CAS号：4481-62-3

CAS号4481-62-3, 是半饱和环/半饱和并环类化合物, 分子量为454.68, 分子式C30H46O3, 标准纯度99+%, 毕得医药(Bidepharm)提供4481-62-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Oxolup-20(29)-en-28-oic Acid

货号：BD116630 3-Oxolup-20(29)-en-28-oic Acid 标准纯度：, 99+%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-Oxolup-20(29)-en-28-oic Acid
中文名称 :	3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	4481-62-3
分子式 :	C₃₀H₄₆O₃
分子量 :	454.68
MDL NO :	MFCD08459607
沸点 :	-
Pubchem ID :	122844
InChIKey :	SLJTWDNVZKIDAU-SVAFSPIFSA-N

常用 :

SDS-BD116630 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	33
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.87
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	3.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	135.95
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	54.37 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.62
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	7.89
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	7.3
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	5.73
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	6.34
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	6.17

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-7.5
Solubility	0.0000145 mg/ml ; 0.0000000318 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-8.88
Solubility	0.000000599 mg/ml ; 0.0000000013 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-6.4
Solubility	0.000182 mg/ml ; 0.000000401 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-3.47 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.56

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	5.49

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~11 ►

1. 合成：4481-62-3

472-15-1

4481-62-3

产率

合成条件

实验步骤

93%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 20℃; for 0.25 h; Cooling

琼斯试剂：将CrO 3（26.72g）溶于H 2 SO 4（23ml）中; 然后，用水将溶液稀释至100ml。将BA（500mg，1.09mmol）在CH 2 Cl 2（12ml）和丙酮（12ml）中的溶液冷却，然后向其中加入Jones'试剂（1ml）。将混合物在室温下搅拌15分钟; 然后，加入MeOH（5ml）。再搅拌10分钟后，加入CH 2 Cl 2（20ml），依次用水和饱和NaCl溶液洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩。将产物在MeOH中重结晶三次，为白色固体（462mg，93％）。

93%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 20℃; Cooling

向冷却的BA（500mg，1.09mmol）在CH 2 Cl 2和丙酮（25ml，v：v = 1：1）中的溶液中，将Jones试剂（1ml; CrO 3（26.72）溶解在H 2 SO 4（23ml）中，然后将溶液稀释至100ml（用水）缓慢滴加。将混合物在室温下搅拌15分钟，然后加入MeOH（5ml）。再搅拌10分钟后，加入CH 2 Cl 2（20ml），依次用水和饱和NaCl溶液洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩。将产物在MeOH中重结晶三次，为白色固体（462mg，93％）。

90%

With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 6 h;

向桦木酸（5.0g，10.9mmol）的DMSO（50mL）溶液中加入IBX（6.2g，22.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌6小时，然后加入冰水（100mL）和AcOEt（50mL）。过滤混合物，滤液用AcOEt（30mL×3）萃取。将合并的有机萃取液用盐水（30mL×2）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到白色固体状的桦木酮酸（4.5g，90％）。

90%

With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In tetrahydrofuran; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 6 h;

将桦木酸（5g，10.9mmol）溶解于DMSO（50mL）中，加入THF（50mL）IBX（6.16g，22mmol），在室温下反应6小时.TLC检测反应结束后，H 2 O（加入100mL）和乙酸乙酯（50mL）。抽滤出不溶物质，滤液用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到桦木酸，为白色固体（4.5g，90％），不经纯化直接用于下一步骤。

89%

With Jones reagent In ethyl acetate; acetone

向桦木酸（1g，2.19mmol）的丙酮/ EtOAc5：5（10mL）溶液中加入Jones试剂直至原料消失（通过TLC控制）。将反应用盐水洗涤并用EtOAc萃取。将有机相经Na 2 SO 4干燥并在真空下蒸发，并将粗产物在硅胶（PE / EtOAc 9：1），3-氧代-upup-20（29）-en- 28-酸（化合物XVI; CAS号）上纯化。。：448 1-62-3）（89％），为灰白色固体。

88%

With dipyridinium dichromate In N,N-dimethyl-formamide at 4 - 20℃; for 56 h; Inert atmosphere

步骤1（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2）的制备-yl）icosahydro-1H-cyclopenta [a] chrysene-3a-carboxylic acid（1R，3 aS，5aR，5bR，7aR，9S，11aR，11bR，13 aR，13bR）-9-羟基 - 的冷冻溶液5a，5b，8,8,11a-五甲基-1-（丙-1-烯-2-基）二氢-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-羧酸（2.35g，5.15mmol）的DMF溶液（45在氮气下，在约4℃下，在一份中加入重铬酸吡啶鎓（PDC 3.87g，10.29mmol）。快速搅拌悬浮液，形成橙色溶液，但迅速变为深褐色，所有PDC溶解在反应混合物中。将反应保持在冰浴中，并在8小时内缓慢升温至室温。之后在室温下继续搅拌48小时。 PDC反应混合物获得暗褐色外观，但未观察到PPT。将粗DMF反应溶液倒入剧烈搅拌的乙酸乙酯（400mL）中，产生浅褐色固体的PPT。将悬浮液在大直径过滤漏斗中通过短型床（~1“厚）H型硅胶过滤。透明滤液用0.1N HCl（200mL）洗涤，然后用水（3×200mL）洗涤。除去所有挥发性溶剂，得到2.1g（88％），为白色固体.MS：m / e 477.21（M + Na）+，6.2min（方法9）.1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ 4.76（d，J = 2.3 Hz，1H），4.63（s，1H），3.06-2.98（m，1H），2.55-2.37（m，2H），2.28（s，2H），1.99（d，J = 6.5Hz，2H），1.95-1.87（m，1H），1.71（s，3H），1.64（t，J = 11.4Hz，2H），1.59-1.20（m，16H），1.08（s，3H）， 1.03（s，3H），1.00（s，3H），0.99（s，3H），0.94（s，3H）。

87%

With dipyridinium dichromate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h;

3-脱氧 - 桦木酸（31）：向1（2g，1当量）的DMF溶液中加入重铬酸吡啶（PDC，2当量）。将混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物用EtOAc（30mL）稀释，并将沉淀物通过短的Florisil过滤。用20％HCl和蒸馏水洗涤溶液。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩至干。使用硅胶柱色谱分离残余物，得到1.68g（87％）纯31的白色粉末。熔点246-248℃。 MS（ESI-）m / z：453.3（M“ - H）对于C 30 H 46 O 3. 1H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ4.72,4.58（IH各自，s，H-29），3.09（IH，m，H） -19），2.41-2.26（2H，m，H-2），1.69（3H，s，H-30），0.98,0.97,0.96,0.92,0.89（各3H，s，5×CH 3）。

81%

at 25℃; for 4 h;

如先前报道的那样通过Jones氧化（4小时，25℃）制备1（13.1g，28.7mmol）[38]，然后进行色谱处理（硅胶，己烷/乙酸乙酯，9：1）和4（10.6g，得到81％的无色固体; RF 0.79（硅胶，己烷/乙酸乙酯，7：3）; 熔点：242e244℃（点亮：[38] 245e247℃; [a] D 39.42（c 0.64，CHCl3）（点燃：[57] [a] D 32（c 0.37，CHCl3），[a] D 40（ c 0.86，CHCl 3）[58]; MS（ESI，MeOH）：m / z 455.2（100％，[MH]），508.9（24％，[M Na MeOH]），909.3（16％，[2M H]），931.3 （46％，[2M Na]）。

70%

With pyridinium chlorochromate In dichloromethane

通过使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）（2.4mmol）作为催化剂氧化化合物1（2.2mmol）的DCM溶液来制备该化合物[27]。完成后，将反应混合物通过硅藻土，将滤液在旋转蒸发器上浓缩，并进行柱色谱，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到桦木酮酸9，产率：70％; 熔点：250℃; HRSIMS m / z计算值C 30 H 47 O 3 [M + H] + 455.3525，实测值455.3523。

70%

With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 2 h;

向化合物1（5g，11mmol）的DCM溶液中逐滴加入溶解在DCM中的PCC（3.54g，16mmol），直到出现深色并保持在r。吨。 2小时完成后，使反应混合物通过硅藻土，并将滤液在旋转蒸发仪中浓缩。通过柱色谱法进行纯化，用EtoAc：己烷（1:13）作为洗脱剂，得到产物7无色固体（3.5g，70％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ4.74和4.62（1H各自，s，H-29），3.01（1H，m，H-19），2.5和2.39（1H各自，m，H-2），2.29和1.99（1H，m，H-22），2.21和1.97（1H，m，H-16），1.9（1H，m，H-13），1.7（3H，s，H-30），1.74和1.62（1H，m，H-1），1.63（1H，m，H-5），1.56（1H，m，H-18），1.54和1.33（1H，m，H-6），1.51和1.29（1H，m，H-15），1.48和1.41（1H，m，H-7），1.46和1.24（1H，m，H-21），1.43和1.25（1H各，m，H -12），1.38（1H，m，H-9），1.35和1.2（1H，m，H-11），1.07（3H，s，H-23），1.02（3H，s，H-24），0.99和0.97（各3H，s，H-26和H-27），0.93（3H，s，H-25）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ219.75,183.61,151.75,111.22,57.83,56.35,51.26,50.60,48.77,48.32,43.91,42.05,41.03,39.93,38.47,38.34,35.56,35.02,33.52,31.97,31.10 ，28.06,26.90,22.79,22.43,21.05,20.79,17.39,17.25,16.05。 HRMS m / z计算值C 30 H 47 O 3 [M + H] + 455.352，实测值455.3507。

58%

With Jones reagent In acetone at 0℃; for 1.50 h;

冷却1（0.52g，1.14mmol）的丙酮（20mL）溶液，在0小时内滴加10mL Jones试剂（27g CrO 3,0.27mol; 40mL蒸馏水; 23mL H 2 SO 4）。在搅拌下°C。然后加入MeOH（10mL），将混合物搅拌5分钟，并将混合物用H 2 O（30mL）稀释。减压蒸发有机溶剂，水溶液用乙酸乙酯（5×20mL）萃取。通过快速色谱法纯化粗提物，使用正己烷：乙酸乙酯作为流动相。得到化合物2，为白色 - 淡黄色固体（0.3g，收率58％），m.p.205℃。 250-252℃。将MS [M-H] -m / z 453.3，C30H46O3和NMR光谱与公开的数据进行比较[35]。

51%

With pyridine; chromium(VI) oxide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 7.50 h;

在室温下，在N 2下，向吡啶（25.47mL，315.29mmol）的CH 2 Cl 2（720mL）溶液中加入CrO 3（15.76g，157.64mmol）。将得到的深棕色悬浮液在室温下搅拌2小时，然后冷却至0℃。分批加入桦木酸（1）（12g，26.27mmol）。将悬浮液在0℃下搅拌另外5.5小时。升温到rt后。过滤沉淀物并用另外的CH 2 Cl 2（300mL）洗涤。将合并的溶液减压浓缩，并将粗产物通过SiO 2柱色谱（8：1己烷/ EtOAc）纯化，得到6.08g（51％收率）3（桦木酸）（m.p.262-267℃）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ0.84（s，3H），0.90（s，3H），0.92（s，3H），0.95（s，3H），0.98（s，3H），1.65（s， 3H），0.84-2.50（m，20H），2.94（m，1H），4.56（s，1H），4.69（d，J = 2Hz，1H），12.07（b，1H）。

42%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 0 - 5℃; for 0.75 h;

一般步骤：将1a-4a（4.4mmol）在100mL CH2Cl2 /丙酮（1：1，v / v）中的悬浮液冷却至0℃，加入琼斯试剂溶液（2mL，约1.2当量）滴加30分钟，保持浴温在0℃。将混合物再搅拌15分钟，然后加入i-PrOH（1mL）和H 2 O（4mL）。将得到的混合物在室温下搅拌10分钟，然后加入水（30mL）和CH 2 Cl 2（20mL）并分离有机层。将合并的有机层用饱和的水溶液洗涤。 NaCl（20mL），干燥并真空浓缩。通过在甲醇中结晶获得1b。通过硅胶色谱法纯化化合物2b-4b。化合物1b-4b的产率分别为99％，98％，42％和64％。化合物1b [37,38]，2b [39]，3b [39]和4b [40]的光谱数据（见支持信息）与先前文献报道的一致

参考文献：

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[42] Journal of Natural Products, 2018,

2. 合成：4481-62-3

473-98-3

4481-62-3

产率

合成条件

实验步骤

87.6%

Stage #1: at 40℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -10℃; for 4 h;

（1）称取12.00g桦木脑至600mL丙酮溶剂中，在40℃下搅拌30分钟，然后冷却至-10℃。然后将新制备的144.0g Jones试剂滴加到上述反应烧瓶中。将反应温度保持在-10℃，并将反应时间保持4小时。反应完成后，在-10℃下滴加600mL乙醇试剂使其骤冷。然后继续搅拌60分钟。。最后，加入600mL水并搅拌30分钟。将反应溶液减压旋转以除去深绿色沉淀。用四氢呋喃萃取残余物至少3次，然后用饱和盐水洗涤3次，最后干燥。用无水Na2SO4过夜。过滤，旋转蒸出淡绿色固体，即粗制的桦木酸。将粗制的桦木酸溶解在少量二氯甲烷中，分离上部柱。用二氯甲烷：乙酸乙酯= 2：1,1：1的梯度混合物洗脱洗脱液。合并酮酸的目标级分并干燥，然后置于45℃的真空烘箱中24小时，得到10.80g桦木酸产物，纯度为99.5％。产率为87.6％。

75%

With Jones reagent In acetone at 0℃;

将在波兰收集的白桦（Betula verrucosa）的树皮（100g）切成小块，浸泡在二氯甲烷（1L）中并回流8小时。减压除去溶剂，得到黄色产物。通过柱色谱（氯仿/乙醇，20：1，v / v）纯化粗制的桦木醇1，得到纯化合物1，为白色固体（19g，19％）：mp 250-252℃（点亮[19]）。，252-253°C）; Rf 0.42（氯仿/乙醇，20：1，v / v）。根据Kim [5]描述的方法，用Jones试剂（CrO 3 / H 2 SO 4/0℃）在丙酮中氧化桦木醇1，以75％的产率得到桦木酮酸2（方案1）。使用氯仿和乙醇（40：1，v / v）的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化Betulonic acid 2：mp 256e258℃（点燃[20]，258℃）; Rf 0.34（氯仿/乙醇，40：1，v / v）。

63%

With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 4.17 h;

向桦木醇（20）（340mg，0.77mmol）的丙酮（20mL）溶液中加入Jones试剂[新鲜由CrO 3（877mg，0.81mmol）和硫酸（0.6mL）在水（5mL）中制备在0℃下10分钟内滴加。将反应混合物温热至室温并继续搅拌4小时，然后通过在冰浴中加入甲醇（10mL）淬灭。蒸馏除去丙酮，残余物用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。将合并的有机相用水（20mL），饱和NaHCO 3水溶液（20mL）和盐水（20mL）洗涤。真空除去溶剂。将残余物进行快速色谱（洗脱液：石油醚/ EtOAc = 5：1），得到220mg（63％）化合物7，为白色固体。向桦木酸（21）（265mg，0.58mmol）的THF（20mL）溶液中加入NaBH 4（93mg，2.33mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时，然后通过加入2N HCl溶液淬灭，并在真空下将THF除去至50％体积。将溶液用EtOAc（30mL）稀释，并用H 2 O（3×10mL）和盐水（10mL）洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤，并真空除去溶剂。将残余物溶于热乙醇中并冷却至0℃以诱导桦木酸（22,162mg，61％）的重结晶，为白色晶体。 Rf = 0.26（PE / EtOAc = 2：1）;熔点289-290℃; [lit.21 291-292°C]。 1H NMR（400MHz，吡啶-d5）：δ5.03（s，1H，H29。），4.86（s，1H，H29。），3.61（m，1H，H19），3.54（t，1H，J = 7.8） Hz，H3），2.82（m，1H，H13），2.71（m，1H，H16。），2.33（m，2H），1.88,1.31,1.16,1.15,1.10,0.92（s，各3H，6× CH3），0.91（m，1H，H5）; 13C NMR（100MHz，吡啶-d5）：δ179.08,151.56,110.20,78.33,56.86,56.15,51.18,49.99,48.01,43.07,41.34,39.76,39.51,38.84,37.82,37.75,35.06,33.10,31.43， 30.51,28.90,28.54,26.34,21.44,19.70,19.02,16.65,16.59,15.13。

59.3%

With Jones reagent In acetone at 20℃; for 8.50 h; Inert atmosphere; Cooling with ice

在1000mL三颈烧瓶中，加入桦木酸（20.0g，45.2mmol）和丙酮（400mL），然后在冰浴中逐滴加入新制备的Jones试剂（100mL）。在冰浴中继续反应30分钟后，移去冰浴并在室温下搅拌8小时。通过加入甲醇（250mL）和水（250mL）淬灭反应。加水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥并浓缩。柱色谱得到2白色固体（12.2g，26.8mmol，59.3％）。

59.3%

With Jones’ reagent In acetone at 20℃; for 8.50 h; Cooling with ice

在1000mL三颈烧瓶中，加入桦木醇（20.0g，45.2mmol）和丙酮（400mL）。然后在冰浴下滴加新制备的琼斯试剂（100mL）。反应持续30分钟。除去冰浴和冰浴。在室温下搅拌8小时。通过加入EtOAc（EtOAc）（EtOAc）淬灭反应。获得白色固体2（12.2g，26.8mmol，59.3％）。

44%

With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 22 h;

a）向桦木醇1（50g，113mmol）的丙酮（1500ml）溶液中，在冰浴中1小时内加入Jones试剂。将反应混合物温热至室温，继续搅拌21小时。向反应混合物中加入甲醇（700ml）和水（1000ml）。过滤沉淀物，真空干燥，溶于乙醚（600ml）中，用水，7.5％盐酸，水，饱和NaHCO3溶液洗涤，再用水洗涤。真空蒸发一半二乙醚，残余物用10％NaOH溶液处理。过滤沉淀物，真空干燥，溶解在沸腾的甲醇中，然后向其中加入乙酸（10ml）。将产物用水沉淀，过滤并真空干燥，从而得到桦木酮酸2（22.3g，44％）。

15.6%

With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water; acetone at 20℃; for 3 h;

向装有搅拌器，温度计，回流冷凝器和滴液漏斗的2L四颈烧瓶中加入研磨至粒径1-3mm的树皮（50g）和Me 2 CO（1L）。将混合物剧烈搅拌，用新制备的Jones试剂[25mL，CrO 3（6.7g）溶解在H 2 SO 4（5.8mL，98％）中缓慢处理，然后用H 2 O稀释至25mL]，在20℃下搅拌3小时，并过滤Cr盐和残留树皮。将滤液真空浓缩。将残余物用H 2 O（300mL）稀释。滤出所得沉淀物，用H 2 O在滤器上冲洗，并干燥。通过溶解在C6H6（150mL）中，加入活性炭，通过Al2O3的层（7mm）过滤，并用KOH溶液（10％）处理直至2的钾盐完全沉淀来纯化干燥的沉淀物。滤出固体，用C6H6（30-40mL）在过滤器上漂洗，在室温下干燥至恒重，并溶于EtOH（60mL）中。将溶液倒入含有HCl溶液（200mL，10％）的烧杯中。滤出所得的2沉淀物，用H 2 O冲洗，干燥，并通过从MeOH中重结晶纯化。 Rf 0.56，熔点245-248℃，点燃。 [8] mp 247-249℃，C 30 H 46 O 3。元素分析与计算的一致。

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3. 合成：4481-62-3

4439-98-9

4481-62-3

产率

合成条件

实验步骤

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere

步骤2（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2）的制备-yl）icosahydro-1H-cyclopenta [a] chrysene-3a-carboxylic acid（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,1aa的溶液加入在t-BuOH（100mL）中的五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2-基）二氢-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-甲醛（17.6g，36.1mmol） 161 2-甲基-2-丁烯（40mL，476mmol）。在1.25小时内逐滴加入亚氯酸钠（15g，133mmol）和磷酸二氢钠一水合物（25g，181mmol）的水（200mL）溶液，并将混合物在室温下再搅拌45分钟。将混合物用饱和氯化铵水溶液（100mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×125mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液。通过使用300g Thomson硅胶柱和10-50％126乙酸乙酯的己烷溶液梯度纯化残余物。合并含有预期产物的级分并减压浓缩，得到（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2-基）二氢-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-羧酸，为白色泡沫（16.4g，36.1mmol，100％）。 LCMS：m / e 453.2（M-H） - ，2.61min（方法3）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ= 10.02（br.s，1H），4.75（d，J = 1.8Hz，1H），4.64-4.61（m，1H），3.02（td，J = 10.8），4.8Hz，1H），2.55-2.36（m，3H），2.33-2.19（m，2H），2.08-1.86（m，4H），1.70（s，3H），1.08（s，3H），1.02（ s，3H），1.00（s，3H），0.98（s，3H），0.93（s，3H），1.82-0.90（m，15H）。

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h;

步骤2：（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯 - ）的制备2-基）二羟基-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3α-羧酸（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8， 11a-pentamethyl-9-oxo-1-（prop-1-en-2-yl）icosahydro-1H-cyclopenta [a] chrysene-3 a-carbaldehyde（17.6 g，36 1 mmol）的t-BuOH（100 mL））加入2-甲基-2-丁烯（40mL，476mmol）。在1.25小时内逐滴加入亚氯酸钠（15g，133mmol）和磷酸二氢钠一水合物（25g，181mmol）的水（200mL）溶液，并将混合物在室温下再搅拌45分钟。将混合物用饱和氯化铵水溶液（100mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×125mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液。通过使用300g Thomson硅胶柱和10-50％乙酸乙酯的己烷溶液梯度纯化残余物。合并含有预期产物的级分并减压浓缩，得到（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2-基）二氢-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-羧酸，为白色泡沫状物（16.4g，36.1mmol，100％）。 LCMS：m / e 453.2（M-H） - ，2.61min（方法3）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ= 10.02（br.s，1H），4.75（d，J = 1.8Hz，1H），4.64-4.61（m，1H），3.02（td，J = 10.8），4.8Hz，1H），2.55-2.36（m，3H），2.33-2.19（m，2H），2.08-1.86（m，4H），1.70（s，3H），1.08（s，3H），1.02（ s，3H），1.00（s，3H），0.98（s，3H），0.93（s，3H），1.82-0.90（m，15H）。

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere

（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2）的溶液在t-BuOH（100mL）中加入2-羟基-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-carbaldehyde（17.6g，36.1mmol），加入2-甲基-2-丁烯（40mL，476mmol）。在1.25小时内逐滴加入亚氯酸钠（15g，133mmol）和磷酸二氢钠一水合物（25g，181mmol）的水（200mL）溶液，并将混合物在室温下再搅拌45分钟。将混合物用饱和氯化铵水溶液（100mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×125mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液。通过使用300g Thomson硅胶柱和10-50％乙酸乙酯的己烷溶液梯度纯化残余物。合并含有预期产物的级分并减压浓缩，得到（1R，3aS，5aR，5bR，7aR，11aR，11bR，13aR，13bR）-5a，5b，8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-（丙-1-烯-2-基）二氢-1H-环戊二烯并[a] chrysene-3a-羧酸，为白色泡沫（16.4g，36.1mmol，100％）。 LCMS：m / e 453.2（M-H） - ，2.61min（方法3）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ= 10.02（br.s，1H），4.75（d，J = 1.8Hz，1H），4.64-4.61（m，1H），3.02（td，J = 10.8），4.8Hz，1H），2.55-2.36（m，3H），2.33-2.19（m，2H），2.08-1.86（m，4H），1.70（s，3H），1.08（s，3H），1.02（ s，3H），1.00（s，3H），0.98（s，3H），0.93（s，3H），1.82-0.90（m，15H）。

85%

With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; dihydrogen peroxide In water; tert-butyl alcohol at 0 - 10℃; for 0.25 h;

在0-10℃下，通过Swern氧化[10]在t-BuOH（100mL）中从桦木醇（1）制备的桦木醛（2,10.0g，22.3mmol）溶液与NaH 2 PO 4溶液同时处理（16.2g）在H 2 O（60mL）和NaClO 2（12.4g，136.8mmol）的H 2 O（50mL）溶液中，然后用H 2 O 2（30％，12mL），在10℃下搅拌15分钟（TLC监测），稀释，用H 2 O（200mL）萃取，用MTBE（3×100mL）萃取。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸发。将固体（10.5g）溶解在苯（150mL）中，用KOH溶液（75mL，15％）处理，并回流1小时。滤出沉淀物，依次用H 2 O和MTBE冲洗，溶解在HCl溶液（10％，200mL）中，并回流1小时。滤出沉淀物，用H 2 O冲洗，干燥，得到3（8.62g，85％）。 [] D20 + 43°（c 0.65，CHCl3）;点亮。 [] D25 + 45°（c 0.51，CHCl3）[10]。 PMR和13C NMR光谱参数与之前报道的相同[10]。

80%

With chromium(VI) oxide; acetic acid In waterCooling

在20毫升冰醋酸和3毫升水的混合物中溶解0.1克铬酐。将溶液冷却，并在搅拌下加入0.2g（0.46mmol）的桦木醛（TLC监测）。 45-60分钟后，通过加入10％氯化钠水溶液使反应产物沉淀，滤出沉淀物，用氯化钠水溶液洗涤，并干燥。将干燥的残余物溶于20mL甲醇和5mL二氯甲烷的混合物中，并加入0.1g氢氧化钾。滤出分离的沉淀，将滤液蒸发一半，向残余物中加入10mL乙酸和水，直至形成无定形沉淀。将后者滤出并在空气中干燥。产量0.16g（80％）。白色无定形粉末，熔点243-245℃[7]。

76%

With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; 2-Methyl-1-butene; tert-butyl alcohol In toluene at 21℃; for 22 h;

Betulonic醛（1,000g，2,3mmol），NaOCl 2（1,7g）+ NaH 2 PO 4（20ml; 0.8M）+ 2-甲基丁烯（3ml）+叔丁醇（17ml）的甲苯溶液将（30ml）在21℃下搅拌22小时，得到桦木酸作为主要产物（76％）。

75%

Stage #1: With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol for 0.25 h;
Stage #2: With potassium hydroxide In water; benzene for 1 h; Reflux

将1（5.00g，11.29mmol）在CH 2 Cl 2（500mL）中的溶液用PCC（12.17g，56.47mmol）处理，搅拌2小时，用Et 2 O（500mL）稀释，搅拌15分钟，并通过过滤一层Al2O3。浓缩滤液。通过快速色谱法在SiO 2 [C 6 H 6 - 甲基 - 叔丁基醚（MTBE），4：1]上纯化残余物，得到桦木醛（4.20g，85％）（PMR和13C NMR谱与文献[16]一致）。将醛（4.20g，9.57mmol）的t-BuOH（200mL）溶液用2-甲基-2-丁烯（4mL，37.75mmol）处理，同时用NaClO 2（5.20g，57.44mmol）滴加。 H 2 O（22mL）和NaH 2 PO 4（6.89g，57.44mmol）的H 2 O（21mL）溶液。将反应混合物搅拌15分钟，用H 2 O（200mL）稀释，并用CHCl 3萃取。分离有机层，用H 2 O洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。将所得残余物溶于C6H6（150mL）中，用KOH（0.58g，10.36mmol，15％H2O水溶液）处理，并回流1小时。滤出所得的桦木酸钾盐沉淀并溶于MTBE（200mL）和HCl（10％，50mL）的混合物。分离有机层，用H 2 O洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸发，得到2（3.26g，75％）。 PMR和13C NMR谱与文献数据一致[16]。

参考文献：

[1] Patent: US2013/210787, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170; 0173; 0174
[2] Patent: US2013/296554, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0380-0381
[3] Patent: US2014/243298, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0219
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 16, p. 7289 - 7313
[5] Chemistry of Natural Compounds, 2018, vol. 54, # 4, p. 795 - 797
[6] Khim. Prir. Soedin., 2018, # 4, p. 672 - 673,2
[7] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 2, p. 249 - 260
[8] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 2, p. 266 - 277,12
[9] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 39, p. 9225 - 9229
[10] Patent: WO2013/38312, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[11] Chemistry of Natural Compounds, 2017, vol. 53, # 5, p. 907 - 914
[12] Khim. Prir. Soedin., 2017, # 5, p. 772 - 778,7
[13] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 529
[14] Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 171
[15] Patent: WO2013/38314, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[16] Patent: WO2005/112929, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 21

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x
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=
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货号: BD242247

CAS号: 85031-59-0

相似度: 77.14%

货号: BD246386

CAS号: 71830-06-3

相似度: 74.19%

货号: BD221132

CAS号: 13012-38-9

相似度: 74.19%

货号: BD127127

CAS号: 510-30-5

相似度: 71.8%

货号: BD43856

CAS号: 560-09-8

相似度: 70.97%

烯基

货号: BD242247

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相似度: 77.14%

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CAS号: 99-67-2

相似度: 74.19%

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CAS号: 99-67-2

相似度: 74.19%

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CAS号: 16386-93-9

相似度: 74.19%

货号: BD127127

CAS号: 510-30-5

相似度: 71.8%

货号: BD683319

CAS号: 1614-73-9

相似度: 69.7%

羧酸

货号: BD232580

CAS号: 24463-41-0

相似度: 77.42%

货号: BD231965

CAS号: 4029-26-9

相似度: 77.42%

货号: BD98289

CAS号: 56674-87-4

相似度: 77.42%

货号: BD242247

CAS号: 85031-59-0

相似度: 77.14%

货号: BD252306

CAS号: 56868-12-3

相似度: 76.32%

脂环烃

货号: BD232580

CAS号: 24463-41-0

相似度: 77.42%

货号: BD231965

CAS号: 4029-26-9

相似度: 77.42%

货号: BD98289

CAS号: 56674-87-4

相似度: 77.42%

货号: BD242247

CAS号: 85031-59-0

相似度: 77.14%

货号: BD221132

CAS号: 13012-38-9

相似度: 74.19%

酮

货号: BD232580

CAS号: 24463-41-0

相似度: 77.42%

货号: BD231965

CAS号: 4029-26-9

相似度: 77.42%

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货号: BD252306

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相似度: 76.32%

货号: BD221132

CAS号: 13012-38-9

相似度: 74.19%

合成路线

1. 合成：4481-62-3

472-15-1

4481-62-3

产率

合成条件

实验参考步骤

93%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 20℃; for 0.25 h; Cooling

93%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 20℃; Cooling

90%

With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 6 h;

90%

With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In tetrahydrofuran; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 6 h;

89%

With Jones reagent In ethyl acetate; acetone

88%

With dipyridinium dichromate In N,N-dimethyl-formamide at 4 - 20℃; for 56 h; Inert atmosphere

87%

With dipyridinium dichromate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h;

81%

at 25℃; for 4 h;

70%

With pyridinium chlorochromate In dichloromethane

70%

With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 2 h;

58%

With Jones reagent In acetone at 0℃; for 1.50 h;

51%

With pyridine; chromium(VI) oxide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 7.50 h;

42%

With Jones reagent In dichloromethane; acetone at 0 - 5℃; for 0.75 h;

参考文献：

2. 合成：4481-62-3

473-98-3

4481-62-3

产率

合成条件

实验参考步骤

87.6%

Stage #1: at 40℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -10℃; for 4 h;

75%

With Jones reagent In acetone at 0℃;

63%

With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 4.17 h;

59.3%

With Jones reagent In acetone at 20℃; for 8.50 h; Inert atmosphere; Cooling with ice

59.3%

With Jones’ reagent In acetone at 20℃; for 8.50 h; Cooling with ice

44%

With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 22 h;

15.6%

With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water; acetone at 20℃; for 3 h;

参考文献：

3. 合成：4481-62-3

4439-98-9

4481-62-3

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h;

100%

With sodium chlorite; sodium dihydrogen phosphate monohydrate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere

85%

With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; dihydrogen peroxide In water; tert-butyl alcohol at 0 - 10℃; for 0.25 h;

80%

With chromium(VI) oxide; acetic acid In waterCooling

76%

With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; 2-Methyl-1-butene; tert-butyl alcohol In toluene at 21℃; for 22 h;

75%

Stage #1: With sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; 2-methyl-but-2-ene In water; tert-butyl alcohol for 0.25 h;
Stage #2: With potassium hydroxide In water; benzene for 1 h; Reflux

参考文献：

4. 合成：4481-62-3

473-98-3

4439-98-9

4481-62-3

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

With Jones reagent In acetone at 0℃; for 2.25 h;

实施例1：3-氧代-upup-20（29）-en-28-酸（桦木酸）1的合成;在装有磁力搅拌棒，100ml加料漏斗和装有氮气入口的隔膜的250ml圆底烧瓶中，将1g（2.258mmol）桦木脑置于150ml丙酮中。用冰 - 丙酮浴冷却烧瓶，用琼斯试剂[L.]逐滴处理桦木醇的悬浮液。 F. Fieser，M。Fieser，有机合成试剂，第一卷。 1，1967年，p。 143]超过15分钟。将反应混合物在0℃搅拌2小时，然后用甲醇（25ml）处理直至其变为深绿色。将反应混合物倒入冰水混合物（50ml）中，然后减压除去丙酮和甲醇。含水残余物用40ml乙酸乙酯萃取三次。首先用水（20ml）洗涤合并的有机萃取物，然后用盐水（15ml）洗涤，然后干燥（MgSO 4）。减压蒸发溶剂，得到白色固体。通过硅胶色谱法60G（乙酸乙酯/石油醚40-60℃，1/9然后1/4）纯化粗残余物，得到前白色固体59mg（6％），然后880mg（86％）桦木酸1为白色固体。 Betulonal（C30H46O2）：m.p。：121-123℃（AcOEt / EP）[N。 G. Komissarova等，Chem。纳特。化合物，2002年，第一卷。 38，p。 58-61] 1H-NMR（CDCl3）：0.91（s，3H，Me（26）），0.94（s，3H，Me（25）），0.97（s，3H，Me（27）），1.00（s），3H，Me（24）），1.05（s，3H，Me（23）），1.15-1.50（m，12H），1.68（s，3H，Me（29）），1.66-1.89（m，5H），1.96-2.03（m，2H），2.05-2.14（m，2H），2.32-2.55（m，3H），2.94-2.98（m，1H），4.61（s，IH，= CH2），4.74（s ，IH，= CH2），9.65（d，1H，/ = 1.5，-CHO）13C-NMR（CDCl3）：参见表1IR（KBr，cm 1）：3600,2700,1730,1705,1645,870 [N 。 G. Komissarova等，Chem。纳特。化合物，2002年，第一卷。 38，p。 58-61] [α] ^ 2 = + 53.8°（c = 1.77×10 3 g / cm3，CHCl3）[M。 Zakaria等，Vhytochemistry，1994，vol。 23，p。 1487] Betulonic Acid 1（C30H46O3）：m.p。：246-248℃（AcOEt / EP）[N.I。 Petrenko等，Chem。纳特。化合物，2002，vol.38，p。 331-1339] 1H-NMR（CDCl3）：0.92（s，3H，Me（26）），0.96（s，3H，Me（25）），0.98（s，3H，Me（27）），1.00（s），3H，Me（24）），1.06（s，3H，Me（23）），1.15-1.49（m，14H），1.55-1.69（m，3H），1.68（s，3H，Me（29）），1.87-2.00（m，3H），2.18-2.51（m，4H），2.97-3.03（m，IH，H-C（19）），4.60（s，IH，HC（30）），4.73（s ，IH，HC（30））13C-NMR（CDCl3）：参见表1 [

57%

With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; Inert atmosphere

实验部分实施例1; 在0℃，在N 2下，向搅拌的桦木醇（5.0g，11.29mmol）在丙酮（150mL）中的悬浮液中滴加新制备的Jones'试剂（19.5mL，1.96M，38.4mmol）。 1小时后，移去冰浴并在室温下继续搅拌2小时，随后用焦亚硫酸钠水溶液（3.0g，在200mL H 2 O中）洗涤反应，水层用EtOAc（200mL）萃取。。将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩得到粗物质，将其通过硅胶快速柱色谱法纯化，用0-20％EtOAc的己烷溶液梯度洗脱，得到2.9g（57％收率）白屈果酸，为白色。固体，以及0.29g的桦酮醛。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/101873, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34
[2] Patent: US2010/144688, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19

5. 合成：4481-62-3

N/A

4481-62-3

产率

合成条件

实验参考步骤

96%

With phosphoric acid In dichloromethane; water

将5％磷酸水溶液（185mL）加入搅拌的苄基环己酸铵（5）（29.8g，0053mol，HPLC纯度98.7％）在DCM（900mL）中的悬浮液中。分离各层，依次用5％磷酸水溶液（6×60ml），水（7×120ml;直至pH5-6）和盐水（150ml）洗涤DCM层。将有机层用NaH干燥。 Na 2 SO 4，过滤并蒸发，通过HPLC提供纯度为97.8％的黄豆酮酸（23.7g，在100％环己基铵钯酸盐下计算为96％;或者在初始技术性桦木酸上计算为88％）。 Mp 245-247℃.1H NMR（300MHz，CDCl 3）d：1.55-1.18（m，15H，CH，CH 2），1.06（s，3H，CH 3），1.01（s，3H，CH 3），0.99（s），3H，CH 3），0.97（s，3H，CH 3），0.92（s，3H CH 3），1.76-1.58（m，2H，CH，CH 2）1.69（s，3H，CH 3），2.07-1.84（m， 3H，CH，CH2），2.34-2.15（m，2H，CH，CH2），2.56-2.34（m，2H，CH，CH2），3.07-2.94（m，1H，CH），4.61（brs，1H， Hvinyl），4.74（brs，1H，Hvinyl），11.68-11.00（brs，1H，COOH）。 1HNMR数据对应于参考文献[47]中报道的数据。元素分析，百分比：实测值：C，79.12; H，10.29。 C30H46O3。计算值：C，79.25; H，10.20。

参考文献：

[1] Steroids, 2017, vol. 117, p. 77 - 89

6. 合成：4481-62-3

4439-98-9

13159-28-9

472-15-1

4481-62-3

参考文献：

[1] Patent: WO2013/38314, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26

7. 合成：4481-62-3

7020-34-0

4481-62-3

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 18, p. 6349 - 6358

8. 合成：4481-62-3

4439-98-9

N/A

4481-62-3

参考文献：

[1] Journal of Natural Products, 2016, vol. 79, # 10, p. 2758 - 2761

9. 合成：4481-62-3

473-98-3

4439-98-9

13159-28-9

472-15-1

4481-62-3

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 13, p. 1707 - 1712

10. 合成：4481-62-3

1721-69-3

4481-62-3

参考文献：

[1] Chemistry of Natural Compounds, 2002, vol. 38, # 4, p. 331 - 339

11. 合成：4481-62-3

1072913-62-2

4481-62-3

参考文献：

[1] Patent: US2013/210787, 2013, A1

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：4481-62-3

3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Oxolup-20(29)-en-28-oic Acid

计算化学

Physicochemical Properties

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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