CAS号：37669-64-0

CAS号37669-64-0, 是吡啶类化合物, 分子量为188.02, 分子式C6H6BrNO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供37669-64-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-溴吡啶-5-甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-3-pyridinemethanol , 3-Bromo-5-(hydroxymethyl)pyridine

货号：BD28547 5-Bromo-3-pyridinemethanol 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	5-Bromo-3-pyridinemethanol , 3-Bromo-5-(hydroxymethyl)pyridine
中文名称 :	3-溴吡啶-5-甲醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	37669-64-0
分子式 :	C₆H₆BrNO
线性分子式 :	-
分子量 :	188.02
MDL NO :	MFCD03265757
沸点 :	-
Pubchem ID :	2784733
InChIKey :	WDVDHJLKXYCOFS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD28547

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	9
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.17
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	38.06
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	33.12 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.61
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.66
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.18
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.65
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.89
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.2

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.85
Solubility	2.66 mg/ml ; 0.0142 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-0.93
Solubility	22.0 mg/ml ; 0.117 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.71
Solubility	0.368 mg/ml ; 0.00196 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.98 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.35

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~13 ►

1. 合成：37669-64-0

113118-81-3

37669-64-0

产率

合成条件

实验步骤

95%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 1 h;

在0℃下，将硼氢化钠（2.2g，59.1mmol）加入到5-溴 - 吡啶-3-甲醛（10.0g，53.7mmol）的MeOH（100mL）悬浮液中。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后通过加入水（5.0mL）淬灭。蒸发溶剂，得到浅黄色油状物，将其重新溶解在EtOAc中并用水洗涤。用无水物干燥有机层。过滤并真空浓缩Na 2 SO 4，得到标题化合物（9.6g，95％），为无色油状物。 MS：188.0和190.0（M + H +）。

95%

at 0℃; for 1 h;

[A]（5-溴 - 吡啶-3-基） - 甲醇将硼氢化钠（2.2g，59.1mmol）加入到5-溴 - 吡啶-3-甲醛（10.0g，53.7mmol）的MeOH悬浮液中（在0℃下将混合物在0℃下搅拌1小时，然后通过加入水（5.0mL）淬灭。蒸发溶剂，得到浅黄色油状物，将其重新溶解在EtOAc中并用水洗涤。用无水物干燥有机层。过滤Na 2 SO 4并真空浓缩，得到标题化合物（9.6g，95％），为无色油状物。 MS：188.0和190.0（M + H +）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XLV）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LII）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XLVII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LVI）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

步骤1向5-溴烟碱醛（XXIV）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌 3小时将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XXX）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

步骤1（0829）向5-溴烟碱醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量）并搅拌反应混合物在室温下保持3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

步骤1向5-溴烟碱醛（XXXIX）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌 3小时将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLVI）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXIX）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XL VI）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLIV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 'HNMR（CDC13,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴烟碱醛（LV）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌。 3小时将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LXII）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（LV）（2.0g，10.8mmol，1当量）在MeOH（20mL）中的溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量）并在室温下搅拌反应混合物温度3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LXII）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 25℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBLL（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCh，500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBLL（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（LV）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBHi（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LXII）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 'HNMR（CDCI3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（LV）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LXII）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLIV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 'HNMR（CDCI3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

步骤1向5-溴烟碱醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）在MeOH（20mL）中的溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量）并搅拌反应混合物在室温下保持3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

步骤1向5-溴烟碱醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBLL（2.4g，64.9mmol，6当量）并搅拌反应混合物在室温下保持3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 25℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVII）（2.0g，10.8mmol，1当量）在MeOH（20mL）中的溶液中加入NaB（2.4g，64.9mmol，6当量）并在室温下搅拌反应混合物。温度3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLIV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 TiNMR iCDC，500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBLL（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 'HNMR（CDC13,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（LIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LX）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

步骤1向5-溴烟醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌 3小时将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

步骤1（0831）向5-溴烟碱醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量）并搅拌反应混合物在室温下保持3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

步骤1（0853）向5-溴烟醛（LIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量）并搅拌反应混合物在室温下保持3小时。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（LX）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

86%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; ammonium chloride In ethanol

步骤1：（5-溴吡啶-3-基）甲醇在0℃下，向5-溴烟碱醛（4.36g，23.4mmol）的EtOH（90mL）溶液中加入硼氢化钠（4.4g，120mmol）。将反应混合物搅拌并温热至室温过夜，然后通过加入饱和的水溶液淬灭。氯化铵。将混合物浓缩至小体积，残余物用EtOAc萃取。合并有机溶液，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到（4.21g，86％）浅黄色油状物，其不经纯化而使用。 LCMS：（FA）ES + 186.0。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/79452, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 143
[2] Patent: US2013/143863, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1076; 1077; 1078
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4913 - 4925
[4] Patent: US2013/267495, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0454-0455
[5] Patent: US2013/296302, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0549
[6] Patent: US2014/194441, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0426
[7] Patent: US2016/68548, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0829
[8] Patent: US2016/68550, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1095
[9] Patent: WO2016/40193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0742
[10] Patent: WO2017/23989, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0640; 0641
[11] Patent: WO2017/23975, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644; 0645
[12] Patent: WO2017/23993, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0649; 0650
[13] Patent: WO2017/24021, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0663; 0664
[14] Patent: WO2017/23987, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644; 0645
[15] Patent: WO2017/24013, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0663; 0664
[16] Patent: WO2017/24004, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0645
[17] Patent: WO2017/24025, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0645
[18] Patent: WO2017/24003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644; 0645
[19] Patent: WO2017/24010, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 047; 048
[20] Patent: WO2017/23981, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644; 0645
[21] Patent: WO2017/23986, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0667; 0668
[22] Patent: WO2017/24015, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 040
[23] Patent: WO2017/23984, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644
[24] Patent: WO2017/23973, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0666
[25] Patent: WO2017/23980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0645
[26] Patent: WO2017/23988, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0641
[27] Patent: WO2017/23996, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644-0645
[28] Patent: WO2017/24026, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0648; 0649
[29] Patent: US2016/75701, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0852; 0853
[30] Patent: US2016/68547, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0830; 0831
[31] Patent: US2016/68551, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0829
[32] Patent: US2016/68529, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 0831
[33] Patent: US2016/90380, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0853
[34] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[35] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 16, p. 5064 - 5074
[36] Patent: WO2009/156462, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 186
[37] Patent: WO2013/40215, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00267
[38] Patent: WO2018/75858, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0299; 0300

2. 合成：37669-64-0

20826-04-4

37669-64-0

产率

合成条件

实验步骤

75%

Stage #1: With 4-methyl-morpholine; chloroformic acid ethyl ester In tetrahydrofuran at -10℃; for 0.33 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at -70 - 20℃; for 13.50 h;

19.1（5-溴吡啶-3-基）甲醇在氩气下，在-10℃下，加入12g（59.4mmol）5-溴吡啶-3-羧酸在300mL无水THF中的溶液，6.6 在-10℃下搅拌20分钟后，分批加入6mL NMM，然后5.7mL（59.4mmol）氯甲酸乙酯。分批加入6.8g（179.8mmol）硼氢化钠。然后将介质冷却至-70℃。在1小时30分钟内加入400mL MeOH。然后使温度升至室温并继续搅拌12小时。然后在减压下浓缩该介质，然后在二氧化硅柱上通过色谱法纯化。凝胶，用98/2 DCM / MeOH混合物洗脱。得到0.8g黄色油形式的（5-溴吡啶-3-基）甲醇。产率= 75％1 H NMR，CDCl 3,400MHz，δ（ppm）：8.5（s，1H）; 8.4（s，1H）; 7.9（s，1H）; 4.6（s，2H）; 2.8（bs，1H）

46%

Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃;

步骤l：（5-溴吡啶-3-基）甲醇的合成将5-溴烟酸（1.00g; 4.95mmol）溶于30mL无水THF中，并通过注射器加入三乙胺（0.76mL; 5.44mmol），冲洗烧瓶用氩气冷却至0℃。然后通过注射器滴加氯甲酸乙酯（0.52mL; 5.44mmol）并将混合物在室温下搅拌60分钟。过滤粗混合物，残余物用5mL THF洗涤两次，将滤液转移至100mL RBF中并冷却至0℃。分批加入硼氢化钠（468mg：12.4mmol），然后加入5ml，1L，通过注射器滴加。将混合物在室温下搅拌过夜，然后真空浓缩。将粗产物用EtOAc萃取6次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，沉积在二氧化硅上。通过硅胶柱色谱法纯化（用己烷中的1％NEt 3预洗涤），使用己烷至EtOAc的溶剂梯度，然后至50％MeOH的EtOAc溶液，分离出产物，为透明无色油状物（426mg，46％）。让）。 NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.60（d，J = 2.2Hz，1H），8.50（s，1H），7.89（s，1H），4.74（d，./ = 5.8Hz，2H），1.96（ t，J = 5.7Hz，1H）。

22%

Stage #1: With borane In tetrahydrofuran at 20℃; for 7 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water

在室温下，在1小时内，向5-溴烟酸（20.00g，97.00mmol）的无水THF（250mL）溶液中缓慢加入BH 3（1M的THF溶液，197mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在回流温度下加热5小时。将反应混合物冷却至室温并逐滴用1M HCl（100mL）处理。将所得混合物搅拌1小时，并用10％水溶液处理。 NaOH直至pH 10.然后用乙酸乙酯（4×200mL）萃取溶液。将合并的有机萃取液用H 2 O洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗醇（10.71g）。纯化粗化合物（SiO 2：0-5％2M NH 3的MeOH / DCM溶液），得到（5-溴 - 吡啶-3-基） - 甲醇（4.14g，22％）。

参考文献：

[1] Patent: US2011/294788, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Patent: WO2011/147038, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 3, p. 1067 - 1088
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 26, p. 4509 - 4523
[5] Patent: US2005/222151, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458
[7] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 24, p. 4303 - 4308
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 13, p. 2832 - 2840
[9] Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 143 - 146
[10] Journal of medicinal chemistry, 1998, vol. 41, # 26, p. 5265 - 5271
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 10, p. 1608 - 1628
[12] Nucleosides and Nucleotides, 1994, vol. 13, # 10, p. 2345 - 2366
[13] Patent: US6642237, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 182
[14] Patent: WO2010/34838, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 62
[15] Patent: US2007/60618, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3201 - 3215
[17] Patent: CN103626693, 2016, B

3. 合成：37669-64-0

20986-40-7

37669-64-0

产率

合成条件

实验步骤

60%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With water In methanol

（5-溴吡啶-3-基）甲醇。向冷（0℃）的5-溴烟酸乙酯（1.0g，4.3mmol）的MeOH（15mL）溶液中分批加入硼氢化钠（650mg，17mmol）。 30分钟后通过加入水（10mL）淬灭反应。然后用二氯甲烷（3x）萃取反应。合并萃取物，干燥（MgSO 4），浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法（0至80％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到475mg（60％）透明油状物。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ8.57（s，1H），8.49（s，1H），7.91（s，1H），4.73（s，2H），2.51（s，br，1H）。质谱：188.12（MH）+。

60%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 0.50 h;

向冷（0℃）的5-溴烟酸乙酯（1.0g，4.3mmol）的MeOH（15mL）溶液中分批加入硼氢化钠（650mg，17mmol）。 30分钟后通过加入水（10mL）淬灭反应。然后用二氯甲烷（3x）萃取反应。合并萃取物，干燥（MgSO 4），浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法（0至80％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到475mg（60％）透明油状物。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ8.57（s，1H），8.49（s，1H），7.91（s，1H），4.73（s，2H），2.51（s，br，1H）。质谱：188.12（MH）+。

58%

Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 3.16 h;
Stage #2: With water In tetrahydrofuran

b）（5-溴 - 吡啶-3-基） - 甲醇将5-溴代烟酸乙酯（2.80g，12.2mmol）在THF（35mL）中的澄清溶液冷却至-78℃并加入氢化铝锂（在接下来的10分钟内分小份加入LAH，0.470g，12.2mmol）。在-78℃下搅拌1小时后，除去冷浴。将反应混合物在室温下搅拌2小时，通过缓慢加入水（5mL）淬灭，通过硅藻土层过滤并用乙酸乙酯（100mL）洗涤。然后将有机层用MgSO 4干燥，通过烧结玻璃过滤并浓缩，得到1.5g（66％）黄色油状残余物。通过柱色谱（用EtOAC：己烷，1：1洗脱）纯化残余物，得到1.32g（58％）标题化合物，为黄色油状物。 1H NMR（CDCl3）：8.48（d，J = 1.9Hz，1H），8.39（s，1H），7.88（t，J = 1.9Hz，1H），4.69（s，2H）。

54%

at 0℃; for 0.67 h;

在10分钟内向冷的5-溴烟酸乙酯（1.003g，4.36mmol）的甲醇（15ml，371mmol）溶液中分批加入硼氢化钠（0.652g，17.23mmol）。将反应搅拌30分钟。在0°C。用水淬灭反应，并用CH 2 Cl 2萃取三次。将合并的有机层在无水下干燥。用Na2SO4浓缩。使用80g SILICYCLE柱（Hex / EtOAc）在ISCO上纯化残余物，得到标题物质（0.477g，54％），为透明油状物。 LC（方法B）：0.756分钟。 MS（ESI）计算值。 C 6 H 7 BrNO [M + H] + m / z：187.97; 发现：190.0,191.0。 1H NMR（400MHz，丙酮）δppm8.50-8.58（m，2H）7.93-7.98（m，1H）4.67-4.74（m，2H）4.48-4.56（m，1H）

50%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydroxide In water

在室温下，将9g（40mmol）5-溴 - 烟酸乙酯在25ml甲醇中的溶液滴加到14.8g（400mmol）硼氢化钠在75ml甲醇中的悬浮液中。添加后，将反应介质回流2小时。将反应介质蒸发至干，溶于氢氧化钠水溶液至pH9，并用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发。获得3.7g（50％）的（5-溴吡啶-3-基） - 甲醇。

参考文献：

[1] Patent: US2008/27056, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Patent: WO2009/96941, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: US2006/104998, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Patent: WO2013/163241, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00148
[5] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 9, p. 3497 - 3507
[6] Patent: WO2004/113331, 2004, A1. Location in patent: Page 43-44
[7] Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 143 - 146
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 10, p. 1608 - 1628
[9] Patent: US6090812, 2000, A
[10] Patent: US2006/287522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD258977

CAS号: 1027785-19-8

相似度: 86.28%

货号: BD44068

CAS号: 443956-55-6

相似度: 81.48%

货号: BD20291

CAS号: 335031-01-1

相似度: 81.48%

货号: BD265114

CAS号: 1806995-45-8

相似度: 80.0%

货号: BD168470

CAS号: 27063-90-7

相似度: 79.59%

相同官能团产品

溴代物

货号: BD258977

CAS号: 1027785-19-8

相似度: 86.28%

货号: BD44068

CAS号: 443956-55-6

相似度: 81.48%

货号: BD20291

CAS号: 335031-01-1

相似度: 81.48%

货号: BD265114

CAS号: 1806995-45-8

相似度: 80.0%

货号: BD168470

CAS号: 27063-90-7

相似度: 79.59%

醇

货号: BD258977

CAS号: 1027785-19-8

相似度: 86.28%

货号: BD44068

CAS号: 443956-55-6

相似度: 81.48%

货号: BD20291

CAS号: 335031-01-1

相似度: 81.48%

货号: BD265114

CAS号: 1806995-45-8

相似度: 80.0%

货号: BD9541

CAS号: 13466-38-1

相似度: 78.0%

合成路线

1. 合成：37669-64-0

113118-81-3

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

95%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 1 h;

95%

at 0℃; for 1 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

at 25℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 25℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBLL（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 NMR（CDCl 3,500MHz）δppm4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

向5-溴乙醛（XXXVIII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 H。将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 'HNMR（CDC13,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

90%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;

86%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; ammonium chloride In ethanol

参考文献：

2. 合成：37669-64-0

20826-04-4

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

75%

46%

Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃;

22%

参考文献：

3. 合成：37669-64-0

20986-40-7

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

60%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With water In methanol

60%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 0.50 h;

58%

Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 3.16 h;
Stage #2: With water In tetrahydrofuran

54%

at 0℃; for 0.67 h;

50%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydroxide In water

参考文献：

4. 合成：37669-64-0

29681-44-5

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

74%

at 0 - 50℃; for 16 h;

在0℃下向搅拌的5-溴烟酸甲酯（10g，43.47mmol）的甲醇（100mL）溶液中分批加入NaBH 4（6.5g，260.0mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌在50℃下保持16小时。通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物用冰冷的水（100mL）稀释，水层用EtOAc（3×150mL）萃取。将合并的有机层用盐水（2×150mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（6.5g，收率：74％，LC / MS： 99％），为灰白色固体。 NMR（CDCl 3,400MHz）：δ8.58（d，J = 2.0Hz，1H），8.48（d，J = 2.0Hz，1H），7.90（t，J = 2.0Hz，1H），4.73（s，2H）），2.47（bs，1H）。

45%

With sodium tetrahydroborate In ethanol at 60℃; for 5 h;

将5-溴 - 烟酸甲酯（3g，13.1mmol）溶于无水乙醇（50ml）中的溶液分批加入硼氢化钠（1.48g，39.1mmol），室温反应30分钟，然后加热至60℃。反应完成后5小时进行°C反应。加水淬灭反应，蒸馏除去乙醇，加入乙酸乙酯，摇动液体，用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂。将残余物在硅胶上进行色谱分离，得到浅黄色油状物（1.1g，45％）。

参考文献：

[1] Patent: US2002/19531, 2002, A1
[2] Patent: US2018/65917, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0376
[3] Nucleosides and Nucleotides, 1994, vol. 13, # 10, p. 2345 - 2366
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 351 - 354
[5] Patent: CN103626693, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0093-0095
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2866 - 2875
[7] Patent: WO2009/134668, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 28; 29

5. 合成：37669-64-0

908864-98-2

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

at 20℃; for 3 h;

向5-溴烟醛（XXXVII）（2.0g，10.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入NaBH 4（2.4g，64.9mmol，6当量），并将反应混合物在室温下搅拌。 3小时将混合物真空浓缩，将残余物在水（15mL）中稀释，水相用DCM（10mL×3）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到（5-溴吡啶-3-基）甲醇（XLIV）（1.8g，9.57mmol，90.0％收率），为无色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）ppm 4.73（s，2H），7.90（s，1H），8.47（s，1H），8.57（s，1H）。 ESIMS发现C6H6BrNO m / z 188.0（M + H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/23972, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0640; 0641

6. 合成：37669-64-0

27828-71-3

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

32.2%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; Cooling with ice

在冰浴冷却下，向化合物E6（50g，0.25mol）在400mL无水THF中的溶液中滴加BH 3在THF（1M，500mL，0.50mol）中的溶液。添加后，将反应溶液在室温下搅拌过夜。 TLC表明减少已经结束。缓慢加入400mL MeOH以淬灭。减压浓缩混合物，经硅胶快速色谱纯化（洗脱剂：PE / EA = 1/1），得到15g化合物E7，为白色固体（收率：32.2％）。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 71

7. 合成：37669-64-0

20826-04-4

N/A

37669-64-0

产率

合成条件

实验参考步骤

8.1%

With thionyl chloride; sodium borohydrid In tetrahydrofuran

在氮气氛下，搅拌并加热5-溴烟酸（5.05g，25.0mmol）和亚硫酰氯（10mL）的溶液。通过蒸馏除去过量的亚硫酰氯，并将残余物在高真空下短暂干燥。在0℃，氮气氛下，向得到的浅黄色固体的无水四氢呋喃（40mL）溶液中加入硼氢化钠（1.90g，50.0mmol）。将混合物在0℃下搅拌1小时，并使其温热至环境温度。将混合物加入冷的饱和NH 4 Cl水溶液（100mL）中并用乙醚（3×50mL）萃取。将合并的乙醚萃取液干燥（Na2SO4），过滤，并通过旋转蒸发浓缩成半固体（2.77g）。硅胶上的薄层色谱分析表明主要是5-溴烟酸;因此，半固体在醚和饱和NaHCO3水溶液之间分配。分离醚层并通过旋转蒸发浓缩成残余物（0.75g）。用硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯 - 己烷（1：1，v / v）洗脱，得到379mg（8.1％）3-溴-5-羟甲基吡啶。

8.1%

With thionyl chloride; sodium borohydrid In tetrahydrofuran

参考文献：

[1] Patent: US5861423, 1999, A
[2] Patent: US5811442, 1998, A

8. 合成：37669-64-0

N/A

37669-64-0

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 13, p. 2832 - 2840

9. 合成：37669-64-0

N/A

37669-64-0

参考文献：

[1] Patent: WO2006/57860, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119

10. 合成：37669-64-0

N/A

37669-64-0

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 24, p. 4303 - 4308

11. 合成：37669-64-0

20260-53-1

37669-64-0

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 9, p. 1368 - 1371

12. 合成：37669-64-0

39620-02-5

37669-64-0

参考文献：

[1] Journal of medicinal chemistry, 1998, vol. 41, # 26, p. 5265 - 5271

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：37669-64-0

3-溴吡啶-5-甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-3-pyridinemethanol , 3-Bromo-5-(hydroxymethyl)pyridine

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

吡啶

溴代物

醇

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂 多快好省

CAS号：37669-64-0

3-溴吡啶-5-甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考) 5-Bromo-3-pyridinemethanol , 3-Bromo-5-(hydroxymethyl)pyridine

推荐产品

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

吡啶

溴代物

醇

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂多快好省

3-溴吡啶-5-甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-3-pyridinemethanol , 3-Bromo-5-(hydroxymethyl)pyridine