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1-甲基-4-硝基吡唑
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甲基硝基吡唑

CAS号：3994-50-1

CAS号3994-50-1, 是硝基类化合物, 分子量为127.1, 分子式C4H5N3O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供3994-50-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-甲基-4-硝基吡唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole

货号：BD174190 1-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole 标准纯度：, 98%
3994-50-1
3994-50-1
3994-50-1

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 1-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole
中文名称 : 1-甲基-4-硝基吡唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3994-50-1
分子式 : C4H5N3O2
线性分子式 : -
分子量 : 127.10
MDL NO : MFCD00464261
沸点 : -
Pubchem ID : 19895
InChIKey : CZVJIVYLYOVBRP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD174190

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 32.31
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

63.64 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.96
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.06
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.33
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.35
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.67
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.14

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.01
Solubility 12.4 mg/ml ; 0.0975 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-0.95
Solubility 14.3 mg/ml ; 0.112 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.14
Solubility 92.5 mg/ml ; 0.728 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.03 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.71

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：3994-50-1

2075-46-9

74-88-4

3994-50-1
产率 合成条件 实验步骤
96% With potassium carbonate In acetonitrile at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 在N 2下，将4-硝基-1H-吡唑12（10.0g，88.4mmol）置于250mL圆底烧瓶中的CH 3 CN（100mL）中。 向其中依次加入碘甲烷（18.8g，132.0mmol）和K 2 CO 3（30.5g，221.0mmol）。 将反应混合物在100℃下加热16小时。 然后将反应混合物倒入冰水（100g）中并用EtOAc（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 将粗产物用正戊烷进一步洗涤，得到15，为浅黄色固体（10.8g，96％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：88.11（s，1H），8.05（s，1H），3.96（s，3H）。
95%
Stage #1: With sodium hydride In acetonitrile; mineral oil at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere		 中间体P3：1-甲基-4-硝基-1H-吡唑在0℃，氩气氛下，向4-硝基-1H-吡唑（200mg，1.77mol）的乙腈（2mL）溶液中加入氢化钠（106mg，2.65mmol，60％矿物油溶液）加入。将反应混合物在室温下搅拌1小时。在5分钟内向反应混合物中加入甲基碘（121μL，1.95mmol）。 10分钟后，加入水（10mL）。将混合物倒入硫代硫酸钠溶液（10mL，5％）中。用乙酸乙酯（3×15mL）萃取混合物。合并有机层，用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并减压蒸发。通过柱色谱（硅胶，洗脱液：庚烷/乙醚100：0至20：80，v / v）纯化剩余的固体。将得到的乳状固体溶于沸腾的异丙醇中，然后冷却至0℃。将结晶的浅黄色晶体过滤并干燥，得到标题产物，产率为95％（214mg，1.68mmol）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8,18（s，1H），8,05（s，1H），3,99（s，3H）。
93% With sodium hydride In acetonitrile at -5 - 23℃; for 16 h; 向装有氮气入口，磁力搅拌棒和温度计的250mE圆底烧瓶中加入4-硝基-1H-吡唑（5g，44.22mmol）和乙腈（120mE）和氢化钠（2.1g，87.50）。 在-5℃下，加入60％（重量），加入碘甲烷（7.5g，52.8mmol）。 将产物在23℃下搅拌16小时并用水（20mE）淬灭。 用乙酸乙酯（5×40mE）萃取产物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/石油醚（1：5v / v）洗脱，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（中间体2-91,5.2g，93％）。 LCMS：（ESI）m / z 128 [M + H]。
87% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 16 h; 通用方法：在25℃下向搅拌的4-硝基咪唑或4-硝基吡唑（1.00g，8.84mmol）的DMF（6.00mL）溶液中加入K 2 CO 3（1.47g，10.6mmol）和烷基碘（10.6mmol）。 在25℃下搅拌16小时后，将反应混合物用水（15mL）和EtOAc（20mL）处理，并转移至125mL分液漏斗中。 收集有机层，水层用EtOAc（25mL×2）萃取。 将合并的有机层用盐水（20mL）洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。 浓缩滤液，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的烷基唑。
80%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; 		向4-硝基-1H-吡唑（2.5g，22.11mmol）的THF（50mL）溶液中加入NaH（0.973g，24.32mmol）并将混合物在室温下搅拌5mm。 然后向该悬浮液中加入CH 3 I（1.382mL，22.11mmol）并在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物用EtOAc（2×25mL）稀释并用盐水（25mL）洗涤。 浓缩有机层，然后使用正相色谱法纯化，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.9g，80％收率）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.22（ s，1H），8.06（s，1H），3.97（s，3H）。
80%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; 		向4-硝基-1H-吡唑（2.5g，22.11mmol）的THF（50mL）溶液中加入NaH（0.973g，24.32mmol）并将混合物在室温下搅拌5分钟。 然后向该悬浮液中加入MeI（1.382mL，22.11mmol）并在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物用EtOAc稀释并用盐水洗涤。 浓缩有机层，然后使用正相色谱法纯化，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑a，为白色固体（1.9g，80％）。 NMR（400MHz，CDCl 3）5ppm 8.12（s，1H），8.06（s，1H），3.97（s，3H）。
70%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0℃; for 2 h; 		在0℃下，向4-硝基吡唑（3.3g，29.2mmol）的无水THF（30mL）溶液中加入氢化钠（1.3g，32.1mmol）。 将混合物搅拌1小时后，缓慢加入碘甲烷（2mL），并将所得混合物再搅拌2小时。 然后将混合物倒入冰水（100mL）中，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，有机层用无水硫酸钠干燥。 过滤混合物，减压浓缩滤液。 将残余物加入到石油醚和乙酸乙酯（20：1）的组分溶剂（20mL）中，搅拌，并使固体沉淀。 过滤后，将固体真空干燥8小时，得到白色固体15-b（2.6g，收率：70％），将其不经进一步纯化直接用于下一步。 LC-MS（ESI）：m / z = 128 [M + H] +。
65%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.50 h;
Stage #2: for 1.50 h; 		将4-硝基-1H-吡唑（1.13g，9.99mmol）溶于15mL无水THF中。将反应烧瓶置于冰浴中并冷却，并缓慢加入NaH（600mg，25mmol）。 室温下搅拌2.5小时，然后缓慢加入碘甲烷（3.84g，20mmol）。继续搅拌1.5小时，缓慢加入15mL饱和盐水淬灭反应。减压浓缩反应溶液。 乙酸乙酯（50mL×3）用水，饱和盐水（50mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（826mg，65％），为苍白色 黄色固体。
53% With caesium carbonate In acetonitrile at 70℃; for 2 h; MC825_SC14步骤1-IS08149-051 1-甲基-4-硝基-1H-吡唑步骤：4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的无水乙腈（100mL）溶液，碳酸铯 加入（28.8g，88.4mmol）和碘甲烷（4.1mL，66.3mmol）并加热至70℃保持2小时。 浓缩反应混合物，将残余物溶于乙酸乙酯，用水（2×75mL），盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩，得到产物。 产率：53％（3g，黄色固体）。 LCMS :(方法A）128.0（M + H），RT。 1.3分钟，99.4％（最大值），98.6％（254nm）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ[ppm] 8.83（s，1H），8.22（s，1H），3.90（s，3H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 2, p. 689 - 698
[2] Patent: WO2015/25197, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00076
[3] Patent: WO2014/20531, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: US2016/185785, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 2154; 2155
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 10, p. 3009 - 3014
[6] Patent: WO2015/116886, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 207; 250
[7] Patent: WO2015/116882, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[8] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180
[9] Patent: CN108373476, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0237-0241; 0289-0292
[10] Patent: WO2013/124026, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[11] Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 10, p. 1050 - 1057
[12] Patent: WO2012/61418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[13] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 34, p. 11878 - 11881
[14] Patent: CN106986860, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0032
[15] Patent: CN107098861, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034
[16] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 91, # 2, p. 567 - 574
[17] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 23, p. 2558 - 2566
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2382 - 2390
[19] Patent: US2018/208604, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0131-0132

更多

2. 合成：3994-50-1

2075-46-9

77-78-1

3994-50-1
产率 合成条件 实验步骤
96.1% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 72 h; 步骤A.1-甲基-4-硝基-1H-吡唑4-硝基-1H-吡唑（10.0g，88.4mmol，可从Aldrich商购）的混合物，1.0M aq。 将NaOH（400.0mL，400.0mmol）和硫酸二甲酯（62mL，660mmol）在室温下搅拌72小时。 用DCM（2×300mL）萃取混合物。 合并的萃取液用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发，得到11.2g（产率96.1％）小标题化合物，为白色固体。 LCMS计算。 对于C 4 H 6 N 3 O 2（M + H）+：m / z = 128.1。 发现：128.1。
87% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 3.50 h; 将硫酸二甲酯（3.33g，26.4mmol）缓慢加入搅拌的2b（1.0g，8.85mmol）的1N NaOH（10mL）溶液中，该溶液已经温热至30℃。 在r.t.搅拌后 反应混合物用乙酸乙酯（10mL×4）萃取，合并有机相，用盐水（20mL）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 将残余物用汽油研磨并过滤，得到3a（0.98g，87％），为白色固体。
76% at 20℃; for 72 h; 实施例15-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL）和将该混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。 -4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326中，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（ 4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃，并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF溶液（1M，88.4mL，90mmol）。褐色将混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。超过15分钟。将混合物搅拌2小时0.5小时，从-78℃升温至-40℃，通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl溶液（150mL）淬灭反应，得到乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸馏除去有机溶剂。纯化粗产物。通过快速色谱法（CH 2 Cl 2/7％MeOH）得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s， 1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + 1）
76% at 20℃; for 72 h; 实施例1 5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL） ）和硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。将混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326之后，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF（1M，88.4mL，90mmol）溶液。将棕色混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗在15分钟内加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。将混合物搅拌2.5小时，从-78℃加热至-40℃并通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl溶液（150mL）淬灭反应，并加入乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。将合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸馏除去有机溶剂。通过快速色谱（CH 2 Cl 2/7％MeOH）纯化粗产物，得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s，1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + 1）
76% at 20℃; for 72 h; 向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL）和硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。将混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326之后，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃，并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF（1M，88.4mL，90mmol）溶液。将棕色混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗在15分钟内加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。将混合物搅拌2.5小时，从-78℃加热至-40℃并通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl（150mL）溶液淬灭反应，并加入乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。将合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸馏除去有机溶剂。通过快速色谱（CH 2 Cl 2/7％MeOH）纯化粗产物，得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s，1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + l）
50% at 35℃; for 48 h; 实施例25 4- [2-（二氟甲基）-1H-苯并咪唑-1-基] -N-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-6-（4-吗啉基）-1,3,5的合成 - 三嗪-2-胺化合物根据方法AA合成0.996g（8.82mmol）4-硝基吡唑（J.Med.Chem.2005,48,5780-5793）和1.33g（10.6mmol）硫酸二甲酯。将10mL的1M NaOH在35℃下加热48小时。将反应混合物冷却至室温，过滤沉淀物，用水洗涤，干燥，得到0.561g（50％收率）1-甲基-4-硝基-1H-吡唑：1H NMR（DMSO-d6）δ8.83 （s，1H），8.22（s，1H），3.91（s，3H）.0.144g（1.14mmol）1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，0.017g（0.07mmol）氧化铂的混合物，将乙酸乙酯（5mL）的乙醇（15mL）溶液在2个大气压的氢气下搅拌14小时。通过硅藻土垫过滤除去催化剂，除去溶剂，得到0.080mg（73％收率）4-氨基-1-甲基-1H-吡唑，为紫色残余物，将其不经进一步用于下一步骤。纯化：1H NMR（DMSO-d6）δ6.98（s，1H），6.88（s，1H），3.76（br s，2H），3.65（s，3H）.0.405g（4.27mmol）的混合物4-氨基-1-甲基吡唑和0.695g（1.90mmol）1- [4-氯-6-（4-吗啉基）-1,3,5-三嗪-2-基] -2-（二氟甲基）-1H将在DMSO（5mL）中的苯并咪唑在125℃下加热15分钟。将反应混合物冷却至室温并加入水。过滤收集固体，用水洗涤并干燥。在己烷上进行色谱，用己烷/ EtOAc（1：1）洗脱，得到棕色粉末。从乙醇/ CH 2 Cl 2中重结晶，得到0.145g（18％收率）4- [2-（二氟甲基）-1H-苯并咪唑-1-基] -N-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-6-（ 4-吗啉基）-1,3,5-三嗪-2-胺：mp 225-226℃; 1H NMR（DMSO-d6）（旋转异构体）δ10.00（s，1H），9.73（s，0.2H），8.60（d，J = 8.0Hz，1H），8.29（d，J = 7.6Hz，0.2H） ），7.92（t，JHF = 52.8Hz，1H），7.86-7.80（m，2.6H），7.68（t，JHF = 52.6Hz，0.2H），7.59（s，1H），7.52-7.42（m， 2.9H），3.85-3.82（m，8.4H），3.75-3.73（m，4.8H）;。计算。 C19H19F2N9O·0.06EtOAc·0.24H2O的分析计算值：C，52.9; H，4.6; N，28.8。实测值：C，52.9; H，4.5; N，28.6％。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2015/57265, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0713
[2] Patent: WO2009/154769, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Russian Journal of General Chemistry, 2001, vol. 71, # 1, p. 137 - 142
[4] Patent: US2011/251176, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[5] Patent: US2013/79321, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178
[6] Patent: WO2015/140189, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[7] Patent: US2011/9405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[8] Patent: WO2006/40520, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122
[9] Patent: WO2007/99326, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[10] Patent: WO2007/99317, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[11] Patent: WO2007/99335, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
[12] Patent: US2009/76075, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[13] Patent: WO2007/113548, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 158
[14] Patent: WO2007/113565, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101

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3. 合成：3994-50-1

39806-90-1

3994-50-1
产率 合成条件 实验步骤
64% With nitric acid In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 3.50 h; 通用方法：向溶解在THF（10mL）中的碘吡唑（1mmol）中加入Fuajasite（250mg）。 缓慢加入硝酸（d 1.52g / cm 3,10mL），将混合物在室温下搅拌所需时间。 过滤回收催化剂，用二氯甲烷反复萃取滤液。 真空除去溶剂，得到硝基吡唑。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3463 - 3471
[2] Russian Chemical Bulletin, 1996, vol. 45, # 11, p. 2581 - 2584
[3] Catalysis Communications, 2013, vol. 42, p. 35 - 39

相关分类

高端化学品 有机砌块 硝基
分子砌块 芳杂环 吡唑

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吡唑

货号: BD28007

CAS号: 2075-46-9

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CAS号: 42027-81-6

相似度: 85.48%

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CAS号: 948570-75-0

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货号: BD228757

CAS号: 956477-64-8

相似度: 81.54%

合成路线

1. 合成：3994-50-1

2075-46-9

74-88-4

3994-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With potassium carbonate In acetonitrile at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 在N 2下，将4-硝基-1H-吡唑12（10.0g，88.4mmol）置于250mL圆底烧瓶中的CH 3 CN（100mL）中。 向其中依次加入碘甲烷（18.8g，132.0mmol）和K 2 CO 3（30.5g，221.0mmol）。 将反应混合物在100℃下加热16小时。 然后将反应混合物倒入冰水（100g）中并用EtOAc（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 将粗产物用正戊烷进一步洗涤，得到15，为浅黄色固体（10.8g，96％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：88.11（s，1H），8.05（s，1H），3.96（s，3H）。
95%
Stage #1: With sodium hydride In acetonitrile; mineral oil at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere		 中间体P3：1-甲基-4-硝基-1H-吡唑在0℃，氩气氛下，向4-硝基-1H-吡唑（200mg，1.77mol）的乙腈（2mL）溶液中加入氢化钠（106mg，2.65mmol，60％矿物油溶液）加入。将反应混合物在室温下搅拌1小时。在5分钟内向反应混合物中加入甲基碘（121μL，1.95mmol）。 10分钟后，加入水（10mL）。将混合物倒入硫代硫酸钠溶液（10mL，5％）中。用乙酸乙酯（3×15mL）萃取混合物。合并有机层，用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并减压蒸发。通过柱色谱（硅胶，洗脱液：庚烷/乙醚100：0至20：80，v / v）纯化剩余的固体。将得到的乳状固体溶于沸腾的异丙醇中，然后冷却至0℃。将结晶的浅黄色晶体过滤并干燥，得到标题产物，产率为95％（214mg，1.68mmol）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8,18（s，1H），8,05（s，1H），3,99（s，3H）。
93% With sodium hydride In acetonitrile at -5 - 23℃; for 16 h; 向装有氮气入口，磁力搅拌棒和温度计的250mE圆底烧瓶中加入4-硝基-1H-吡唑（5g，44.22mmol）和乙腈（120mE）和氢化钠（2.1g，87.50）。 在-5℃下，加入60％（重量），加入碘甲烷（7.5g，52.8mmol）。 将产物在23℃下搅拌16小时并用水（20mE）淬灭。 用乙酸乙酯（5×40mE）萃取产物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/石油醚（1：5v / v）洗脱，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（中间体2-91,5.2g，93％）。 LCMS：（ESI）m / z 128 [M + H]。
87% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 16 h; 通用方法：在25℃下向搅拌的4-硝基咪唑或4-硝基吡唑（1.00g，8.84mmol）的DMF（6.00mL）溶液中加入K 2 CO 3（1.47g，10.6mmol）和烷基碘（10.6mmol）。 在25℃下搅拌16小时后，将反应混合物用水（15mL）和EtOAc（20mL）处理，并转移至125mL分液漏斗中。 收集有机层，水层用EtOAc（25mL×2）萃取。 将合并的有机层用盐水（20mL）洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。 浓缩滤液，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的烷基唑。
80%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; 		向4-硝基-1H-吡唑（2.5g，22.11mmol）的THF（50mL）溶液中加入NaH（0.973g，24.32mmol）并将混合物在室温下搅拌5mm。 然后向该悬浮液中加入CH 3 I（1.382mL，22.11mmol）并在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物用EtOAc（2×25mL）稀释并用盐水（25mL）洗涤。 浓缩有机层，然后使用正相色谱法纯化，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.9g，80％收率）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.22（ s，1H），8.06（s，1H），3.97（s，3H）。
80%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; 		向4-硝基-1H-吡唑（2.5g，22.11mmol）的THF（50mL）溶液中加入NaH（0.973g，24.32mmol）并将混合物在室温下搅拌5分钟。 然后向该悬浮液中加入MeI（1.382mL，22.11mmol）并在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物用EtOAc稀释并用盐水洗涤。 浓缩有机层，然后使用正相色谱法纯化，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑a，为白色固体（1.9g，80％）。 NMR（400MHz，CDCl 3）5ppm 8.12（s，1H），8.06（s，1H），3.97（s，3H）。
70%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0℃; for 2 h; 		在0℃下，向4-硝基吡唑（3.3g，29.2mmol）的无水THF（30mL）溶液中加入氢化钠（1.3g，32.1mmol）。 将混合物搅拌1小时后，缓慢加入碘甲烷（2mL），并将所得混合物再搅拌2小时。 然后将混合物倒入冰水（100mL）中，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，有机层用无水硫酸钠干燥。 过滤混合物，减压浓缩滤液。 将残余物加入到石油醚和乙酸乙酯（20：1）的组分溶剂（20mL）中，搅拌，并使固体沉淀。 过滤后，将固体真空干燥8小时，得到白色固体15-b（2.6g，收率：70％），将其不经进一步纯化直接用于下一步。 LC-MS（ESI）：m / z = 128 [M + H] +。
65%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.50 h;
Stage #2: for 1.50 h; 		将4-硝基-1H-吡唑（1.13g，9.99mmol）溶于15mL无水THF中。将反应烧瓶置于冰浴中并冷却，并缓慢加入NaH（600mg，25mmol）。 室温下搅拌2.5小时，然后缓慢加入碘甲烷（3.84g，20mmol）。继续搅拌1.5小时，缓慢加入15mL饱和盐水淬灭反应。减压浓缩反应溶液。 乙酸乙酯（50mL×3）用水，饱和盐水（50mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（826mg，65％），为苍白色 黄色固体。
53% With caesium carbonate In acetonitrile at 70℃; for 2 h; MC825_SC14步骤1-IS08149-051 1-甲基-4-硝基-1H-吡唑步骤：4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的无水乙腈（100mL）溶液，碳酸铯 加入（28.8g，88.4mmol）和碘甲烷（4.1mL，66.3mmol）并加热至70℃保持2小时。 浓缩反应混合物，将残余物溶于乙酸乙酯，用水（2×75mL），盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩，得到产物。 产率：53％（3g，黄色固体）。 LCMS :(方法A）128.0（M + H），RT。 1.3分钟，99.4％（最大值），98.6％（254nm）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ[ppm] 8.83（s，1H），8.22（s，1H），3.90（s，3H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 2, p. 689 - 698
[2] Patent: WO2015/25197, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00076
[3] Patent: WO2014/20531, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: US2016/185785, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 2154; 2155
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 10, p. 3009 - 3014
[6] Patent: WO2015/116886, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 207; 250
[7] Patent: WO2015/116882, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[8] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180
[9] Patent: CN108373476, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0237-0241; 0289-0292
[10] Patent: WO2013/124026, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[11] Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 10, p. 1050 - 1057
[12] Patent: WO2012/61418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[13] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 34, p. 11878 - 11881
[14] Patent: CN106986860, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0032
[15] Patent: CN107098861, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034
[16] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 91, # 2, p. 567 - 574
[17] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 23, p. 2558 - 2566
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2382 - 2390
[19] Patent: US2018/208604, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0131-0132

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2. 合成：3994-50-1

2075-46-9

77-78-1

3994-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
96.1% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 72 h; 步骤A.1-甲基-4-硝基-1H-吡唑4-硝基-1H-吡唑（10.0g，88.4mmol，可从Aldrich商购）的混合物，1.0M aq。 将NaOH（400.0mL，400.0mmol）和硫酸二甲酯（62mL，660mmol）在室温下搅拌72小时。 用DCM（2×300mL）萃取混合物。 合并的萃取液用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发，得到11.2g（产率96.1％）小标题化合物，为白色固体。 LCMS计算。 对于C 4 H 6 N 3 O 2（M + H）+：m / z = 128.1。 发现：128.1。
87% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 3.50 h; 将硫酸二甲酯（3.33g，26.4mmol）缓慢加入搅拌的2b（1.0g，8.85mmol）的1N NaOH（10mL）溶液中，该溶液已经温热至30℃。 在r.t.搅拌后 反应混合物用乙酸乙酯（10mL×4）萃取，合并有机相，用盐水（20mL）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 将残余物用汽油研磨并过滤，得到3a（0.98g，87％），为白色固体。
76% at 20℃; for 72 h; 实施例15-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL）和将该混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。 -4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326中，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（ 4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃，并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF溶液（1M，88.4mL，90mmol）。褐色将混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。超过15分钟。将混合物搅拌2小时0.5小时，从-78℃升温至-40℃，通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl溶液（150mL）淬灭反应，得到乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸馏除去有机溶剂。纯化粗产物。通过快速色谱法（CH 2 Cl 2/7％MeOH）得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s， 1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + 1）
76% at 20℃; for 72 h; 实施例1 5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL） ）和硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。将混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326之后，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF（1M，88.4mL，90mmol）溶液。将棕色混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗在15分钟内加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。将混合物搅拌2.5小时，从-78℃加热至-40℃并通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl溶液（150mL）淬灭反应，并加入乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。将合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸馏除去有机溶剂。通过快速色谱（CH 2 Cl 2/7％MeOH）纯化粗产物，得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s，1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + 1）
76% at 20℃; for 72 h; 向含有4-硝基-1H-吡唑（5g，44.2mmol）的500mL圆底烧瓶中加入氢氧化钠（1M，200mL）和硫酸二甲酯（31mL，330mmol）。将混合物在室温下搅拌72小时，并将混合物用CH 2 Cl 2（2×150mL）萃取。分离有机层，蒸馏除去溶剂，得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（4.30g，76％）。在WO 2007/99326之后，向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（4.30g，33.8mmol）和THF（12mL）。将混合物冷却至-78℃，并在20分钟内通过加料漏斗滴加六甲基二硅氮化锂的THF（1M，88.4mL，90mmol）溶液。将棕色混合物搅拌30分钟并在30分钟内温热至-45℃。将混合物冷却至-78℃并通过加料漏斗在15分钟内加入溶解在THF（20mL）中的六氯乙烷（10.5g，44.2mmol）。将混合物搅拌2.5小时，从-78℃加热至-40℃并通过LCMS监测反应。反应完成后，用饱和NH 4 Cl（150mL）溶液淬灭反应，并加入乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL）萃取。将合并的有机层用水（150mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸馏除去有机溶剂。通过快速色谱（CH 2 Cl 2/7％MeOH）纯化粗产物，得到5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，为白色固体（1.40g，20％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.13（s，1H），3.92（s，3H）; ESIMS m / z = 162.0（M + l）
50% at 35℃; for 48 h; 实施例25 4- [2-（二氟甲基）-1H-苯并咪唑-1-基] -N-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-6-（4-吗啉基）-1,3,5的合成 - 三嗪-2-胺化合物根据方法AA合成0.996g（8.82mmol）4-硝基吡唑（J.Med.Chem.2005,48,5780-5793）和1.33g（10.6mmol）硫酸二甲酯。将10mL的1M NaOH在35℃下加热48小时。将反应混合物冷却至室温，过滤沉淀物，用水洗涤，干燥，得到0.561g（50％收率）1-甲基-4-硝基-1H-吡唑：1H NMR（DMSO-d6）δ8.83 （s，1H），8.22（s，1H），3.91（s，3H）.0.144g（1.14mmol）1-甲基-4-硝基-1H-吡唑，0.017g（0.07mmol）氧化铂的混合物，将乙酸乙酯（5mL）的乙醇（15mL）溶液在2个大气压的氢气下搅拌14小时。通过硅藻土垫过滤除去催化剂，除去溶剂，得到0.080mg（73％收率）4-氨基-1-甲基-1H-吡唑，为紫色残余物，将其不经进一步用于下一步骤。纯化：1H NMR（DMSO-d6）δ6.98（s，1H），6.88（s，1H），3.76（br s，2H），3.65（s，3H）.0.405g（4.27mmol）的混合物4-氨基-1-甲基吡唑和0.695g（1.90mmol）1- [4-氯-6-（4-吗啉基）-1,3,5-三嗪-2-基] -2-（二氟甲基）-1H将在DMSO（5mL）中的苯并咪唑在125℃下加热15分钟。将反应混合物冷却至室温并加入水。过滤收集固体，用水洗涤并干燥。在己烷上进行色谱，用己烷/ EtOAc（1：1）洗脱，得到棕色粉末。从乙醇/ CH 2 Cl 2中重结晶，得到0.145g（18％收率）4- [2-（二氟甲基）-1H-苯并咪唑-1-基] -N-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-6-（ 4-吗啉基）-1,3,5-三嗪-2-胺：mp 225-226℃; 1H NMR（DMSO-d6）（旋转异构体）δ10.00（s，1H），9.73（s，0.2H），8.60（d，J = 8.0Hz，1H），8.29（d，J = 7.6Hz，0.2H） ），7.92（t，JHF = 52.8Hz，1H），7.86-7.80（m，2.6H），7.68（t，JHF = 52.6Hz，0.2H），7.59（s，1H），7.52-7.42（m， 2.9H），3.85-3.82（m，8.4H），3.75-3.73（m，4.8H）;。计算。 C19H19F2N9O·0.06EtOAc·0.24H2O的分析计算值：C，52.9; H，4.6; N，28.8。实测值：C，52.9; H，4.5; N，28.6％。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2015/57265, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0713
[2] Patent: WO2009/154769, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Russian Journal of General Chemistry, 2001, vol. 71, # 1, p. 137 - 142
[4] Patent: US2011/251176, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[5] Patent: US2013/79321, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178
[6] Patent: WO2015/140189, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[7] Patent: US2011/9405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[8] Patent: WO2006/40520, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122
[9] Patent: WO2007/99326, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[10] Patent: WO2007/99317, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[11] Patent: WO2007/99335, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
[12] Patent: US2009/76075, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[13] Patent: WO2007/113548, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 158
[14] Patent: WO2007/113565, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101

更多

3. 合成：3994-50-1

39806-90-1

3994-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
64% With nitric acid In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 3.50 h; 通用方法：向溶解在THF（10mL）中的碘吡唑（1mmol）中加入Fuajasite（250mg）。 缓慢加入硝酸（d 1.52g / cm 3,10mL），将混合物在室温下搅拌所需时间。 过滤回收催化剂，用二氯甲烷反复萃取滤液。 真空除去溶剂，得到硝基吡唑。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3463 - 3471
[2] Russian Chemical Bulletin, 1996, vol. 45, # 11, p. 2581 - 2584
[3] Catalysis Communications, 2013, vol. 42, p. 35 - 39
4. 合成：3994-50-1

930-36-9

3994-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
74.01% at 35℃; for 6 h; 取2.7g（0.024mol）N-硝基吡唑，1g（0.012mol）1-甲基吡唑备用物，8mL 98％浓硫酸加入装有机械搅拌器，温度计和温度计的100mL四口烧瓶中。加入漏斗。使用恒压滴液漏斗在20℃下将1-甲基吡唑逐滴加入浓硫酸中。在进料完成后，将水浴加热至35℃并分10次加入N-硝基吡唑。每次加入0.0024mol，恒温反应6h，加热时，将反应混合物倒入装有冰块的烧杯中搅拌。白色细晶状固体沉淀出来。冰融化后，吸滤过滤得到白色固体I和滤液用乙醚萃取滤液，合并溶剂，减压下涡旋除去溶剂。得到白色固体II，合并白色固体I和白色固体II，用乙醇重结晶，得到所需产物。实施例1表征目标产物的结构，得到的测试结果与实施例1中的相似。实施例3中得到的目标产物证明是1-甲基-4-硝基吡唑，产物纯度为99.2％该产品的熔点为90-91℃，产率为74.01％
参考文献：
[1] Patent: CN107629003, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0070-0074; 0076; 0077 0079; 0080
[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1980, vol. 29, # 5, p. 778 - 784
[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1980, # 5, p. 1071 - 1077
5. 合成：3994-50-1

930-36-9

1173911-09-5

3994-50-1
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2012, vol. 19, p. 37 - 41
6. 合成：3994-50-1

930-36-9

54210-32-1

3994-50-1
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2012, vol. 19, p. 37 - 41
7. 合成：3994-50-1

60-34-4

181294-57-5

3994-50-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 24, p. 8382 - 8386
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 7, p. 1997 - 2002
8. 合成：3994-50-1

34461-00-2

60-34-4

3994-50-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 7, p. 2906 - 2915
9. 合成：3994-50-1

92534-69-5

3994-50-1
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, vol. 19, # 12, p. 1326 - 1330
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, vol. 19, # 12, p. 1676 - 1679
10. 合成：3994-50-1

60-34-4

N/A

3994-50-1
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 7, p. 1997 - 2002
11. 合成：3994-50-1

132771-14-3

3994-50-1

618-94-0
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1990, vol. 26, # 10, p. 1196
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1990, # 10, p. 1430 - 1431
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1990, vol. 26, # 10, p. 1196
[4] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1990, # 10, p. 1430 - 1431
12. 合成：3994-50-1

N/A

77-78-1

155600-99-0

89607-15-8

89607-13-6

3994-50-1
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2012, vol. 61, # 1, p. 209 - 210
[2] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, # 1, p. 206 - 207
13. 合成：3994-50-1

15803-02-8

89607-11-4

32683-45-7

3994-50-1
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1987, vol. 23, # 10, p. 1081 - 1083
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1987, # 10, p. 1350 - 1352

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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