医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
有机砌块
芳基
芳基 ∩ 含氟砌块
对甲苯磺酸氟乙酯
高端化学品
有机砌块
芳基
含氟砌块 磺酸 苯环化合物 磺酸盐 芳基 单氟甲基 芳香杂环化合物
芳基 ∩ 含氟砌块
含氟砌块 ∩ 磺酸盐 芳基 ∩ 磺酸盐 氟乙基 对甲苯磺酸酯 对甲苯磺酸酯

CAS号：383-50-6

CAS号383-50-6, 是芳基类化合物, 分子量为218.25, 分子式C9H11FO3S, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供383-50-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

对甲苯磺酸氟乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate

货号：BD75154 2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate 标准纯度：, 97%
383-50-6
383-50-6
383-50-6

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate
中文名称 : 对甲苯磺酸氟乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 383-50-6
分子式 : C9H11FO3S
线性分子式 : -
分子量 : 218.25
MDL NO : MFCD01658061
沸点 : -
Pubchem ID : 256019
InChIKey : XNRDLSNSMTUXBV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD75154

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 50.44
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

51.75 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.38
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.79
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.17
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.25
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.77
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.27

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.37
Solubility 0.923 mg/ml ; 0.00423 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.697 mg/ml ; 0.0032 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.55
Solubility 0.0621 mg/ml ; 0.000284 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.36 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.31

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：383-50-6

371-62-0

98-59-9

383-50-6
产率 合成条件 实验步骤
100% With 4-methyl-morpholine In dichloromethane at 20℃; for 17 h; 向反应容器中加入2-氟乙醇（1.00mL，16.9mmol），对甲苯磺酰氯（3.85g，20.2mmol），N-甲基吗啉（9.30mL，84.5mmol）和CH 2 Cl 2（50mL），进行反应。 在室温下保持17小时。 反应后，将水加入到反应体系中，用乙酸乙酯将产物萃取三次到有机层中。 用饱和盐水洗涤所得有机层并用MgSO 4干燥。 减压浓缩后，浓缩物经Hi-flash硅胶柱色谱纯化（展开溶剂，乙酸乙酯：己烷= 19：81→40：60），得到产物（3.79g（17.2mmol），产率> 100％， 淡黄色液体）。 114-NMR（600MHz，CDCl 3）：δ7.81（d，J = 8.4Hz，2H），7.36（d，J = 8.4Hz，2H），4.63-4.60（m，1H），4.55-4.52（m ，1H），4.31-4.27（m，1H），4.26-4.23（m，1H），2.46（s，3H）; 计算出的C 9 H 11 F 3 O（Mt）的LRMS（EI）：218.0，实测值：218.0。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 实施例2（a）甲苯磺酸氟乙酯（12）在氮气下，将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶，直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 在氮气下将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶，直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 实施例2（a）甲苯磺酸氟乙酯（12）（0173）在氮气下，将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
95% at 0℃; for 4.50 h; 在30分钟内向0℃的2-氟乙醇（1.0g，15.6mmol）的吡啶（15mL）溶液中加入甲苯磺酰氯（6.5g，34.1mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌4小时，并通过加入冰冷的水和EtOAc淬灭。 分离各层，依次用水，1M HCl（5.x.），饱和Na 2 CO 3和盐水洗涤有机层。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶（12g）上进行色谱分离，用5％至40％EtOAc的己烷溶液作为洗脱剂，得到氟代烟酸酯20（3.2g，95％），为浅黄色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.83（d，J = 10.0Hz，1H），7.38（d，J = 10.0Hz，2H），4.59（dt，J = 50.0 5.0Hz，2H），4.28（dt， J = 30.0 5.0Hz，2H），2.47（s，3H）。
95% at 0℃; for 4.50 h; 在30分钟内向0℃的2-氟乙醇（1.0g，15.6mmol）的吡啶（15mL）溶液中加入甲苯磺酰氯（6.5g，34.1mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌4小时，并通过加入冰冷的水和EtOAc淬灭。 分离各层，依次用水，1M HCl（5.x.），饱和Na 2 CO 3和盐水洗涤有机层。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶（12g）上进行色谱分离，用5％至40％EtOAc的己烷溶液作为洗脱剂，得到氟代烟酸酯20（3.2g，95％），为浅黄色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.83（d，J = 10.0Hz，1H），7.38（d，J = 10.0Hz，2H），4.59（dt，J = 50.0 5.0Hz，2H），4.28（dt， J = 30.0 5.0Hz，2H），2.47（s，3H）。
92% at 20℃; for 24 h; 通过制备2-氟乙醇（2mmol）和对甲苯磺酰氯（1.1mmol）在5M NaOH（1.6mmol）中的溶液进行2-氟乙基甲苯磺酸酯的合成，将其在室温下搅拌24小时。 将反应混合物用CH 2 Cl 2稀释，并将有机相用10％NaOH洗涤。 将有机层干燥（Na 2,504）并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用CH 2 Cl 2洗脱，得到无色油状物，将其储存在冰箱中（产率92％）。 ESI / MS m / z：241 [M + Na]，ESI / MS / MS m / z：241（74），97（100）。 1H NMR（CDCl3）O：2.45（5,3H，CH3），4.21（t，1H，J = 4Hz，CH2），4.30（t，1H，J = 4Hz，CH2），4.49（t，1 H，J = 4Hz，CH2），4.64（t，1H，J = 4Hz，CH2），7.34（d，2H，J = 8Hz），7.80（d，2H，J = 8Hz）。
85% at 0℃; for 4 h; Inert atmosphere 在30分钟内向冷（0℃）的2-氟乙醇（2.0g，31.2mmol）的吡啶（30mL）溶液中分批加入4-甲苯磺酰氯（13.0g，68.2mmol）。 将反应混合物在0℃保持4小时，然后用（30g）和H 2 O（40mL）淬灭。将产物萃取到EtOAc（100mL）中，随后用水洗涤。 HCl（1M）直至洗涤液呈酸性，然后用饱和的水溶液洗涤。 碳酸氢钠（3×25mL）。 收集有机层，干燥（MgSO 4），过滤，并在减压下浓缩，得到S6，为无色油状物（85％）。 所有特征数据均与先前文献一致。
83% at 0 - 20℃; for 4 h; 类似于先前由Block等人4所述进行7的合成。 简而言之，在0℃下向2-氟乙醇（250mg，3.90mmol）的无水吡啶（5mL）溶液中分批加入甲苯磺酰氯（149mg，7.80mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌4小时，用乙酸乙酯（30mL）淬灭，用水（2x），1N HCl，饱和NaHCO 3溶液和盐水洗涤，并干燥（MgSO 4）。 除去溶剂后，通过快速色谱法（正己烷/乙酸乙酯50：1至1：2）纯化粗产物，得到7（710mg，83％），为浅黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.83-7.77（m，2H）; 7.41-7.29（m，2H），4.69-4.45（m，2H），4.33-4.18（m，2H），2.46（s，3H）; 13C NMR（101MHz，CDCl 3）δ145.1,132.7,129.9,128.0,80.5（d，JCF = 173.8Hz），68.4（d，JCF = 21.0Hz），21.7; ESI-MS m / z 240.9 [M + Na] +。
78% at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，0℃在无水吡啶（15ml）中的2-氟 - 乙醇（1.92g，29.97mmol）溶液向保持低于5℃的搅拌溶液中加入对甲苯磺酰氯。 15分钟。 然后在0℃下反应混合物4小时，然后将混合物在室温下搅拌12小时。 将反应混合物冷却至0℃，冰（15g），然后加入水（40ml）和EtOAc（50ml）。 有机萃取液是水（30ml），用1M HCl（直到含水萃取物呈酸性），10％碳酸钠（2×30ml），盐水（40ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）。 减压除去溶剂，得到标题化合物（5.10g，78％），为无色油状物。
77% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; for 5 h; 在0-5℃下，将甲苯磺酰氯（1.8g，9.4mmol）加入到2-氟乙醇（500mg，7.8mmol）和三乙胺（1.6g，15.6mmol）在二氯甲烷（30mL）中的混合物中。 环境温度5小时。 减压除去挥发物，得到粗产物。 通过快速色谱法（硅胶，PE：EtOAc = 2：1）纯化，得到白色固体，为标题化合物（1.3g，77％）。
73% at 20℃; for 24 h; Cooling with ice 在冰冷却下，在30分钟或更长时间内向无水吡啶（180mL）的2-氟乙醇（11mL，187mmol）溶液中分批加入甲苯磺酰氯（40.9g，215mmol）。将反应混合物缓慢加热至室温，然后搅拌一天。加入冷的纯水（200mL）抑制反应，继续搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取整个混合物两次后，用纯化水（100mL）洗涤萃取物，然后用1M盐酸（250mL）洗涤萃取物4次。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥并过滤，真空蒸发滤液中的溶剂。通过硅胶柱色谱法（庚烷/ AcOEt = 8/2至5/5）纯化得到的油状粗产物，得到2-氟乙基甲苯磺酸酯，为无色液体（产率：29.6g，73％）。
71.8% for 4.50 h; Cooling with ice; Inert atmosphere 将22.9mL（25g，391mmol）2-氟乙醇在300mL吡啶中的溶液在冰浴中冷却，并在氩气下在30分钟内分批加入163g（850mmol）甲苯磺酰氯。 在冰浴上再搅拌4小时，然后加入300g冰和500mL水。 加入1000mL乙酸乙酯后，分离各相，用500mL 5％碳酸钠溶液和200mL水洗涤有机相。 用硫酸钠干燥并汽提溶剂后，得到粗产物，为油状物，将其在油泵真空（约100℃，1-2毫巴）下蒸馏纯化。 得到61.27g（280.7mmol，71.8％收率）无色液体。
67% With pyridine In toluene at 0℃; 在0℃下，向2-氟乙醇（0.32mL，5mmol）的吡啶和甲苯（5mL，1：1）混合物中加入对甲苯磺酰氯。将反应混合物搅拌过夜。 将反应混合物溶于EtOAc（150mL）中，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，粗产物在硅胶柱上纯化，使用Biotage Isolera One纯化系统，使用EtOAc /正庚烷（5/95 => 30/70），得到标题化合物，为无色液体。 （1.54g，67％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.85（m，2H），7.40（m，2H），4.65（m，1H），4.55（m，1H），4.35（m，1H） ），4.25（m，1H），2.48（s，3H）。
60% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 48 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 在冰浴上将对甲苯磺酰氯（13.3g，70mmol），三乙胺（35mL，0.25mol）和二甲基氨基吡啶（0.4g，3.3mmol）加入到CH 2 Cl 2（80mL）中。 然后在N 2气氛下将2-氟乙醇（4.6mL，80mmol）的CH 2 Cl 2（30mL）溶液滴加到反应混合物中。 移去冰浴，将混合物在室温下振荡48小时。 然后通过真空蒸馏浓缩反应混合物，并通过柱色谱法用乙酸乙酯和石油醚纯化。 得到化合物3，为无色油状物（9.15g，收率60％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.81（m，J = 8.3Hz，2H），7.36（d，J = 8.0Hz，2H），4.57（m，2H），4.26（m，2H），2.46（s ，3H）
42% at 0 - 5℃; for 4.50 h; 将2-氟乙醇（50.7g，792mmol）溶解在吡啶（350mL）中并将溶液在冰盐浴中冷却。在约30mm的温度下分批加入甲苯磺酰氯（151g，792mmol），保持温度低于5℃。将混合物在0℃下搅拌4小时，用冰冷却的水（600mL）淬灭并用乙酸乙酯（3×250mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐酸（1M）洗涤直至水相保持酸性，然后用碳酸钾（10％，2×200mL）和盐水洗涤。将有机相干燥（硫酸镁），过滤并浓缩，得到几乎无色的油状物（72.6g，42％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ2.45（3H，s，CH 3），4.33（2H，dt，J = 13.5Hz，4.0Hz，OCH 2），4.57（2H，dt，J = 47.0Hz，4.0Hz ，CH 2 F），7.35（2H，d，J = 8.0Hz，Ar），7.80（2H，d，J = 8.0Hz，Ar）。 '3C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ21.6（CH 3），68.7（d，J = 19.0Hz，OCH 2），80.5（d，J = 172.0Hz，CH 2 F），128.0（Ar），129.9（Ar）， 132.6（CMe），145.1（CS）。 9F NMR（CDCl 3）：6-224.5。
38% at 0 - 20℃; for 15 h; 2-氟乙基-4-甲基苯磺酸盐的制备;将吡啶（17mL，0.21摩尔），对甲苯磺酰氯（3.57g，18.73mmol）和氟乙醇（1mL，17.03mmol）的溶液在0℃下搅拌1小时并在室温下再搅拌14小时。氩气氛。将浅色透明混合物用冰水（约30mL）淬灭并摇动5分钟以水解任何未反应的甲苯磺酰氯。用乙酸乙酯（约15mL）萃取悬浮液，并通过向有机层中加入稀硫酸（含有碎冰）中和过量的吡啶。然后用更稀的硫酸（含有碎冰），冰水，稀氢氧化钾（含有碎冰）和再次用冰水洗涤有机层。然后，将醚溶液用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到2-氟乙基-4-甲基苯磺酸酯（1.40g，6.41mmol），收率38％，为透明油状物。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ：3.58（s，3H），4.19-4.31（m，2H），4.47-4.66（m，2H），7.36（d，J = 8.4Hz，2H），7.80（d ，J = 8.4Hz，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2018/30074, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0188-0191
[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2008, vol. 51, # 7, p. 286 - 292
[3] Patent: US2013/177501, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0168
[4] Patent: US9168317, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[5] Patent: US9314541, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 26
[6] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 3, p. 241 - 250
[7] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 35, p. 8410 - 8418
[8] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 18, p. 5934 - 5946
[9] Patent: US2009/110636, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[10] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 260 - 265
[11] Patent: US2009/111990, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[12] Synthesis, 1995, # 8, p. 989 - 997
[13] Molecular Pharmaceutics, 2015, vol. 12, # 7, p. 2265 - 2275
[14] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 108 - 118
[15] Patent: WO2015/194954, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 391 - 410
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 6228 - 6239
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 225 - 228
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9722 - 9730
[20] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 26, p. 3227 - 3230
[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 13, p. 3491 - 3499
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 9, p. 985 - 990
[23] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2013, vol. 56, # 6, p. 313 - 316
[24] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2014, vol. 57, # 5, p. 365 - 370
[25] Patent: JP5667058, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0705; 0706
[26] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 20, p. 9422 - 9430
[27] Patent: US2015/197511, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0269
[28] Patent: EP2957556, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0056
[29] Patent: JP5851493, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0042
[30] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 24, p. 6085 - 6089
[31] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 24, p. 6199 - 6203,5
[32] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[33] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 8, p. 1330 - 1344
[34] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2342 - 2352
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 6, p. 1143 - 1148
[36] Journal of Chemical and Engineering Data, 1981, vol. 26, # 3, p. 344 - 346
[37] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 13, p. 4036 - 4046
[38] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 15, p. 6765 - 6780
[39] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2003, vol. 13, # 2, p. 201 - 204
[40] Patent: WO2013/48832, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[41] Patent: WO2009/79683, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[42] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6858 - 6870
[43] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 110
[44] Chem.Abstr., 1949, p. 6164
[45] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2175
[46] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4899,4901
[47] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3843,3845
[48] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 23, p. 5752 - 5764
[49] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 5, p. 777 - 789
[50] Patent: EP2394668, 2011, A1
[51] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 7, p. 991 - 993
[52] Patent: EP2407455, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[53] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 47, p. 9621 - 9630
[54] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 28, p. 5976 - 5982
[55] EJNMMI Research, 2017, vol. 7,
[56] Molecules, 2018, vol. 23, # 5,

更多

2. 合成：383-50-6

1207989-43-2

383-50-6
产率 合成条件 实验步骤
88% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 典型的程序：将3-氯过苯甲酸（77％）（829mg，3.7mmol）加入到搅拌的684mg（3.64mmol）4的10mL CH 2 Cl 2溶液中。 将混合物在室温下搅拌3小时。 在反应过程中，形成不溶的3-氯苯甲酸。 之后，向反应混合物中加入5mL CH 2 Cl 2以溶解酸，然后加入饱和Na 2 CO 3溶液。 将混合物搅拌20分钟后，分离有机层，用水洗涤，用无水MgSO 4干燥，并过滤。 减压除去溶剂，得到2-氟乙基苯磺酸盐[31]，产率87％。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 140, p. 17 - 27
3. 合成：383-50-6

371-62-0

104-15-4

383-50-6
产率 合成条件 实验步骤
94% at 0℃; for 3.50 h; 对甲苯磺酸2-氟乙酯; [显示图像]将1g（15.6mmol）2-氟乙醇溶解在吡啶（15mL）中，并在30分钟内向其中加入6.5g（34.1mmol）对甲苯磺酸，同时在冰上搅拌。 将混合物在0℃和氮气氛下搅拌3小时，并在向反应混合物中加入35mL冰水后，用30mL乙酸乙酯进行萃取。 将得到的有机层用30mL 1N盐酸洗涤三次，然后用碳酸钠溶液和饱和盐水进一步洗涤。 将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到无色油状的标题化合物（3.19g，94％）。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.46（3H，s），4.14-4.25（1H，m），4.25-4.36（1H，m），4.43-4.36（1H，m），4.61- 4.71（1H，m），7.36（2H，d，J = 8.1Hz），7.81（2H，d，J = 8.1Hz）。
94% at 0℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 将2-氟乙醇溶于1g（15.6mmol）的吡啶（15）中，在冰浴上搅拌下，在30分钟内加入对甲苯磺酸6.5g（34.1mmol），在0°加入氮气流3小时。 它被搅动了。 向反应溶液中加入35冰水，用乙酸乙酯30萃取。将得到的有机层用1N盐酸洗涤30次，再用碳酸钠溶液和饱和盐水洗涤。 将所得有机层用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得到标题化合物3.19g（94％）无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: EP1982982, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Patent: KR101511396, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0953-0956

相关分类

高端化学品 有机砌块 含氟砌块
高端化学品 有机砌块 磺酸盐
高端化学品 有机砌块 芳基
分子砌块 含氟砌块 单氟甲基
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
高端化学品 有机砌块 磺酸

Tags: 383-50-6合成|383-50-6订购|383-50-6供应商|383-50-6价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

磺酸盐

货号: BD129500

CAS号: 80-40-0

相似度: 93.65%

货号: BD00935062

CAS号: 80-40-0

相似度: 93.65%

货号: BD02565718

CAS号: 80-40-0

相似度: 93.65%

货号: BD149304

CAS号: 599-91-7

相似度: 92.19%

货号: BD02570353

CAS号: 599-91-7

相似度: 92.19%

货号: BD53072

CAS号: 6315-52-2

相似度: 92.19%

货号: BD02580607

CAS号: 6315-52-2

相似度: 92.19%

货号: BD149493

CAS号: 778-28-9

相似度: 90.77%

货号: BD02552030

CAS号: 778-28-9

相似度: 90.77%

货号: BD12247

CAS号: 2307-69-9

相似度: 90.77%

货号: BD02564169

CAS号: 2307-69-9

相似度: 90.77%

合成路线

1. 合成：383-50-6

371-62-0

98-59-9

383-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With 4-methyl-morpholine In dichloromethane at 20℃; for 17 h; 向反应容器中加入2-氟乙醇（1.00mL，16.9mmol），对甲苯磺酰氯（3.85g，20.2mmol），N-甲基吗啉（9.30mL，84.5mmol）和CH 2 Cl 2（50mL），进行反应。 在室温下保持17小时。 反应后，将水加入到反应体系中，用乙酸乙酯将产物萃取三次到有机层中。 用饱和盐水洗涤所得有机层并用MgSO 4干燥。 减压浓缩后，浓缩物经Hi-flash硅胶柱色谱纯化（展开溶剂，乙酸乙酯：己烷= 19：81→40：60），得到产物（3.79g（17.2mmol），产率> 100％， 淡黄色液体）。 114-NMR（600MHz，CDCl 3）：δ7.81（d，J = 8.4Hz，2H），7.36（d，J = 8.4Hz，2H），4.63-4.60（m，1H），4.55-4.52（m ，1H），4.31-4.27（m，1H），4.26-4.23（m，1H），2.46（s，3H）; 计算出的C 9 H 11 F 3 O（Mt）的LRMS（EI）：218.0，实测值：218.0。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 实施例2（a）甲苯磺酸氟乙酯（12）在氮气下，将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶，直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 在氮气下将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶，直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
98% at 0 - 5℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 实施例2（a）甲苯磺酸氟乙酯（12）（0173）在氮气下，将2-氟乙醇（640mg，10mmol，0.6mL）溶解在吡啶（10mL）中。 将溶液在0℃下搅拌并在30分钟内将甲苯磺酰氯（4.2g，21.8mmol）分批加入到溶液中，保持温度低于5℃。将反应在0℃下搅拌3小时。 H。 缓慢加入冰，然后加入水（20mL）。 将反应混合物萃取到乙酸乙酯中并用水洗涤。 通过用1N HCl溶液洗涤除去过量的吡啶直至水层变为酸性。 通过用1M碳酸钠水溶液洗涤除去过量的甲苯磺酰氯。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.1g（98％）甲苯磺酸氟乙酯（12），为无色油状物。 该结构通过13C NMR（75MHz，CDCl3）确认：δC21.6（CCH3），68.5（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），80.6（d，JCF = 173Hz，OCH2CH2F），128.0,129.9,132.6， 和145.1。
95% at 0℃; for 4.50 h; 在30分钟内向0℃的2-氟乙醇（1.0g，15.6mmol）的吡啶（15mL）溶液中加入甲苯磺酰氯（6.5g，34.1mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌4小时，并通过加入冰冷的水和EtOAc淬灭。 分离各层，依次用水，1M HCl（5.x.），饱和Na 2 CO 3和盐水洗涤有机层。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶（12g）上进行色谱分离，用5％至40％EtOAc的己烷溶液作为洗脱剂，得到氟代烟酸酯20（3.2g，95％），为浅黄色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.83（d，J = 10.0Hz，1H），7.38（d，J = 10.0Hz，2H），4.59（dt，J = 50.0 5.0Hz，2H），4.28（dt， J = 30.0 5.0Hz，2H），2.47（s，3H）。
95% at 0℃; for 4.50 h; 在30分钟内向0℃的2-氟乙醇（1.0g，15.6mmol）的吡啶（15mL）溶液中加入甲苯磺酰氯（6.5g，34.1mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌4小时，并通过加入冰冷的水和EtOAc淬灭。 分离各层，依次用水，1M HCl（5.x.），饱和Na 2 CO 3和盐水洗涤有机层。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶（12g）上进行色谱分离，用5％至40％EtOAc的己烷溶液作为洗脱剂，得到氟代烟酸酯20（3.2g，95％），为浅黄色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.83（d，J = 10.0Hz，1H），7.38（d，J = 10.0Hz，2H），4.59（dt，J = 50.0 5.0Hz，2H），4.28（dt， J = 30.0 5.0Hz，2H），2.47（s，3H）。
92% at 20℃; for 24 h; 通过制备2-氟乙醇（2mmol）和对甲苯磺酰氯（1.1mmol）在5M NaOH（1.6mmol）中的溶液进行2-氟乙基甲苯磺酸酯的合成，将其在室温下搅拌24小时。 将反应混合物用CH 2 Cl 2稀释，并将有机相用10％NaOH洗涤。 将有机层干燥（Na 2,504）并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用CH 2 Cl 2洗脱，得到无色油状物，将其储存在冰箱中（产率92％）。 ESI / MS m / z：241 [M + Na]，ESI / MS / MS m / z：241（74），97（100）。 1H NMR（CDCl3）O：2.45（5,3H，CH3），4.21（t，1H，J = 4Hz，CH2），4.30（t，1H，J = 4Hz，CH2），4.49（t，1 H，J = 4Hz，CH2），4.64（t，1H，J = 4Hz，CH2），7.34（d，2H，J = 8Hz），7.80（d，2H，J = 8Hz）。
85% at 0℃; for 4 h; Inert atmosphere 在30分钟内向冷（0℃）的2-氟乙醇（2.0g，31.2mmol）的吡啶（30mL）溶液中分批加入4-甲苯磺酰氯（13.0g，68.2mmol）。 将反应混合物在0℃保持4小时，然后用（30g）和H 2 O（40mL）淬灭。将产物萃取到EtOAc（100mL）中，随后用水洗涤。 HCl（1M）直至洗涤液呈酸性，然后用饱和的水溶液洗涤。 碳酸氢钠（3×25mL）。 收集有机层，干燥（MgSO 4），过滤，并在减压下浓缩，得到S6，为无色油状物（85％）。 所有特征数据均与先前文献一致。
83% at 0 - 20℃; for 4 h; 类似于先前由Block等人4所述进行7的合成。 简而言之，在0℃下向2-氟乙醇（250mg，3.90mmol）的无水吡啶（5mL）溶液中分批加入甲苯磺酰氯（149mg，7.80mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌4小时，用乙酸乙酯（30mL）淬灭，用水（2x），1N HCl，饱和NaHCO 3溶液和盐水洗涤，并干燥（MgSO 4）。 除去溶剂后，通过快速色谱法（正己烷/乙酸乙酯50：1至1：2）纯化粗产物，得到7（710mg，83％），为浅黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.83-7.77（m，2H）; 7.41-7.29（m，2H），4.69-4.45（m，2H），4.33-4.18（m，2H），2.46（s，3H）; 13C NMR（101MHz，CDCl 3）δ145.1,132.7,129.9,128.0,80.5（d，JCF = 173.8Hz），68.4（d，JCF = 21.0Hz），21.7; ESI-MS m / z 240.9 [M + Na] +。
78% at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，0℃在无水吡啶（15ml）中的2-氟 - 乙醇（1.92g，29.97mmol）溶液向保持低于5℃的搅拌溶液中加入对甲苯磺酰氯。 15分钟。 然后在0℃下反应混合物4小时，然后将混合物在室温下搅拌12小时。 将反应混合物冷却至0℃，冰（15g），然后加入水（40ml）和EtOAc（50ml）。 有机萃取液是水（30ml），用1M HCl（直到含水萃取物呈酸性），10％碳酸钠（2×30ml），盐水（40ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）。 减压除去溶剂，得到标题化合物（5.10g，78％），为无色油状物。
77% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; for 5 h; 在0-5℃下，将甲苯磺酰氯（1.8g，9.4mmol）加入到2-氟乙醇（500mg，7.8mmol）和三乙胺（1.6g，15.6mmol）在二氯甲烷（30mL）中的混合物中。 环境温度5小时。 减压除去挥发物，得到粗产物。 通过快速色谱法（硅胶，PE：EtOAc = 2：1）纯化，得到白色固体，为标题化合物（1.3g，77％）。
73% at 20℃; for 24 h; Cooling with ice 在冰冷却下，在30分钟或更长时间内向无水吡啶（180mL）的2-氟乙醇（11mL，187mmol）溶液中分批加入甲苯磺酰氯（40.9g，215mmol）。将反应混合物缓慢加热至室温，然后搅拌一天。加入冷的纯水（200mL）抑制反应，继续搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取整个混合物两次后，用纯化水（100mL）洗涤萃取物，然后用1M盐酸（250mL）洗涤萃取物4次。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥并过滤，真空蒸发滤液中的溶剂。通过硅胶柱色谱法（庚烷/ AcOEt = 8/2至5/5）纯化得到的油状粗产物，得到2-氟乙基甲苯磺酸酯，为无色液体（产率：29.6g，73％）。
71.8% for 4.50 h; Cooling with ice; Inert atmosphere 将22.9mL（25g，391mmol）2-氟乙醇在300mL吡啶中的溶液在冰浴中冷却，并在氩气下在30分钟内分批加入163g（850mmol）甲苯磺酰氯。 在冰浴上再搅拌4小时，然后加入300g冰和500mL水。 加入1000mL乙酸乙酯后，分离各相，用500mL 5％碳酸钠溶液和200mL水洗涤有机相。 用硫酸钠干燥并汽提溶剂后，得到粗产物，为油状物，将其在油泵真空（约100℃，1-2毫巴）下蒸馏纯化。 得到61.27g（280.7mmol，71.8％收率）无色液体。
67% With pyridine In toluene at 0℃; 在0℃下，向2-氟乙醇（0.32mL，5mmol）的吡啶和甲苯（5mL，1：1）混合物中加入对甲苯磺酰氯。将反应混合物搅拌过夜。 将反应混合物溶于EtOAc（150mL）中，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，粗产物在硅胶柱上纯化，使用Biotage Isolera One纯化系统，使用EtOAc /正庚烷（5/95 => 30/70），得到标题化合物，为无色液体。 （1.54g，67％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.85（m，2H），7.40（m，2H），4.65（m，1H），4.55（m，1H），4.35（m，1H） ），4.25（m，1H），2.48（s，3H）。
60% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 48 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 在冰浴上将对甲苯磺酰氯（13.3g，70mmol），三乙胺（35mL，0.25mol）和二甲基氨基吡啶（0.4g，3.3mmol）加入到CH 2 Cl 2（80mL）中。 然后在N 2气氛下将2-氟乙醇（4.6mL，80mmol）的CH 2 Cl 2（30mL）溶液滴加到反应混合物中。 移去冰浴，将混合物在室温下振荡48小时。 然后通过真空蒸馏浓缩反应混合物，并通过柱色谱法用乙酸乙酯和石油醚纯化。 得到化合物3，为无色油状物（9.15g，收率60％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.81（m，J = 8.3Hz，2H），7.36（d，J = 8.0Hz，2H），4.57（m，2H），4.26（m，2H），2.46（s ，3H）
42% at 0 - 5℃; for 4.50 h; 将2-氟乙醇（50.7g，792mmol）溶解在吡啶（350mL）中并将溶液在冰盐浴中冷却。在约30mm的温度下分批加入甲苯磺酰氯（151g，792mmol），保持温度低于5℃。将混合物在0℃下搅拌4小时，用冰冷却的水（600mL）淬灭并用乙酸乙酯（3×250mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐酸（1M）洗涤直至水相保持酸性，然后用碳酸钾（10％，2×200mL）和盐水洗涤。将有机相干燥（硫酸镁），过滤并浓缩，得到几乎无色的油状物（72.6g，42％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ2.45（3H，s，CH 3），4.33（2H，dt，J = 13.5Hz，4.0Hz，OCH 2），4.57（2H，dt，J = 47.0Hz，4.0Hz ，CH 2 F），7.35（2H，d，J = 8.0Hz，Ar），7.80（2H，d，J = 8.0Hz，Ar）。 '3C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ21.6（CH 3），68.7（d，J = 19.0Hz，OCH 2），80.5（d，J = 172.0Hz，CH 2 F），128.0（Ar），129.9（Ar）， 132.6（CMe），145.1（CS）。 9F NMR（CDCl 3）：6-224.5。
38% at 0 - 20℃; for 15 h; 2-氟乙基-4-甲基苯磺酸盐的制备;将吡啶（17mL，0.21摩尔），对甲苯磺酰氯（3.57g，18.73mmol）和氟乙醇（1mL，17.03mmol）的溶液在0℃下搅拌1小时并在室温下再搅拌14小时。氩气氛。将浅色透明混合物用冰水（约30mL）淬灭并摇动5分钟以水解任何未反应的甲苯磺酰氯。用乙酸乙酯（约15mL）萃取悬浮液，并通过向有机层中加入稀硫酸（含有碎冰）中和过量的吡啶。然后用更稀的硫酸（含有碎冰），冰水，稀氢氧化钾（含有碎冰）和再次用冰水洗涤有机层。然后，将醚溶液用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到2-氟乙基-4-甲基苯磺酸酯（1.40g，6.41mmol），收率38％，为透明油状物。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ：3.58（s，3H），4.19-4.31（m，2H），4.47-4.66（m，2H），7.36（d，J = 8.4Hz，2H），7.80（d ，J = 8.4Hz，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2018/30074, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0188-0191
[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2008, vol. 51, # 7, p. 286 - 292
[3] Patent: US2013/177501, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0168
[4] Patent: US9168317, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[5] Patent: US9314541, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 26
[6] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 3, p. 241 - 250
[7] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 35, p. 8410 - 8418
[8] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 18, p. 5934 - 5946
[9] Patent: US2009/110636, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[10] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 260 - 265
[11] Patent: US2009/111990, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[12] Synthesis, 1995, # 8, p. 989 - 997
[13] Molecular Pharmaceutics, 2015, vol. 12, # 7, p. 2265 - 2275
[14] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 108 - 118
[15] Patent: WO2015/194954, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 391 - 410
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 6228 - 6239
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 225 - 228
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9722 - 9730
[20] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 26, p. 3227 - 3230
[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 13, p. 3491 - 3499
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 9, p. 985 - 990
[23] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2013, vol. 56, # 6, p. 313 - 316
[24] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2014, vol. 57, # 5, p. 365 - 370
[25] Patent: JP5667058, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0705; 0706
[26] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 20, p. 9422 - 9430
[27] Patent: US2015/197511, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0269
[28] Patent: EP2957556, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0056
[29] Patent: JP5851493, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0042
[30] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 24, p. 6085 - 6089
[31] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 24, p. 6199 - 6203,5
[32] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[33] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 8, p. 1330 - 1344
[34] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2342 - 2352
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 6, p. 1143 - 1148
[36] Journal of Chemical and Engineering Data, 1981, vol. 26, # 3, p. 344 - 346
[37] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 13, p. 4036 - 4046
[38] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 15, p. 6765 - 6780
[39] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2003, vol. 13, # 2, p. 201 - 204
[40] Patent: WO2013/48832, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[41] Patent: WO2009/79683, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[42] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6858 - 6870
[43] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 110
[44] Chem.Abstr., 1949, p. 6164
[45] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2175
[46] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4899,4901
[47] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3843,3845
[48] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 23, p. 5752 - 5764
[49] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 5, p. 777 - 789
[50] Patent: EP2394668, 2011, A1
[51] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 7, p. 991 - 993
[52] Patent: EP2407455, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[53] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 47, p. 9621 - 9630
[54] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 28, p. 5976 - 5982
[55] EJNMMI Research, 2017, vol. 7,
[56] Molecules, 2018, vol. 23, # 5,

更多

2. 合成：383-50-6

1207989-43-2

383-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 典型的程序：将3-氯过苯甲酸（77％）（829mg，3.7mmol）加入到搅拌的684mg（3.64mmol）4的10mL CH 2 Cl 2溶液中。 将混合物在室温下搅拌3小时。 在反应过程中，形成不溶的3-氯苯甲酸。 之后，向反应混合物中加入5mL CH 2 Cl 2以溶解酸，然后加入饱和Na 2 CO 3溶液。 将混合物搅拌20分钟后，分离有机层，用水洗涤，用无水MgSO 4干燥，并过滤。 减压除去溶剂，得到2-氟乙基苯磺酸盐[31]，产率87％。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 140, p. 17 - 27
3. 合成：383-50-6

371-62-0

104-15-4

383-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 0℃; for 3.50 h; 对甲苯磺酸2-氟乙酯; [显示图像]将1g（15.6mmol）2-氟乙醇溶解在吡啶（15mL）中，并在30分钟内向其中加入6.5g（34.1mmol）对甲苯磺酸，同时在冰上搅拌。 将混合物在0℃和氮气氛下搅拌3小时，并在向反应混合物中加入35mL冰水后，用30mL乙酸乙酯进行萃取。 将得到的有机层用30mL 1N盐酸洗涤三次，然后用碳酸钠溶液和饱和盐水进一步洗涤。 将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到无色油状的标题化合物（3.19g，94％）。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.46（3H，s），4.14-4.25（1H，m），4.25-4.36（1H，m），4.43-4.36（1H，m），4.61- 4.71（1H，m），7.36（2H，d，J = 8.1Hz），7.81（2H，d，J = 8.1Hz）。
94% at 0℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 将2-氟乙醇溶于1g（15.6mmol）的吡啶（15）中，在冰浴上搅拌下，在30分钟内加入对甲苯磺酸6.5g（34.1mmol），在0°加入氮气流3小时。 它被搅动了。 向反应溶液中加入35冰水，用乙酸乙酯30萃取。将得到的有机层用1N盐酸洗涤30次，再用碳酸钠溶液和饱和盐水洗涤。 将所得有机层用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得到标题化合物3.19g（94％）无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: EP1982982, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Patent: KR101511396, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0953-0956
4. 合成：383-50-6

N/A

383-50-6
产率 合成条件 实验参考步骤
52% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuranReflux; Inert atmosphere 2-氟乙基甲苯磺酸酯（13）将四丁基氟化铵（2.2mL，1.0M的THF溶液）加入到二（对甲苯磺酰基）乙二醇（740mg，2.0mmol）的THF（15mL）悬浮液中，混合物 在Ar下加热回流过夜。 然后将反应冷却至室温并减压除去溶剂。 将粗残余物在H 2 O和EtOAc之间分配。 分离各层，水层用EtOAc萃取。 合并有机层，用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到无色油状物。 通过硅胶色谱法（20％EtOAc的己烷溶液）纯化该油状物，得到2-氟乙基甲苯磺酸酯（13），为无色油状物（225mg，52％收率）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.79（d，2H，J = 8.5Hz），7.35（d，2H，J = 8.6Hz），4.61（m，1H），4.51（m，1H），4.28（m ，1H），4.22（m，1H），2.45（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/369454, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0109
5. 合成：383-50-6

6315-52-2

383-50-6
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2016, vol. 59, # 3, p. 103 - 108
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4239 - 4251
[3] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 36, p. 22388 - 22399
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4745 - 4749
6. 合成：383-50-6

371-62-0

4124-41-8

383-50-6
参考文献：
[1] Synthesis, 2004, # 6, p. 885 - 888
7. 合成：383-50-6

N/A

383-50-6
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 25, p. 6473 - 6476
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 25, p. 6591 - 6594,4
8. 合成：383-50-6

42772-85-0

383-50-6
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 25, p. 6473 - 6476
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 25, p. 6591 - 6594,4
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 742 - 750
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 742 - 750
9. 合成：383-50-6

657-83-0

383-50-6
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 140, p. 17 - 27
10. 合成：383-50-6

N/A

383-50-6
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 140, p. 17 - 27
11. 合成：383-50-6

98-59-9

383-50-6
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 742 - 750
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 742 - 750

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注