ml）洗涤有机层，然后用MgSO 4干燥，并在真空下蒸发二氯甲烷。 通过从热己烷中重结晶纯化产物，得到白色产物晶体，其量为5.0g（产率45.0％）。1 H NMR（CDCl 3）：δ8.06（d，2Hcz，J = 1.6Hz） ，7.83（s，br，IH，NH），7.45（dd，2 Hcz，Ji = 8.8 Hz，J2 = 1.6 Hz），7.30（d，2 H Cz，J = 8.8 Hz），1.45（s，18 H） ，9 x CH 3）。 13 C NMR（CDCl3）：δ142.04,137.84,123.38,123.18,116.06,109.88,24.78,32.13。
40%
Stage #1: With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 5 h; 		（2）将咔唑（1.0g，6mmol，1.0当量）和ZnCl 2（2.45g，18mmol，3.0当量）溶解在20mL硝基甲烷中并用氮气保护。 在室温下搅拌几分钟后，用注射器将氯化叔丁烷（1.7g，18mmol，3.0当量）注入室温下反应5h。 TCL板试验反应，反应完全，加水淬灭，二氯甲烷萃取2次，充分和盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥。 减压干燥溶剂，得到粗产物，将其在硅胶上分离并与硅胶分离，粒径为200-300目，乙酸乙酯/石油醚的洗脱液比为1:20，产物3，产率为40percent。
36% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 168 h; Inert atmosphere 将ZnCl 2（62.5g，458.5mmol）装入反应瓶（1000mL）中，加热至80℃，并在80℃下抽真空12小时以除去其中的水分。将咔唑（25g，149.5mmol）加入反应瓶中，然后用氩气吹扫并抽真空几个循环。将硝基甲烷（400mL）和2-氯-2-甲基丙烷（49mL）依次加入到反应瓶中作为溶剂，并将反应在室温下搅拌7天。此后，将去离子水（400mL）加入到所得混合物中，搅拌数十分钟。用二氯甲烷萃取混合物，依次用碳酸钠溶液，水和盐水洗涤萃取（有机层）。在洗涤过的萃取液中加入无水硫酸镁以除去其水，然后过滤，得到滤液。通过旋转蒸发器除去滤液的大部分有机溶剂，得到浓缩滤液。通过硅胶柱（240-400目）和己烷/乙酸乙酯（10/1）洗脱液的色谱法纯化浓缩的滤液，得到白色针状固体（15g，产率= 36％）。上述反应如式28所示，式28中的产物的光谱数据如下所示。 1H-NMR（CDCl3,300MHz，δH/ ppm）：1.41（18H，s），7.30（2H，d，8.7Hz），7.44（2H，d，1.8和8.7Hz），8.05（2H，d，1.8）赫兹）。
32% With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; for 20.50 h; 3A。制备3,6-双（1,1-二甲基乙基）-9H-咔唑。向装有顶置式搅拌器，氮气鼓泡器和加料漏斗的500mL三颈圆底烧瓶中加入20.02g（120.8mmol）咔唑，49.82g（365.5mmol）ZnCl 2，和室温下300mL硝基甲烷。在2.5小时内，从加料漏斗中向所得深棕色浆液中滴加49.82g（365.5mmol）2-氯-2-甲基丙烷（也称为叔丁基氯）。加完后，将所得浆液再搅拌18小时，将反应混合物倒入800mL冰冷水中，用二氯甲烷（3×500mL）萃取。合并的萃取液用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，首先通过旋转蒸发，然后在高真空下蒸发除去硝基甲烷。将所得残余物溶于热的二氯甲烷（70mL）中，然后加入热己烷（50mL），将所得溶液冷却至室温，然后将其置于冰箱中过夜。分离所得固体，用冷己烷洗涤，然后在高真空下干燥，得到10.80g（32.0％）所需产物，为灰白色晶体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.11（d，J = 1.6Hz，2H），7.75（s，1H），7.48（dd，J = 8.5,1.9Hz，2H），7.31（d，J = 8.5Hz） ，2H），1.48（s，18H）。 13C {1H} NMR（101MHz，CDCl3）δ142.17（s），137.96（s），123.45（s），123.28（s），116.11（s），109.97（s），34.73（s），32.09（s） ）。
11% With zinc(II) chloride In nitromethane for 5 h; 合成N-（4-氟苯基）-3,6-双[3,6-叔丁基 - （咔唑-9-基）] - 咔唑-3,6-双（叔丁基）咔唑-tBuCzT的悬浮液244 在1L硝基甲烷中加入g（1.79mol，3.0当量）ZnCl2和100g（0.598mol，1.0当量）咔唑溶液，191g（2.06mol，3.4当量）叔丁基氯，搅拌混合物 在加入1升水之前恰好5小时。 将水层用2x500mL二氯甲烷（DCM）萃取，然后将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 然后通过从乙醇中结晶纯化粗棕色粘稠油状物，得到19.0g（0.0682mol，11％）白色针状物。
11% With zinc(II) chloride In nitromethane for 5 h; 合成实施例5 N-（4-氟苯基）-3,6-双[3,6-叔丁基 - （咔唑-9-基）] - 咔唑-3,6-双（叔丁基）咔唑的合成 - tBuCzTo悬浮液 在1L硝基甲烷中加入244g（1.79mol，3.0当量）ZnCl2和100g（0.598mol，1.0当量）咔唑溶液，加入191g（2.06mol，3.4当量）叔丁基氯和该混合物 在加入1L水之前搅拌恰好5小时。水层用2x500mL二氯甲烷（DCM）萃取，然后将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。然后通过从乙醇中结晶纯化粗棕色粘稠油状物。 得到19.0克（0.0682摩尔，11％）白色针状物。
64.5 mg With zinc(II) chloride In nitromethane at 20℃; Molecular sieve; Inert atmosphere 将咔唑（61.4g，0.368mol），无水氯化锌（Strem，100.0g，0.734mol）和1210ml硝基甲烷在活化的4A筛上干燥过夜，将其装入带有机械搅拌器的烘箱干燥的2升罐中， 加入漏斗和氮气入口，在室温下逐滴加入叔丁基氯（81.1ml，0.734mol）并将反应物搅拌过夜。 通过LCMS跟踪反应。 完成后，加入200ml甲醇并将混合物搅拌1小时。 通过旋转蒸发除去溶剂，将混合物溶于二氯甲烷中并用水洗涤。 将二氯甲烷减少至约100g并加入约300ml甲醇并将所得混合物搅拌过夜，然后过滤沉淀的固体并干燥第一批产物。 将母液还原并与己烷合并，得到第二批产物。 得到64.5g灰白色固体

更多
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[68] Patent: CN103641856, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0104; 0118; 0139
[69] Patent: US2017/162916, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0073
[70] Patent: CN107540663, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051

更多

2. 合成：37500-95-1

507-20-0

86-74-8

7646-85-7

37500-95-1
参考文献：
[1] Patent: US2010/331509, 2010, A1
3. 合成：37500-95-1

34601-54-2

37500-95-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 17, p. 6513 - 6520
4. 合成：37500-95-1

507-20-0

86-74-8

34601-54-2

34601-53-1

37500-95-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 17, p. 6513 - 6520
5. 合成：37500-95-1

507-19-7

86-74-8

37500-95-1
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 43, p. 17223 - 17232
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 4 h; Inert atmosphere 一般步骤：在氮保护体系下，将3-溴-9H-咔唑1.6mmol，四（三苯基膦）钯0.64mmol，无水碳酸钾1.92mmol苯基硼酸1.92mmol溶于N，N-二甲基甲酰胺：H2O =（15ml：2ml）混合溶剂中 搅拌4小时，反应完成后，冷却至室温，混合溶液用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水Mg干燥干燥，蒸发，蒸发，柱色谱后得到产物，得到3-苯基 -9H-咔唑（A-1）1.44mmol，收率90％。 用相同的A-1方法，通过柱色谱法得到白色固体产物3,6-二苯基-9H-咔唑（A-2），产率为33％。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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