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(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢苉-4a(2H)-羧酸
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Apoptosis Inducer 乙酰氧基

CAS号：4339-72-4

CAS号4339-72-4, 是Apoptosis类化合物, 分子量为498.73, 分子式C32H50O4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供4339-72-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢苉-4a(2H)-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid , 3-O-Acetyloleanolic acid

货号：BD235870 (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid 标准纯度：, 98%
4339-72-4
4339-72-4
4339-72-4

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产品名称 : (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid , 3-O-Acetyloleanolic acid
中文名称 : (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢苉-4a(2H)-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 4339-72-4
分子式 : C32H50O4
线性分子式 : -
分子量 : 498.74
MDL NO : MFCD09752429
沸点 : -
Pubchem ID : 151202
InChIKey : RIXNFYQZWDGQAE-DFHVBEEKSA-N

常用 :

SDS-BD235870 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 36
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.88
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 146.39
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

63.6 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.71
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

8.06
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

7.8
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

6.06
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

6.36
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

6.4

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-7.81
Solubility 0.00000769 mg/ml ; 0.0000000154 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-9.25
Solubility 0.00000028 mg/ml ; 0.0000000006 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-6.73
Solubility 0.0000933 mg/ml ; 0.000000187 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.62 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 6.14

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：4339-72-4

508-02-1

108-24-7

4339-72-4
产率 合成条件 实验步骤
99% at 20℃; Schlenk technique 在25mL干燥的Schelenk烧瓶中，将乙酸（2.50当量）加入到10mL无水吡啶中的齐墩果酸（2,0mmol，1.00当量）中。将反应混合物缓慢升温至室温（rt）过夜。反应 将混合物用水洗涤数次并用乙酸乙酯萃取。然后用MgSO 4干燥。将滤液真空浓缩，得到纯的对羟基苯甲酸，用于下一步骤（> 99％）。
96% at 20℃; 将齐墩果酸（1,80mg）溶解在无水吡啶（4mL）中并用蒸馏的乙酸酐（2mL）处理。 将混合物在室温下搅拌过夜，并在TLC上监测。 完成后，将混合物与5mL饱和NaHCO 3一起搅拌并过滤。 用乙酸乙酯（84mg）萃取乙酰化产物（2）。 产率：96.0％;
95% for 1 h; Reflux 将Ac 2 O（1mL）缓慢加入到OA（1,1368mg，3mmol）的吡啶（10mL）溶液中。 在回流下搅拌反应1小时。 向反应混合物中加入冷水，然后用DCM萃取，有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，残余物通过柱色谱法使用DCM /丙酮（10：1）纯化，得到OA-Ac（V），为白色固体（95％）[70]。
94.7% at 20℃; for 24 h; 将Ac 2 O（1mL）缓慢加入到OA（1,1368mg，3mmol）的吡啶（10mL）溶液中。 反应在不同条件下进行（参见表1）。 向不同的混合物中加入冷水，然后用DCM萃取，有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 在所有情况下，在减压下除去溶剂，并使用DCM /丙酮（10：1）通过柱色谱法纯化残余物，得到5，为白色固体（表1中的百分比）[56]。
92% at 24℃; for 12 h; 将OA（5.0g，10.9mmol）在无水吡啶（40mL）中与乙酸酐（2.6mL，27.5mmol），NEt 3（2.2mL，15.9mmol）和催化量的DMAP在24℃下乙酰化12小时，得到， 在通常的后处理和从甲醇中重结晶后，1（5.0g，92％），为白色固体; RF = 0.55（硅胶，甲苯/乙酸乙酯/庚烷/甲酸，80：20：10：3）;熔点 熔点259-261℃（点亮：260-261℃; [38]; [α] D = + 71.4°（c = 0.32，CHCl3）（点亮：+ 74°（c = 1.00，CHCl3）[38] ]; MS（ESI，MeOH）：m / z = 497（100％，[MH] - ），995（10％，[2M-H] - ），1017（60％，[2M-2H + Na] - ）。
89%
Stage #1: With pyridine; dmap In dichloromethane at 20℃; for 12 h;
Stage #2: With oxalyl dichloride In dichloromethane at 0℃; for 7 h; 		1）将曲琪酸11mmol（5.00g）溶于无水吡啶/二氯甲烷（8mL，7/1，v / v）中，加入DMAP1.10mmol（0.13g）和乙酸酐16.5mmol（58.2mL），搅拌反应物在室温下12小时，浓缩反应溶液，残余物用2NHCl溶解，用乙酸乙酯萃取两次，合并有机层;依次用水，饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，得到的残余物用乙醇和石油醚（VEthanol：VPetroleum ether = 6：5）的混合溶剂在50℃下纯化。 80重结晶的3β-乙酰氧基 - 齐墩果酸12-烯-28-酸4.90g（白色固体，产率89％）; 2）取3β-乙酰氧基 - 齐墩果酸12-烯-28-酸2.00mmol（1.00g）溶于无水二氯甲烷1mL，草酰氯30.0mmol（2.6mL）0℃，反应在室温下搅拌7小时浓缩反应溶液，得到残余物;
88% at 24℃; for 12 h; 在常规处理后，在24℃下将OA（5g; 10.95mmol）在无水吡啶（100mL）中用乙酸酐（2.6mL，27.4mmol），NEt 3（3mL，21.7mmol）和催化量的DMAP乙酰化12小时。用乙醇重结晶，21，为无色固体;产量：88％;熔点：259-261℃（点亮：260-261℃45）; [α] D = + 65°（c 0.33，CHCl 3）（点亮：+ 74°（c 1.0，CHCl 3）45）; Rf = 0.60（甲苯/乙酸乙酯/正庚烷/甲酸，80：20：30：4）; IR（KBr）：ν= 3219br，2942s，1731s，1680m，1466m，1370m，1252s，1179m，1161m，1127w，1026m，1010mcm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 5.20（dd，J = 3.5,3.5Hz，1H，CH（12）），4.47（dd，J = 8.5,7.3Hz，1H，CH（3）），2.80（ dd，J = 13.7,4.1Hz，1H，CH（18）），2.02（s，3H，Ac），1.95（ddd，J = 13.4,13.4,3.9Hz，1H，CHa（16）），1.90-1.77 （m，2H，CH2（11）），1.73（ddd，J = 14.9,14.6,4.4Hz，1H CHa（7）），1.67（ddd，J = 13.3,13.3,4.1Hz，1H，CHa（15） ），1.54-1.34（m，8H，CHa（1）+ CHb（16）+ CHa（19）+ CH（9）+ CHa（6）+ CHa（7）+ CH2（2）），1.34-1.11（ m，5H，CHb（7）+ CHb（6）+ CH2（21）+ CHa（22）），1.10（s，3H，CH3（27）），1.08-0.93（m，3H，CHb（19）+ CHb（15）+ CHb（1）），0.92（s，3H，CH3（25）），0.90（s，3H，CH3（30）），0.88（s，3H，CH3（29）），0.84（s ，3H，CH 3（23）），0.86-0.74（m，1H，CH（5）），0.83（s，3H，CH 3（26）），0.72（s，3H，CH 3（24））ppm; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 184.3（C = O，C28），171.0（C = O，Ac），143.6（C = CH，C13），122.5（CH = C，C12），80.9（CHOAc， C3），55.3（CH，C5），47.5（CH，C9），46.5（Cquart，C17），45.8（CH2，C19），41.5（Cquart，C14），40.8（CH，C18），39.2（Cquart，C8） ），38.0（CH2，C1），37.6（Cquart，C4），36.9（Cquart，C10），33.7（CH2，C21），33.0（CH3，C29），32.5（CH2，C7），32.4（CH2，C22） ，30.6（Cquart，C20），28.0（CH3，C23），27.6（CH2，C15），26.9（CH2，C2），25.8（CH3，C27），23.6（CH3，C30），23.5（CH2，C16）， 23.3（CH2，C11），21.2（CH3，Ac），18.1（CH2，C6），17.1（CH3，C24），16.6（CH3，C26），15.3（CH3，C25）ppm; MS（ESI，MeOH）：m / z = 497.5（100％，[MH] - ），543.1（66％，[M + HCO 2] - ），995.1（64％，[2M-H] - ），1017.5（16％，[ 2M-2H + NA] - ）; C32H50O4的分析计算值（498.74）：C 77.06，H 10.10;实测值：C 76.84，H 10.29。
88% at 0 - 20℃; Cooling with ice 将OA（4.16g，11.12mmol）和30ml无水吡啶的溶液加入到干燥的100ml反应烧瓶中，充分搅拌，在冰浴中冷却至0℃，缓慢加入乙酸酐（10.52ml，111.2）。 加入DMAP（0.052g，0.42mmol）并在反应过程中在室温下反应过夜。反应完成后，将反应溶液倒入200ml冰水中并继续搅拌直至固体完全搅拌 沉淀，用二氯甲烷（150ml×3），5％稀盐酸50ml，蒸馏水（100ml×3），饱和盐水（100ml×3）萃取，合并有机相，无水NaSO4干燥，静置，抽吸 过滤，洗涤，蒸发溶剂，深黄色油状物，50℃真空干燥过夜。用甲醇 - 二氯甲烷重结晶，得到4.9g化合物9白色针状晶体，产率88％。
86% at 25℃; for 24 h; 用乙酸酐（1.20mL，12.7mmol）在三乙胺（1.50mL，10.8mmol）和催化量的DMAP存在下，在25℃下，在无水吡啶（40mL）中将齐墩果酸（3.00g，6.58mmol）乙酰化1天。 °C，然后进行常规水处理和色谱法（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，8：2），得到1（2.81g，86％），为无色固体; RF = 0.77（SiO 2，甲苯/乙酸乙酯/甲酸/庚烷，80：30：3：10）; 熔点：267-270℃（点燃：[5] 266-268℃）; [α] D = + 70.99°（c = 0.64，CHCl3），（点亮：[5] [α] D = + 76.5°（c = 1.05，CHCl3））; MS（ESI，MeOH）：m / z = 499.0（30％，[M + H] +），516.1（14％，[M + NH 4] +），521.3（100％，[M + Na] +）， 1019.3（100％，[2M + Na] +）。
85% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 24 h; 一般步骤：将三萜酸1-6（2.56mmol）的无水DCM（100mL）溶液用乙酸酐（1.045g，10.24mmol），三乙胺（1.167g，11.53mmol）和DMAP（31mg，0.25mmol）处理。 将混合物在室温下搅拌1天，用Et 2 O（500mL）稀释，随后用HCl水溶液（0.1M，1500mL），水（2500mL）和盐水（1250mL）洗涤，干燥（MgSO 4），并且 在减压下浓缩滤液。 将残余物进行柱层析（硅胶，己烷/乙酸乙酯，混合物），得到各自的7-12，为无色固体。 他们的光谱数据完全符合文献数据。
73%
Stage #1: With dmap In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		将OA（3.0g，6.57mmol）和DMAP（963.2mg，7.88mmol）溶解在无水THF中，在室温下搅拌3小时，然后向混合物中加入乙酸酐（1.6mL，9.71mmol），在室温下搅拌2小时。减压蒸发溶剂以除去THF。残余物用乙酸乙酯和水萃取，用饱和NaC溶液洗涤至中性。将有机层用无水硫酸镁干燥。过滤并减压蒸发溶剂，得到淡黄色固体，将其通过硅胶色谱法纯化，用乙酸乙酯 - 石油醚（1：10，v / v）梯度洗脱，得到白色固体（2.42g，73％），mp259.5。 -261.5°C; 1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ：5.27（s，1H，H-12），4.49（t，J = 6.8Hz，1H，H-3），2.81（dd，J1 = 13.7Hz，J2 = 4.2） Hz，1H，H-18），2.04（s，3H，CH3CO-），1.13,0.94,0.93,0.90,0.87,0.85,0.75（各自，3H）; 13 C-NMR（125MHz，CDCl 3）δ：184.22,171.01,143.59,122.54,80.93,55.30,47.55,46.54,45.83,41.54,40.91,39.29,38.07,37.68,36.99,33.79,33.04,32.53,32.44,30.64 ，28.03,27.66,25.89,23.57,23.51,23.38,22.86,21.26,18.17,17.14,16.64,15.36; IR（KBr）νmax2932,2861（CH），1724（C = O），1256（C-O-C）cm -1。
73% for 2 h; Reflux 通用方法：将三萜酸1-4（10.0g，22mmol，1.0当量）在乙酸酐（160mL）中的溶液在回流下搅拌2小时。 向热的反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）。 继续搅拌10分钟，然后缓慢加入水（40mL），滤出沉淀物。 将沉淀物用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并在减压下干燥。 获得所需产物，为灰白色固体，其足够纯（通过TLC，NMR，MS检查）用于下一反应步骤。 通过重结晶或柱色谱获得分析样品。

更多
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4112 - 4120
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 14, p. 1889 - 1894
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 6, p. 1629 - 1632
[4] Carbohydrate Research, 2009, vol. 344, # 5, p. 599 - 605
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4473 - 4476
[6] Patent: CN108129348, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0106; 0107; 0108
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[27] Archives of Pharmacal Research, 2017, vol. 40, # 4, p. 458 - 468
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[30] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
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[32] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
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[34] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[35] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
[36] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[37] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118
[38] Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 83,95
[39] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[40] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1045,1047
[41] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
[42] Chem.Abstr., 1951, p. 9069
[43] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[44] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
[45] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[46] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118
[47] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[48] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[49] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 64,66, 71
[50] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,16
[51] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[52] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[53] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[54] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1045,1047
[55] Helvetica Chimica Acta, 1936, vol. 19, p. 1136
[56] Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 229 Anm. 3
[57] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[58] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118
[59] Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 83,95
[60] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[61] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[62] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
[63] Chem.Abstr., 1951, p. 9069
[64] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[65] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[66] Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 123, p. 641,651, 652
[67] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 64,66, 71
[68] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,16
[69] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[70] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[71] Helvetica Chimica Acta, 1936, vol. 19, p. 1136
[72] Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 229 Anm. 3
[73] Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 123, p. 641,651, 652
[74] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[75] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
[76] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[77] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
[78] Phytochemistry (Elsevier), 1990, vol. 29, # 11, p. 3601 - 3604
[79] Pharmazie, 1980, vol. 35, # 8, p. 500 - 501
[80] Planta Medica, 1993, vol. 59, # 4, p. 369 - 372
[81] Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, p. 774 - 775
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[84] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 7, p. 1832 - 1833
[85] Journal of Natural Products, 2002, vol. 65, # 12, p. 1939 - 1941
[86] Journal of Natural Products, 2006, vol. 69, # 11, p. 1531 - 1538
[87] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 18, p. 8697 - 8705
[88] Archiv der Pharmazie, 2009, vol. 342, # 10, p. 569 - 576
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[90] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 8, p. 1051 - 1056
[91] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 87, p. 316 - 327
[92] Chemistry and Biodiversity, 2014, vol. 11, # 9, p. 1354 - 1363
[93] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 9, p. 6257 - 6269
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[95] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 68, p. 152 - 158
[96] Journal of Natural Products, 2018,

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2. 合成：4339-72-4

508-02-1

75-36-5

4339-72-4
产率 合成条件 实验步骤
48%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 30℃; Microwave irradiation		 一般程序：在0℃下充分搅拌并冷却，在无水CH 2 Cl 2中滴加OA（1.0当量）溶液，滴加2.1当量。 Et3N。 将混合物反应在0℃下搅拌30分钟。 在5分钟内逐滴加入酰氯（1.1当量），然后将混合物反应在微波辐射下置于30℃的设备CEM中。在真空下浓缩溶剂，并通过FCC纯化粗反应。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 87, p. 316 - 327
[2] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[3] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
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[5] Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 83,95
[6] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[7] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
[8] Chem.Abstr., 1951, p. 9069
[9] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[10] Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 123, p. 641,651, 652
[11] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[12] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[13] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
[14] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 64,66, 71
[15] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,16
[16] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[17] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1045,1047
[18] Helvetica Chimica Acta, 1936, vol. 19, p. 1136
[19] Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 229 Anm. 3
[20] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[21] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118

更多

3. 合成：4339-72-4

508-02-1

64-19-7

4339-72-4
产率 合成条件 实验步骤
73%
Stage #1: for 2 h; Reflux
Stage #2: Heating		 通用方法：将三萜酸（10g，22mmol，1.0当量）的乙酸酐（160mL）溶液在回流下搅拌2小时。 向热反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）和水（40mL）。 滤出沉淀物，用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并减压干燥。得到产物，为白色固体。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 152, p. 21 - 30
[2] Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 83,95
[3] Yakugaku Zasshi, 1934, vol. 54, p. 1077,1079; dtsch. Ref. S. 233
[4] Chem. Zentralbl., 1935, vol. 106, # I, p. 3293
[5] Acta Phytochimica, 1936, vol. 9, p. 43,61, 75
[6] Chem. Zentralbl., 1936, vol. 107, # II, p. 3541,3543
[7] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[8] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118

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  • x

  • 体积

  • x

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  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：4339-72-4

508-02-1

108-24-7

4339-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 20℃; Schlenk technique 在25mL干燥的Schelenk烧瓶中，将乙酸（2.50当量）加入到10mL无水吡啶中的齐墩果酸（2,0mmol，1.00当量）中。将反应混合物缓慢升温至室温（rt）过夜。反应 将混合物用水洗涤数次并用乙酸乙酯萃取。然后用MgSO 4干燥。将滤液真空浓缩，得到纯的对羟基苯甲酸，用于下一步骤（> 99％）。
96% at 20℃; 将齐墩果酸（1,80mg）溶解在无水吡啶（4mL）中并用蒸馏的乙酸酐（2mL）处理。 将混合物在室温下搅拌过夜，并在TLC上监测。 完成后，将混合物与5mL饱和NaHCO 3一起搅拌并过滤。 用乙酸乙酯（84mg）萃取乙酰化产物（2）。 产率：96.0％;
95% for 1 h; Reflux 将Ac 2 O（1mL）缓慢加入到OA（1,1368mg，3mmol）的吡啶（10mL）溶液中。 在回流下搅拌反应1小时。 向反应混合物中加入冷水，然后用DCM萃取，有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，残余物通过柱色谱法使用DCM /丙酮（10：1）纯化，得到OA-Ac（V），为白色固体（95％）[70]。
94.7% at 20℃; for 24 h; 将Ac 2 O（1mL）缓慢加入到OA（1,1368mg，3mmol）的吡啶（10mL）溶液中。 反应在不同条件下进行（参见表1）。 向不同的混合物中加入冷水，然后用DCM萃取，有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 在所有情况下，在减压下除去溶剂，并使用DCM /丙酮（10：1）通过柱色谱法纯化残余物，得到5，为白色固体（表1中的百分比）[56]。
92% at 24℃; for 12 h; 将OA（5.0g，10.9mmol）在无水吡啶（40mL）中与乙酸酐（2.6mL，27.5mmol），NEt 3（2.2mL，15.9mmol）和催化量的DMAP在24℃下乙酰化12小时，得到， 在通常的后处理和从甲醇中重结晶后，1（5.0g，92％），为白色固体; RF = 0.55（硅胶，甲苯/乙酸乙酯/庚烷/甲酸，80：20：10：3）;熔点 熔点259-261℃（点亮：260-261℃; [38]; [α] D = + 71.4°（c = 0.32，CHCl3）（点亮：+ 74°（c = 1.00，CHCl3）[38] ]; MS（ESI，MeOH）：m / z = 497（100％，[MH] - ），995（10％，[2M-H] - ），1017（60％，[2M-2H + Na] - ）。
89%
Stage #1: With pyridine; dmap In dichloromethane at 20℃; for 12 h;
Stage #2: With oxalyl dichloride In dichloromethane at 0℃; for 7 h; 		1）将曲琪酸11mmol（5.00g）溶于无水吡啶/二氯甲烷（8mL，7/1，v / v）中，加入DMAP1.10mmol（0.13g）和乙酸酐16.5mmol（58.2mL），搅拌反应物在室温下12小时，浓缩反应溶液，残余物用2NHCl溶解，用乙酸乙酯萃取两次，合并有机层;依次用水，饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，得到的残余物用乙醇和石油醚（VEthanol：VPetroleum ether = 6：5）的混合溶剂在50℃下纯化。 80重结晶的3β-乙酰氧基 - 齐墩果酸12-烯-28-酸4.90g（白色固体，产率89％）; 2）取3β-乙酰氧基 - 齐墩果酸12-烯-28-酸2.00mmol（1.00g）溶于无水二氯甲烷1mL，草酰氯30.0mmol（2.6mL）0℃，反应在室温下搅拌7小时浓缩反应溶液，得到残余物;
88% at 24℃; for 12 h; 在常规处理后，在24℃下将OA（5g; 10.95mmol）在无水吡啶（100mL）中用乙酸酐（2.6mL，27.4mmol），NEt 3（3mL，21.7mmol）和催化量的DMAP乙酰化12小时。用乙醇重结晶，21，为无色固体;产量：88％;熔点：259-261℃（点亮：260-261℃45）; [α] D = + 65°（c 0.33，CHCl 3）（点亮：+ 74°（c 1.0，CHCl 3）45）; Rf = 0.60（甲苯/乙酸乙酯/正庚烷/甲酸，80：20：30：4）; IR（KBr）：ν= 3219br，2942s，1731s，1680m，1466m，1370m，1252s，1179m，1161m，1127w，1026m，1010mcm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 5.20（dd，J = 3.5,3.5Hz，1H，CH（12）），4.47（dd，J = 8.5,7.3Hz，1H，CH（3）），2.80（ dd，J = 13.7,4.1Hz，1H，CH（18）），2.02（s，3H，Ac），1.95（ddd，J = 13.4,13.4,3.9Hz，1H，CHa（16）），1.90-1.77 （m，2H，CH2（11）），1.73（ddd，J = 14.9,14.6,4.4Hz，1H CHa（7）），1.67（ddd，J = 13.3,13.3,4.1Hz，1H，CHa（15） ），1.54-1.34（m，8H，CHa（1）+ CHb（16）+ CHa（19）+ CH（9）+ CHa（6）+ CHa（7）+ CH2（2）），1.34-1.11（ m，5H，CHb（7）+ CHb（6）+ CH2（21）+ CHa（22）），1.10（s，3H，CH3（27）），1.08-0.93（m，3H，CHb（19）+ CHb（15）+ CHb（1）），0.92（s，3H，CH3（25）），0.90（s，3H，CH3（30）），0.88（s，3H，CH3（29）），0.84（s ，3H，CH 3（23）），0.86-0.74（m，1H，CH（5）），0.83（s，3H，CH 3（26）），0.72（s，3H，CH 3（24））ppm; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 184.3（C = O，C28），171.0（C = O，Ac），143.6（C = CH，C13），122.5（CH = C，C12），80.9（CHOAc， C3），55.3（CH，C5），47.5（CH，C9），46.5（Cquart，C17），45.8（CH2，C19），41.5（Cquart，C14），40.8（CH，C18），39.2（Cquart，C8） ），38.0（CH2，C1），37.6（Cquart，C4），36.9（Cquart，C10），33.7（CH2，C21），33.0（CH3，C29），32.5（CH2，C7），32.4（CH2，C22） ，30.6（Cquart，C20），28.0（CH3，C23），27.6（CH2，C15），26.9（CH2，C2），25.8（CH3，C27），23.6（CH3，C30），23.5（CH2，C16）， 23.3（CH2，C11），21.2（CH3，Ac），18.1（CH2，C6），17.1（CH3，C24），16.6（CH3，C26），15.3（CH3，C25）ppm; MS（ESI，MeOH）：m / z = 497.5（100％，[MH] - ），543.1（66％，[M + HCO 2] - ），995.1（64％，[2M-H] - ），1017.5（16％，[ 2M-2H + NA] - ）; C32H50O4的分析计算值（498.74）：C 77.06，H 10.10;实测值：C 76.84，H 10.29。
88% at 0 - 20℃; Cooling with ice 将OA（4.16g，11.12mmol）和30ml无水吡啶的溶液加入到干燥的100ml反应烧瓶中，充分搅拌，在冰浴中冷却至0℃，缓慢加入乙酸酐（10.52ml，111.2）。 加入DMAP（0.052g，0.42mmol）并在反应过程中在室温下反应过夜。反应完成后，将反应溶液倒入200ml冰水中并继续搅拌直至固体完全搅拌 沉淀，用二氯甲烷（150ml×3），5％稀盐酸50ml，蒸馏水（100ml×3），饱和盐水（100ml×3）萃取，合并有机相，无水NaSO4干燥，静置，抽吸 过滤，洗涤，蒸发溶剂，深黄色油状物，50℃真空干燥过夜。用甲醇 - 二氯甲烷重结晶，得到4.9g化合物9白色针状晶体，产率88％。
86% at 25℃; for 24 h; 用乙酸酐（1.20mL，12.7mmol）在三乙胺（1.50mL，10.8mmol）和催化量的DMAP存在下，在25℃下，在无水吡啶（40mL）中将齐墩果酸（3.00g，6.58mmol）乙酰化1天。 °C，然后进行常规水处理和色谱法（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，8：2），得到1（2.81g，86％），为无色固体; RF = 0.77（SiO 2，甲苯/乙酸乙酯/甲酸/庚烷，80：30：3：10）; 熔点：267-270℃（点燃：[5] 266-268℃）; [α] D = + 70.99°（c = 0.64，CHCl3），（点亮：[5] [α] D = + 76.5°（c = 1.05，CHCl3））; MS（ESI，MeOH）：m / z = 499.0（30％，[M + H] +），516.1（14％，[M + NH 4] +），521.3（100％，[M + Na] +）， 1019.3（100％，[2M + Na] +）。
85% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 24 h; 一般步骤：将三萜酸1-6（2.56mmol）的无水DCM（100mL）溶液用乙酸酐（1.045g，10.24mmol），三乙胺（1.167g，11.53mmol）和DMAP（31mg，0.25mmol）处理。 将混合物在室温下搅拌1天，用Et 2 O（500mL）稀释，随后用HCl水溶液（0.1M，1500mL），水（2500mL）和盐水（1250mL）洗涤，干燥（MgSO 4），并且 在减压下浓缩滤液。 将残余物进行柱层析（硅胶，己烷/乙酸乙酯，混合物），得到各自的7-12，为无色固体。 他们的光谱数据完全符合文献数据。
73%
Stage #1: With dmap In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		将OA（3.0g，6.57mmol）和DMAP（963.2mg，7.88mmol）溶解在无水THF中，在室温下搅拌3小时，然后向混合物中加入乙酸酐（1.6mL，9.71mmol），在室温下搅拌2小时。减压蒸发溶剂以除去THF。残余物用乙酸乙酯和水萃取，用饱和NaC溶液洗涤至中性。将有机层用无水硫酸镁干燥。过滤并减压蒸发溶剂，得到淡黄色固体，将其通过硅胶色谱法纯化，用乙酸乙酯 - 石油醚（1：10，v / v）梯度洗脱，得到白色固体（2.42g，73％），mp259.5。 -261.5°C; 1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ：5.27（s，1H，H-12），4.49（t，J = 6.8Hz，1H，H-3），2.81（dd，J1 = 13.7Hz，J2 = 4.2） Hz，1H，H-18），2.04（s，3H，CH3CO-），1.13,0.94,0.93,0.90,0.87,0.85,0.75（各自，3H）; 13 C-NMR（125MHz，CDCl 3）δ：184.22,171.01,143.59,122.54,80.93,55.30,47.55,46.54,45.83,41.54,40.91,39.29,38.07,37.68,36.99,33.79,33.04,32.53,32.44,30.64 ，28.03,27.66,25.89,23.57,23.51,23.38,22.86,21.26,18.17,17.14,16.64,15.36; IR（KBr）νmax2932,2861（CH），1724（C = O），1256（C-O-C）cm -1。
73% for 2 h; Reflux 通用方法：将三萜酸1-4（10.0g，22mmol，1.0当量）在乙酸酐（160mL）中的溶液在回流下搅拌2小时。 向热的反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）。 继续搅拌10分钟，然后缓慢加入水（40mL），滤出沉淀物。 将沉淀物用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并在减压下干燥。 获得所需产物，为灰白色固体，其足够纯（通过TLC，NMR，MS检查）用于下一反应步骤。 通过重结晶或柱色谱获得分析样品。

更多
参考文献：
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[43] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[44] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
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[50] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,16
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[52] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
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[62] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
[63] Chem.Abstr., 1951, p. 9069
[64] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[65] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
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[69] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 680,685; dtsch. Ref. S. 129
[70] Chem.Abstr., 1934, p. 1998
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[72] Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 229 Anm. 3
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更多

2. 合成：4339-72-4

508-02-1

75-36-5

4339-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
48%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 30℃; Microwave irradiation		 一般程序：在0℃下充分搅拌并冷却，在无水CH 2 Cl 2中滴加OA（1.0当量）溶液，滴加2.1当量。 Et3N。 将混合物反应在0℃下搅拌30分钟。 在5分钟内逐滴加入酰氯（1.1当量），然后将混合物反应在微波辐射下置于30℃的设备CEM中。在真空下浓缩溶剂，并通过FCC纯化粗反应。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 87, p. 316 - 327
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[6] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[7] Yakugaku Zasshi, 1947, vol. 67, p. 206
[8] Chem.Abstr., 1951, p. 9069
[9] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[10] Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 123, p. 641,651, 652
[11] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
[12] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 132
[13] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 198, p. 182
[14] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 64,66, 71
[15] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,16
[16] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 56,62
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[20] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[21] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118

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3. 合成：4339-72-4

508-02-1

64-19-7

4339-72-4
产率 合成条件 实验参考步骤
73%
Stage #1: for 2 h; Reflux
Stage #2: Heating		 通用方法：将三萜酸（10g，22mmol，1.0当量）的乙酸酐（160mL）溶液在回流下搅拌2小时。 向热反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）和水（40mL）。 滤出沉淀物，用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并减压干燥。得到产物，为白色固体。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 152, p. 21 - 30
[2] Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 83,95
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[7] Yakugaku Zasshi, 1930, vol. 50, p. 1076,1086; dtsch. Ref. S. 139
[8] Chem. Zentralbl., 1931, vol. 102, # I, p. 1118

更多

4. 合成：4339-72-4

1310058-28-6

4339-72-4
参考文献：
[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 6, p. 4748 - 4763
5. 合成：4339-72-4

4339-73-5

4339-72-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 903,916
[2] Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, vol. 15, p. 121
[3] Chem. Zentralbl., 1905, vol. 76, # II, p. 553
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1905, vol. 26, p. 387
[5] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1919
[6] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1722
[7] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 788,790
[8] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 611
[9] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 609
[10] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 903,916
[11] Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, vol. 15, p. 121
[12] Chem. Zentralbl., 1905, vol. 76, # II, p. 553
[13] Monatshefte fuer Chemie, 1905, vol. 26, p. 387
[14] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1919
[15] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1722
[16] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 788,790
[17] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 611
[18] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 609
[19] Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 519,528
[20] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1919
[21] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1722

更多

6. 合成：4339-72-4

N/A

4339-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 74, p. 278 - 301
7. 合成：4339-72-4

N/A

4339-72-4
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 7, p. 1832 - 1833
8. 合成：4339-72-4

85031-73-8

4339-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 72, p. 84 - 101
9. 合成：4339-72-4

19897-43-9

4339-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 72, p. 84 - 101
10. 合成：4339-72-4

62498-83-3

4339-72-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 72, p. 84 - 101
11. 合成：4339-72-4

151334-06-4

4339-72-4
参考文献：
[1] Planta Medica, 1993, vol. 59, # 4, p. 369 - 372
12. 合成：4339-72-4

151334-07-5

4339-72-4
参考文献：
[1] Planta Medica, 1993, vol. 59, # 4, p. 369 - 372
13. 合成：4339-72-4

67-56-1

4339-73-5

4339-72-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 903,916
[2] Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, vol. 15, p. 121
[3] Chem. Zentralbl., 1905, vol. 76, # II, p. 553
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1905, vol. 26, p. 387
[5] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1919
[6] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1722
[7] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 788,790
[8] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 611

更多

14. 合成：4339-72-4

64-17-5

4339-73-5

4339-72-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 903,916
[2] Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, vol. 15, p. 121
[3] Chem. Zentralbl., 1905, vol. 76, # II, p. 553
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1905, vol. 26, p. 387
[5] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1919
[6] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1722
[7] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 788,790
[8] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 611

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警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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