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4-(氯甲基)-N-(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)苯基)苯甲酰胺
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吡啶嘧啶
苯甲酰胺

CAS号：404844-11-7

CAS号404844-11-7, 是吡啶类化合物, 分子量为429.90, 分子式C24H20ClN5O, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供404844-11-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(氯甲基)-N-(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)苯基)苯甲酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Chloromethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide

货号：BD142555 4-(Chloromethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide 标准纯度：, 95%
404844-11-7
404844-11-7
404844-11-7

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产品名称 : 4-(Chloromethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide
中文名称 : 4-(氯甲基)-N-(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)苯基)苯甲酰胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 404844-11-7
分子式 : C24H20ClN5O
线性分子式 : -
分子量 : 429.90
MDL NO : MFCD09841001
沸点 : -
Pubchem ID : 10181075
InChIKey : WUGWDFMSJPJUEZ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD142555 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

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【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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1~15  ►

1. 合成：404844-11-7

876-08-4

152460-10-1

404844-11-7
产率 合成条件 实验步骤
97.4% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; 实施例15制备4 - （（4 - （（5Z，8Z，IIZ，14Z，17Z） - 二十碳-5,8,11,14,17-五烯酰基）哌嗪-1-基）甲基）-N-（4 - 甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（IV-5）：[074]市售的6-甲基-N 1 - （4-（将吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（10.0g，36.0mmol）和Et 3 N（10.0ml，72.2mmol）溶于THF（100mL）中。在搅拌下将所得溶液冷却至0℃并保持10分钟。逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（7.8g，41.4mmol）的THF（50mL）溶液。在0℃下搅拌4小时后，向反应混合物中滴加水（500ml），出现淡黄色沉淀。通过抽滤收集所得沉淀物，用水（2×500ml）洗涤，并在减压下干燥，得到4-（氯甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-） yl）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（15.1g，收率：97.4％），为浅黄色固体。将该物质（4g，93mmol）和叔丁基哌嗪甲酸酯（8.8g，465mmol）溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮（20mL）中。将溶液在微波条件下在120℃下反应1小时。冷却至室温后，将CH 2 Cl 2（50mL）加入到反应混合物中。用1M HCl（20mL）萃取所得混合物。酸性水相用碳酸钠中和，然后用CH 2 Cl 2（2×50mL）萃取。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。通过柱色谱（戊烷/ EtOAc）纯化粗产物，得到4g的4-（4 - （（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）叔丁基）氨基）苯基）氨基甲酰基）苄基）哌嗪-1-羧酸酯（72％收率），为黄色固体。将该物质（580mg，1mmol）溶于HCl的EtOAc溶液（5mL，4M）中。将得到的反应混合物在室温下搅拌2小时，然后减压浓缩，得到N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）的HCl盐。氨基）苯基）-4-（哌嗪-1-基甲基）苯甲酰胺.MS（EI）C28H29N7O的计算值：479.58;实测值：479.58。实测值：480 [M + H] +（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-Eicosa-5,8,11,14,17-五烯酸（EPA，0.27g，0.92mmol）用于15 mL H2CU与HATU（0.47g，1.24mmol），Et3N（0.25g，2.49mmol）和N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2）的HCl盐 - ）氨基）苯基）-4-（哌嗪-1-基甲基）苯甲酰胺（0.4g，0.83mmol）。将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物用CH 2 Cl 2（100mL）稀释。将有机层用NH 4 Cl水溶液（3×100mL），盐水（3×100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。通过硅胶色谱法（梯度洗脱，2：1戊烷/ EtOAc至100％EtOAc）纯化得到的残余物，得到0.4g 4 - （（4 - （（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z） - 二氧化硅 - 5,8,11,14,17-五烯酰基）哌嗪-1-基）甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（产率62％）。 MS（EI）C48H57N702的计算值：764.01;实测值：764.01。实测值：765.05 [M + H] +
95% With potassium carbonate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.16667 - 4.25 h; 实施例6将4-甲基-N-3-（4-吡啶-3-基嘧啶-2-基） - 苯-1,3-二胺（18.488g，0.067M）溶解在THF（255mL）中，新鲜EPO研磨加入碳酸钾（19.870g，0.143M），然后将混合物冷却至0℃。在15分钟内滴加4-氯甲基苯甲酰氯（13.863g，0.073M）的THF（69mL）溶液，同时将反应混合物的温度保持在0℃。将反应混合物在该温度下搅拌2小时，并在室温下再搅拌2小时。以非常低的速率滴加水。反应温度升至26℃。在此温度下，在冷却下继续滴加水。当温度降至19℃以下时停止冷却。当加水完成时（总共543mL），反应混合物的温度为26℃。将反应混合物再搅拌30分钟。滤出固体沉淀物并用水（150mL）洗涤，得到28.06g（产率97％）无色结晶固体形式的标题化合物。 211-212℃。 1H NMR（DMSO-dβ）：10.24（1H，s），9.28（1H，d，J = 1,8），8.99（1H，s），8.69（1H，dd，J = 4.8-1.4），8.52（ IH，d，J = 5,2），8.48（IH，dt，J = 8.2-1.8），8.09（IH，d，J = 2.0），7.96（2H，d，J = 8.0），7.51（5H， m），7.22（1H，d，J = 8.4），4.85（2H，s），2.23（3H，s）。实施例7将4-甲基-N-3 - [（4-吡啶-3-基）嘧啶-2-基] - 苯-1,3-二胺（18.488g，0.067M）溶解在THF（255mL）中，加入新研磨的碳酸钾（19.870g，0.143M），然后将混合物冷却至0℃。在10分钟内滴加4-氯甲基苯甲酰氯（13.863g，0.073M）的THF（69mL）溶液，同时将反应混合物的温度保持在约20℃。将反应混合物在室温下搅拌1小时。滴加水（总共543mL），同时将反应混合物的温度EPO保持在约200℃，然后将反应混合物搅拌80分钟。滤出固体沉淀物并用水（150mL）洗涤，得到28.37g（产率98％）标题化合物。实施例8将4-甲基-N-3 - [（4-吡啶-3-基）嘧啶-2-基] - 苯-1,3-二胺（9.244g，33.3mM）溶于THF（128mL）中，然后倒入碳酸钾（9.935g，71.9mM）的水（13mL）溶液。将混合物冷却至0℃，并加入4-氯甲基苯甲酰氯（6.932g，36.7mM）的THF溶液（在15分钟内逐滴加入30mL）。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。在搅拌下滴加水（260mL）并冷却反应烧瓶，然后在室温下再搅拌30分钟。滤出固体沉淀物并用水（120mL）洗涤，得到13.62g（产率95％）标题化合物。
94% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 7 h; 在0℃下，将4-（氯甲基）苯甲酰氯（0.41g，2.16mmol）加入到化合物3（0.50g，1.8mmol）和Et 3 N（0.36g，3.6mmol）在20mL THF中的混合物中1小时。 将所得混合物在室温下搅拌6小时。 加入H 2 O后，形成固体并用水洗涤5次，得到产物，产率为94％（0.73g，1.69mmol）。 1H NMR（300MHz，DMSO）δ10.24（s，1H），9.28（d，J = 1.5Hz，1H），8.98（s，1H），8.68（dd，J = 3.3Hz，1H），8.52-8.46 （m，2H），8.10（d，J = 2.1Hz，1H），7.96（d，J = 8.1Hz，2H），7.60-7.40（m，5H），7.21（d，J = 8.1Hz，1H） ，4.84（s，2H），2.23（s，3H）。 13CNMR（75MHz，DMSO）：δ164.9,161.6,161.1,159.4,151.4,148.2,140.1,137.8,137.1,134.9,134.4,132.2,130.0,128.7,128.0,127.7,123.8,117.2,116.7,107.5， 45.4,17.7。 HRMS（ESI）计算。 C24H21ClN5O [M + H] +430.1435，实测值430.1433。
94.2%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0℃; for 4 h; 		将6-甲基-N-（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（1.24g，4.46mmol）和TEA（1.4mL，8.92mmol）溶解在THF中（ 15毫升）。将所得溶液在搅拌下冷却至0℃并保持10分钟。逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（0.97g，5.14mmol）的THF（5mL）溶液。在0℃下搅拌4小时后，向反应混合物中滴加水（140mL），出现淡黄色沉淀。通过抽滤收集所得沉淀物，用水（300mL）洗涤，并在真空下干燥。通过柱色谱法（biotage：DMC /甲醇，1-8％，25CV）纯化粗产物。得到所需产物（1.82g，产率：94.2％），为浅黄色固体; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ2.38（s，3H），4.66（s，2H），7.05（s，1H），7.22（m，2H），7.30（m，1H），7.42（d，1H） ，7.51（d，2H），7.89（m，3H），8.51（m，2H），8.63（s，1H），8.71（d，1H），9.28（s，1H）。 LC-MS（m / z）计算值429.14，实测值430.2 [M + H] +。
93% at 0℃; for 1 h; 将5mmol6-甲基-N1-（4-（3-取代 - 吡啶）2-取代的嘧啶 - ）苯-1,3-二胺化合物i和7mmol三乙胺（Et3N）在15mL N中冷却至零摄氏度， N-二甲基甲酰胺（DMF）。在搅拌下，分批加入5.5mmol 4-（氯甲基）苯甲酰氯，并将反应在零摄氏度下搅拌1小时。反应体系用乙酸乙酯萃取，有机相为 合并并用无水硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，残余物在硅胶柱上分离.4-（氯甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3） - 基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺化合物j（产率：93）％）。
86% at 0℃; Alkaline conditions 6-甲基-N-（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（10）（5mmol，1.38g）和DIEA（7.5mmol，968mg）15在0℃下向mL DMF中逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（5.5mmol，1.03g），并将溶液在0℃下搅拌1小时。将该系统用水淬灭并用EtOAc萃取并用无水Na 2 SO 4干燥。真空除去溶剂，残余物通过硅胶快速色谱（EtOAc）纯化，得到化合物11a（1.84g，86％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ10.29（s，1H），9.29（s，1H），8.98（s，1H），8.69（s，1H），8.52（s，2H），8.12（s，1H） ），7.99（s，2H），7.70-7.33（m，5H），7.22（s，1H），4.85（s，2H），2.24（s，3H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-d6）：δ164.95,161.53,161.08,159.36,151.21,148.05,140.83,137.73,137.05,134.78,134.43,132.15,130.00,128.64,128.02,127.64,123.73,117.23,116.87,107.51 ，45.41,17.60。 HRMS（ESI，m / z）[M + H] + C 24 H 21 ClN 5 O的计算值：430.1435，实测值：430.1436 [21]。
68% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; a）化合物2a的合成化合物1a（5.0g，18.0mmol;制造商：Shanghai Xugang bio-tech limited company），将三乙胺（3.6g，35.6mmol）溶于二氯甲烷（400ml），4-（氯甲基）苯甲酰基 将氯化物（4.0g，21.3mmol）溶于二氯甲烷（100ml）中，在0℃下，将滴加入反应溶液中，最后升至室温，在室温下搅拌18小时，沉淀出固体， 过滤和收集。 用二氯甲烷洗涤固体，然后用水洗涤，得到黄色固体化合物2a（5.3g，68％收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ10.23（s，1H），9.28（s，1H），8.97（s，1H），8.69（d，J = 4.4Hz，1H），8.52 （m，2H），8.09（s，1H），7.97（d，J = 7.6Hz，2H），7.59-7.42（m，5H），7.22（d，J = 8.0Hz，1H） ，4.84（s，2 H），2.23（s，3 H）。 MS（ESI +）m / z：430 [M + 1] +。
67% With triethylamine In chloroform at 0 - 5℃; for 4 - 5 h; 步骤：将80L氯仿加入反应器中。将12.8Kg式（VII）胺的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入反应器中。搅拌15分钟得到澄清溶液。加入9.3Kg三乙胺。向反应物料中加入溶解在70L氯仿中的10.4Kg 4-（氯甲基）苯甲酰氯，在0-5℃下缓慢加入4-5小时。将式（II）化合物离心并用15L DM水和15L乙酸乙酯洗涤，产物在60-70℃干燥。产率：13.9Kg（70％）MR：181-183℃。通过TLC测定：单一斑点步骤-4：4-（氯甲基）-N-4-甲基-3 - [（4-（3-吡啶基）-2-吡啶基]亚氨基]苯基苯甲酰胺（II）的制备将8L氯仿加入到反应器中1.28Kgs将式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入到反应器中，搅拌15分钟，得到0.9Kg三乙胺的澄清溶液。在0-5℃下将反应物质1.04Kg的4-（氯甲基）苯甲酰氯溶于7L）roform中缓慢加入2小时。将该化合物离心并用2L DM水和2L乙基洗涤。乙酸盐，产物在60-70℃.Id：1.3 5 Kg（68％）：180-182℃.TLC：单点步骤-4：4-（氯甲基）-N_-4-甲基-3-的制备[（4-（3-吡啶基）-2-嘧啶基]氨基苯基苯甲酰胺（II）L chlo将roform加入到反应器中。将1.28Kg式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶胺加入到反应器中。搅拌15分钟得到澄清溶液。加入0.9Kg三乙胺。向反应物料中加入溶解在7L氯仿中的1.04Kg 4-（氯甲基）苯甲酰氯，在5-10℃下缓慢加入3小时。将式（II）化合物离心并用2L DM水和2L乙酸乙酯洗涤，产物在60-70℃干燥。产量：1.34Kg（67％）MR：180-182℃。通过TLC测定：单点测定步骤-4：4-（氯甲基）-TSf_4-甲基-3 - [（4-（3-吡啶基）-2-嘧啶基]氨基]苯基苯甲酰胺（II）的制备将8L氯仿加入到反应器中1.28Kgs将式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入到反应器中，搅拌15分钟得到澄清溶液，得到0.9Kg三乙胺。向反应物料中加入1.04Kg溶解在7L氯仿中的4-（氯甲基）苯甲酰氯，在5-10℃下缓慢加入2小时。将式（II）化合物离心并用2L DM水和2洗涤。乙酸乙酯，产物在60-70℃干燥。产量：1.36Kg（68％）MR：181-183℃.TLC纯度：单点

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参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 7, p. 487 - 501
[2] Patent: WO2014/204856, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0310-0311
[3] Patent: WO2006/71130, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 25-27
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 49, p. 6657 - 6661
[5] Patent: US9095622, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 33
[6] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3920 - 3923
[7] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
[8] Patent: CN104844566, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0124-0126
[9] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 1, p. 101 - 109
[10] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 1, p. 104 - 111,8
[11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 150, p. 366 - 384
[12] Patent: EP3133069, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0039
[13] Patent: WO2004/108699, 2004, A1. Location in patent: Page 20-43
[14] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 179 - 183
[15] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 1, p. 181 - 185,5
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 249 - 255
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 15, p. 4248 - 4253
[18] Patent: WO2004/99186, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 14-15
[19] Patent: WO2004/99187, 2004, A1. Location in patent: Page 8-9; 14

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2. 合成：404844-11-7

1642-81-5

152460-10-1

404844-11-7
参考文献：
[1] Patent: WO2011/95835, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: CN107805240, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0075-0078
3. 合成：404844-11-7

152460-09-8

404844-11-7
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 249 - 255
[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3920 - 3923
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 49, p. 6657 - 6661
[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 179 - 183
[6] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 1, p. 181 - 185,5
[7] Patent: US9095622, 2015, B2

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相同官能团产品

氯代物

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胺

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酰胺

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合成路线

1. 合成：404844-11-7

876-08-4

152460-10-1

404844-11-7
产率 合成条件 实验参考步骤
97.4% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; 实施例15制备4 - （（4 - （（5Z，8Z，IIZ，14Z，17Z） - 二十碳-5,8,11,14,17-五烯酰基）哌嗪-1-基）甲基）-N-（4 - 甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（IV-5）：[074]市售的6-甲基-N 1 - （4-（将吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（10.0g，36.0mmol）和Et 3 N（10.0ml，72.2mmol）溶于THF（100mL）中。在搅拌下将所得溶液冷却至0℃并保持10分钟。逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（7.8g，41.4mmol）的THF（50mL）溶液。在0℃下搅拌4小时后，向反应混合物中滴加水（500ml），出现淡黄色沉淀。通过抽滤收集所得沉淀物，用水（2×500ml）洗涤，并在减压下干燥，得到4-（氯甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-） yl）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（15.1g，收率：97.4％），为浅黄色固体。将该物质（4g，93mmol）和叔丁基哌嗪甲酸酯（8.8g，465mmol）溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮（20mL）中。将溶液在微波条件下在120℃下反应1小时。冷却至室温后，将CH 2 Cl 2（50mL）加入到反应混合物中。用1M HCl（20mL）萃取所得混合物。酸性水相用碳酸钠中和，然后用CH 2 Cl 2（2×50mL）萃取。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。通过柱色谱（戊烷/ EtOAc）纯化粗产物，得到4g的4-（4 - （（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）叔丁基）氨基）苯基）氨基甲酰基）苄基）哌嗪-1-羧酸酯（72％收率），为黄色固体。将该物质（580mg，1mmol）溶于HCl的EtOAc溶液（5mL，4M）中。将得到的反应混合物在室温下搅拌2小时，然后减压浓缩，得到N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）的HCl盐。氨基）苯基）-4-（哌嗪-1-基甲基）苯甲酰胺.MS（EI）C28H29N7O的计算值：479.58;实测值：479.58。实测值：480 [M + H] +（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-Eicosa-5,8,11,14,17-五烯酸（EPA，0.27g，0.92mmol）用于15 mL H2CU与HATU（0.47g，1.24mmol），Et3N（0.25g，2.49mmol）和N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2）的HCl盐 - ）氨基）苯基）-4-（哌嗪-1-基甲基）苯甲酰胺（0.4g，0.83mmol）。将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物用CH 2 Cl 2（100mL）稀释。将有机层用NH 4 Cl水溶液（3×100mL），盐水（3×100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。通过硅胶色谱法（梯度洗脱，2：1戊烷/ EtOAc至100％EtOAc）纯化得到的残余物，得到0.4g 4 - （（4 - （（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z） - 二氧化硅 - 5,8,11,14,17-五烯酰基）哌嗪-1-基）甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（产率62％）。 MS（EI）C48H57N702的计算值：764.01;实测值：764.01。实测值：765.05 [M + H] +
95% With potassium carbonate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.16667 - 4.25 h; 实施例6将4-甲基-N-3-（4-吡啶-3-基嘧啶-2-基） - 苯-1,3-二胺（18.488g，0.067M）溶解在THF（255mL）中，新鲜EPO研磨加入碳酸钾（19.870g，0.143M），然后将混合物冷却至0℃。在15分钟内滴加4-氯甲基苯甲酰氯（13.863g，0.073M）的THF（69mL）溶液，同时将反应混合物的温度保持在0℃。将反应混合物在该温度下搅拌2小时，并在室温下再搅拌2小时。以非常低的速率滴加水。反应温度升至26℃。在此温度下，在冷却下继续滴加水。当温度降至19℃以下时停止冷却。当加水完成时（总共543mL），反应混合物的温度为26℃。将反应混合物再搅拌30分钟。滤出固体沉淀物并用水（150mL）洗涤，得到28.06g（产率97％）无色结晶固体形式的标题化合物。 211-212℃。 1H NMR（DMSO-dβ）：10.24（1H，s），9.28（1H，d，J = 1,8），8.99（1H，s），8.69（1H，dd，J = 4.8-1.4），8.52（ IH，d，J = 5,2），8.48（IH，dt，J = 8.2-1.8），8.09（IH，d，J = 2.0），7.96（2H，d，J = 8.0），7.51（5H， m），7.22（1H，d，J = 8.4），4.85（2H，s），2.23（3H，s）。实施例7将4-甲基-N-3 - [（4-吡啶-3-基）嘧啶-2-基] - 苯-1,3-二胺（18.488g，0.067M）溶解在THF（255mL）中，加入新研磨的碳酸钾（19.870g，0.143M），然后将混合物冷却至0℃。在10分钟内滴加4-氯甲基苯甲酰氯（13.863g，0.073M）的THF（69mL）溶液，同时将反应混合物的温度保持在约20℃。将反应混合物在室温下搅拌1小时。滴加水（总共543mL），同时将反应混合物的温度EPO保持在约200℃，然后将反应混合物搅拌80分钟。滤出固体沉淀物并用水（150mL）洗涤，得到28.37g（产率98％）标题化合物。实施例8将4-甲基-N-3 - [（4-吡啶-3-基）嘧啶-2-基] - 苯-1,3-二胺（9.244g，33.3mM）溶于THF（128mL）中，然后倒入碳酸钾（9.935g，71.9mM）的水（13mL）溶液。将混合物冷却至0℃，并加入4-氯甲基苯甲酰氯（6.932g，36.7mM）的THF溶液（在15分钟内逐滴加入30mL）。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。在搅拌下滴加水（260mL）并冷却反应烧瓶，然后在室温下再搅拌30分钟。滤出固体沉淀物并用水（120mL）洗涤，得到13.62g（产率95％）标题化合物。
94% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 7 h; 在0℃下，将4-（氯甲基）苯甲酰氯（0.41g，2.16mmol）加入到化合物3（0.50g，1.8mmol）和Et 3 N（0.36g，3.6mmol）在20mL THF中的混合物中1小时。 将所得混合物在室温下搅拌6小时。 加入H 2 O后，形成固体并用水洗涤5次，得到产物，产率为94％（0.73g，1.69mmol）。 1H NMR（300MHz，DMSO）δ10.24（s，1H），9.28（d，J = 1.5Hz，1H），8.98（s，1H），8.68（dd，J = 3.3Hz，1H），8.52-8.46 （m，2H），8.10（d，J = 2.1Hz，1H），7.96（d，J = 8.1Hz，2H），7.60-7.40（m，5H），7.21（d，J = 8.1Hz，1H） ，4.84（s，2H），2.23（s，3H）。 13CNMR（75MHz，DMSO）：δ164.9,161.6,161.1,159.4,151.4,148.2,140.1,137.8,137.1,134.9,134.4,132.2,130.0,128.7,128.0,127.7,123.8,117.2,116.7,107.5， 45.4,17.7。 HRMS（ESI）计算。 C24H21ClN5O [M + H] +430.1435，实测值430.1433。
94.2%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0℃; for 4 h; 		将6-甲基-N-（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（1.24g，4.46mmol）和TEA（1.4mL，8.92mmol）溶解在THF中（ 15毫升）。将所得溶液在搅拌下冷却至0℃并保持10分钟。逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（0.97g，5.14mmol）的THF（5mL）溶液。在0℃下搅拌4小时后，向反应混合物中滴加水（140mL），出现淡黄色沉淀。通过抽滤收集所得沉淀物，用水（300mL）洗涤，并在真空下干燥。通过柱色谱法（biotage：DMC /甲醇，1-8％，25CV）纯化粗产物。得到所需产物（1.82g，产率：94.2％），为浅黄色固体; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ2.38（s，3H），4.66（s，2H），7.05（s，1H），7.22（m，2H），7.30（m，1H），7.42（d，1H） ，7.51（d，2H），7.89（m，3H），8.51（m，2H），8.63（s，1H），8.71（d，1H），9.28（s，1H）。 LC-MS（m / z）计算值429.14，实测值430.2 [M + H] +。
93% at 0℃; for 1 h; 将5mmol6-甲基-N1-（4-（3-取代 - 吡啶）2-取代的嘧啶 - ）苯-1,3-二胺化合物i和7mmol三乙胺（Et3N）在15mL N中冷却至零摄氏度， N-二甲基甲酰胺（DMF）。在搅拌下，分批加入5.5mmol 4-（氯甲基）苯甲酰氯，并将反应在零摄氏度下搅拌1小时。反应体系用乙酸乙酯萃取，有机相为 合并并用无水硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，残余物在硅胶柱上分离.4-（氯甲基）-N-（4-甲基-3 - （（4-（吡啶-3） - 基）嘧啶-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺化合物j（产率：93）％）。
86% at 0℃; Alkaline conditions 6-甲基-N-（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）苯-1,3-二胺（10）（5mmol，1.38g）和DIEA（7.5mmol，968mg）15在0℃下向mL DMF中逐滴加入4-（氯甲基）苯甲酰氯（5.5mmol，1.03g），并将溶液在0℃下搅拌1小时。将该系统用水淬灭并用EtOAc萃取并用无水Na 2 SO 4干燥。真空除去溶剂，残余物通过硅胶快速色谱（EtOAc）纯化，得到化合物11a（1.84g，86％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ10.29（s，1H），9.29（s，1H），8.98（s，1H），8.69（s，1H），8.52（s，2H），8.12（s，1H） ），7.99（s，2H），7.70-7.33（m，5H），7.22（s，1H），4.85（s，2H），2.24（s，3H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-d6）：δ164.95,161.53,161.08,159.36,151.21,148.05,140.83,137.73,137.05,134.78,134.43,132.15,130.00,128.64,128.02,127.64,123.73,117.23,116.87,107.51 ，45.41,17.60。 HRMS（ESI，m / z）[M + H] + C 24 H 21 ClN 5 O的计算值：430.1435，实测值：430.1436 [21]。
68% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; a）化合物2a的合成化合物1a（5.0g，18.0mmol;制造商：Shanghai Xugang bio-tech limited company），将三乙胺（3.6g，35.6mmol）溶于二氯甲烷（400ml），4-（氯甲基）苯甲酰基 将氯化物（4.0g，21.3mmol）溶于二氯甲烷（100ml）中，在0℃下，将滴加入反应溶液中，最后升至室温，在室温下搅拌18小时，沉淀出固体， 过滤和收集。 用二氯甲烷洗涤固体，然后用水洗涤，得到黄色固体化合物2a（5.3g，68％收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ10.23（s，1H），9.28（s，1H），8.97（s，1H），8.69（d，J = 4.4Hz，1H），8.52 （m，2H），8.09（s，1H），7.97（d，J = 7.6Hz，2H），7.59-7.42（m，5H），7.22（d，J = 8.0Hz，1H） ，4.84（s，2 H），2.23（s，3 H）。 MS（ESI +）m / z：430 [M + 1] +。
67% With triethylamine In chloroform at 0 - 5℃; for 4 - 5 h; 步骤：将80L氯仿加入反应器中。将12.8Kg式（VII）胺的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入反应器中。搅拌15分钟得到澄清溶液。加入9.3Kg三乙胺。向反应物料中加入溶解在70L氯仿中的10.4Kg 4-（氯甲基）苯甲酰氯，在0-5℃下缓慢加入4-5小时。将式（II）化合物离心并用15L DM水和15L乙酸乙酯洗涤，产物在60-70℃干燥。产率：13.9Kg（70％）MR：181-183℃。通过TLC测定：单一斑点步骤-4：4-（氯甲基）-N-4-甲基-3 - [（4-（3-吡啶基）-2-吡啶基]亚氨基]苯基苯甲酰胺（II）的制备将8L氯仿加入到反应器中1.28Kgs将式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入到反应器中，搅拌15分钟，得到0.9Kg三乙胺的澄清溶液。在0-5℃下将反应物质1.04Kg的4-（氯甲基）苯甲酰氯溶于7L）roform中缓慢加入2小时。将该化合物离心并用2L DM水和2L乙基洗涤。乙酸盐，产物在60-70℃.Id：1.3 5 Kg（68％）：180-182℃.TLC：单点步骤-4：4-（氯甲基）-N_-4-甲基-3-的制备[（4-（3-吡啶基）-2-嘧啶基]氨基苯基苯甲酰胺（II）L chlo将roform加入到反应器中。将1.28Kg式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶胺加入到反应器中。搅拌15分钟得到澄清溶液。加入0.9Kg三乙胺。向反应物料中加入溶解在7L氯仿中的1.04Kg 4-（氯甲基）苯甲酰氯，在5-10℃下缓慢加入3小时。将式（II）化合物离心并用2L DM水和2L乙酸乙酯洗涤，产物在60-70℃干燥。产量：1.34Kg（67％）MR：180-182℃。通过TLC测定：单点测定步骤-4：4-（氯甲基）-TSf_4-甲基-3 - [（4-（3-吡啶基）-2-嘧啶基]氨基]苯基苯甲酰胺（II）的制备将8L氯仿加入到反应器中1.28Kgs将式（VII）的N-（5-氨基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶加入到反应器中，搅拌15分钟得到澄清溶液，得到0.9Kg三乙胺。向反应物料中加入1.04Kg溶解在7L氯仿中的4-（氯甲基）苯甲酰氯，在5-10℃下缓慢加入2小时。将式（II）化合物离心并用2L DM水和2洗涤。乙酸乙酯，产物在60-70℃干燥。产量：1.36Kg（68％）MR：181-183℃.TLC纯度：单点

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2. 合成：404844-11-7

1642-81-5

152460-10-1

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4. 合成：404844-11-7

350-03-8

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5. 合成：404844-11-7

66521-66-2

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参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 49, p. 6657 - 6661
[2] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 179 - 183
[4] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 1, p. 181 - 185,5
[5] Patent: US9095622, 2015, B2

更多

6. 合成：404844-11-7

876-08-4

404844-11-7
参考文献：
[1] Patent: US2004/248918, 2004, A1. Location in patent: Page 6-7
7. 合成：404844-11-7

55314-16-4

404844-11-7
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 249 - 255
[2] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
[3] Patent: US9095622, 2015, B2
8. 合成：404844-11-7

55314-16-4

404844-11-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 179 - 183
[2] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 1, p. 181 - 185,5
9. 合成：404844-11-7

99-55-8

404844-11-7
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 249 - 255
[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3920 - 3923
10. 合成：404844-11-7

N/A

404844-11-7
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 249 - 255
11. 合成：404844-11-7

1692-25-7

404844-11-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 49, p. 6657 - 6661
12. 合成：404844-11-7

99-99-0

404844-11-7
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
13. 合成：404844-11-7

7745-93-9

404844-11-7
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495
14. 合成：404844-11-7

3006-96-0

404844-11-7
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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