1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙腈 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
71% | With methyl iodide In ethanol; water at 20℃; for 16 h; | 通用方法:将禾谷氨酰胺衍生物(1.0当量)溶于乙醇(5.5mL,1.34mmol原料)和水(0.55mL,1.34mmol原料)中。 将禾本科溶液加入到在单独的烧瓶中制备的氰化钾(2.0当量)中。 加入碘甲烷(2.6当量)并将反应在室温下剧烈搅拌16小时。 加入饱和碳酸氢钠以淬灭反应,然后用乙酸乙酯萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过快速硅胶柱色谱法纯化,得到吲哚-3-乙腈衍生物产物。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
52% | Stage #1: With acetic acid In water; N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 8 h; Stage #2: With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide |
向N,N-二甲基-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)甲胺30(5.60g,32.0mmol)的DMF(20mL)溶液中加入钠溶液。氰化物(2.35g,48.2mmol)的水(16mL)溶液。然后以逐滴方式将乙酸(5mL)加入混合物中,并将所得溶液加热至110℃并保持8小时。冷却至室温后,将溶液用饱和的K 2 CO 3水溶液(30mL)稀释,并用乙酸乙酯(3.x.4mL)萃取。用硫酸镁干燥有机萃取物,过滤并减压蒸发,得到粗产物。通过快速柱色谱法(乙酸乙酯/己烷50:50)纯化,得到纯产物32,为白色结晶固体(2.59g,52%):mp 135-137℃(lit.40 136-138℃); Rf(50%乙酸乙酯/己烷)0.19; vmax / cm-1(KBr)3089,2888,2248,1611,1585,1538,1420,1337; δH(300MHz,CDCl3)3.85 [2H,s,C-H2],7.14-7.18 [1H,q,J 7.9,4.8,C-H5],7.40 [1H,s,C-H2],7.97-8.01 [1H,dd,J 7.9,1.5,C-H4],8.37-8.39 [1H,dd,J 4.8,1.5,C-H6],11.92 [1H,br s,NH]; δC(75MHz,CDCl 3)14.6(CH 2,CH 2 CN),102.8(C,芳族C),116.0(CH,芳族CH),117.8(C,CH 2 CN),119.0(C,芳族C),124.0(CH,芳族化合物) CH),127.1(CH,芳族CH),143.1(CH,芳族CH),148.9(C,芳族C); m / z(ES +)158.0 [M + H] +(100%)。 | ||||||
8 g | Stage #1: With dimethyl sulfate In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 100℃; for 24 h; |
化合物N,N-二甲基-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)甲胺(35g,199.74mmol)的THF(180mL)和MeOH(180mL)溶液加入Me 2 SO 4(45.85g,363.52mmol)。将混合物在20℃下搅拌30分钟。减压浓缩混合物,得到残余物,用PE(50mL×3)洗涤三次。将残余物用H 2 O(150mL)和NaCN(27.9g,569.26mmol,2.85当量)处理,并将溶液在100℃下搅拌24小时。将反应混合物冷却至20℃并用H 2 O(20mL)稀释,并用EA(50mL×3)萃取。将合并的有机层用盐水(50mL×2)洗涤,经无水Na 2 SO 4干燥,过滤并减压浓缩。通过柱色谱(SiO 2,DCM / MeOH = 10/1)纯化残余物,得到标题化合物(8g,25.48%),为黄色固体。 ^ -NMR(400MHz,CDCl3),δ= 10.27-10.06(m,1H),8.49-8.31(m,1H),7.98(dd,J = 0.8,7.6Hz,1H),7.38(s, 1 H),7.17(dd,J = 4.8,7.6Hz,1H),3.85(s,2H)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
28% | Stage #1: With N,N-dimethylammonium chloride In dichloromethane; isopropyl alcohol for 0.33 h; Reflux Stage #2: With methyl iodide In dichloromethane; toluene at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere Stage #3: at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere |
1)2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基) - 乙腈的制备得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.5g,12.7mmol,1.0当量。 )和多聚甲醛(0.46g,15.2mmol,1.2当量)的异丙醇(20mL)溶液中加入二甲胺盐酸盐(1.24g,15.2mmol,1.2当量)。将混合物在回流温度下搅拌20分钟,然后在冷却至室温后用冰和5M氢氧化钠水溶液淬灭。用乙酸乙酯萃取混合物,有机层用MgSO 4干燥,减压蒸发。将禾本科残余物溶于无水二氯甲烷(40mL)和甲苯(80mL)的混合物中,然后在氩气氛下加入甲基碘(1.26mL,20.3mmol,1.6当量)。将混合物在室温下搅拌12小时并浓缩。在氩气氛下,向在无水THF(120mL)中吸收的残余物中加入TMSCN(2.39mL,19.1mmol,1.5当量)和TBAF(38.1mL,1M,38.1mmol,3.0当量)。将混合物在室温下搅拌4小时,然后减压浓缩。将粗产物溶于乙酸乙酯中,有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用MgSO 4干燥。减压除去溶剂,并通过硅胶快速柱色谱法(洗脱液:庚烷/ EtOAc,50:50)纯化残余物,得到2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基) ) - 乙腈,为白色固体(0.56g,28%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
0.56 g | Stage #1: With methyl iodide In dichloromethane; toluene at 20℃; for 12 h; Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; |
向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.5g,12.7mmol,1.0当量)和多聚甲醛(0.46g,15.2mmol,1.2当量)的异丙醇(20mL)溶液中加入二甲胺盐酸盐(1.24)。 g,15.2mmol,1.2当量)。将反应混合物回流20分钟,冷却至室温后,用5M NaOH水溶液碱化顶部H 12。用EtOAc萃取反应混合物。将有机层用H 2 O,盐水洗涤,干燥(MgSO 4)并蒸发。向所得残余物的CH 2 Cl 2(40mL)和甲苯(80mL)溶液中加入碘甲烷(1.3mL,20.3mmol,1.6当量)。将反应混合物在室温下搅拌12小时,然后蒸发。向所得残余物的THF(120mL)溶液中依次加入TMSCN(2.4mL,19.1mmol,1.5当量),然后加入TBAF(38mL,1M,38.1mmol,3.0当量)。将反应混合物在室温下搅拌4小时,真空蒸发并用EtOAc萃取。将合并的有机层用饱和Na 2 CO 3水溶液洗涤,干燥(MgSO 4),过滤并蒸发。对残余物进行硅胶快速柱色谱(用庚烷/ EtOAc,50/50洗脱),得到0.56g 7f(28%),为无定形米色固体。 IRνmax(cm-1):2249(νCN)。 1H NMR(d6-DMSO,500MHz)δ(ppm):4.07(2H,s,CH2),7.12(1H,dd,J5-4 = 7.9Hz,J5-6 = 4.6Hz,H5),7.48(1H) (s,H2),8.03(1H,d,J4-5 = 7.9Hz,H4),8.26(1H,d,J6-5 = 4.6Hz,H6),11.70(1H,s,H吡咯)。 13C NMR(d6-DMSO,75.5MHz)δ(ppm):13.8(CH2),103.2(C3),115.9(C5),118.7(C3a),119.7(C腈),125.0(C2),127.0(C4) ,143.7(C6),148.9(C7a)。 ESI-MS:m / z 158.1([M + H] +)。 HRESI-MS:m / z 158.0714(C 9 H 8 N 3计算值+ 158.0718)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
3.90 g | With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; | 向THF(160mL)中的N,N,N-三甲基-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)甲基亚胺碘化物(5.20g,27.33mmcl)的混合物中加入TMSCN (4.07g,41.0mmol,5.15mL),然后是TBAF(1M,81.99mL)。 将溶液在20℃下搅拌4小时。 浓缩反应溶液,将残余物溶于乙酸乙酯(200mL)中。 用饱和Na 2 CO 3水溶液(200mL)洗涤有机层,用Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩。 将粗产物用水(250mL)洗涤并真空干燥,得到2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙腈(3.90g),为白色固体.Ms:(M ÷H)1581H NMR(400MHz,MeOD)6 = 3.99(s,2H),7.18-7.14(m,1H),7.41(s,1H),8.08(d,J = 8.0Hz,1H),8.23( d,J4.8Hz,1H)。 |
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更多
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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