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四氢苯并噻吩
4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩 四氢苯并 四氢苯并

CAS号：4506-71-2

CAS号4506-71-2, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为225.31, 分子式C11H15NO2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供4506-71-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻酚-3-羧酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate

货号：BD213124 Ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 标准纯度：, 98%
4506-71-2
4506-71-2
4506-71-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : Ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
中文名称 : 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻酚-3-羧酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 4506-71-2
分子式 : C11H15NO2S
线性分子式 : -
分子量 : 225.31
MDL NO : MFCD00005862
沸点 : -
Pubchem ID : 78262
InChIKey : CDYVTVLXEWMCHU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD213124 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.55
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 62.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

80.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.56
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.25
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.39
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.89
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.44
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.71

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.33
Solubility 0.105 mg/ml ; 0.000464 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.62
Solubility 0.00546 mg/ml ; 0.0000242 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.9
Solubility 0.28 mg/ml ; 0.00124 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.37 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

1.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.97

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：4506-71-2

6802-76-2

4506-71-2
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 129 - 134
[2] Synlett, 2010, # 9, p. 1351 - 1354
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 298 - 301
[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 4, p. 330 - 338
[5] Turkish Journal of Chemistry, 2014, vol. 38, # 4, p. 650 - 660
[6] Patent: CN107253944, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0071; 0072; 0073

更多

2. 合成：4506-71-2

108-94-1

105-56-6

4506-71-2
产率 合成条件 实验步骤
98% With morpholine; sulfur In ethanol at 0℃; 通用方法：将环己酮（1mmol），活化腈（1当量），吗啉（1当量）和元素硫（1当量）在5ml乙醇中的混合物在0℃下搅拌过夜。 之后，减压蒸发溶剂，粗产物用乙酸乙酯萃取三次。 用无水硫酸钠处理有机层并再次蒸发。 最后，通过从MeOH /水中重结晶纯化最终的化合物。 黄色结晶固体。 产率：98％，熔点134-135℃。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.20（3H，t，J = 7.1，CH3），1.60-1.65（4H，m，CH2），2.35-2.37（2H，m，CH2），2.55-2.56（ 2H，m，CH2），4.11（2H，q，J = 7.3，CH2CH3），7.14（2H，br s，NH2）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ14.18（CH3），22.34（CH2），22.76（CH2），23.88（CH2），26.49（CH2），58.71（OCH2），103.16（Cq），115.96（Cq） ，131.50（Cq），163.19（Cq），165.32（C = O）。
96% With sulfur In ethanol at 77℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 一般步骤：将相应的醛或酮（4mmol），氰基乙酸乙酯（4mmol），S8（0.14g，4.4mmol）和吗啉或二乙胺（5mL）在EtOH（7mL）中的混合物放入小瓶（G30大小）中 并在77℃下进行微波辐射20分钟（Pmax = 80W）。 冷却后，将溶液倒入50mL冰水中，得到沉淀物，将其过滤，用水洗涤并真空干燥。 使用该固体而无需进一步纯化。 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（2b）[30]黄色粉末，96％; MS（HR-ESI）m / z计算值C 11 H 15 NNaO 2 S（M + Na）+：248.0716，实测值：248.0709。
88% at 60℃; for 2 h; Ionic liquid; Green chemistry 通用方法：对于4,5-烷基-2-氨基噻吩（2a-2j）的合成，一般步骤与化合物2i的相同。 N-苄基-4-哌啶酮（1i，380mg，2mmol），丙二腈（132mg，2mmol），硫（64mg，2mmol）和碱性离子液体（bmIm）OH的混合物（380mg， 将2.4当量加热至60℃并保持2小时。 将反应混合物冷却至室温，用乙醚或乙酸乙酯（340mL）洗涤，将有机层真空浓缩，得到油状粗产物。 将粗产物溶于乙醚/己烷（3：1,50mL）混合物中，倾析出不溶物质，将有机层浓缩至1/4体积并保持在冰箱中。 将形成的沉淀物过滤并干燥。
85% With sulfur; triethylamine In ethanol for 24 h; Reflux 通用方法：向酮（1eq。），氰基乙酸乙酯（4）（1eq。）和元素硫（1eq。）在无水乙醇（1.7mL / mmol eq。）中的混合物中加入三乙胺（1.5eq）。 。），将混合物回流24小时。 然后浓缩反应混合物，将残余物在水（10mL / mmol eq。）和乙酸乙酯（10mL / mmol eq。）之间分配。 分离有机层，用MgSO 4干燥，浓缩，除非另有说明，粗产物通过从EtOH / H 2 O中结晶纯化。 S.1.1 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（5a）[S1]。 获得85％的产率，为灰白色固体。 1H-NMR（CDCl3），δ：1.35（t，J = 7.1Hz，3H），1.77（m，4H），2.51（m，2H），2.72（m，2H），4.27（q，J = 7.1Hz） ，2H），5.98（bs，2H）。 13 C-NMR（CDCl 3），δ：14.4,22.8,23.2,24.5,26.9,59.3,105.7,117.6,132.46,161.7,166.1。
83% With sulphur; diethylamine In ethanol at 20℃; 例13; 制备7-溴-N-（3-氯-4 - [（3-氟苄基）氧基苯基）[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺; EPO第1步; 2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯的制备; 将环己酮（200g，2.04mol），氰基乙酸乙酯（231g，204mol），二乙胺（149g，204mol），硫（65.3g，2.04mol）和乙醇合并，并在室温下搅拌过周末。 将含有结晶产物的反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩至原始体积的约50％。过滤浆液，将收集的固体在过滤器上干燥过夜，得到381g（83％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ7.18（s，2H），4.12（q，2H），2.57（t，2H），2.40（t，2H），1.66（m，4H），1.23（t，3H）; LCMS RT = 3.36分钟，[M + H] + = 226.0。
83.5% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 0.50 h; 在一些实施方案中，如方案2中概述的，可以合成一些式（II）化合物。该方案以2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸的制备开始。 通过使用Gewald反应制备乙酯，然后通过使2-氨基噻吩羧酸酯与过量甲酰胺反应制备环状嘧啶酮化合物F. 使用三氯氧化磷（POCl 3）对化合物F进行氯化，使用含水肼产生合适的亲电试剂用于亲核置换，产生相应的芳族肼衍生物化合物G（其也称为前体PC）。 该方案通过在化合物G与相应的芳族醛反应时形成席夫碱而合成式（II）化合物。
82% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 1.25 h; 一般步骤：将二乙胺（0.1mol）滴加适当的酮（0.1mol），氰乙酸乙酯0.1mol（11ml）和3.2g硫在30ml乙醇中的悬浮液中30分钟，并将反应混合物在室温下搅拌约30分钟。75分钟。 当合成完成时，将混合物冷却。 得到的2-氨基噻吩以黄色粉末的形式结晶。 过滤沉淀物，用水洗涤，用乙醇重结晶，得到2-氨基噻吩衍生物[27] .6.1.3，2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩-3-甲酸乙酯（1c）产率：82％;熔点。 114-115°C [1]; IR（KBr）：3300cm -1（NH），2920cm -1（CH 3），2800cm -1（CH 2），1640cm -1（C = O），1260cm -1（C-O）; 分析：计算。 C11H15NO2S的分析计算值：C，58.64; H，6.71; N，6.22; O，14.20; S，14.23; 实测值：C，58.74; H，6.73; N，6.26; O，14.19; S，14.29。
80% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 24 h; 向环己酮（9.8g，99.85mmol，1.00当量）的乙醇（50mL）溶液中加入2-氰基乙酸乙酯（11.3g，99.90mmol，1.00当量），二乙胺（7.3g，99.81mmol，1.00当量）和S 将（3.2g，0.10mol，1.00当量）在室温下搅拌24小时。 通过过滤收集形成的固体，然后用EtOAc（20mL）洗涤。 将固体在烘箱中在45℃下干燥2小时，得到18g（80％）所需的2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯，为黄色固体。。
79% With morpholine; cyanoacetic acid tert-butyl ester; sulfur In ethanol at 40℃; for 4 h; 一般步骤：在吗啉（1.0当量）之前制备酮（1.0当量），硫粉（1.0当量）和氰基乙酸叔丁酯，氰基乙酸乙酯或丙二腈（1.0当量）在EtOH（2mL / mmol）中的混合物。 逐滴加入，确保在加入过程中反应不会升温到60℃以上。 然后将混合物在40℃下加热并搅拌4-20小时。
78% With morpholine; sulfur In ethanol at 25℃; for 20 h; Inert atmosphere 一般步骤：氰基乙酸乙酯（5.43mL，50.95mmol），酮（5.28mL，50.95mmol），硫（1.74g，50.95mmol）和吗啉（4.44mL，50.95mmol）在乙醇（100mL）中的混合物， 在25℃下搅拌20小时。 加入5％氯化钠溶液（100mL），用乙酸乙酯（3×50mL）萃取混合物。 将有机层干燥（MgSO 4），然后真空浓缩。 将得到的残余物用乙醚（20mL）和石油醚（40mL）的混合物研磨，滤出固体，得到浅黄色固体（9.0g，78％）。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 3 - 5℃; Reflux 实施例1 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（IV）的制备将1摩尔环己酮和1摩尔氰基乙酸乙酯溶解在800毫升中 向溶液中加入乙醇，1摩尔硫和35毫升蒸馏水。 将混合物冷却至3-5℃并向其中加入35毫升三乙胺。 将反应混合物在回流温度下搅拌2小时，然后将其冷却至室温。 将沉淀的固体滤出，用水和正己烷洗涤，然后干燥。 产量：77％。
77% With octasulfur; bovine serum albumin In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 12 h; 通用方法：将1（1mmol），2（1mmol），元素硫（1mmol）和BSA（20mg）的混合物加入1mL DMF中。 将反应在50℃和200rpm下温育。 在所需时间之后，将BSA过滤以终止反应。 对于具有高产量的产品，固体粗产物在水中沉淀，然后过滤和干燥。 对于产率低的产物，通过硅胶快速柱色谱法使用石油/乙酸乙酯纯化粗残余物。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 3 - 5℃; Reflux 例1; 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（IV）的制备; 将1摩尔环己酮和1摩尔氰基 - 乙酸乙酯溶解在800毫升乙醇中，向该溶液中加入1摩尔硫和35毫升蒸馏水。 将混合物冷却至3-5℃，并向其中加入35毫升三乙胺。 将反应混合物在回流温度下搅拌2小时，然后将其冷却至室温。 将沉淀的固体滤出，用水和正己烷洗涤。 然后晒干。 收益率：77％。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 100℃; for 2 h; 例1; 标记1-12的化合物的生产;IA; 式（III）化合物如下制备：将1摩尔环己酮和1摩尔氰 - 乙酸乙酯溶于100毫升乙醇，1摩尔硫粉末35毫升蒸馏水和35毫升三乙胺中。 被添加。 将反应混合物在100厘升下混合2小时，然后冷却至室温。 过滤沉淀的结晶物质，然后用水和正己烷洗涤。 产率为60至77％。
75% With sulfur; choline chloride; urea; sodium hydroxide In water at 60℃; Green chemistry 一般步骤：在1cm 3氯化胆碱中的0.070g 4-丙基环己酮（0.5mmol），0.030g丙二腈（0.5mmol），0.019g硫粉（0.6mmol）和0.1cm 3 NaOH（4mol dm-3水溶液）的混合物 /尿素在60℃下搅拌2-3小时。 通过TLC监测表明反应完成后，加入5cm 3水。 通过过滤分离固体产物，如果需要，将沉淀从EtOH中重结晶，得到相应的纯产物
74%
Stage #1: With sulfur In ethanol at 50 - 60℃;
Stage #2: With diethylamine In ethanol at 50 - 60℃; for 0.25 h; 		将环己酮，氰基乙酸乙酯和硫在乙醇中的混合物在50-60℃下搅拌，然后在15分钟内滴加二乙胺。 将反应混合物在相同温度下搅拌2小时，通过TLC监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温，在真空泵中过滤固体沉淀物并用2×5ml乙醇洗涤。 将黄色固体从乙醇中重结晶，得到74％产物1。
73% With morpholine; sulfur In ethanol at 90℃; 通用方法：将环己酮（1.06mL，10mmol），氰基乙酸乙酯（1.15mL，10mmol），吗啉（0.90mL，10mmol），硫（0.32g，10mmol）的乙醇（10mL）混合物搅拌并回流过夜。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并真空除去溶剂。将粗固体用冷乙醇洗涤并通过烧结漏斗过滤，在真空下干燥。将粗产物溶于二氯甲烷中并用盐水洗涤。收集有机层并在低真空下浓缩，得到化合物2a;产量：73％（1.83克）;棕色固体;熔点：116.2-117.2℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.33（t，J = 7.3Hz，3H），1.74-1.80（m，4H），2.47-2.51（m，2H），2.68-2.71（m，2H），4.25 （q，J = 7.3Hz，2H），5.93（s，2H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.4,22.8,23.2,24.5,26.9,59.3,105.7,117.6,132.4,162.6,166.1; IR（KBr）vmax（cm-1）：3408,3300,3938,1646,639; MS（ESI）m / z：226.2 [M + H]。
73% With morpholine; sulfur In ethanol at 20℃; for 48 h; 实施例209-中间体2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯的制备向氰基乙酸乙酯（42.68ml，400mmol）的无水乙醇（400mL）溶液中加入环己酮（ 62.18ml 600mmol），吗啉（52.8ml，600mmol）和硫（19.24g; 600mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌48小时，过滤所得悬浮液，用少量冷乙醇洗涤并干燥，得到66g（73％）标题化合物，为白色粉末。 ESI / APCI（+）：226（M + H）。
66% With morpholine; sulfur In ethanol at 20 - 50℃; for 0.33 h; 在环境温度下将吗啉（20.4g，0.234mol）滴加到环己酮（10.0g，0.102mol），氰基乙酸乙酯（11.53g，0.102mol）和硫（2.9g，0.094mol）在30mL乙醇中的混合物中。 在20分钟。 反应放热，因此温度升至50℃，得到澄清溶液。 将其从固体中过滤并冷却至0-5℃。 搅拌1小时后，滤出产物，用冷乙醇（15mL）洗涤并吸干。 将得到的滤饼在烘箱中在50℃下干燥3小时，得到14g标题产物。 产率：66.0％1 H NMR（ppm）：1.23（3H，t），1.61-1.72（4H，m），2.38-2.41（2H，m），2.56-2.61（2H，m），4.13（2H，d ），7.21（2H，br.s）。
55% With morpholine; sulfur In ethanol at 20℃; for 8 h; 实施例1：中间体A. [00245] 化合物3的合成。在环己酮（化合物1）（49g，0.5mol，1.0当量），2-氰基乙酸乙酯（化合物2）（56g，0.5mol，1.0当量）和硫（16g）的混合物中 在150mL乙醇中加入0.5mol，1.0当量）吗啉（44g，0.5mol，1.0当量）。 将混合物在室温下搅拌8小时。 将反应混合物用水稀释，过滤收集沉淀物，用乙醇重结晶，得到黄色固体状的化合物3（62g，55％）。
55% With morpholine; sulfur In ethanol for 8 h; 向环己酮（49g，0.5mol），2-氰基乙酸乙酯（56g，0.5mol）和硫（16g，0.5mol）在150ml乙醇中的混合物中加入吗啉（44g，0.5mol）。 将混合物在室温下搅拌8小时。 将反应混合物用水稀释，过滤收集沉淀物，用乙醇重结晶。化合物2，为黄色固体（62g，55％）;熔点 = 115℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ5.94（s，2H，Ar-NH2），4.25（q，2H，J = 7Hz，-O-CH2-），2.69-2.60（m，2H） ，-CH2-CH2-CH2-），2.49-2.43（m，2H，-CH2-CH2-CH2-），1.76-1.66（m，4H，-CH2-CH2-CH2-），1.33（t，3H， J = 7Hz，-OCH2-CH3）; ES-MS：m / z 226.3（M + H）+。
50% With sulfur; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 将氰基乙酸乙酯（1.15克，0.01摩尔），硫（0.32克，0.01摩尔），三乙胺（0.52克，0.005摩尔）和环己酮（1.0克，0.01摩尔）在DMF（10毫升）中的混合物搅拌于50℃。 55℃，12小时。 将其冷却，用水（80ml）稀释，用乙酸乙酯（2×100ml）萃取，干燥，浓缩并通过柱色谱法纯化，得到纯的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b]式（2h）的噻吩-3-羧酸酯（1.13g，50％）。1HNMR（CDCl 3,200MHz）：δ1.27（t，JM7Hz，3H）5 1.62-1.78（m，4H），2.35-2.50 （m，2H），2.54-2.70（m，2H），4.19（q，J = 7Hz，2H）。
50% With sulfur; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 将氰基乙酸乙酯（1.15克，0.01摩尔），硫（0.32克，0.01摩尔），三乙胺（0.52克，0.005摩尔）和环己酮（1.0克，0.01摩尔）在DMF（10毫升）中的混合物搅拌于50℃。 55℃，12小时。 将其冷却，用水（80ml）稀释，用乙酸乙酯（2×100ml）萃取，干燥，浓缩并通过柱色谱法纯化，得到纯的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b]式（3-A09）的噻吩-3-羧酸酯（1.13g，50％）。IHNMR（CDCl 3,200MHz）：1.27（t，J = 7Hz，3H），1.62-1.78（m，4H）， 2.35-2.50（m，2H），2.54-2.70（m，2H），4.19（q，J = 7 Hz，2H）
44% for 0.25 h; Microwave irradiation 一般步骤：单瓶50-mL烧瓶，含有环己酮（2.4 g，20 mmol），氰基乙酸乙酯（3.4 g，30 mmol），硫（0.96 g，30 mmol），碱性Al 2 O 3（1.8 g）和吗啉（ 将2.6g（30mmol）置于微波炉中并以140W的功率照射15分钟。 冷却后，残余物通过硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯（10/1）作为洗脱溶液，得到8a（2.0g，44％），为灰白色固体：mp 112-115℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ1.37（t，3H），1.80（m，4H），2.53（m，2H），2.73（m，2H），4.30（q，2H），6.00（br，2H）。
36% With morpholine; sulfur In ethanol at 20 - 40℃; 通用方法：将酮（1eq。），氰基乙酸酯（1eq。）和元素硫（1eq。）在乙醇中的混合物合并，并在40-70℃下加热。 逐滴加入吗啉或二乙胺（1当量）。 将反应在40-70℃下搅拌1-4小时，然后在室温下搅拌过夜。 通常通过过滤收集所得沉淀物，并从乙醇或甲苯中重结晶。
30% With morpholine; sulfur In ethanol at 50℃; for 18 h; 制备1：2-氨基-4.5,6.7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯向氰基乙酸乙酯（427mL，4mol）的乙醇（4L）溶液中加入硫（153.88g，4.80mol）， 吗啉（422mL，4.80mol）和环己酮（497mL，4.80mol），将所得溶液在50℃下搅拌18小时。 将反应冷却至室温并过滤以除去固体。 将滤饼用冷乙醇洗涤，然后干燥，得到标题化合物，为浅黄色固体，608.4g。 将母液在冰浴中冷却，过滤收集所得沉淀物。 通过干燥快速色谱法纯化固体，用乙酸乙酯/庚烷（20-30％）洗脱，得到另外38.62g标题化合物。 合并两种固体，得到647.02g标题化合物，收率72％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm1.34（t，3H），1.73-1.75（m，4H），2.46-2.49（m，2H），2.63-2.69（m，2H），4.25（ q，2 H），5.92（br s，2 H）。

更多
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[103] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,

更多

3. 合成：4506-71-2

10544-50-0

108-94-1

105-56-6

4506-71-2
参考文献：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2918 - 2922

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高端化学品 有机砌块 苯环化合物
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合成路线

1. 合成：4506-71-2

6802-76-2

4506-71-2
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 129 - 134
[2] Synlett, 2010, # 9, p. 1351 - 1354
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[5] Turkish Journal of Chemistry, 2014, vol. 38, # 4, p. 650 - 660
[6] Patent: CN107253944, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0071; 0072; 0073

更多

2. 合成：4506-71-2

108-94-1

105-56-6

4506-71-2
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With morpholine; sulfur In ethanol at 0℃; 通用方法：将环己酮（1mmol），活化腈（1当量），吗啉（1当量）和元素硫（1当量）在5ml乙醇中的混合物在0℃下搅拌过夜。 之后，减压蒸发溶剂，粗产物用乙酸乙酯萃取三次。 用无水硫酸钠处理有机层并再次蒸发。 最后，通过从MeOH /水中重结晶纯化最终的化合物。 黄色结晶固体。 产率：98％，熔点134-135℃。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.20（3H，t，J = 7.1，CH3），1.60-1.65（4H，m，CH2），2.35-2.37（2H，m，CH2），2.55-2.56（ 2H，m，CH2），4.11（2H，q，J = 7.3，CH2CH3），7.14（2H，br s，NH2）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ14.18（CH3），22.34（CH2），22.76（CH2），23.88（CH2），26.49（CH2），58.71（OCH2），103.16（Cq），115.96（Cq） ，131.50（Cq），163.19（Cq），165.32（C = O）。
96% With sulfur In ethanol at 77℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 一般步骤：将相应的醛或酮（4mmol），氰基乙酸乙酯（4mmol），S8（0.14g，4.4mmol）和吗啉或二乙胺（5mL）在EtOH（7mL）中的混合物放入小瓶（G30大小）中 并在77℃下进行微波辐射20分钟（Pmax = 80W）。 冷却后，将溶液倒入50mL冰水中，得到沉淀物，将其过滤，用水洗涤并真空干燥。 使用该固体而无需进一步纯化。 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（2b）[30]黄色粉末，96％; MS（HR-ESI）m / z计算值C 11 H 15 NNaO 2 S（M + Na）+：248.0716，实测值：248.0709。
88% at 60℃; for 2 h; Ionic liquid; Green chemistry 通用方法：对于4,5-烷基-2-氨基噻吩（2a-2j）的合成，一般步骤与化合物2i的相同。 N-苄基-4-哌啶酮（1i，380mg，2mmol），丙二腈（132mg，2mmol），硫（64mg，2mmol）和碱性离子液体（bmIm）OH的混合物（380mg， 将2.4当量加热至60℃并保持2小时。 将反应混合物冷却至室温，用乙醚或乙酸乙酯（340mL）洗涤，将有机层真空浓缩，得到油状粗产物。 将粗产物溶于乙醚/己烷（3：1,50mL）混合物中，倾析出不溶物质，将有机层浓缩至1/4体积并保持在冰箱中。 将形成的沉淀物过滤并干燥。
85% With sulfur; triethylamine In ethanol for 24 h; Reflux 通用方法：向酮（1eq。），氰基乙酸乙酯（4）（1eq。）和元素硫（1eq。）在无水乙醇（1.7mL / mmol eq。）中的混合物中加入三乙胺（1.5eq）。 。），将混合物回流24小时。 然后浓缩反应混合物，将残余物在水（10mL / mmol eq。）和乙酸乙酯（10mL / mmol eq。）之间分配。 分离有机层，用MgSO 4干燥，浓缩，除非另有说明，粗产物通过从EtOH / H 2 O中结晶纯化。 S.1.1 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（5a）[S1]。 获得85％的产率，为灰白色固体。 1H-NMR（CDCl3），δ：1.35（t，J = 7.1Hz，3H），1.77（m，4H），2.51（m，2H），2.72（m，2H），4.27（q，J = 7.1Hz） ，2H），5.98（bs，2H）。 13 C-NMR（CDCl 3），δ：14.4,22.8,23.2,24.5,26.9,59.3,105.7,117.6,132.46,161.7,166.1。
83% With sulphur; diethylamine In ethanol at 20℃; 例13; 制备7-溴-N-（3-氯-4 - [（3-氟苄基）氧基苯基）[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺; EPO第1步; 2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯的制备; 将环己酮（200g，2.04mol），氰基乙酸乙酯（231g，204mol），二乙胺（149g，204mol），硫（65.3g，2.04mol）和乙醇合并，并在室温下搅拌过周末。 将含有结晶产物的反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩至原始体积的约50％。过滤浆液，将收集的固体在过滤器上干燥过夜，得到381g（83％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ7.18（s，2H），4.12（q，2H），2.57（t，2H），2.40（t，2H），1.66（m，4H），1.23（t，3H）; LCMS RT = 3.36分钟，[M + H] + = 226.0。
83.5% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 0.50 h; 在一些实施方案中，如方案2中概述的，可以合成一些式（II）化合物。该方案以2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸的制备开始。 通过使用Gewald反应制备乙酯，然后通过使2-氨基噻吩羧酸酯与过量甲酰胺反应制备环状嘧啶酮化合物F. 使用三氯氧化磷（POCl 3）对化合物F进行氯化，使用含水肼产生合适的亲电试剂用于亲核置换，产生相应的芳族肼衍生物化合物G（其也称为前体PC）。 该方案通过在化合物G与相应的芳族醛反应时形成席夫碱而合成式（II）化合物。
82% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 1.25 h; 一般步骤：将二乙胺（0.1mol）滴加适当的酮（0.1mol），氰乙酸乙酯0.1mol（11ml）和3.2g硫在30ml乙醇中的悬浮液中30分钟，并将反应混合物在室温下搅拌约30分钟。75分钟。 当合成完成时，将混合物冷却。 得到的2-氨基噻吩以黄色粉末的形式结晶。 过滤沉淀物，用水洗涤，用乙醇重结晶，得到2-氨基噻吩衍生物[27] .6.1.3，2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩-3-甲酸乙酯（1c）产率：82％;熔点。 114-115°C [1]; IR（KBr）：3300cm -1（NH），2920cm -1（CH 3），2800cm -1（CH 2），1640cm -1（C = O），1260cm -1（C-O）; 分析：计算。 C11H15NO2S的分析计算值：C，58.64; H，6.71; N，6.22; O，14.20; S，14.23; 实测值：C，58.74; H，6.73; N，6.26; O，14.19; S，14.29。
80% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; for 24 h; 向环己酮（9.8g，99.85mmol，1.00当量）的乙醇（50mL）溶液中加入2-氰基乙酸乙酯（11.3g，99.90mmol，1.00当量），二乙胺（7.3g，99.81mmol，1.00当量）和S 将（3.2g，0.10mol，1.00当量）在室温下搅拌24小时。 通过过滤收集形成的固体，然后用EtOAc（20mL）洗涤。 将固体在烘箱中在45℃下干燥2小时，得到18g（80％）所需的2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯，为黄色固体。。
79% With morpholine; cyanoacetic acid tert-butyl ester; sulfur In ethanol at 40℃; for 4 h; 一般步骤：在吗啉（1.0当量）之前制备酮（1.0当量），硫粉（1.0当量）和氰基乙酸叔丁酯，氰基乙酸乙酯或丙二腈（1.0当量）在EtOH（2mL / mmol）中的混合物。 逐滴加入，确保在加入过程中反应不会升温到60℃以上。 然后将混合物在40℃下加热并搅拌4-20小时。
78% With morpholine; sulfur In ethanol at 25℃; for 20 h; Inert atmosphere 一般步骤：氰基乙酸乙酯（5.43mL，50.95mmol），酮（5.28mL，50.95mmol），硫（1.74g，50.95mmol）和吗啉（4.44mL，50.95mmol）在乙醇（100mL）中的混合物， 在25℃下搅拌20小时。 加入5％氯化钠溶液（100mL），用乙酸乙酯（3×50mL）萃取混合物。 将有机层干燥（MgSO 4），然后真空浓缩。 将得到的残余物用乙醚（20mL）和石油醚（40mL）的混合物研磨，滤出固体，得到浅黄色固体（9.0g，78％）。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 3 - 5℃; Reflux 实施例1 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（IV）的制备将1摩尔环己酮和1摩尔氰基乙酸乙酯溶解在800毫升中 向溶液中加入乙醇，1摩尔硫和35毫升蒸馏水。 将混合物冷却至3-5℃并向其中加入35毫升三乙胺。 将反应混合物在回流温度下搅拌2小时，然后将其冷却至室温。 将沉淀的固体滤出，用水和正己烷洗涤，然后干燥。 产量：77％。
77% With octasulfur; bovine serum albumin In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 12 h; 通用方法：将1（1mmol），2（1mmol），元素硫（1mmol）和BSA（20mg）的混合物加入1mL DMF中。 将反应在50℃和200rpm下温育。 在所需时间之后，将BSA过滤以终止反应。 对于具有高产量的产品，固体粗产物在水中沉淀，然后过滤和干燥。 对于产率低的产物，通过硅胶快速柱色谱法使用石油/乙酸乙酯纯化粗残余物。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 3 - 5℃; Reflux 例1; 2-氨基-4,5,6,7-四氢 - 苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯（IV）的制备; 将1摩尔环己酮和1摩尔氰基 - 乙酸乙酯溶解在800毫升乙醇中，向该溶液中加入1摩尔硫和35毫升蒸馏水。 将混合物冷却至3-5℃，并向其中加入35毫升三乙胺。 将反应混合物在回流温度下搅拌2小时，然后将其冷却至室温。 将沉淀的固体滤出，用水和正己烷洗涤。 然后晒干。 收益率：77％。
77% With sulfur; triethylamine In ethanol; water at 100℃; for 2 h; 例1; 标记1-12的化合物的生产;IA; 式（III）化合物如下制备：将1摩尔环己酮和1摩尔氰 - 乙酸乙酯溶于100毫升乙醇，1摩尔硫粉末35毫升蒸馏水和35毫升三乙胺中。 被添加。 将反应混合物在100厘升下混合2小时，然后冷却至室温。 过滤沉淀的结晶物质，然后用水和正己烷洗涤。 产率为60至77％。
75% With sulfur; choline chloride; urea; sodium hydroxide In water at 60℃; Green chemistry 一般步骤：在1cm 3氯化胆碱中的0.070g 4-丙基环己酮（0.5mmol），0.030g丙二腈（0.5mmol），0.019g硫粉（0.6mmol）和0.1cm 3 NaOH（4mol dm-3水溶液）的混合物 /尿素在60℃下搅拌2-3小时。 通过TLC监测表明反应完成后，加入5cm 3水。 通过过滤分离固体产物，如果需要，将沉淀从EtOH中重结晶，得到相应的纯产物
74%
Stage #1: With sulfur In ethanol at 50 - 60℃;
Stage #2: With diethylamine In ethanol at 50 - 60℃; for 0.25 h; 		将环己酮，氰基乙酸乙酯和硫在乙醇中的混合物在50-60℃下搅拌，然后在15分钟内滴加二乙胺。 将反应混合物在相同温度下搅拌2小时，通过TLC监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温，在真空泵中过滤固体沉淀物并用2×5ml乙醇洗涤。 将黄色固体从乙醇中重结晶，得到74％产物1。
73% With morpholine; sulfur In ethanol at 90℃; 通用方法：将环己酮（1.06mL，10mmol），氰基乙酸乙酯（1.15mL，10mmol），吗啉（0.90mL，10mmol），硫（0.32g，10mmol）的乙醇（10mL）混合物搅拌并回流过夜。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并真空除去溶剂。将粗固体用冷乙醇洗涤并通过烧结漏斗过滤，在真空下干燥。将粗产物溶于二氯甲烷中并用盐水洗涤。收集有机层并在低真空下浓缩，得到化合物2a;产量：73％（1.83克）;棕色固体;熔点：116.2-117.2℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.33（t，J = 7.3Hz，3H），1.74-1.80（m，4H），2.47-2.51（m，2H），2.68-2.71（m，2H），4.25 （q，J = 7.3Hz，2H），5.93（s，2H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.4,22.8,23.2,24.5,26.9,59.3,105.7,117.6,132.4,162.6,166.1; IR（KBr）vmax（cm-1）：3408,3300,3938,1646,639; MS（ESI）m / z：226.2 [M + H]。
73% With morpholine; sulfur In ethanol at 20℃; for 48 h; 实施例209-中间体2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯的制备向氰基乙酸乙酯（42.68ml，400mmol）的无水乙醇（400mL）溶液中加入环己酮（ 62.18ml 600mmol），吗啉（52.8ml，600mmol）和硫（19.24g; 600mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌48小时，过滤所得悬浮液，用少量冷乙醇洗涤并干燥，得到66g（73％）标题化合物，为白色粉末。 ESI / APCI（+）：226（M + H）。
66% With morpholine; sulfur In ethanol at 20 - 50℃; for 0.33 h; 在环境温度下将吗啉（20.4g，0.234mol）滴加到环己酮（10.0g，0.102mol），氰基乙酸乙酯（11.53g，0.102mol）和硫（2.9g，0.094mol）在30mL乙醇中的混合物中。 在20分钟。 反应放热，因此温度升至50℃，得到澄清溶液。 将其从固体中过滤并冷却至0-5℃。 搅拌1小时后，滤出产物，用冷乙醇（15mL）洗涤并吸干。 将得到的滤饼在烘箱中在50℃下干燥3小时，得到14g标题产物。 产率：66.0％1 H NMR（ppm）：1.23（3H，t），1.61-1.72（4H，m），2.38-2.41（2H，m），2.56-2.61（2H，m），4.13（2H，d ），7.21（2H，br.s）。
55% With morpholine; sulfur In ethanol at 20℃; for 8 h; 实施例1：中间体A. [00245] 化合物3的合成。在环己酮（化合物1）（49g，0.5mol，1.0当量），2-氰基乙酸乙酯（化合物2）（56g，0.5mol，1.0当量）和硫（16g）的混合物中 在150mL乙醇中加入0.5mol，1.0当量）吗啉（44g，0.5mol，1.0当量）。 将混合物在室温下搅拌8小时。 将反应混合物用水稀释，过滤收集沉淀物，用乙醇重结晶，得到黄色固体状的化合物3（62g，55％）。
55% With morpholine; sulfur In ethanol for 8 h; 向环己酮（49g，0.5mol），2-氰基乙酸乙酯（56g，0.5mol）和硫（16g，0.5mol）在150ml乙醇中的混合物中加入吗啉（44g，0.5mol）。 将混合物在室温下搅拌8小时。 将反应混合物用水稀释，过滤收集沉淀物，用乙醇重结晶。化合物2，为黄色固体（62g，55％）;熔点 = 115℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ5.94（s，2H，Ar-NH2），4.25（q，2H，J = 7Hz，-O-CH2-），2.69-2.60（m，2H） ，-CH2-CH2-CH2-），2.49-2.43（m，2H，-CH2-CH2-CH2-），1.76-1.66（m，4H，-CH2-CH2-CH2-），1.33（t，3H， J = 7Hz，-OCH2-CH3）; ES-MS：m / z 226.3（M + H）+。
50% With sulfur; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 将氰基乙酸乙酯（1.15克，0.01摩尔），硫（0.32克，0.01摩尔），三乙胺（0.52克，0.005摩尔）和环己酮（1.0克，0.01摩尔）在DMF（10毫升）中的混合物搅拌于50℃。 55℃，12小时。 将其冷却，用水（80ml）稀释，用乙酸乙酯（2×100ml）萃取，干燥，浓缩并通过柱色谱法纯化，得到纯的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b]式（2h）的噻吩-3-羧酸酯（1.13g，50％）。1HNMR（CDCl 3,200MHz）：δ1.27（t，JM7Hz，3H）5 1.62-1.78（m，4H），2.35-2.50 （m，2H），2.54-2.70（m，2H），4.19（q，J = 7Hz，2H）。
50% With sulfur; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 将氰基乙酸乙酯（1.15克，0.01摩尔），硫（0.32克，0.01摩尔），三乙胺（0.52克，0.005摩尔）和环己酮（1.0克，0.01摩尔）在DMF（10毫升）中的混合物搅拌于50℃。 55℃，12小时。 将其冷却，用水（80ml）稀释，用乙酸乙酯（2×100ml）萃取，干燥，浓缩并通过柱色谱法纯化，得到纯的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b]式（3-A09）的噻吩-3-羧酸酯（1.13g，50％）。IHNMR（CDCl 3,200MHz）：1.27（t，J = 7Hz，3H），1.62-1.78（m，4H）， 2.35-2.50（m，2H），2.54-2.70（m，2H），4.19（q，J = 7 Hz，2H）
44% for 0.25 h; Microwave irradiation 一般步骤：单瓶50-mL烧瓶，含有环己酮（2.4 g，20 mmol），氰基乙酸乙酯（3.4 g，30 mmol），硫（0.96 g，30 mmol），碱性Al 2 O 3（1.8 g）和吗啉（ 将2.6g（30mmol）置于微波炉中并以140W的功率照射15分钟。 冷却后，残余物通过硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯（10/1）作为洗脱溶液，得到8a（2.0g，44％），为灰白色固体：mp 112-115℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ1.37（t，3H），1.80（m，4H），2.53（m，2H），2.73（m，2H），4.30（q，2H），6.00（br，2H）。
36% With morpholine; sulfur In ethanol at 20 - 40℃; 通用方法：将酮（1eq。），氰基乙酸酯（1eq。）和元素硫（1eq。）在乙醇中的混合物合并，并在40-70℃下加热。 逐滴加入吗啉或二乙胺（1当量）。 将反应在40-70℃下搅拌1-4小时，然后在室温下搅拌过夜。 通常通过过滤收集所得沉淀物，并从乙醇或甲苯中重结晶。
30% With morpholine; sulfur In ethanol at 50℃; for 18 h; 制备1：2-氨基-4.5,6.7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯向氰基乙酸乙酯（427mL，4mol）的乙醇（4L）溶液中加入硫（153.88g，4.80mol）， 吗啉（422mL，4.80mol）和环己酮（497mL，4.80mol），将所得溶液在50℃下搅拌18小时。 将反应冷却至室温并过滤以除去固体。 将滤饼用冷乙醇洗涤，然后干燥，得到标题化合物，为浅黄色固体，608.4g。 将母液在冰浴中冷却，过滤收集所得沉淀物。 通过干燥快速色谱法纯化固体，用乙酸乙酯/庚烷（20-30％）洗脱，得到另外38.62g标题化合物。 合并两种固体，得到647.02g标题化合物，收率72％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm1.34（t，3H），1.73-1.75（m，4H），2.46-2.49（m，2H），2.63-2.69（m，2H），4.25（ q，2 H），5.92（br s，2 H）。

更多
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[93] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 9, p. 2849 - 2853
[94] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 9, p. 2891 - 2896,6
[95] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 148 - 160
[96] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 19, p. 4753 - 4756
[97] Patent: KR2015/84657, 2015, A. Location in patent: Paragraph 1182
[98] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 459 - 469
[99] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 93, p. 90371 - 90383
[100] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3582 - 3585
[101] Patent: CN105017277, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043
[102] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 6, p. 1115 - 1121
[103] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,

更多

3. 合成：4506-71-2

10544-50-0

108-94-1

105-56-6

4506-71-2
参考文献：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2918 - 2922
4. 合成：4506-71-2

670-80-4

105-56-6

4506-71-2
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 129 - 134
5. 合成：4506-71-2

N/A

4506-71-2
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 11, p. 1543 - 1548
[2] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 2, p. 375 - 380
6. 合成：4506-71-2

108-94-1

53841-07-9

4506-71-2
参考文献：
[1] Journal of Chemistry, 2018, vol. 2018,
7. 合成：4506-71-2

N/A

4506-71-2
参考文献：
[1] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 2, p. 375 - 380
[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 11, p. 1543 - 1548
8. 合成：4506-71-2

108-94-1

4506-71-2
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 4, p. 330 - 338
[2] Patent: CN107253944, 2017, A
9. 合成：4506-71-2

105-56-6

4506-71-2
参考文献：
[1] Patent: CN107253944, 2017, A
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With sulfur; diethylamine In ethanol at 20℃; 通用方法：化合物1.2的合成。 在室温下向10L的4颈圆底烧瓶中加入1.1（550g，3.23mol，1.00当量）的乙醇（2200mL）溶液。 然后在室温下分批加入NCCH 2 COOEt（440g，1.21当量），Et 2 NH（291.5g，1.23当量）和S（126.5g，1.22当量）。 将溶液在室温下搅拌过夜，然后在真空下浓缩。 将得到的溶液用5000mL EA稀释，并用2x1000mL盐水洗涤。 将混合物用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1:10）加到硅胶柱上。 得到430g（45％）1.2的橙色油状物。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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