(41S,13aS)-乙基 13a-乙基-2,3,41,5,6,13a-六氢-1H-吲哚[3,2,1-de]吡啶[3,2,1-ij][1,5]萘啶-12-羧酸酯

CAS号:42971-09-5

CAS号42971-09-5, 是Membrane Transporter/Ion Channel类化合物, 分子量为350.45, 分子式C22H26N2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供42971-09-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(41S,13aS)-乙基 13a-乙基-2,3,41,5,6,13a-六氢-1H-吲哚[3,2,1-de]吡啶[3,2,1-ij][1,5]萘啶-12-羧酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(41S,13aS)-Ethyl 13a-ethyl-2,3,41,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-carboxylate , Vinpocetine

货号:BD156448 (41S,13aS)-Ethyl 13a-ethyl-2,3,41,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-carboxylate 标准纯度:, 98%
42971-09-5
42971-09-5
42971-09-5

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合成路线

1. 合成:42971-09-5

141-52-6

1617-90-9

42971-09-5

产率 合成条件 实验参考步骤
43.2 kg With sulfuric acid; acetic acid In ethanol at 70℃; for 3 h; Reflux; Large scale 在500升反应釜中依次加入200升无水乙醇,反应原料长春胺50千克,催化剂乙醇钠3.0千克,然后将体系pH保持在约14℃,缓慢升温至70℃,反应3小时。薄层色谱监测原料长春胺完全反应。随着水解反应的完成,产物是长春胺酸和脱水的长春胺混合物。继续在相同的反应器中,搅拌并在低于10℃冷却,通过加入冰醋酸将pH调节至约12,然后再次升高温度至回流并使其反应2小时。 TLC分析的长春胺酸含量不超过5%,脱水反应完成。获得脱氢长春胺酸的产物。继续在相同的反应器中,在10℃下搅拌,然后加入乙酸酐14.5并产生水的反应。然后加入乙酸调节pH,搅拌反应1小时,系统pH值约为7.然后加入浓硫酸调节pH值至约2,然后加热至65-75℃并反应6小时。 -8小时TLC分析原料脱水长春胺酸中间体反应完成并完成乙酯化反应。将反应体系搅拌并冷却至10℃以下,通过加入30%氢氧化钠溶液调节pH至约7作为长春西汀合成步骤完成。将长春新碱乙醇溶液合成步骤加入浓缩器中,减压浓缩回收乙醇。然后加入200L二氯甲烷和200L水,放入萃取罐中进行萃取分离,二氯甲烷萃取分离两次,分离有机相,用无水硫酸钠干燥。然后用混合器转移至混合器中以回收二氯甲烷至干燥,得到长春花碱。然后加入450L无水乙醇溶解,精细过滤,用浓缩器将滤液加入结晶罐中。在减压下蒸发300L乙醇后,将混合物冷却至10℃以下2小时,过滤并干燥,得到43.2kg长春新碱和86.4重量%。 HPLC检测纯度为99.3%,外标法测定含量为99.5%。
参考文献:
[1] Patent: CN103880838, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0012; 0013
2. 合成:42971-09-5

N/A

105-39-5

42971-09-5

产率 合成条件 实验参考步骤
79.4% With sodium ethanolate In tetrahydrofuran at -10 - -5℃; 实施例6将Oppolzer醛(10.0g,0.035mol)溶于THF(60ml)-5℃。 另外,将乙醇钠(6.0g,0.088mol)溶解在THF(40ml)中。 连接两种溶液,保持温度在-5°至-10℃的范围内。 然后,在搅拌下,在30分钟内滴加氯乙酸乙酯(5.6ml,6.44g,0.052mol)并控制温度低于-5℃。 在反应完成之前,加入乙酸乙酯(30ml)并将反应混合物的温度升至50℃并保持2小时。 然后,在减压下蒸馏反应混合物。 向残余物中加入水和二氯甲烷。 分离有机相,并在二氧化硅柱上进行色谱分离,使用98%二氯甲烷和2%甲醇的混合物作为洗脱液。 获得纯长春西汀(7.94g),产率为79.4%w / w,基于起始醛为64.7%m / m。
参考文献:
[1] Patent: EP2168963, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
3. 合成:42971-09-5

141-52-6

4880-92-6

42971-09-5

产率 合成条件 实验参考步骤
1.93 kg for 1 h; Reflux; Autoclave; Industrial scale 在搅拌的同时,将3.80kg的阿普生春胺和46L的无水乙醇放入100L的反应釜中,加热至乙醇回流,直至物料基本澄清,然后加入乙醇钠乙醇溶液1.45L,将反应物在回流下搅拌持续1小时。通过HPLC监测样品,当起始的apache胺含量为0.659%(小于3%)时停止回流。将自来水冷却至约40℃,减压除去所有溶剂,得到固体,然后再加入46L新鲜乙醇,然后加热回流至澄清,乙醇钠0.35L乙醇溶液,然后回流反应30分钟。重新监测,当原料杏胺含量小于0.3%时立即结束反应。加入40-60L乙醇,回流澄清。用预热至60-70 D40不锈钢多孔快速过滤器热过滤反应液,去除不溶物。将滤液转移到干净且干燥的100L反应器中,将物质沉淀,然后蒸去一些乙醇后解冻,控制反应器中剩余量的乙醇35-43L。在搅拌下,自然冷却约10-12小时后冷却至接近常温,然后打开夹套自来水并继续搅拌2小时,结晶。将材料排干,排干,并用6L×2份无水乙醇彻底冲洗,沥干并干燥以收集滤饼,其为粗制长春西汀。
参考文献:
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
[2] Patent: CN106632310, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0141; 0147-0153
4. 合成:42971-09-5

64-17-5

4880-92-6

42971-09-5

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 6, p. 759 - 766
5. 合成:42971-09-5

89396-73-6

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 22, p. 3737 - 3747
6. 合成:42971-09-5

40163-56-2

42971-09-5

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 6, p. 759 - 766
7. 合成:42971-09-5

23944-42-5

42971-09-5

参考文献:
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
[2] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 7, p. 629 - 638
[3] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 7, p. 629 - 638
8. 合成:42971-09-5

64-17-5

82398-60-5

42971-09-5

参考文献:
[1] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 7, p. 629 - 638
9. 合成:42971-09-5

N/A

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 35, p. 3813 - 3814
10. 合成:42971-09-5

1617-90-9

42971-09-5

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 6, p. 759 - 766
[2] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 6, p. 759 - 766
11. 合成:42971-09-5

83023-42-1

42971-09-5

参考文献:
[1] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 7, p. 629 - 638
12. 合成:42971-09-5

35226-41-6

42971-09-5

参考文献:
[1] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 7, p. 629 - 638
13. 合成:42971-09-5

77793-33-0

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 22, p. 3737 - 3747
14. 合成:42971-09-5

85647-38-7

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 22, p. 3737 - 3747
15. 合成:42971-09-5

77793-34-1

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 22, p. 3737 - 3747
16. 合成:42971-09-5

73789-07-8

42971-09-5

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 35, p. 3813 - 3814
17. 合成:42971-09-5

85588-92-7

42971-09-5

参考文献:
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
18. 合成:42971-09-5

64-17-5

1617-90-9

42971-09-5

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 6, p. 759 - 766

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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