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9-烯丙基-9H-咔唑
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咔唑 烯基 单体
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CAS号：3998-04-7

CAS号3998-04-7, 是单体类化合物, 分子量为207.27, 分子式C15H13N, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供3998-04-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-烯丙基-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-Allyl-9H-carbazole

货号：BD397405 9-Allyl-9H-carbazole 标准纯度：, 95%
3998-04-7
3998-04-7
3998-04-7

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产品名称 : 9-Allyl-9H-carbazole
中文名称 : 9-烯丙基-9H-咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3998-04-7
分子式 : C15H13N
线性分子式 : -
分子量 : 207.27
MDL NO : MFCD00093414
沸点 : -
Pubchem ID : 3090393
InChIKey : GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD397405

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 13
Fraction Csp3 0.07
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 69.85
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

4.93 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.61
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.93
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.98
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.55
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.71
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.75

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.7
Solubility 0.00413 mg/ml ; 0.0000199 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.77
Solubility 0.00352 mg/ml ; 0.000017 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.99
Solubility 0.00212 mg/ml ; 0.0000102 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.06 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.55

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：3998-04-7

86-74-8

106-95-6

3998-04-7
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 50℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 0.25 h; 		使用硫代苯甲酸S- [3-（9-咔唑基）丙基]酯（16）进行1,2-聚丁二烯官能化;合成9-烯丙基咔唑（15）。将咔唑（10.1g，0.057mol）和氢氧化钾（88％wt颗粒，粉碎，7.1g，0.11mol）在100mL DMSO中于50℃搅拌30分钟，然后滴加烯丙基溴（14.7g，0.118mol）。 。 15分钟后，将反应混合物倒入含有100mL氯仿的500mL分液漏斗中，用200mL水洗涤5次，在60℃减压下蒸发溶剂后，得到纯度> 99％的化合物15，为深棕色。 ，粘稠的糖浆，冷却后固化（11.9g，0.057mol，100％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 8.14-8.06（m，2咔唑H），7.49-7.32（m，4咔唑H），7.28-7.19（m，2咔唑H），6.04-5.90（m， CH = CH 2），5.19-5.10（m，Z-HCH = CH），5.07-4.97（m，E-HCH = CH），4.92-4.85（m，NCH 2）。 13 C NMR（300MHz，CDCl 3）：δ= 140.34,132.27,125.67,122.90,120.33,119.00,116.74,108.74,45.21。
92% With sodium iodide; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 25℃; for 6 h; 向100ml干燥的schlenk烧瓶中，将7.16g氢氧化钠（179mmol）和二甲基亚砜（50ml）在室温下搅拌半小时。 然后加入5g咔唑（29.8mmol），2.7ml烯丙基溴（32.78mmol）和477mg NaI（2.98mmol）。 将混合物搅拌6小时。 然后加入400ml H 2 O，用CH 2 Cl 2（150ml×3）萃取混合物。 将合并的有机相用无水Mg 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂后，将粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/ CH 2 Cl 2（4：1，v / v）作为洗脱液，将洗脱液减压浓缩，得到产物（ 5.68克，产率92％）。
83.7% With hydroquinone; potassium iodide; potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 71℃; for 12 h; Inert atmosphere; Darkness N-烯丙基咔唑的合成方法示于方案1中。咔唑（0.69g，4.00mmol），烯丙基溴（0.62g，6.00mmol），KOH（1.57g，28.00mmol），氢醌和KI的混合物（痕量） 将干燥的DMF（50mL）加热并在71℃，黑暗中在N 2下搅拌12小时。 然后通过真空蒸馏除去DMF。 通过硅胶柱色谱（0.64g，83.7％）（石油醚：乙酸乙酯= 80：1）分离标题化合物; 白色水晶; 熔点：55.7-56.1℃。 IR（KBr; cm -1）：3058（Ar-H）; 3058,2968,990（烯丙基= C-H）; 2922,2855,1484（烯丙基-C-H）; 1625（烯丙基，C = C）; 844,755,666（Ar.C-H）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）：4.87（m，2H），5.01（d，J = 8.7Hz，1H），5.12（d，10.2Hz，1H），5.89-6.02（m，1H） ，7.21（t，J = 7.5Hz，2H），7.34（d，J = 7.8Hz，2H），7.43（t，J = 7.8Hz，2H），8.08（d，J = 7.8Hz，2H）; HRMS（ESI）C 15 H 13 N：计算值207.1048;实测值：207.1048。 实测值m / z 207.1078 [M] +。
74% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 80℃; for 14 h; 通过两步法制备单体1。首先，由咔唑（3.0g，18mmol）和烯丙基溴（3.2g，27mmol）制备9-烯丙基咔唑。将其与20ml含有氢化钠（0.86g，36mmol）的DMF混合，并在搅拌下于80℃加热。使溶液保持14小时，然后在冷却至环境温度后用150ml水洗涤。将化合物蒸发并通过柱色谱法纯化（硅胶;己烷/乙酸乙酯20/1），得到棕色粉末（产率：74％）。其次，将制备的9-烯丙基咔唑（2.0g，10mmol）与磷酰氯一起溶解（ 1.85毫升，20毫摩尔）和3毫升二甲基甲酰胺。将该溶液回流18小时。反应完成后，将其倒入大量水中，用氯仿萃取产物。将有机层用硫酸镁干燥并真空蒸发。最终残留物（单体-1）通过硅胶柱色谱法分离，使用己烷 - 乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂。收率：55.2％;熔点140°C，浅棕色晶体，持续一周。 FTIR（KBr，cm -1），1680（C = O），2840（N-CH 2）; 1 H-NMR（CDCl 3，ppm）：δ10.02（s，2H，CHO），4.28（d，2H，N-CH2）; MS计算值C 21 H 23 NO 2（m / z）= 263.1，实测值263.2。
74% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 14 h; 单体1a通过两步法制备。 首先，通过混合咔唑（3.0g，18mmol）和3,3-二甲基溴化铵（4.02g，27mmol）20mL含有氢化钠（NaH）的N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）制备9-烯丙基咔唑（ 0.86g，36mmol）并在80℃下搅拌加热14小时。 然后将溶液冷却至环境温度并用150mL水洗涤。 蒸发化合物，用柱色谱法（己烷/乙酸乙酯20：1）纯化，得到棕色粉末（产率：74％）。
73% With sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 60℃; for 5 h; 将10.85g（65.0mmol）咔唑，2.60g（65.0mmol）氢氧化钠和6.1mL（72.0mmol）烯丙基溴在100mL二甲基亚砜中的混合物加热至60℃，保持5小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤乙酸乙酯层，然后浓缩。 使用柱色谱（二氧化硅，1：4二氯甲烷：己烷）纯化粗产物。 产量：9.85克（73％）。
73.4%
Stage #1: With potassium hydroxide In acetone at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; for 20 h; 		将咔唑（10.0g，0.06mol），氢氧化钾（8.98g，0.16mol）和丙酮（100mL）的混合物在室温下剧烈搅拌2小时。 逐滴加入烯丙基溴（6.6mL，0.072mol）。 在室温下搅拌20小时后，将反应混合物倒入冷水（300mL）中。 将混合物用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取，并将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥。过滤后，将滤液在减压下蒸发至干。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，使用石油醚作为洗脱剂，得到烯丙基-Cz，为白色固体（9.1g，73.4％）。 熔点：51-53℃。 1HNMR（400MHz，CDCl3，δ，ppm）：8.11（d，J = 8.0Hz，2H），7.46（t，J = 8.8Hz，2H），7.37（d，J = 8.0Hz，2H），7.25（ t，J = 8.0Hz，2H），6.03-5.94（m，1H），5.15（d，J = 10.6Hz，1H），5.05（d，J = 18.3Hz，1H），4.91（d，J = 4.8） Hz，2H）。。 C15H13N的计算值：C，86.92; H，6.32; N，6.76; 实测值：C，87.02;H，6.29; N，6.71。
73.4%
Stage #1: With potassium hydroxide In acetone at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; for 20 h; 		将咔唑（10.0g，0.06mol），氢氧化钾（8.98g，0.16mol）和丙酮（100mL）的混合物在室温下剧烈搅拌2小时。逐滴加入烯丙基溴（6.6mL，0.072mol）。在室温下搅拌20小时后，将反应混合物倒入冷水（300mL）中。将混合物用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取，并将合并的有机相经无水Na 2 SO 4干燥。过滤后，将滤液减压蒸发至干。通过硅胶色谱法纯化粗产物，使用石油醚作为洗脱剂，得到Cz-烯丙基，为白色微晶（9.1g，73.4％）。熔点：51-53℃。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3，δ，ppm）：8.11（d，J = 8.0Hz，2H），7.46（t，J = 8.8Hz，2H），7.37（d，J = 8.0Hz，2H），7.25 （t，J = 8.0Hz，2H），6.03-5.94（m，1H），5.15（d，J = 10.6Hz，1H），5.05（d，J = 18.3Hz，1H），4.91（d，J = 4.8 Hz，2H）。。计算器。 C15H13N的分析计算值：C，86.92; H，6.32; N，6.76。实测值：C，87.02; H，6.29; N，6.71。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2009/52148, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 683 - 689
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 15, p. 2291 - 2301
[4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 40, p. 12705 - 12709
[5] Russian Chemical Bulletin, 1993, vol. 42, # 8, p. 1372 - 1376
[6] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1993, # 8, p. 1437 - 1441
[7] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 16, p. 1576 - 1578
[8] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 1, p. 280 - 284
[9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 382 - 389
[10] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 2, p. 439 - 449
[11] Dyes and Pigments, 2017, vol. 139, p. 50 - 64
[12] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 32, p. 9801 - 9816
[13] Patent: US2012/273765, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[14] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 98, p. 80572 - 80582
[15] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 1, p. 149 - 154
[16] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 445, p. 134 - 139
[17] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol. 343, # 5, p. 481 - 489
[18] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6429 - 6431
[19] Patent: US6235730, 2001, B1
[20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 89, p. 72736 - 72744
[21] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 64, p. 8968 - 8971

更多

2. 合成：3998-04-7

86-74-8

107-05-1

3998-04-7
产率 合成条件 实验步骤
90% With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 50℃; for 20 h; 在溶液中加入四丁基溴化铵0.64g（2.0mmol），烯丙基氯9.182g（120.0mmol）和50％氢氧化钠水溶液160g，熔融咔唑16.72g（100.0mmol），表示为1a，在四氢呋喃中为125毫升。 在混合物中，将其混合20小时。 在将100g乙酸乙酯和100g水加入溶液中并分离有机层后，将其洗涤至水100g，将水除去到无水硫酸镁中，在真空下除去溶剂，然后将其除去。 在真空中干燥，洗涤后从己烷中得到18.6g烯丙基咔唑1b。 （产量：90％）
参考文献：
[1] Patent: KR101546103, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0079-0082
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 40, p. 7095 - 7098
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # 6, p. 1897 - 1898
[4] Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 9, p. 1553 - 1560
3. 合成：3998-04-7

15886-84-7

86-74-8

3998-04-7
产率 合成条件 实验步骤
68%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran for 1 h;
Stage #2: at 60℃; for 8 h; 		通用方法：向1mmol咔唑1在20mL THF中的溶液中加入2.1mmol NaH。 将反应混合物搅拌1小时，然后加入0.1mmol二甲基磺酸盐2a，并将混合物在60°搅拌8小时。 反应完成后，将混合物倒入100mL H 2 O中。 滤出形成的沉淀并从乙醇中重结晶。 产量0.14克（73％），
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 7, p. 1641 - 1644
[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 7, p. 1214 - 1217,4

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高端化学品 有机砌块 烯基
材料科学 高分子材料 单体

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相似度: 69.57%

合成路线

1. 合成：3998-04-7

86-74-8

106-95-6

3998-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 50℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 0.25 h; 		使用硫代苯甲酸S- [3-（9-咔唑基）丙基]酯（16）进行1,2-聚丁二烯官能化;合成9-烯丙基咔唑（15）。将咔唑（10.1g，0.057mol）和氢氧化钾（88％wt颗粒，粉碎，7.1g，0.11mol）在100mL DMSO中于50℃搅拌30分钟，然后滴加烯丙基溴（14.7g，0.118mol）。 。 15分钟后，将反应混合物倒入含有100mL氯仿的500mL分液漏斗中，用200mL水洗涤5次，在60℃减压下蒸发溶剂后，得到纯度> 99％的化合物15，为深棕色。 ，粘稠的糖浆，冷却后固化（11.9g，0.057mol，100％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 8.14-8.06（m，2咔唑H），7.49-7.32（m，4咔唑H），7.28-7.19（m，2咔唑H），6.04-5.90（m， CH = CH 2），5.19-5.10（m，Z-HCH = CH），5.07-4.97（m，E-HCH = CH），4.92-4.85（m，NCH 2）。 13 C NMR（300MHz，CDCl 3）：δ= 140.34,132.27,125.67,122.90,120.33,119.00,116.74,108.74,45.21。
92% With sodium iodide; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 25℃; for 6 h; 向100ml干燥的schlenk烧瓶中，将7.16g氢氧化钠（179mmol）和二甲基亚砜（50ml）在室温下搅拌半小时。 然后加入5g咔唑（29.8mmol），2.7ml烯丙基溴（32.78mmol）和477mg NaI（2.98mmol）。 将混合物搅拌6小时。 然后加入400ml H 2 O，用CH 2 Cl 2（150ml×3）萃取混合物。 将合并的有机相用无水Mg 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂后，将粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/ CH 2 Cl 2（4：1，v / v）作为洗脱液，将洗脱液减压浓缩，得到产物（ 5.68克，产率92％）。
83.7% With hydroquinone; potassium iodide; potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 71℃; for 12 h; Inert atmosphere; Darkness N-烯丙基咔唑的合成方法示于方案1中。咔唑（0.69g，4.00mmol），烯丙基溴（0.62g，6.00mmol），KOH（1.57g，28.00mmol），氢醌和KI的混合物（痕量） 将干燥的DMF（50mL）加热并在71℃，黑暗中在N 2下搅拌12小时。 然后通过真空蒸馏除去DMF。 通过硅胶柱色谱（0.64g，83.7％）（石油醚：乙酸乙酯= 80：1）分离标题化合物; 白色水晶; 熔点：55.7-56.1℃。 IR（KBr; cm -1）：3058（Ar-H）; 3058,2968,990（烯丙基= C-H）; 2922,2855,1484（烯丙基-C-H）; 1625（烯丙基，C = C）; 844,755,666（Ar.C-H）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）：4.87（m，2H），5.01（d，J = 8.7Hz，1H），5.12（d，10.2Hz，1H），5.89-6.02（m，1H） ，7.21（t，J = 7.5Hz，2H），7.34（d，J = 7.8Hz，2H），7.43（t，J = 7.8Hz，2H），8.08（d，J = 7.8Hz，2H）; HRMS（ESI）C 15 H 13 N：计算值207.1048;实测值：207.1048。 实测值m / z 207.1078 [M] +。
74% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 80℃; for 14 h; 通过两步法制备单体1。首先，由咔唑（3.0g，18mmol）和烯丙基溴（3.2g，27mmol）制备9-烯丙基咔唑。将其与20ml含有氢化钠（0.86g，36mmol）的DMF混合，并在搅拌下于80℃加热。使溶液保持14小时，然后在冷却至环境温度后用150ml水洗涤。将化合物蒸发并通过柱色谱法纯化（硅胶;己烷/乙酸乙酯20/1），得到棕色粉末（产率：74％）。其次，将制备的9-烯丙基咔唑（2.0g，10mmol）与磷酰氯一起溶解（ 1.85毫升，20毫摩尔）和3毫升二甲基甲酰胺。将该溶液回流18小时。反应完成后，将其倒入大量水中，用氯仿萃取产物。将有机层用硫酸镁干燥并真空蒸发。最终残留物（单体-1）通过硅胶柱色谱法分离，使用己烷 - 乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂。收率：55.2％;熔点140°C，浅棕色晶体，持续一周。 FTIR（KBr，cm -1），1680（C = O），2840（N-CH 2）; 1 H-NMR（CDCl 3，ppm）：δ10.02（s，2H，CHO），4.28（d，2H，N-CH2）; MS计算值C 21 H 23 NO 2（m / z）= 263.1，实测值263.2。
74% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 14 h; 单体1a通过两步法制备。 首先，通过混合咔唑（3.0g，18mmol）和3,3-二甲基溴化铵（4.02g，27mmol）20mL含有氢化钠（NaH）的N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）制备9-烯丙基咔唑（ 0.86g，36mmol）并在80℃下搅拌加热14小时。 然后将溶液冷却至环境温度并用150mL水洗涤。 蒸发化合物，用柱色谱法（己烷/乙酸乙酯20：1）纯化，得到棕色粉末（产率：74％）。
73% With sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 60℃; for 5 h; 将10.85g（65.0mmol）咔唑，2.60g（65.0mmol）氢氧化钠和6.1mL（72.0mmol）烯丙基溴在100mL二甲基亚砜中的混合物加热至60℃，保持5小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤乙酸乙酯层，然后浓缩。 使用柱色谱（二氧化硅，1：4二氯甲烷：己烷）纯化粗产物。 产量：9.85克（73％）。
73.4%
Stage #1: With potassium hydroxide In acetone at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; for 20 h; 		将咔唑（10.0g，0.06mol），氢氧化钾（8.98g，0.16mol）和丙酮（100mL）的混合物在室温下剧烈搅拌2小时。 逐滴加入烯丙基溴（6.6mL，0.072mol）。 在室温下搅拌20小时后，将反应混合物倒入冷水（300mL）中。 将混合物用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取，并将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥。过滤后，将滤液在减压下蒸发至干。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，使用石油醚作为洗脱剂，得到烯丙基-Cz，为白色固体（9.1g，73.4％）。 熔点：51-53℃。 1HNMR（400MHz，CDCl3，δ，ppm）：8.11（d，J = 8.0Hz，2H），7.46（t，J = 8.8Hz，2H），7.37（d，J = 8.0Hz，2H），7.25（ t，J = 8.0Hz，2H），6.03-5.94（m，1H），5.15（d，J = 10.6Hz，1H），5.05（d，J = 18.3Hz，1H），4.91（d，J = 4.8） Hz，2H）。。 C15H13N的计算值：C，86.92; H，6.32; N，6.76; 实测值：C，87.02;H，6.29; N，6.71。
73.4%
Stage #1: With potassium hydroxide In acetone at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; for 20 h; 		将咔唑（10.0g，0.06mol），氢氧化钾（8.98g，0.16mol）和丙酮（100mL）的混合物在室温下剧烈搅拌2小时。逐滴加入烯丙基溴（6.6mL，0.072mol）。在室温下搅拌20小时后，将反应混合物倒入冷水（300mL）中。将混合物用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取，并将合并的有机相经无水Na 2 SO 4干燥。过滤后，将滤液减压蒸发至干。通过硅胶色谱法纯化粗产物，使用石油醚作为洗脱剂，得到Cz-烯丙基，为白色微晶（9.1g，73.4％）。熔点：51-53℃。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3，δ，ppm）：8.11（d，J = 8.0Hz，2H），7.46（t，J = 8.8Hz，2H），7.37（d，J = 8.0Hz，2H），7.25 （t，J = 8.0Hz，2H），6.03-5.94（m，1H），5.15（d，J = 10.6Hz，1H），5.05（d，J = 18.3Hz，1H），4.91（d，J = 4.8 Hz，2H）。。计算器。 C15H13N的分析计算值：C，86.92; H，6.32; N，6.76。实测值：C，87.02; H，6.29; N，6.71。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2009/52148, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 683 - 689
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 15, p. 2291 - 2301
[4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 40, p. 12705 - 12709
[5] Russian Chemical Bulletin, 1993, vol. 42, # 8, p. 1372 - 1376
[6] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1993, # 8, p. 1437 - 1441
[7] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 16, p. 1576 - 1578
[8] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 1, p. 280 - 284
[9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 382 - 389
[10] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 2, p. 439 - 449
[11] Dyes and Pigments, 2017, vol. 139, p. 50 - 64
[12] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 32, p. 9801 - 9816
[13] Patent: US2012/273765, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[14] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 98, p. 80572 - 80582
[15] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 1, p. 149 - 154
[16] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 445, p. 134 - 139
[17] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol. 343, # 5, p. 481 - 489
[18] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6429 - 6431
[19] Patent: US6235730, 2001, B1
[20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 89, p. 72736 - 72744
[21] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 64, p. 8968 - 8971

更多

2. 合成：3998-04-7

86-74-8

107-05-1

3998-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 50℃; for 20 h; 在溶液中加入四丁基溴化铵0.64g（2.0mmol），烯丙基氯9.182g（120.0mmol）和50％氢氧化钠水溶液160g，熔融咔唑16.72g（100.0mmol），表示为1a，在四氢呋喃中为125毫升。 在混合物中，将其混合20小时。 在将100g乙酸乙酯和100g水加入溶液中并分离有机层后，将其洗涤至水100g，将水除去到无水硫酸镁中，在真空下除去溶剂，然后将其除去。 在真空中干燥，洗涤后从己烷中得到18.6g烯丙基咔唑1b。 （产量：90％）
参考文献：
[1] Patent: KR101546103, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0079-0082
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 40, p. 7095 - 7098
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # 6, p. 1897 - 1898
[4] Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 9, p. 1553 - 1560
3. 合成：3998-04-7

15886-84-7

86-74-8

3998-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
68%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran for 1 h;
Stage #2: at 60℃; for 8 h; 		通用方法：向1mmol咔唑1在20mL THF中的溶液中加入2.1mmol NaH。 将反应混合物搅拌1小时，然后加入0.1mmol二甲基磺酸盐2a，并将混合物在60°搅拌8小时。 反应完成后，将混合物倒入100mL H 2 O中。 滤出形成的沉淀并从乙醇中重结晶。 产量0.14克（73％），
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 7, p. 1641 - 1644
[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 7, p. 1214 - 1217,4
4. 合成：3998-04-7

86-74-8

109-64-8

3998-04-7

84359-61-5
产率 合成条件 实验参考步骤
32.4% With potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 3 h; 通用方法：向中间体3（2.19g，0.01mol）和1,3-二溴丙烷（8.08g，0.04mol，4当量）在DMSO（50mL）中的溶液中加入KOH（2.24g，0.04mol，4当量）。 将混合物在环境温度下搅拌3小时。 然后，将反应混合物用水（50mL）稀释，并用乙醚（50mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法（己烷/ EtOAc，40：1，v / v）纯化残余物，得到化合物4，为白色固体（1.31g，38.5％收率）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 19, p. 3747 - 3753
[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 2, p. 229 - 233
5. 合成：3998-04-7

161288-85-3

3998-04-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 48, p. 16184 - 16186
6. 合成：3998-04-7

51281-98-2

3998-04-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
7. 合成：3998-04-7

557-93-7

86-74-8

20565-99-5

20566-00-1

3998-04-7

N/A
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 4, p. 623 - 626
8. 合成：3998-04-7

589-09-3

615-42-9

3998-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
24% Inert atmosphere; UV-irradiation 通用方法：在N 2气氛下，将基质3（0.2mmol）和1,2-二碘苯（IV）（0.1mmol）置于干燥的玻璃管中。 加入庚烷（10mL）并在UV光（300nm）下照射充分搅拌的混合物直至反应完成（TLC监测）。 真空除去溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到相应的咔唑4。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 15, p. 2981 - 2989
9. 合成：3998-04-7

942-01-8

3998-04-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
10. 合成：3998-04-7

108-94-1

3998-04-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
11. 合成：3998-04-7

100-63-0

3998-04-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
12. 合成：3998-04-7

106-93-4

84359-61-5

3998-04-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 19, p. 3747 - 3753

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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